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文档简介
2018-2019版高中化学专题3常见的烃第一单元脂肪烃第2课时学案苏教版选修5 知识内容必考要求加试要求1.烯烃的概念及判断。2.烯烃的物理性质。3.烯烃的化学性质。4.合成常见高分子化合物的方法。bacc目标定位1.知道烯烃的物理性质变化规律,熟知烯烃的化学性质。2.以1,3丁二烯为例,会写1,4加成和1,2加成反应的化学方程式。3.掌握加聚反应方程式的书写。(1)乙烯的结构简式是CH2=CH2,官能团是,空间构型是平面形结构,分子中6个原子在同一平面内。(2)烯烃分子结构与乙烯相似,都含有一个,所以烯烃的通式表示为CnH2n(n2),碳氢原子个数比为12。2烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似,即熔、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。(1)当烯烃分子中碳原子数4时,常温下呈气态。(2)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。(3)烯烃的相对密度小于水的密度。3烯烃的化学性质(1)氧化反应将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,简单的烯烃燃烧通式为CnH2nO2nCO2nH2O。(2)加成反应烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应,写出下列有关反应的化学方程式。a丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴丙烷:。b乙烯制乙醇:CH2=CH2H2OCH3CH2OH。c乙烯制氯乙烷:CH2=CH2HClCH3CH2Cl。d丙烯转化为丙烷:CH2=CHCH3H2CH3CH2CH3。二烯烃的1,2加成与1,4加成一般的,在温度较高的条件下发生1,4加成,在温度较低的条件下发生1,2加成。1,3丁二烯与氯气发生1,2加成的产物为CH2ClCHClCH=CH2,1,3丁二烯与氯气发生1,4加成的产物为CH2ClCH=CHCH2Cl。加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式:nCH2=CHCH3。 不对称烯烃加成反应(1)CH2=CHCH3与HCl发生加成反应时,产物可能有2种,结构简式为CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3。(2)在不对称烯烃的加成中,氢总是加在含氢较多的不饱和碳原子上,卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向规则为马尔可夫尼可夫规则,简称马氏规则。如:1丁烯与HBr发生加成反应的主要产物是:CH3CH2CH=CH2HBr。例1下列说法正确的是()A丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色B丙烯与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物C1,3丁二烯所有原子一定在同一平面上D1,3丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物答案A解析丙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;丙烯为不对称烯烃,在与HCl发生加成反应时生成两种产物,B错误;1,3丁二烯所有原子可能在同一平面上,C错误;1,3丁二烯与等物质的量的溴能发生1,2加成与1,4加成两种加成方式,D错误。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构,加成产物的判断例22甲基1,3丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应,其加成产物中二溴代烃有()A一种 B二种C三种 D四种答案C解析与Br2等物质的量反应,若发生1,2加成反应,生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2,若发生1,4加成反应,生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,若发生3,4加成反应,生成CH2=C(CH3)CHBrCH2Br,二溴代烃有3种。【考点】加成反应【题点】加成反应产物的判断二、加聚反应1概念一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物,这类反应称为加聚反应。2特点|3实例(1)烯烃加聚nCH2=CH2CH2CH2;nCH2=CHCH3。(2)二烯烃加聚nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(3)烯烃共聚nCH2=CH2nCH2=CHCH3(4)其他含双键物质的加聚nCH2=CHCl(1)发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。(2)由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同,所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。(3)书写聚合物的简单方法,即是将双键打开,写在方括号上,方括号必须要紧靠双键原子。例3用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是()AETFE分子可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2CF2CF2CFCF3D四氟乙烯中只含有共价键答案C解析当四氟乙烯与乙烯11发生加聚反应即可以出现A中的结构;合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯都是利用双键的加成反应进行的,都属于加聚反应,B正确;四氟乙烯中只含有共价键,D正确;C中的结构简式应为。【考点】加聚反应【题点】高聚物的结构与书写例4乙烯和丙烯按11(物质的量比)聚合时,生成聚乙丙树脂,该聚合物的结构简式可能是()CCH2CH2CH=CHCH2DCH2CH2CH2CH2CH2答案A解析乙烯和丙烯发生加聚反应时,双键断开为单键,不饱和的碳原子相互连接形成长链。则乙烯和丙烯按11(物质的量比)聚合时可能为;该反应还可能为。选项中A正确。【考点】加聚反应【题点】高聚物的结构简式的判断1(xx杭州质检)下列有关说法不正确的是()A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n(n2)B乙烯的电子式为C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂D乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高答案B解析乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个,通式为CnH2n(n2);乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键;乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂,发生加成反应;乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构与性质的综合2下列说法中,错误的是()A无论乙烯的加成,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与乙烯分子中含有的碳碳双键有关B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷C相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼答案C解析乙烯分子中含有碳碳双键,易与Br2发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烷不与Br2、酸性KMnO4溶液发生反应,可用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液来鉴别乙烯和乙烷。乙烯与甲烷分子均含有4个氢原子,但二者的相对分子质量不同,因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同。【考点】烯烃的组成与结构;加成反应;氧化反应【题点】烯烃的分子结构与组成;加成反应产物的判断;与强氧化剂的反应31 mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为()A2 mol B4 mol C7 mol D8 mol答案C解析1 mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1 mol Cl2,生成的CH3CHClCH2Cl中含有6 mol H原子,与Cl2发生取代反应,又需要消耗6 mol Cl2,共计7 mol Cl2。【考点】加成反应【题点】加成反应产物的判断4下列化合物能在一定条件下发生加聚反应,生成的是()A氯乙烯和乙烯 B2氯丙烯C2氯1丁烯 D2氯2丁烯答案A【考点】加聚反应【题点】单体的判断5异丁烯在催化剂存在下能发生加聚反应。(1)写出异丁烯聚合成的高分子化合物的结构简式:_。(2)在一定条件下,二分子异丁烯之间也能发生加聚反应,生成两种二聚物A和B。A和B在催化剂作用下加氢后都能得到C:2,2,4三甲基戊烷。试写出A、B、C的结构简式:A_;B_;C_。答案(1) (2) (A、B可颠倒)解析异丁烯结构简式为,烯烃的加聚反应从形式上看就是双键中断开一个键,然后游离键首尾相连的过程。所以,异丁烯的链节为,高分子结构简式为。第(2)问可以用逆推法求解。2,2,4三甲基戊烷结构简式为。将此烷烃去氢后得到的烯烃只可能有两种:和,所以这两种即为A和B。【考点】烯烃结构与性质【题点】烯烃性质的综合应用 对点训练题组一烯烃的分子组成与结构1下列关于烷烃和烯烃的说法中不正确的是()A它们所含元素的种类相同,但通式不同B烷烃分子中所有碳原子不可能在同一平面内,烯烃所有碳原子肯定在同一平面内C烯烃分子中的碳原子数2,烷烃分子中的碳原子数1D含碳原子数相同的烯烃和烷烃不互为同分异构体答案B解析烷烃的通式为CnH2n2,烯烃的通式为CnH2n; 烷烃分子中碳原子呈锯齿状,有可能在同一平面内,烯烃分子中有可能含有烷基碳原子,烷基碳原子呈四面体结构,所有烯烃中碳原子不一定在同一平面内;烯烃含有碳碳双键,至少含有2个碳原子,乙烯是最简单的烯烃,甲烷是最简单的烷烃,烷烃最少有1个C;含碳原子数相同的烯烃和烷烃分子式不同,不可能互为同分异构体。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成2一氯丁烯的同分异构体有8种,分子中含有C=CCl 结构的只有(不含顺反异构)()A3种 B4种C5种 D6种答案B 解析丁烯有3种同分异构体,分别是1丁烯、2丁烯、2甲基1丙烯。1丁烯的一氯代物满足分子中含有C=CCl结构的有2种,2丁烯的一氯代物满足分子中含有C=CCl结构的有1种,2甲基1丙烯的一氯代物满足分子中含有C=CCl结构的有1种,共四种。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成3如图所示的3种有机物中,表示一个碳原子,氢原子未画出,则它们互为()A同位素 B同系物C同分异构体 D同素异形体答案C解析三种物质具有相同的分子式C4H8,而结构不同,故它们互为同分异构体。【考点】烯烃的组成与结构【题点】烯烃的分子结构与组成题组二烯烃的性质4下列现象中,是因为发生加成反应而产生的现象是()A乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失答案C解析乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,是乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化而褪色,发生的是氧化还原反应;溴在苯中的溶解度远远大于其在水中的溶解度,苯能萃取溴水中的溴而使水层接近无色,此过程为物理过程;乙烯含有碳碳双键,与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失,是因为发生了取代反应。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃性质的综合考查5下列有机物中,不可能是乙烯加成产物的是()ACH3CH3 BCH3CHCl2CCH3CH2OH DCH3CH2Br答案B解析A为CH2=CH2与H2加成产物;C为CH2=CH2与H2O加成产物;D为CH2=CH2与HBr加成产物;B不可能为CH2=CH2的加成产物。【考点】加成反应【题点】加成反应原理6某气态烃1体积只能与1体积HBr发生加成反应,生成溴代烷,此溴代烷1 mol可与7 mol Cl2发生完全取代反应,则该烃的结构简式为()ACH2=CH2 BCH3CH=CH2CCH3CH3 DCH2=CHCH=CH2答案B解析某气态烃1体积只能与1体积HBr发生加成反应,生成溴代烷,说明该烃为单烯烃;此溴代烷1 mol可与7 mol Cl2发生完全取代反应,完全取代后的产物中有7个氯原子和1个溴原子,则对应的烷烃应有8个氢原子,所以烷烃为丙烷,则该烯烃为丙烯。【考点】加成反应【题点】加成反应原理7. 月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()A2种 B3种C4种 D6种答案C解析将月桂烯上的双键编号,如图所示,两分子溴在加成时,共有以下四种情况:加成了1、2号双键,加成了2、3号双键,加成了1、3号双键,一分子加成了1号双键,另一分子加成了2、3号双键并生成了一个双键。【考点】加成反应【题点】加成反应原理题组三烯烃结构与性质的综合考查8有关烯烃的下列说法中,正确的是()A烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上B烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应,不能发生取代反应C分子式为C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键D烯烃在一定条件下能生成聚合物答案D解析烯烃分子中,与双键碳原子相连的4个原子及2个双键碳原子处于同一平面上,其他原子不一定处于该平面上;如果烯烃分子结构中还含有烷基等其他基团,在一定条件下也可能发生取代反应;环烷烃的通式和烯烃的通式相同,分子式为C4H8的烃可能是丁烯(含有碳碳双键),也可能是环丁烷(不含有碳碳双键,也可能是甲基环丙烷);烯烃含有碳碳双键,在一定条件下可以发生加聚反应而生成聚合物。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析9柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用,其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是()A分子式为C10H14B能发生取代反应和加成反应C属于乙烯的同系物D分子中所有碳原子可能都处于同一平面上答案B10一种形状像蝴蝶的烯烃分子结构如图所示,有关该分子的说法不正确的是()A该烯烃的分子式为C5H4B该分子所有碳原子在同一平面C1 mol该有机物最多可与2 mol Br2发生加成反应D可使酸性KMnO4溶液褪色答案B解析由图可知该烃的分子式为C5H4,中心碳原子连有4个单键,空间构型类似于甲烷,是四面体结构,所有碳原子不可能共平面;由于有2个双键的存在,1 mol该烃最多可与2 mol Br2发生加成反应,可使酸性KMnO4溶液褪色,故选B。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析11(xx嘉兴高二调研)经研究发现白蚁信息素有 (2,4二甲基1庚烯)、 (3,7二甲基1辛烯),家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH=CHCH=CH(CH2)8CH3。下列说法不正确的是()A2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18B2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基1辛烯互为同系物C以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色D1 mol家蚕的性信息素与1 mol Br2加成,产物只有一种答案D解析根据键线式和碳原子的4价理论可知,2,4二甲基1庚烯的分子式为C9H18,A项正确;2,4二甲基1庚烯与3,7二甲基1辛烯的分子组成上相差1个CH2原子团,结构相似,二者互为同系物,B项正确;三种信息素都含有碳碳双键,均可与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,C项正确;家蚕的性信息素与溴可发生1,2加成或1,4加成,因此与1 mol Br2的加成产物有两种,D项错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析12(xx杭州高二质检)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示,有关柠檬烯的分析正确的是()A它的一氯代物有9种(不考虑立体异构)B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C一定条件下,它分别可以发生加成、取代、氧化、还原反应D它和丁基苯()互为同分异构体答案C解析分子结构不对称,含8种不同类型的H,则它的一氯代物有8种,故A错误;该分子中含有多个饱和碳原子,不可能所有碳原子共平面,故B错误;该分子中含有碳碳双键、甲基,能发生加成反应、取代反应、氧化反应和还原反应,故C正确;该分子的不饱和度是3,丁基苯的不饱和度是4,所以二者不互为同分异构体,故D错误。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析综合强化130.2 mol某烃A在氧气中充分燃烧后,生成化合物B、C各1.2 mol。请回答下列问题:(1)烃A的分子式为_。(2)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为_。(3)若烃A能使溴水褪色,在催化剂作用下,与H2加成,其加成产物经测定分子中含有4个甲基,烃A可能有的结构简式为_。(4)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有_种,其中只含有一个甲基的结构简式为_。答案(1)C6H12(2) (3) (4)3 CH3CH2CH=CH2解析(1)烃n(A)n(C)n(H)0.21.2(1.22)1612,则分子式为C6H12。(2)C6H12不含且其一氯代物只有一种,故该有机物为。(3)C6H12中含有1个,且与H2加成产物分子中含有4个CH3,则其与H2加成后的产物为或,移动位置得3种结构。(4)C4H8的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、共3种,其中只含一个甲基的是CH3CH2CH=CH2。【考点】烯烃结构与性质的综合考查【题点】烯烃的综合分析14某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:(1)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有
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