2020年高考化学一轮总复习 第十三章 高考热点课10学案（含解析）.doc

高考热点课10给定条件的同分异构 体的书写和数目判断命题分析：给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考有机化学基础题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。突破方法首先，根据限定条件确定同分异构体中所含官能团；然后，结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构；最后，确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。1同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断等效氢法：连在同一碳原子上的氢原子等效；连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；处于对称位置的氢原子等效。烷基种数法：烷基有几种，其一取代产物就有几种。如CH3、C2H5各有1种，C3H7有2种，C4H9有4种。替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。2限定条件的同分异构体的书写(1)书写步骤：根据限定条件写出分子的片段；对分子片段进行组合；对照条件，逐一检验。(2)现以分子式为C9H10O2的有机物为例，写出在不同限定条件下的同分异构体：(2017全国卷)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式_。解析能与NaHCO3反应放出CO2，则同分异构体中含有羧基，且分子中含有4种氢原子，个数比为6211，符答案(1)(2018南昌市一模)F(C9H10O2)有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；具有5个核磁共振氢谱峰。(2)(2018成都市二诊)阿司匹林()有多种同分异构体。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_(任写出一种)。A苯环上有3个取代基B仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩该物质反应时最多能生成4 mol AgC苯环上的一氯代物有两种(3)(2018重庆市调研)E()的同分异构体中，符合下列条件的结构共有_种。苯的二元取代物与E具有相同的官能团能发生银镜反应和水解反应答案(1) (3)18解析(2) 的同分异构体符合条件A.苯环上有3个取代基，B.仅属于酯类，能发生银镜反应，且每摩尔该物质反应时最多能生成4 mol Ag，则应该是两个甲酸酯的结构，C.苯环上的一氯代物有两种则高度对称，甲基和两个甲酸酯结构形成的同分异构体有 (3)与E具有相同的官能团，即含有碳碳双键和酯基，苯环上有两个取代基，取代基位置为邻、间、对，能发生银镜反应以及水解反应，应是甲酸某酯的形式，故符合条件的结构简(2018天津高考)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为_，E中官能团的名称为_。(2)AB的反应类型为_，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为_。(3)CD的化学方程式为_。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有_种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为_。(5)F与G的关系为(填序号)_。a碳链异构 b官能团异构c顺反异构 d位置异构(6)M的结构简式为_。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。解析(1)A为6个碳的二元醇，在第一个和最后一个碳上各有1个羟基，所以名称为1,6己二醇。明显E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)AB的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子，所以反应类型为取代反应。反应后的液态有机混合物应该是A、B混合，B比A少一个羟基，所以沸点的差距应该较大，可以通过蒸馏的方法分离。实际生产中考虑到A、B的沸点可能较高，直接蒸馏的温度较高可能使有机物炭化，所以会进行减压蒸馏以降低沸点。 (4)C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1 mol是溴原子反应的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反应(不能是羧基，因为只有两个O)；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO)结构。该同分异构体水解得到的醇可被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2的结构，Br一定是CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个饱和碳原子上连(7)根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题答案(1)1,6己二醇碳碳双键，酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(2016全国卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(6)写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线_。答案 解析依据化合物E