高三化学知识点复习课件（选修5）：第10讲 有机推断与合成.ppt

有机推断与合成,一、有机合成,1有机化合物合成 (1)有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物(一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物)为原料，用化学方法制备较复杂的有机化合物。,(2)有机化合物合成的准备知识 熟悉烃类物质(乙烯、乙炔、1,3丁二烯、苯、甲苯等)、烃的衍生物(卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等)、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。 熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。,熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系,(3)有机化合物合成流程的示意图,2有机合成的关键 (1)碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等。 减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸等。,(3)官能团的消除 不饱和键：烯烃等加成、加聚反应； 羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等； 卤原子：水解和消去反应等。,(4)官能团的改变 官能团之间的衍变 如：伯醇(RCH2OH，羟基所连碳有两个氢) 酸酯,官能团数目的改变,官能团位置的改变,3有机合成题的分类 (1)给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。 (2)给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。 解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。,【题一】能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：酯化反应，取代反应，消去反应，加成反应，水解反应。其中正确的组合有( ) A B C D,C,【题二】乙二醇是一种重要的化工原料，工业上用乙醇为原料经过三步反应来制取，在下图方框内填入相应有机物的结构简式，在括号中填入反应物或反应条件。,【解析】根据逆推法，产物分子与原料乙醇比较，碳骨架没有变化，而羟基由一个变为两个，则两个碳原子都有一个羟基，在卤代烃水解反应中，一个卤素原子水解可以得到一个羟基，即可逆推出每步的中间产物。,二、有机推断,1类型： (1)由结构推断有机物 (2)由性质推断有机物 (3)由实验推断有机物 (4)由计算推断有机物等,2基本方法 (1)顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，由已知逐步推向未知，最后得出正确的结论。 (2)逆推法：从最终的生成物逐步推测各步所需的反应物，再把整个题中各物质联系起来，从而得出正确的结论。 (3)剥离法：先把明显的未知物剥离出来，然后根据已知物逐步推测未知物的结构，得出正确的结论。 (4)分步推理法：先根据题意进行分步推理，然后再将各步反应物(或生成物)的结构进行综合，最后得出正确的结论。,【题三】根据图示填空：,(1)化合物A含有的官能团是 (2)B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F，由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是 。 (3)D的结构简式是,羧基、醛基、碳碳双键,消去反应、中和反应,(4)1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol G，其反应方程式是 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是,【解析】根据A能与NaHCO3反应，可知A中含COOH；A能与银氨溶液反应，知A中含CHO；A能与H2加成，A中含有不饱和键，结合B能与Br2加成生成E，E发生消去反应得到F，F的所有碳原子在同一直线上，再结合H的分子式，知A中含碳碳双键，其结构简式为 ， 则,重要考点1 有机合成,【例1】6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)。 已知：,提示：合成过程中无机试剂任选； 合成反应流程图表示方法示例如下：,本题中有几个重要信息：环状反应物最终生成链状生成物，判断断键位置，如何断键；反应物为卤代烃，肯定要利用卤代烃的性质，发生一系列反应后，断键；生成物中有 、COOH，说明是发生了氧化以后的产物，本题采用逆推法,很明显此处碳碳双键断裂，并加氧，是依据烯烃臭氧氧化还原反应： ，思考如何在环上形成双键，依据卤代烃的性质进行一系列反应，此题就可顺利完成。,【解题规律】 (1)根据原料分子和目标分子所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，运用顺推、逆推或综合两者，理顺基本途径。 (2)根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 (3)综合分析，寻找并设计最佳方案。,1已知：1,3丁二烯与Br2以11混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由1,3丁二烯制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。 合成反应流程图表示方法示例如下：,变式训练,2化合物 是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物 合成 。 提示：,合成过程中无机试剂任选； 在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应； 合成反应流程图表示方法示例如下：,3.粘合剂M的合成路线如下图所示：,完成下列填空： (1)写出A和B的结构简式。 A ； B 。 (2)写出反应类型。 反应 反应；反应 反应。 (3)写出反应条件。 反应 ； 反应 。,酯化,加聚,NaOH/H2O，加热,NaOH/C2H5OH，加热,(4)反应和的目的是 。 (5)C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。 (6)写出D在碱性条件下水解的反应方程式。,保护碳碳双键,4,【解析】此题考查了有机合成知识。(1)根据A为C3H6和合成路线图的后续反应，A为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH，说明B是卤代烃；(2)根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应；(3)反应是卤代烃水解，其反应条件为：NaOH/H2O，加热；反应的条件是：NaOH/C2H5OH，加热；(4)反应过程中和的目的是保护碳碳双键；(5)C是CH2=CHCOOCH3，其含有相同官能团的同分异构体有4种；(6)D在碱性条件下水解得到：,重要考点2 有机推断,【例2】 最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：,在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B( )和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。,请回答下列问题： (1)化合物B能发生下列哪些类型的反应_。 A取代反应 B加成反应 C缩聚反应 D氧化反应 (2)写出化合物C所有可能的结构简式_。,(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含有五元环，氧原子与苯环相连)： 已知： 确认化合物C的结构简式为_。 FG反应的化学方程式为_。 化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式_。,根据题给信息：ABC，由A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，B含羟基，则C含羧基。C的分子式为C7H6O3，缺氢分析(166)/25，结构中含有苯环和羧基。C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据、可以判断C的结构中含苯环、酚羟基、羧基。,【知识归纳】 1由反应条件确定官能团：,2.根据反应物性质确定官能团：,3.几个重要相对分子质量增减的规律,1.已知： 烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为34。与A相关的反应如下：,变式训练,请回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)B的名称是 正丙醇或1丙醇 ；A的结构简式为 。 .由E转化为对甲基苯乙炔( )的一条路线如下： (3)写出G的结构简式： 。,C12H16O,(4)写出步反应所加试剂、反应条件和步反应类型：,【解析】(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为 (3)(4)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取二卤代烃的消去反应，又根据G为烃，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烃，第步是与Br2加成，第步是卤代烃的消去。,2.PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：,已知以下信息： A可使溴的CCl4溶液褪色； B中有五种不同化学环境的氢； C可与FeCl3溶液发生显色反应； D不能使溴的CCl4溶液褪色，其核磁共振氢谱为单峰。,请回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为,丙烯,3.利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：,(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 ，BC的反应类型是 。 (2)写出A生成B和E的化学反应方程式,醛基,取代反应,(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成 ， 鉴别I和J的试剂为 。 (4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式,FeCl3或溴水,【解析】由BC可知，B为CH3