2013高考化学专题.ppt

专题六有机化学基础,1考查内容：对本专题的考查，新课标区有两种情况，一种是必考省份，考查内容较多，一般有一道选择题，考查内容为有机物的结构、性质、用途、同分异构等，一道非选择题考查有机物的合成及推断；另一种是选考省份，题型只有一道有机物的合成及推断题。2能力层次：高考对本专题的考查为理解和应用。试题综合程度一般较大，但难度不太大，且保持平稳。,1热点预测：2013年仍将保持一道有机综合题的方式进行考查，考查热点为有机物的结构(官能团的辨析)、有机反应类型、有机物之间的相互转化、同分异构体等。2趋势分析：备考2013年高考时，应注意以下三个考试方向：第一，根据数据进行简单的计算，推测有机物分子式，进一步根据物质的性质推测其结构简式；第二，根据多官能团化合物的相互转化，进行有机物结构的推断，重要的多官能团化合物有卤代烯烃、羟基酸、氨基酸和羰基酸等；第三，根据题中提供的合成路线图，进行典型有机物的合成，这其中涉及化学反应的类型，典型物质的同分异构体，以及重要物质之间的反应等。预计2013年有机综合题可能以高分子材料或特定性能的有机物的合成为载体进行考查。,例1(2012年高考江苏卷)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(),A能与FeCl3溶液发生显色反应B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加成、取代、消去反应D1mol该物质最多可与1molNaOH反应解析解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基(OH)、羧基(COOH)、酯基和碳碳双键,所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因无酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应。,分子中的羧基(COOH)和酯基都能和NaOH溶液反应，故1mol该物质可与2molNaOH反应。答案BC,1烃的衍生物的组成、结构和性质,2.判断有机反应中某些反应物用量多少的方法,(2)NaOH用量的判断OH连在苯环上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而OH连在链烃基上成为醇时，不与NaOH发生反应。X连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH，而X连在苯环上时，1mol该有机物最多能消耗2molNaOH。对组成为的酯，当R为链烃基时，1mol消耗1molNaOH；当R为苯环时，1mol消耗2molNaOH。,(3)Br2用量的判断烷烃：1molH可以与1mol溴蒸气(Br2)发生取代。酚类：与OH处于邻、对位上的每1molH均消耗1mol溴(溴水)，发生取代反应。1mol双键和叁键分别与1mol和2molBr2发生加成反应。与足量溴水反应时最多消耗6molBr2。,1(2012年高考大纲全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：,下列关于橙花醇的叙述，错误的是()A既能发生取代反应，也能发生加成反应B在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C1mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴,解析：A.橙花醇分子中含有CH2、CH3等，可发生取代反应，含有键，能发生加成反应。B.据消去反应机理，橙花醇中能发生消去反应的碳原子不止一个，能生成的四烯烃有两种，故B正确。C.据分子式C15H26O，可知1mol该有机物完全燃烧消耗氧气为21mol，标准状况下的体积为470.4L。D.1mol橙花醇分子中含有3mol，故能与3molBr2发生加成反应，其质量为3mol160gmol1480g。答案：D,例2(2012年高考新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁脂)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：,已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为11.回答下列问题：(1)A的化学名称为_；(2)由B生成C的化学反应方程式为_，该反应的类型为_；(3)D的结构简式为_；,(4)F的分子式为_；(5)G的结构简式为_；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。解析(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。,(3)由信息知发生取代反应，然后失水生成。(4)E为，在碱性条件下反应生成。(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。(6)限定条件的同分异构体的书写：有醛基；有苯环；注意苯环的邻、间、对位置。,答案,同分异构体的种类、书写和判断方法1同分异构体的种类、书写思路,2同分异构体的书写规律(1)具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团异构。(2)芳香族化合物同分异构体烷基的类别与个数，即碳链异构。若只有两个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。(3)酯类(RCOOR，R为烃基)的同分异构体按R中碳原子数由少到多(R中碳原子数则由多到少)的顺序书写。R、R中所含碳原子数3时，要考虑碳链异构。,3同分异构体数目的判断方法(1)基元法例如，丁基有4种同分异构体，则丁醇、C4H9Cl、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。丙基有2种异构体，则丙醇、C3C7Cl、丁酸、丁醛均有2种。戊基(C5H11)有8种，则戊醇，C5H11Cl均有8种。(2)等效氢原子法判断一元取代物数目同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。等效氢原子上的一元取代物只计1种，分子中有几种不等效氢原子，一元取代物就有几种同分异构体。,(3)替代法例如，二氯苯有3种同分异构体，四氯苯也有3种(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。,2(2011年高考海南卷)下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是(),解析：由核磁共振氢谱知：有两类氢且个数比为32。A项，有三类氢，个数比为322；C项，有两类氢，个数比为31；B和D项，有两类氢，个数比为32；故B、D项正确。答案：BD,例3(2012年广东高考卷)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：,(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。,(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由与反应合成，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种)。,解析解答本题时，要理解反应的机理，结合反应条件确定化合物和的结构简式。(1)化合物的结构简式为，结合有机物中C、H、O、Br原子的成键特点可知，其分子式为C7H5OBr。(2)化合物中C=C键与Br2发生加成反应，而酯基不与Br2反应，则加成产物的结构简式为。(3)化合物在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成化合物，逆推可知的结构简式为。,(4)化合物在浓硫酸存在和加热条件下，发生消去反应生成不含甲基的产物，则该产物应为，反应的化学方程式为,答案,一、有机物之间的相互转化关系1烃、烃的衍生物之间的相互转化,2掌握下列转化的条件，反应类型及反应方程式特别提醒上述转化的实质是官能团的转化，碳链结构不变。,二、有机推断题的突破口1特殊条件,2.特征产物(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物确定OH、X的位置如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成惟一的一种产物，则醇为：CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。,(2)加热与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基(可能是醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖),(4)显酸性的有机物可能含有：羧基、酚羟基(5)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇OH、酚OH、醛基。(6)显碱性的有机物可能含有NH2或NH或。,(7)既能与酸又能与碱反应的有机物可能是：含羧基(或酚OH)和NH2(或)羧酸的铵盐(8)有明显颜色变化的有机反应：,3(2012年高考山东卷)合成P(一种抗氧剂)的路线如下：,A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸bFeCl3溶液cNaHCO3溶液d浓溴水,(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示)。解析：,答案：,常见的错误主要有1审题不仔细，没按题目要求准确作答，如分子式答成结构式。2结构简式的书写不规范，如(1)多写或少写H原子；(2)将苯环写成环己烷；(3)官能团之间的连接线没有对准所连接的原子，如把硝基苯错写成；,(4)有些官能团往左书写时写错，如把乙二醛写成CHOCHO，乙二酸HOOCCOOH写成COOHCOOH，把甲酸根HCOO写成COOH；(5)书写时未把官能团的结构特征表达出来(如醛基CHO写成COH等)。,3书写方程式时未用结构简式表达，写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子(一般是水、HCl等)，写聚合反应忘记写“n”，忘了配平或漏写重要反应条件。4化学用语书写错误：如醛基写成全基，羟基写成烃基，羧基写成羰基，氨基写成胺(铵或安)基，碳酸写成炭酸等；卤代反应写成卤化反应；酯与脂不分，把油脂写成油酯，酯化反应写成脂化反应，硬脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等；碳碳三键写成、CHO写成CHO；乙烯结构简式写为CH2CH2。,5不会转换官能团，对一些复杂同分异构体的书写很难完整写出，如羧基COOH可拆分为和OH，COOH可转换为HCOO(甲酸酯基)。6混淆卤代烃水解反应和消去反应的条件，混淆卤代烃消去反应和醇消去反应的条件。7与虽相差一个“CH2”原子团，但不是同系物。误认为甲醇、乙二醇、丙三醇为同系物、甲醇、乙二醇、丙三醇属于同类物质，不属于同系物。,8片面理解有机反应类型在有机反应中得氧(去