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文档简介
第30讲烷烃、烯烃、炔烃,一、烷烃通式:CnH2n+2(n1)1.烷烃的物理性质:随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化:沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。2.烷烃的化学性质:烷烃能够发生取代反应、氧化反应、分解反应等。(1)氧化反应:烷烃能够燃烧生成二氧化碳和水。(2)取代反应:烷烃的特征反应就是取代反应。如CnH2n+2+Cl2CnH2n+1Cl+HCl。(3)分解反应:烷烃在高温条件下能够裂解或裂化。如:,教材研读,C4H10CH2CH2+CH3CH3或C4H10CH4+CH2CHCH3。,3.甲烷的分子组成和结构甲烷分子中,1个碳原子与4个氢原子形成4个极性共价键,构成以碳原子为中心,4个氢原子位于4个顶点的正四面体结构。甲烷的分子式为CH4,电子式为HH,结构式为。科学实验证明,甲烷分子中的4个碳氢键是等同的,它们的键长均为109.3pm,两个碳氢键间的夹角(即键角)均为10928,键能为413.4kJmol-1。,自测1(1)烷烃的特征反应为取代反应,1mol甲烷和0.5mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗?(2)能否用CH3CH3的取代反应制取纯净的CH3CH2Cl?,答案(1)不是;能生成四种氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4。(2)不能;CH3CH3与Cl2发生取代反应得到的是混合物。,自测2丁烷(分子式为C4H10)广泛用作家用液化石油气,也用于打火机中作燃料,下列关于丁烷的叙述不正确的是()A.在常温下,C4H10是气体B.C4H10与CH4互为同系物C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体D.C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物,D,答案D在常温下,C4H10是气体;C4H10与CH4均是烷烃,结构相似,组成上相差3个CH2,互为同系物,A、B均正确。丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体,它们进行一氯取代后共生成4种有机物,故C正确,D错误。,二、烯烃通式:CnH2n(n2)1.烯烃的物理性质:随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性变化:沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。2.烯烃的化学性质(以乙烯为例)(1)氧化反应:乙烯等烯烃分子能被KMnO4(H+)氧化,而使KMnO4溶液褪色,我们可以利用这一性质来检验碳碳双键的存在。同时乙烯也能在氧气中燃烧,化学方程式为:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O。(2)加成反应:乙烯可以跟水、卤素单质、卤化氢和氢气等加成。把乙烯通入溴的四氯化碳溶液中能使溴的四氯化碳溶液褪色。化学方程式为:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。,与水反应的化学方程式为:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。与HCl反应:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl。,与H2反应:CH2=CH2+H2CH3CH3。(3)加聚反应:。其中CH2=CH2是单体,CH2CH2称为链节,n是聚合度。其他烯烃的化学性质和乙烯相似。,自测3乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2CH2?,答案褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而CH2CH2能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2CH2。,自测4下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,则该反应的有机反应类型是()A.取代反应B.加成反应C.聚合反应D.酯化反应,B,三、炔烃1.炔烃(1)定义:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃叫做炔烃。(2)炔烃的通式:CnH2n-2(n2)。(3)炔烃物理性质的变化规律随分子里碳原子数的增加,也就是相对分子质量的增大,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;炔烃的相对密度一般小于水的密度;炔烃易溶于有机溶剂。2.乙炔(1)乙炔的物理性质:乙炔是无色无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。,2)反应装置:固+液气3)净化:用CuSO4溶液4)收集:排水集气法5)注意事项a.实验装置在使用前要先检查气密性。b.盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而变质。取电石要用镊子夹取,切忌用手拿。,c.制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管管口附近塞入少量棉花。d.电石与水反应很剧烈,为得到平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,并用分液漏斗控制其流速。e.制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停,且反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。(4)乙炔的化学性质乙炔分子中碳碳三键中有两个键易断裂,因而能发生加成反应,易被氧化。1)氧化反应a.可燃性:乙炔可在空气中燃烧,火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。,2C2H2+5O24CO2+2H2Ob.使酸性KMnO4溶液褪色:乙炔易被酸性KMnO4溶液氧化。2)加成反应a.乙炔与溴加成乙炔与溴的物质的量之比为12的加成产物:CHBr2CHBr2乙炔与溴的物质的量之比为11的加成产物:BrCH=CHBr,b.乙炔与氯化氢加成:,自测5下列说法中正确的是()A.炔烃分子中所有的碳原子在同一条直线上B.分子组成符合CnH2n-2通式的链烃,一定是炔烃C.炔烃既易发生加成反应,又易发生取代反应D.炔烃既可使溴水褪色,又可使酸性KMnO4溶液褪色,D,答案DA项,炔烃分子中与直接相连的碳原子和中的碳原子在一条直线上;B项,分子组成符合CnH2n-2通式的链烃可能为二烯烃或炔烃;C项,炔烃不易发生取代反应。,自测6下图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空:(1)图中,A管的作用是调节水面高度以控制反应的发生和停止,制取乙炔的化学方程式是CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是KMnO4溶液褪色,乙炔发生了氧化反应。,(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是溴的CCl4溶液褪色,乙炔发生了加成反应。(4)为了安全,点燃乙炔前应检验乙炔的纯度,乙炔燃烧时的实验现象是火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。,解析实验室通过电石和水的反应制取C2H2:CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2,图示装置可通过A管的移动调节水面的高度,从而控制反应的发生和停止:将A管提高,右管中水面上升,水与电石接触发生反应;将A管降低,右管中水面下降,水与电石脱离,反应停止。C2H2能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,分别发生氧化反应和加成反应。C2H2等可燃性气体在点燃前必须检验其纯度,以免发生爆炸。C2H2中C的质量分数较大,C2H2在燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。,考点突破,考点一烃分子中原子共面、共线问题,考点二烃类燃烧规律(教师用书专用),1.掌握四种分子的空间构型(1)甲烷:,正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中没有任何4个原子处于同一平面内。其中任意3个原子在同一平面内,任意2个原子在同一直线上。(2)乙烯:,平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内,键角都约为120。,考点一烃分子中原子共面、共线问题,(3)乙炔:,直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。同一直线上的原子当然也处于同一平面内。,(4)苯:,平面结构,分子中的12个原子处于同一平面内。2.明确两个要点(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子取代,分子空间构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。,3.结构不同的基团连接后原子共面分析(1)直线与平面连接:直线结构中如果有两个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。如,其空间结构为,中间两个碳原子既在“乙烯”平面上,又在“乙炔”直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键可自由旋转,两个平面可能会重合。(3)平面与立体结构连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单,键可自由旋转,甲基中的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子最少有6个,最多有7个。(4)直线、平面与立体结构连接:如下图所示的分子中与“乙烯”共平面的原子最少有10个,最多有19个。,分析时要注意两点:观察分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子构型知识迁移过来;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于“乙烯”平面上,不要忽略8号碳原子对位上的9号碳原子。4.几个基本规律(1)结构中出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。(2)结构中出现一个碳碳双键,有6个原子必共面。(3)结构中出现一个碳碳三键,有4个原子必共线。(4)结构中出现一个苯环,有12个原子必共面。,(5)正四面体结构:甲烷;平面结构:乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛();直线结构:乙炔。(6)与饱和碳(CH4型)直接相连的各原子不共面。(7)与或或或直接相连的各原子共平面。(8)与直接相连的原子共线。,典例1有关分子结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子在同一平面上C.12个碳原子不可能在同一平面上D.12个碳原子有可能在同一平面上,D,答案D其空间结构可简单表示为:由图可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上三个氢原子只有一个可能在这个平面内;CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键使两平面重合,因此12个碳原子可能共平面。乙烯分子中的键角为120,结合图知苯环以外的所有碳原子不可能共直线。,1-1下列关于的说法正确的是()A.所有原子在同一平面上B.最多有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能在同一直线上D.最多有4个碳原子在同一直线上,D,答案D该有机物的结构为或,由于单键可以旋转,故“乙烯”平面可以与“苯”平面重合,最多有11个碳原子共面;该有机物分子中最多有4个碳原子在一条直线上;该有机物分子中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上。,1-2关于,下列结论正确的是()A.该有机物的分子式为C13H16B.该有机物属于苯的同系物C.该有机物分子至少有4个碳原子共直线D.该有机物分子最多有13个碳原子共平面,D,答案DA项,该有机物的分子式为C13H14;B项,该有机物含有碳碳双键和碳碳三键,不属于苯的同系物;C项,该有机物分子至多有3个碳原子共直线;D项,该有机物分子最多有13个碳原子共平面。,考点二烃类燃烧规律(教师用书专用),1.在相同状况下气态烃完全燃烧,反应前后气体体积的变化规律(1)若燃烧后生成的水为液态CxHy+(x+)O2xCO2+H2O(液)1(x+y/4)xV=V后-V前=-(1+y/4)4时,V0(体积增大),分子中氢原子数大于4的气态烃都符合。c.当y=(用序号表示)。,解析先将各烃转化成CHy/x的形式,CH4;CH8/3;CH2;CH;CH;CH5/4,因为等质量的烃燃烧时耗氧量取决于y/x的大小,y/x越大,耗氧量越多,所以耗氧量由多到少的顺序为=。,2-2400K、101.3kPa时,1.5L某烃蒸气能在aL氧气中完全燃烧,体积增大至(a+3)L(相同条件下)。请回答下列问题:(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是该烃分子中氢原子数为8。(
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