xx届高考化学有机化学专题教案

1 / 37 XX 届高考化学有机化学专题教案 本资料为 WoRD文档，请点击下载地址下载全文下载地址莲山课 件 k 专题十三有机化学专题 【考点分析】 、考纲要求 :综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 、题型特征 :有机合成推断题是高考考查的热点题型 ;着眼于主要官能团性质立意 ,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意 ,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计 成合成路线框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。 、常见题型：叙述性质式、框架图式 、解题思路 :找出解题的关键（突破口） ,结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等 【重难点解析】 1有机推断题的解题思路 （ 1）印象猜测 验证 审题：结构信息（碳架 ,官能团位置 ,异构等） 2 / 37 组成信息（分子量 ,组成基团 ,元素质量分数等） 衍变信息（官能团转变、结构转变等） 解题：用足信息（分析评价、准确获取，充分利用） 积极思维（顺推、逆推，前后呼应，定性、定量综合推断） （ 2） 解有机物的结构题一般有两种思维程序： 程序一：有机物的分子式 已知基团的化学式剩余部分的化学式，结合其他已知的条件 结构简式 程序二：有机物的分子量 已知基团的式量剩余部分的式量 剩余部分的化学式 推断该有机物的结构简式 2有机合成：由给定的（或自选）的原料，设计合理路线实现合成的目标产物 （ 1）设计原则： 所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。 发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。 要按一定的反 应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 所选用的合成原料要易得，经济。 （ 2）思维方法：设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的3 / 37 结构从以下两方面加以对照分析： 碳干有何变化（碳链增长；碳链缩短；增加支链；碳链与碳环的互变） 官能团有何变更（衍生关系图） （ 3）有机合成解题的 “ 突破口 ” 的一般方法是： 信息量最大的点； 最特殊的点； 特殊的分子式； 假设法。 技巧： 找已知条件最多的地方，信息量最大的； 寻找最特殊的 特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等； 特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构； 如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 3有机合成与推断题的解题技巧： 综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。 充分利用题给的信息解题。 从推断题的思想来看：先剖析题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物关系。二是抓好解题关健，找出解题的突破口，然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析排除干扰，精心筛选，作出正确的推断。解有机 推断题首先必须较为全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，推断过程中经常使用到的一些典型信息和性质有：结构信息（碳架、官能团位置、异构等）；组成信息（式量、组成基团、元素质量分数等）；反应信息4 / 37 （燃烧、官能团转变、结构转变等）。此外，还经常使用到一些最见的物质之间的转化关系。 掌握正确的思维方法。 顺推法，以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维得出正确结论； 逆推法：对于以有机物间的相互转化为主要内容的推断题，可用图示来理解题意，分析有机物的性质及变化间的联系，进而抓住有机物的 性质和实验现象这条主线，揭示一个熟悉的特性反应为突破口，先初步判断一个物质，然后把所有物质联系起来进行反推，由此作出一系列的正确判断。 剥离法：先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。 分层推理法：确定混合物的成分一般用分层推断。先分层推理，得到每一层的结论，再在此基础上进行综合推理，得出推断结论。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 4搞清反应机理强化概念意识 取代反应 -等价替换式：有机分子里某一原 子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生5 / 37 成两种新分子 ,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式 加成反应 开键加合式：有机分子中含有碳碳双键 ,碳氧双键（羰基）或碳碳叁键 ,当打开其中一个键或两个键后 ,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子 ,这可概括为开键加合式 消去反应 -脱水 /卤化氢重键式：有机分子（醇 /卤代烃）相邻两碳原子上脱去水 /卤代氢分子后 ,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键 ,可概括为脱水 /卤化氢重键式 氧化反应 -脱氢重键式 /氧原子插入式：醛的氧化 是在醛基的 c-H 键两个原子间插入 o 原子 ;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后 ,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键 ,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式 缩聚反应 缩水结链式：许多个相邻小分子通过羧基和氨基 ,或羧基和羟基 ,或醛基和酚中苯环上的氢原子 -的相互作用 ,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子 ,这可称为缩水结链式 加聚反应 -开键加合式：许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子 ,属于开键加合式 5依据产物推知官能团的位置 醇氧化成醛（ 或羧酸）： -oH一定在链的端部 6 / 37 醇氧化成酮： -oH一定在链中（即） 醇不能被氧化，则含 由消去反应的产物可确定 -oH或 -X 的位置 由取代产物的种数可确定碳链结构 由苯的同系物氧化所得的羧酸数目和位置可确定苯环上烃基的位置 由酯的水解产物可确定酯基的位置 由加氢后碳的骨架，可确定 “cc” 或 “cc” 的位置 6有机物的鉴别与分离 把握官能团的性质，利用常见物质的特征反应进行鉴别如下表： 有机物或官能团常用试剂反应现象 碳碳双键 碳碳叁键溴水褪色 酸性 kmno4溶液褪色 苯的同系物酸性 kmno4溶液褪色 溴水分层，上层颜色加深 醇、酚金属钠产生无色无味气体 醇中 oH灼热 cuo由黑色变红色 苯酚浓溴水溴水褪色产生白色沉淀 Fecl3溶液呈紫色 醛基 cHo银氨溶液水浴加热生成银镜 7 / 37 新制 cu（ oH） 2 煮沸生成砖红色沉淀 羧基 cooH酸碱指示剂变色 新制 cu（ oH） 2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 Na2co3 溶液产生无色无味气体 淀粉碘水呈蓝色 蛋白质浓 HNo3呈黄色 灼烧烧焦羽毛味 说明：醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。 能使溴水褪色、 酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外，还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。 不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。 2分离和除杂质 有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。 （ 1）分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表： 有机混合物分离方法使用主要仪器 气体混合物洗气洗气瓶 不相溶液体分液分液漏斗 相溶液体（沸点差距大）蒸馏蒸馏烧瓶 （ 2）除杂质常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表：（括号内物质为杂质 ） 8 / 37 有机混合物常用除杂试剂方法 cH4(c2H4) 溴水洗气 cH3cH2Br （乙醇）水分液 cH3cH2oH(H2o) 新制生石灰蒸馏 乙酸乙酯（乙酸）饱和 Na2co3溶液分液 苯（甲苯）酸性 kmno4溶液分液 溴苯（溴） NaoH溶液分液 苯（ cH3cH2Br） NaoH溶液分液 苯（苯酚） NaoH溶液分液 甲苯（苯甲酸） NaoH溶液分液 硝基苯（ H2So4， HNo3） NaoH溶液分液 【有机物性质】 能使溴水褪色的有机物通常含有 “ c c ” 、“ cc ” 或 “ cHo” 。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有 “ -cc-” 或 “ -cc ” 、 “ cHo” 或为 “ 苯的同系物 ” 能发生加成反应的有机物通常含有 “ c c ” 、“ cc ” 、 “ cHo” 或 “ 苯环 ” ，其中 “ cHo” 和“ 苯环 ” 只能与 H2发生加成反应。 能发生银镜反应或能与新制的 cu（ oH） 2 悬浊液反应的有机物必含有 “ cHo” 。 能与钠反应放出 H2 的有机物必含有 “ oH” 、9 / 37 “ cooH” 。 能与 Na2co3或 NaHco3溶液反应放出 co2或使石蕊试液变红的有机物中必含有 -cooH。 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 遇 Fecl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“ cH2oH” 的醇。比如有机物 A 能发生如下反应： ABc ，则 A 应是具有 “ cH2oH” 的醇， B 就是醛， c 应是酸。 【有机反应 条件】 当反应条件为 NaoH 醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 当反应条件为 NaoH 水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 当反应条件为浓 H2So4并 加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应 10 / 37 当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是 X2与烷或苯环侧链烃基上的 H 原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 的反应时，通常为苯环上的 H 原子直接被取代。 【有机反应 数据】 根据与 H2加成时所消耗 H2的 物质的量进行突破： 1mol c c 加成时需 1molH2， 1mol cc 完全加成时需 2molH2，1mol cHo 加成时需 1molH2，而 1mol苯环加成时需 3molH2。 1mol cHo完全反应时生成 2molAg 或 1molcu2o 。 2mol oH或 2mol cooH 与活泼金属反应放出 1molH2。 1mol cooH 与 碳 酸 钠 或 碳 酸 氢 钠 溶 液 反 应 放 出1molco2 。 1mol 一元醇与足量乙酸反应生成 1mol酯时，其相对分子质量将增加 42， 1mol 二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相 对分子质量将增加 84。 1mol 某酯 A 发生水解反应生成 B 和乙酸时，若 A 与 B 的相对分子质量相差 42，则生成 1mol 乙酸，若 A 与 B 的相对分子质量相差 84 时，则生成 2mol乙酸。 【物质 结构】 具有 4 原子共线的可能含碳碳叁键； 具有 4 原子共面的可能含醛基； 具有 6 原子共面的可能含碳碳双键； 具有 12 原子共面11 / 37 的应含有苯环。 【物质 通式】符合 cnH2n+2 为烷烃，符合 cnH2n 为烯烃，符合 cnH2n-2 为炔烃，符合 cnH2n-6 为苯的同系物，符合 cnH2n+2o 为醇或醚，符 合 cnH2no 为醛或酮，符合cnH2no2 为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。 【物质 物理性质】在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 4，而烃的衍生物中只有 cH3cl、cH2=cHcl、 HcHo在通常情况下是气态。 【考点归纳】 （ 1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （ 2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途 径。 根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 综合分析，寻找并设计最佳方案。 掌握正确的思维方法。 有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 （ 3）方法指导：找解题的 “ 突破口 ” 的一般方法是： 12 / 37 a找已知条件最多的地方，信息量最大的； b寻找最特殊的 特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等； c特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构； d如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 （ 4）应具备的基本知识： 官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加 H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和 co2 等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等） 碳链的改变： 增长碳链（酯化、炔、烯加 HcN，聚合，肽键的生成等）； 减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等） 成环反应（不饱和烃小分子加成 三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等） 搞清反应实质识记断键点 反应类型断键点反应条件 卤代烃水解反应断 c-XNaoH水溶液 ,加热 醇分子间脱水反应一醇断 c-o键 ,另一醇断 o-H键浓 H2So4，13 / 37 加热 酯化反应羧酸断 c-oH键 ,醇断 o-H 键浓 H2So4，加热 酯水解反应断酯基中的 c-o 键催化剂，加热 醇的卤代反应断羟基中的 c-oH键加热 肽的水解反应断肽键中的 c-N 键催化剂 烃的卤代反应断 c-H 键光照或催化剂 重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表 基本类型有机物类别 取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应醇、羧酸、糖 类等 某些水解反应卤代烃、酯等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应卤代烃、醇等 氧化反应燃烧绝大多数有机物 酸性 kmno4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等 直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等 还原反应醛、葡萄糖 聚合反应加聚反应烯烃等 缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等 水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等 14 / 37 与 Fecl3溶液显色反应苯酚等 二维：典例导悟 典例 1（ XX全国 I）有关下图所示化 合物的说法不正确的是（） A既可以与 Br2 的 ccl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与 Br2发生取代反应 B 1mol该化合物最多可以与 3molNaoH 反应 c既可以催化加氢，又可以使酸性 kmno4溶液褪色 D既可以与 Fecl3溶液发生显色反应，又可以与 NaHco3 溶液反应放出 co2气体 解析有机物含有碳碳双键，故可以与 Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与 Br2 光照发生取代反应， A 项正确；酚羟基要消耗一个 NaoH，两个酯基要消耗两个 NaoH， B 项正确；苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使 kmno4褪色， c 项正确；该有机物中不存在羧基，故不能与 NaHco3放出 co2气体， D项错，选 D。 答案 D 易错提醒：本题特别要注意酚羟基能与 NaoH、酸性 kmno4反应，但不能与 NaHco3 溶液反应。复习时要抓住 “ 一官一代一衍变 ” ，即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用，各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质，各类烃的衍15 / 37 生物之间的衍变关系。 三维：解题突破 1（原创题） XX 年 8 月 25 日，流行之王 ” 迈克尔 杰克逊死因公布，法庭上宣布，杰克逊死于注射过量麻醉类药物丙泊酚，又名 “ 异丙酚 ” ，其结构式如下图所示： 则下列说法错误的是（） A丙泊酚是苯酚的同系物 B丙泊酚易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 c丙泊酚遇氯化铁溶液能发生显色反应 D常温下， 1mol丙泊酚可与 3mol溴发生反应 考向二根据题给物质分析其结构与性质 一维：知识联动 1把握官能团的反应特征 :掌握碳碳不饱和键、 -oH、 -cHo、-cooH、 -cooR、 c6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如 -cooH、 -coo-中的 c=o不与 H2加成。 2掌握一些反应 物间量的关系 : 烃基或苯环上的 H 被 Br2取代时，不要误认为 1个 Br2取代 2个 H原子。 要注意 1mol酚酯 Rcooc6H5 发生水解反应最多可消耗 2molNaoH：Rcooc6H5+2NaoHRcooNa+c6H5oNa+H2o 。 16 / 37 3关心性质与结构的关系 : a、能发生银镜反应的物质含的官能团是： cHo 可能的物质有：醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖 b、能与 Na2co3 或 NaHco3 反应放出 co2 的可能含官能团： cooH c、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等 d、能发生 消去反应的物质有：卤代烃、醇等 由条件推结构： a、 “NaoH 水溶液，加热 ” 的反应类型可能是：卤代烃的水解、酯的水解等 b、 “ 稀硫酸，加热 ” 可能是：酯的水解，糖类的水解等 c、 “ 浓硫酸，加热 ” 的反应类型可能是：醇消去反应、酯化、硝化等 d、 “cu,” 是：醇催化氧化的条件 4消去反应的条件：从有机物的结构上看，分子中必须有 H 原子 H 原子是指与官能团所在 c 原子相连的 c原子上的 H 原子 5烃的羟基衍生物比较 物质结构简式羟基中氢 原子活泼性酸性与钠反应与 NaoH 的反应与 Na2co¬3 17 / 37 的反应与 NaHco3 的反应 乙醇 cH3cH2oH中性能不能不能不能 苯酚 c6H5oH很弱，比 H2co3弱能能能，但不放 co2 不能 乙酸 cH3cooH强于 H2co3能能能能 二维：典例导悟 典例 2（ XX江苏卷）具有显著抗癌活性的 10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于 10-羟基喜树碱的说法正确的是（） A分子式为 B不能与溶液发生显色反应 c不能发生酯化反应 D一定条件下， 1mol该物质最多可与 1mol反应 解析：根据结构简式，很容易查出的原 子个数，所以分子式为， A 项对；因为在苯环上有羟基，构成羟基酚的结构，所以能与发生显色反应， B 项错；从结构简式可以看出，存在，所以能够发生酯化反应， c 项错； D 项，有三个基团能够和氢氧化钠反应，苯酚上的羟基、酯基和肽键，所以消耗的氢氧化钠应该为 3mol。 答案： A 三维：解题突破 2（ XX黄冈重点中学冲刺模拟）莽草酸的结构如右图所示，莽草酸是可有效对付致命的 5 1 型禽流感病毒的药物18 / 37 “ 达菲 ” 的重要成分。下列说法不正确的是（） A莽草酸是一种多羟基酸 B莽草酸的分子式为 c7H10o5 c 1mol该物质的分子能 4molNa反应 D莽草酸不能使溴水褪色 考向三有机物体的燃烧规律 一维：知识联动 判断的内容规律特例 等体积的烃完全燃烧耗氧量多少的判断烃分子式为 cxHy时，（ x+y/4）值越小，耗氧越少等体积的烃完全燃烧， cH4耗氧量最少 等质量的烃完全燃烧耗氧量多少的判断烃分子内含碳量越高（即 cHy/x中 y/x值小），耗氧越少等质量的烃完全燃烧，cH4耗氧量最多 温度不变（高于 100 ），气态烃完全燃烧，反应前后密闭容器内压强大小的判断组成为 cxHy 的烃，当 y4时，反应后压强增大乙炔燃烧后，密闭容器内的压强减小 含氧衍生物完全燃烧时，耗氧量多少的判断组成为 cxHy（ H2o） n 的物质，每摩耗氧（ x+y/4） mol；组成为 cxoy（ H2o）n 的物质，每摩耗氧（ x-y/2） mol 组成符合 cxHy（ H2o） on的物质中 cH2o每摩耗氧量最少；组成符合 cxoy（ H2o） n 的19 / 37 物质中，乙二醛每摩耗氧最少 知识拓展：有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧： （ 1）耗氧量相等且产生 co2的量为定值时需满足的条件是： 不同分子中含 c 原子个数相等； 分子组成上相差 1 个或若干个 “H2o” 基团。 例如含 c 数相同时，等物质的量的 cnH2n-2 与 cnH2no（可看成 cnH2n-2H2o ）、 cnH2n 与 cnH2n+2（ cnH2nH2o）耗氧量相等。 （ 2）耗氧量相等且产生 H2o的量为定值时需满足的条件是： 不同分子中含 H 原子个数相等； 分子组成上相差 1 个或若干个 “co2” 基团。 二维：典例导悟 典例 3 有机物 A 和 B 只由 c、 H、 o 中二种或三种元素组成；等物质的量的 A和 B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则 A 和 B 的相对分子质量的差值（其中 n 为正整数）不可能为（） A 0B 14nc 18nD 44n 解析 A、 B 满足通式： cxHy（ co2） m（ H2o） n,x、 y 为相同值， m、 n 可变，不管 m、 n 为何值， 1mol 有机物消耗 o2 均为（ x+y/4） mol 20 / 37 当 A、 B 中 m 了相同时，相差 n 个 H2o 时，相对分子质量差值为 18n 当 A、 B 中 n 了相同时，相差 n 个 co2 时，相对分子质量差值为 44n 当 A 比 B 多 N 个 co2，同时少 n 个 H2o时，相对分子质量差值为 8n 所以不肯能的是 B： 14N 答案 B 三维：解题突破 3有机化合物 A、 B 分子式不同 ,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种如果将 A、 B 不论以何种比例混和 ,只要其物质的量之和不变 ,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变那么 ,A、 B 组成必须满足的条件是若A是甲烷 ,则符合上述条件的化合物 B中 ,分子量最小的是（写出分子式） ,并写出分子量最小的含有甲基（ -cH3）的 B 的 2种同分异构体的结构简式、 考向四、同分异构体的数目判断与书写 一维：知识联动 同分异构体的书写规律有多种，关键是既要无遗漏又要无重复。 通常按照碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序来书写（或按照官能团异构 碳链异构 位置异构等顺序）。对于烷烃来说，主要采取逐步降级支链移动法： “ 成直链、21 / 37 一线串 ”“ 从头摘、挂中间 ”“ 往边排、不到端 ” ，即首先写出最长的碳链，再依次缩短主链长度，所减碳原子组成原子团作为支链（甲基或乙基）在主链上移动。对于含有官能团的单烯烃、炔烃、饱和一元脂肪醇、饱和一元脂肪酸等，往往先采取逐步降级法写出所有的相应碳架，再让官能团分别在碳架上移动，进而写出同分异构体或判断出同分异构体数目的多少。 二维：典例导悟 典例 4 下 列有关说法正确的是（） A含有 5 个碳原子的有机物，最多只能形成 4 个 c c 单键 B分子式为 c4H10o的有机物，可能的结构有 7 种 c葡萄糖和果糖互为碳链异构体 D分子式为 c3H6的烃没有同分异构体 解析含 5 个碳原子的链状有机物，最多只能形成 4 个 c c单键，但若是分子中有一个碳环，则最多可以形成 5 个 c c单键， A 错；分子式为 c4H10o的有机物，既可以是饱和一元醇，也可以是饱和一元醚（官能团异构），当是饱和一元醇时，有 4 种可能的结构（按 “ 先写碳链异构，再写位置异构的顺序 ” 书写），当是饱和一元醚 时，有 3 种可能的结构（把4 个碳原子分成 2 组分别形成烷基 甲基和丙基、乙基和乙基，注意丙基有 2 种结构，再连接氧原子）， B 正确；葡萄糖是醛糖，含有醛基： cHo，而果糖是酮糖，含有酮基：22 / 37 co ，它们互为官能团异构， c 错误； c3H6虽然没有碳链异构和位置异构，却存在官能团异构（丙烯和环丙烷）， D 错。正确选项为 B。 答案 B 方法技巧：（ 1）在书写 c4H10o 的异构体的过程中，使用了两种不同的方法：写醇的异构体时，我们使用 “ 先碳链异构再位置异构 ” 的方法，这个方法通常适用于含一个一价官能团（如 oH、 cHo、 cooH 等）的有机物；写醚的异构体时，我们使用的是 “ 把碳原子分成 2 组分别形成烷基 ” 的方法，这个方法通常适用于含一个二价官能团（如 o 、 co 、 coo ）的有机物。大家在以后的学习中，一定要经常使用，达到熟练掌握的程度。 （ 2）若能熟记常见烷基的异构体数目以及结构简式，将会大大提高书写同分异构体和判断异构体数目的速度。例如c4H10o 是醇时，官能团是 oH，从分子中提出 oH，余下c4H9 ，这是丁基，它有 4 个异构体，分别连接 oH则成为4 种不同结构的丁醇。 三维：解题突破 4中国人向来喜欢 吉利，开幕是个好日子， XX年 8 月 8 日8 时，在有机化学中就有这样一个 “ 吉利分子 c8H8o8” ，它与 08年的奥运会同样有着引人注目的数字特征。已知： X的相对分子质量小于 180，其中氧的质量分数约为23 / 37 49 4%1molX 在稀硫酸中发生水解反应生成 2mol 甲醇和1molAX 中没有支链。已知 A 物质能发生如图转化关系， E为高分子化合物， B 为环状结构。由于 B 的组成结构很有特点，写出符合条件的有机物 B 有种结构，写出其中的含一个六元环的有机物 B 结构简式 _。 【专题模拟组合】 一、选择题 1下列叙述不正确的是（） A天然气和沼气的主要成分是甲烷 B等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需氧气的质量相等 c纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件都能水解 D葡萄糖和蔗糖都含有 c、 H、 o 三种元素，但不是同系物 2鲨鱼是世界上惟一不患癌症的动物，科学研究表明，鲨鱼体内含有一种角鲨烯，具有抗癌性。实验测得角鲨烯分子是链状结构，分子中含有 30 个碳原子且碳氢质量比为7 21，下列说法不正确的是（） A角鲨烯分子式为 c30H50 B角鲨烯是高分子化合物 c 1mol角鲨 烯最多可与 6mol溴单质加成 D角鲨烯与分子式为 c29H48的物质可能属于同系物 24 / 37 3乙醇跟分子相对质量为 46的烃的含氧衍生物 A 具有下列关系： 同一种物质 同系物 同分异构体 分子中氢原子数相同 分子中氢原子数不相同其中有可能的是（） A B c D 4一些中草药中常存在下列四种香豆素类化合物，有关说法正确的是（） A七叶内酯与东莨菪内酯互为同系物 B四种化合物含有的官能团种类完全相同 c 1mol上述四种物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠最多 的是亮菌甲素 D它们都能使溴的四氯化碳溶液裉色 5分子式为 c4H10o并能被氧化生成醛类的有机化合物有（） A 2 种 B 3 种 c 4 种 D 5 种 6（ XX 岳阳质检）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是（） A步骤（ 1）产物中残留的苯酚可用 Fecl3溶液检验 B苯酚和菠萝酯均可与酸性 kmno4 溶液发生反应 c苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaoH 溶液发生反应 D步骤（ 2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 7某有机化合物 A 的相对分子质量大于 100，小于 l30。经25 / 37 分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 46 66，其余为氧，则该化合物分子中最多含碳氧双键的个数为（） A 1 2c 3D 4 8 1mol与足量的 NaoH溶液充分反应，消耗的 NaoH 的物质的量为（） A 5molB 4molc 3molD 2mol 9（ XX 北京西城测试）一种有机物的化学式为 c4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的卤代烃的种类共有（） A 2 种 B 4 种 c 5 种 D 6 种 10波立维是国家刚刚引进的新药，它给中风、心肌梗死等心脏病患者带来福音 。波立维属于硫酸氢盐，它的结构如图所示。下列关于它的说法正确的是（） A该物质的化学式为 c16H15clNo2H2So4 B该物质不溶于水 c波立维能和氢气反应，每摩最多可消耗 3mol氢气 D它可以与 NaoH溶液反应， 1mol该物质最多可 消耗 4molNaoH 11（原创）某品牌多功能一体机环境标志要求超过 25克的塑料部件中不得添加下列任何一种软化剂，。下列说法正确的是（） 26 / 37 英文名称缩写中文名称 cA登录号 DibutuylphtalateDPB 邻苯二甲酸二正丁酯 84-74-2 A苯二甲酸二正丁酯的分子式 c16H20o4 B 1molDPB 中含有 22molc-H 键 c 1molDPB 完全水解得到 1mol邻苯二甲酸 D邻苯二甲酸二正丁酯与邻苯二甲酸二烯丙酯属于同系物 二、非选择题 12某有机化合物 D，其相对分子质量为 166，取 8 3g 该物质 完全燃烧得到 co2 与 H2o的物质的量之比是 9:5。回答下列问题： （ 1） D 的分子式为：； （ 2）已知其分子结构中含有一个苯环，苯环的两个邻位有取代基。进一步实验可知： D 能与碳酸氢钠溶液反应生成无色无味气体。 8 3gD物质与足量金属钠反应可生成氢气 1 12L（标准状况）。 D不能与 Fecl3 溶液发生显色反应。 D 不能发生消去反应。请写出符合上述条件的 D 的所有同分异构体的结构简式： （ 3）已知 D 的一种同分异体有以下转化关系。取 c 在 NaoH水溶液中反应后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸银溶液，出现白色沉淀。 E 分子中有两个六元环结构。 27 / 37 A 的结构简式为； 上述转化过程中涉及到的反应类型有（填选项）； A氧化反应 B加成反应 c取代反应 D聚合反应 写出由 AB 的化学方程式：； 写出由 DE 的化学方程式：。 13（原创预测题） XX全国两会政府加大投入打破以药养医的局面。目前市场白加黑、帕尔克、泰诺感冒片、感冒灵、去痛片等均含扑热息痛（对乙酰氨基酚）。对乙酰氨基酚合成路线如下图： 已知 A 是相对分子质量最小的不饱和烃 B 是一个 12原子构成的平面分子，且 mB=3mA。 H 中含有两种官能团，其中一种为 -NH2。 请回答下列问题： （ 1）对乙酰氨基酚的化学式为 _ （ 2 ） 写 出 3 个 对 乙 酰 氨 基 酚 具 有 的 性 质_;_;_ （ 3）反应 11 中属于加成反应的有 _ （ 4） I 与 k 在浓硫酸作用下合成 W（ c4H8o2）请写出与 W 同类的有机物所有同分异构体的结构简式_。（不含 W） （ 5）请设计一个方案说明 F、 H2co3、 k 的酸性依次增强（用28 / 37 化学方程式表示） _，_ 14已知有机物 A I 之间的转化关系如图 所示： A 与 D、与 E、 I 与 F 互为同分异构体； 加热条件下新制 cu（ oH） 2 悬浊液分别加入到有机物 I、F 中， I 中无明显现象， F 中变砖红色； 的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为 104； 的一种同分异构体与 Fecl3发生显色反应。 根据以上信息，回答下列问题： （ 1）中含有的官能团名称为。 （ 2） H 的结构简式为。 （ 3）反应 中属于取代反应的是。 （ 4）写出反应 的化学方程式。 （ 5）写出 F 与新制 cu（ oH） 2 悬浊液反应的化学方程式。 （ 6）苯环上含有两个取代基且能 与 NaoH溶液反应，但不与Fecl3发生显色反应的 G 的同分异构体有 种。 解题突破 1 D【解析】丙泊酚与苯酚相差的是饱和烃基，属于同系物，性质与苯酚相似，所以易发生氧化反应和取代反应，难发生29 / 37 加成反应，遇氯化铁溶液能发生显色反应。苯酚与溴水发生取代反应主要发生在酚羟基邻对位，酚羟基两个邻位已经被占了，所以只能与 1mol溴发生反应。 2 D【解析】根据莽草酸的结构，结合元素可形成的共价键数目知识可知，红色球是氧原子，白色球为氢原子，而银灰色球为碳原子，故 1 个莽草酸分子中含有 3 个醇羟基、一个羧基， 1mol 该物质的分子能 4molNa 反应，再根据共价键结合情况可知，分子中存在 c=c，因此不正确的是 D。 3 A、 B 的分子式中氢原子数相同 ,且相差 n 个碳原子 ,同时相差 2n个氧原子（ n 为正整数）。 c2H4o2， cH3cooH， HcoocH3。 【解析】解决本题所依据的基础知识是：烃或烃的含氧衍生物完全燃烧时： 消耗 o2 的量与组成中的 c、 H、 o 原子数有关； 生成 H2o 的量只与组成中的 H 原子数有关。现题目的满足条件之一是生成 H2o 的量保持不变，可推断出 A、 B中含 H 原子数相同。题目的满足条件之二是消耗 o2 的量不变。 如果 B 比 A 的组成中多一个 c 原子，必然会消耗二个 o原子，现在消耗 o2的量不变，那么与增加的 c 原子结合的 o原子从何而来呢？ 这只有从烃的组成中找： B 增加一个c 原子的同时必须增加二个 o 原子，这就是解题的关键！如B 的组成中多二个 c 原子、三个 c 原子直到 n 个 c 原子的情况，就可以得出一个适应范围更广的一般性结论： A、 B 的组成中，含 H 原子数相同，且相差点（ co2） n，其中 n 为正整30 / 37 数。 4 3 种 【解析】因为 1molX 在稀硫酸中发生水解反应生成 2mol 甲醇和 1molA， X 为二元酯，产物 A 能与甲酸发生酯化反应，所以 X 中还 应该含有羟基，至少 5 个氧原子，根据氧元素的质量分数， X 的相对分子质量 516/49 4%=162，符合题意。X 含有两个酯基和一个羟基，分子中没有支链，能发生酯化反应、氧化反应、消去反应，不能发生加成反应。由 X 推导A 结构简式为：， E 为高分子化合物，所以 为消去反应， 为加聚反应。 A 的化学式为 c4H6o5， B 的化学式为 c8H8o8，所以 A 生成 B 为两个 A 分子发生酯化反应生成二元酯，由于分子不对称，共有三种酯化反应方式。提示： 高考演练 1 B【解析】天然气、煤道坑气和沼气的主要成分都是甲烷，故 A 正确；因为是等 物质的量的乙醇和乙酸再根据乙醇和乙酸分子式可知 B 错；纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质都能在一定条件下水解， c 正确；葡萄糖属于单糖，分子式为 c6H12o6，蔗糖属于糖类中的二糖，分子式为 c12H22o11，按照同系物的定义可知，故 D 正确。 2 B【解析】分子中只含有 30 个碳原子，不是高分子化合物，故 B 错误。由于有 30个碳原子；碳氢质量之比为 7 2:1，所以（ 30*12） :（ X*1） =7 2:1可求出 X=50,故 A 正确。由31 / 37 A 可知，角鲨烯中存在着 6 个不饱和度，故 c 正确。根据同系物的定义可知角鲨烯与分子式为 c29H48 的物质可能属于同系物故 D 也正确。 3 D【解析】 A 的式量是 46：（ 1）若 A 分子中含 1 个 o 原子，则分子式跟乙醇相同： c2H6o，该分子没有碳链异构和位置异构，却有官能团异构： cH3cH2oH、 cH3ocH3，故 可能；（ 2）若 A 分子中含 2 个 o 原子，则 c、 H 原子的式量为46 32 14，恰好是 cH2（或相对 c2H6o，多 1 个 o 原子则少 1 个 cH4原子团），则 A 的分子式是 cH2o2，结构简式为：HcooH（甲酸，乙酸的同系物）， 可能。而分子相对质量相同，分子组成不可能相差 cH2原子团还是同一类物质，所以 肯 定不可能。 4 D【解析】从结构可知，七叶内酯与东莨菪内酯的官能团并不相同，故不是同系物， A 错误。亮菌甲素中有醇羟基，而其他几种没有，故 B 错误。 4 种物质中的 1mol亮菌甲素，能与 3molNaoH 反应而七叶内酯能消耗 4molNaoH，东莨菪内酯能消耗 3molNaoH，蛇床子素消耗 2molNaoH 故 c 错误。由于七叶内酯、东莨菪内酯、亮菌甲素中都存在酚羟基，故能与 Br2 发生取代反应，蛇床子素中存在 c=c，能与 Br2 发生加成反应。故 D 正确。 5 A【解析】 c4H10o 能氧化生成醛类物质说明分子中含有醇 oH，其 结构有以下几种： cH3cH2cH2cH2oH、 cH3cH（ cH3）32 / 37 cH2oH、 cH3c（ cH3） 2oH、 cH3cH（ oH） cH2cH3 其中只有 cH3cH2cH2cH2oH 和 cH3cH（ cH3） cH2oH 能氧化生成醛类。 6 D【解析】有机物的检验要根据有机物的特征反应，同时注意某些物质的干扰。 A 项苯酚与 clcH2cooH 反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与 Fecl3显紫色； B 项苯酚可以被 o2所氧化而呈粉红色，当然也可以被 kmno4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被 kmno4氧化 ；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇，即答案为D 项。 7 A【解析】本题考查有机物组成与结构知识。10053 33%16=3 3313053 33%16=4 33，所以分子中含有 4 个原子， A 的 相 对 分 子 质 量 为16453 33%=120，计算碳氢原子个数（ 120-164 ）12=48 ，所以该有机物分子式为 c4H8 4根据分子不饱和程度知道，分子中最多含有一个不饱和键，所以最多含有一 个碳氧双键。 8 A【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与 NaoH 水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗 NaoH，故需要 5molNaoH， A 项正确。 33 / 37 9 B【解析】其一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物均只有一种，故总共有 4 种氯代物，项正确。 10 D【解析】该物质的化学式为 c16H16clNo2H2So4，A 项错误；该物质属于盐类，含有亲水的磺酸基，应该易溶于水， B 项错误；分子中含有 1 个苯环与 2 个碳碳双键，所以每摩最多可消耗 5mol 氢气， c 项错误；该物质 与 NaoH 反应，苯环上 cl原子消耗 2mol（ 1mol水解， 1mol中和）酯基消耗 1mol， “HSo4” 消耗 1molNaoH，总共 4mol，选 D。 11 B【解析】根据物质结构可以确定苯二甲酸二正丁酯的分子式 c16H20o4，所有的 H 与碳形成 c-H 键，所以 1molDPB中含有 22molc-H 键；酸性条件下， 1molDPB 完全水解得到1mol 邻苯二甲酸，但在碱性条件下 1m