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文档简介

,第三章烃的含氧衍生物,章节复习基础篇,1鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是()A溴水、新制的Cu(OH)2BFeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C石蕊试液、溴水D酸性KMnO4溶液、石蕊试液,【热身训练一】,C,B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质,但若用B选项中试剂来鉴别,其操作步骤较繁琐:(1)用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而用C选项中试剂则操作简捷,现象鲜明:用石蕊试剂可鉴别出乙酸,在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡,产生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,发生萃取现象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇。,答案,【解析】,【热身训练一】,2.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下所示:关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A在加热和催化剂作用下,能被氢气还原B能被高锰酸钾酸性溶液氧化C在一定条件下能与溴发生取代反应D不能与氢溴酸发生加成反应,【热身训练二】,D,茉莉醛中的CHO能被H2还原成CH2OH,、CHO能被KMnO4酸性溶液氧化,能在一定条件下和Br2发生取代反应,A、B、C正确;能和HBr发生加成反应,D错误。,答案,【解析】,【热身训练二】,【点评】,训练题主要考查了常见烃的含氧衍生物的结构和性质,属基础考查,只要掌握醇、酚、醛、羧酸和酯的基本结构和性质即可解决问题。,你已经掌握了这些知识点吗?,第三章烃的含氧衍生物,复习重点,复习难点,1.整理醇、酚、醛的结构和性质。2.整理羧酸和酯的结构和性质。,理解醇的催化与氧化、酚的取代及醛的氧化。,一、醇类1.概念羟基与_上的碳原子相连的化合物。2.分类,烃基或苯环侧链,芳香醇,甲醇,乙二醇,丙三醇,CnH2n+2O,3.醇类物理性质的变化规律密度:一元脂肪醇的密度一般小于1gcm-3沸点:直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐。醇分子间存在,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远烷烃。水溶性:低级脂肪醇溶于水,升高,氢键,高于,易,4.醇类化学性质(以乙醇为例),取代,氧化,消去,取代,5.几种常见的醇,CH3OH,甘油,液体,液体,液体,关于醇类的下列说法中错误的是()A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,【例题一】,A项,由醇的概念可知A项正确;B项,酚类和醇类虽然均含有羟基,但因为羟基的连接方式不同导致它们的化学性质不同,B项错误;C项,二者是无色液体,易溶于水和乙醇,丙三醇有护肤作用,可用于配制化妆品,C项正确;D项,由于醇分子之间能形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,D项正确。,B,答案,【解析】,【例题一】,二、苯酚1.苯酚的组成与结构,OH,羟基与苯环直接相连,2.苯酚的物理性质,酒精,3苯酚的化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为:C6H5OHC6H5O-+H+,俗称_,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。与活泼金属反应与Na反应的化学方程式为:_。,石炭酸,与碱的反应苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液现象为:_再通入CO2气体现象为:_。该过程中发生反应的化学方程式分别为:,液体变澄清,溶液又变浑浊,(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用呈_,利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应与H2:_。(5)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显_色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。,紫色,粉红,分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有()A2种和1种B2种和3种C3种和2种D3种和1种,C,与FeCl3溶液发生显色反应的是3种酚(CH3和OH在邻、间、对位);不显紫色的是1种醇和1种醚。,答案,【解析】,【例题二】,三、醛1.醛:醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为_,饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。2.常见醛的物理性质,CHO,气,液,易,互溶,3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:,如乙醛发生的主要化学方程式:,科学家最近研制出一种有机化合物A,A是一种可替代DDT的新型杀虫剂,其结构为:下列关于有机物A的说法正确的是()A.A的分子式为C15H22O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.分子中有2个手性碳原子D.1molA最多与1molH2完全加成,【例题三】,A项,根据化合物A的结构可推知A的分子式为C15H22O3,A项正确;B项,该化合物中不含有酚羟基,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误;C项,A分子中有3个手性碳原子,即图中打“*”的碳原子C项错误;D项,A中含有一个碳碳双键和两个醛基,1molA最多与3molH2完全加成,D项错误。,D,答案,【解析】,【例题三】,只有酚才能与FeCl3溶液显紫色,若审题不细,误认为是酚类,可能误选B。该题还易忽略两个环相连的下端碳原子上连有1个氢原子,该碳原子也是手性碳原子,而误选C。,【名师点睛】,【例题三】,四、羧酸1.羧酸:由_相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。2.甲酸和乙酸的分子组成和结构,烃基或氢原子与羧基,CnH2nO2(n1),CH2O2,HCOOH,CHO、COOH,COOH,CH3COOH,C2H4O2,3.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸,在水溶液里的电离方程式为:。(2)酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为:_,强,五、酯1.酯:羧酸分子羧基中的被取代后的产物。可简写为:,官能团为。2.酯的性质(1)低级酯的物理性质,OH,OR,RCOOR,小,(2)化学性质(水解反应)反应原理:,实例:如CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为:_;_.,有机物在不同条件下至少可能发生7种不同类型的反应:取代加成消去氧化酯化加聚缩聚,其中由于分子结构中含有“OH”而可能发生的反应是()A.B.C.D.,【例题四】,该有机物中羟基可以被卤素原子取代,在与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子可以消去羟基和邻位碳原子上的一个氢原子,连羟基的碳原子上有氢原子,该有机物中羟基可以被氧化,羟基可以与含羧基的有机物酯化,该有机物含有羟基和羧基可以在一定条件下发生缩聚反应,所以选D。,D,答案,【解析】,【例题四】,知识网络,知识网络,-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。,【习题一】,下列说法正确的是()A.-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体,解答本题时要注意以下三点:(1)碳碳双键和醛基均能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)醇的烃基越大越难溶于水。(3)分析给出的有机物结构,根据结构决定性质的思想进行有关推断。,【名师点睛】,【习题一】,A项,-紫罗兰酮中含有碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,A项正确;B项,一个中间体X分子中含有2个碳碳双键和1个醛基,1mol中间体X最多能与3molH2发生加成反应,B项错误;C项,一个维生素A1分子中只含有1个羟基,含较多的碳原子,应难溶于NaOH溶液,C项错误;D项,-紫罗兰酮比中间体X少1个碳原子,它们不是同分异构体,D项错误。,A,答案,【解析】,【习题一】,化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:ANa慢慢产生气泡;ARCOOH有香味的产物;A苯甲酸;A催化脱氢产物不能发生银镜反应;A脱水生成的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。,【习题二】,试回答下列问题:(1)根据上述信息,对该化合物的结构可作出的判断是(填编号);A.苯环上直接连有羟基B.苯环侧链末端有甲基C.肯定有醇羟基D.肯定是芳香烃(2)化合物A的结构简式为:;(3)A和金属钠反应的化学方程式是:。(4)写出A脱水生成的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品涉及的方程式:。,【习题二】,由A的性质可知A中含有羟基,由A的性质可知A中含有苯环且只有一个侧链,由A的性质可知A中羟基并非连在侧链末端的碳原子上,所以A的结构为C6H5CH(OH)CH3。,(1)B、C(2)C6H5CH(OH)CH3(3)(4),答案,【解析】,【习题二】,【习题三】,A项,该有机物含碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,该有机物以单键相连的碳原子上有氢原子,可以在光照条件下与Br2发生取代反应,A项正确;B项,该有机物含有两个酯基和一个酚羟基,这两个酯基水解可以产生两个羧基,所以1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应,B项正确;C项,该有机物含有碳碳双键,既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;D项,该有机物含有酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应,但没有羧基不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D项错误。,D,答案,【解析】,【习题三】,由乙烯和其他无机原料合成环状化合物。其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略),【习题四】,请分析后回答下列问题:(1)写出下列反应的反应类型:、;(2)D物质中的官能团名称为;(3)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为;(4)AB的反应条件为;(5)写出下列转化的化学方程式:CD;B+DE。,【习题四】,依据转化流程可推知B、C、D分别为醇、醛、羧酸,结合乙烯和E的结构可推知A为CH2BrCH2Br,B为CH2OHCH2OH,C为OHCCHO,D为HOOCCOOH。,(1)加成反应取代反应(或酯化反应)(2)羧基(3)CH3CHBr2(4)氢氧化钠水溶液,加热,答案,【解析】,【习题四】,是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:,【习题五】,(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是。(2)BC的反应类型是。(3)E的结构简式是。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:。(5)下列关于G的说法正确的是。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1molG最多能和3mol氢气反应d.分子式是C9H6O3,【习题五】,(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A中存在醛基,由流程图可知,A与氧气反应可以生成乙酸,则A为CH3CHO;(2)由B和C的结构简式可以看出,乙酸分子中的羟基被氯原子取代,发生了取代反应;(3)D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E,E的结构简式为,【解析】,【习题五】,(4)由F的

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