生命中的基础有机化学物质_1

1 / 23 生命中的基础有机化学物质 本资料为 WoRD 文档，请点击下载地址下载全文下载地址 教案 课题：第四章第二节糖类 (1) 授课班级 课时 教 学 目 的 知识 与 技能 掌握糖类的主要代表物 :葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质 ,以及它们之间的相互转变和跟烃的衍生物的关系。 过程 与 方法 运用类推、迁移的方法掌握糖类主要代表物的性质，通过探究实验，完成知识的建构。 情感 2 / 23 态度 价值观 通过单糖、双糖、多糖的探究实验，使学生进一步体验对化学物质的探究过程，理解科学探究的意义，学会科学探究的基本方法，提高科学探究的能力，体验科学探究大的乐趣。 重点 糖类的概念、 难点 葡萄糖的结构和性质 知 识 结 构 与 板 书 设 计 第二节糖类 (saccharide) 1、糖类 :从结构上看 ,它一般是多羟基醛或多羟基酮 ,以及水解生成它们的物质 . 2、糖的分类 :单糖低聚糖多糖 一、葡萄糖 (glucose)与果糖 (fructose) 1、葡萄糖 3 / 23 （ 1）物理性质与结构 :白色晶体溶于水不及蔗糖甜 (葡萄汁甜味水果蜂蜜 )，分子式 :c6H12o6(180)最简式 :cH2o(30) 结构简式 :cH2oH-cHoH-cHoH-cHoH-cHoH-cHo 或cH2oH(cHoH)4cHo(cHoH)4cH2oH 多羟基醛 （ 2）化学性质 : 还原反应 : 银 镜 反 应 :cH2oH-(cHoH)4-cHo+2Ag(NH3)2 +2oH-cH2oH-(cHoH)4-coo-+NH4 +2Ag+H2o+3NH3 与新制 cu(oH)2 作用 -斐林反应 cH2oH-(cHoH)4-cHo+2cu(oH)2cH2oH-(cHoH)4-cooH+cu2o+H2o 与氧气反应 (有氧呼吸和无氧呼吸 ) c6H12o6（ s） +6o2(g)6co2(g)+6H2o(l) . 酯化反应：与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯 （ 3）制法 :淀粉催化 (硫酸 )水解 (c6H10o5)n+nH2onc6H12o6 （ 4）用途 :营养物质 : c6H12o6(s)+6o2(g)6co2(g)+6H2o(l)+2804kj 医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。 2、果 糖 结构简式： cH2oH-cHoH-cHoH-cHoH-co-cH2oH(多羟基酮 )。 4 / 23 3、其他单糖 -核糖： cH2oH-cHoH-cHoH-cHoH-cHo(核糖 )、 cH2oH-cHoH-cHoH-cH2-cHo(脱氧核糖 ) 教学过程 教学步骤、内容 教学方法、手段、师生活动 引入 “ 果实的事业是尊贵的，花的事业是甜美的，但还是让我赞美绿叶的事业吧，她总是谦逊地专心地垂着绿荫的。 ” 诗人为何对 “ 绿叶 ” 情有独钟？ 讲绿叶利用 廉价的水和 co2，化腐朽为神奇将光能转化为化学能，通过光合作用生成了葡萄糖。人们每天报取的热能中大约 75%来自糖类。 引入 什么是糖 ?哪些物质属于糖 ? 讲 糖类在以前叫做碳水化合物 ,曾经用一个通式来表示 :cn(H2o)m;这是因为在最初发现的糖类都是有 c、 H、 o 三种元素组成 ,并且分子中的 H 原子和 o 原子的个数比恰好是2:1.当时就误认为糖是由碳和水组成的化合物 .现在还一直在沿用这种叫法 , 投影 1、 cn(H2o)式并不反映结构 :H 和 o 并不是以结合成水的形式存在的 . 2、通式的应用是有限度的 :鼠李糖 c6H12o5 甲醛乙酸乳酸等 设问 如何给糖类下一个准确的定义呢 ? 板书 第二节糖类 (saccharide) 1、糖类 :从结构上看 ,它一般是多羟基醛或多羟基酮 ,以及水5 / 23 解生成它们的物质 . 讲从结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 讲 糖类不都是甜的。我们食用的蔗糖是甜的，它只是糖类中的一种。淀粉、纤维素均不甜，它们属于糖类。有些有甜味的物质，如糖精，不属于糖类。 讲根据能否水解以及水解后的产物，糖可分为单糖、低聚糖 (二糖 )和多糖 板书 2、糖的分类 :单糖低聚糖多糖 投影 讲单糖是不能水解的糖，一般为多羟基醛或多羟基酮，如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等。低聚糖是 1mol 糖水解后能 2-10mol 单糖的糖类。其中二糖最为重要，常见的二糖有麦芽糖、蔗糖和乳糖等。多糖是 1mol 糖水解后能产生多摩单糖的糖类。如淀粉、纤维素等，多糖属于天然高分子化合物。 过渡 在单糖中大家比较熟悉的有葡萄糖、果糖、五碳糖 (核糖和脱氧核糖 )等 .下面我们有重点的学习葡萄糖以及简单了解其它单糖 . 板书 一、葡萄糖 (glucose)与果糖 (fructose) 1、葡萄糖 6 / 23 （ 1）物理性质与结构 : 物理性质 :白色晶体溶于水不及蔗糖甜 (葡萄汁甜味水果蜂蜜 ) ， 分 子 式 :c6H12o6(180) 最 简 式 :cH2o(30) 结 构 简式 :cH2oH-cHoH-cHoH-cHoH-cHoH-cHo 或cH2oH(cHoH)4cHo(cHoH)4cH2oH 多羟基醛 演示实验实验 4-1 1、在一支洁净的试管中配制 2mL 的银氨溶液，加入 1mL10%的葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热 3-5 分钟，观察并记录实验现象。 2、在试管中加入 2mL10%NaoH 溶液，滴加 5%cuSo4 溶液 5 滴，再加入 2mL10%的葡萄糖溶液，加热。观察并记录实验现象。 投影 讲葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基，可以发生氧化、加成、酯化等反应。 板书（ 2）化学性质 : 还原反应 : 银 镜 反 应 :cH2oH-(cHoH)4-cHo+2Ag(NH3)2 +2oH-cH2oH-(cHoH)4-coo-+NH4 +2Ag+H2o+3NH3 与新制 cu(oH)2 作用 -斐林反应 cH2oH-(cHoH)4-cHo+2cu(oH)2cH2oH-(cHoH)4-cooH+cu2o+H7 / 23 2o 思考 实验成功的关键？ 强调 银氨溶液配置方法、水浴加热；配置新制 cu(oH)2 悬浊液注意问题。 讲 葡萄糖是人体内的重要能源物质，我们来看一下葡萄糖是怎样转化为能量的？ 板书 与氧气反应 (有氧呼吸和无氧呼吸 ) 讲 糖是生命活动中的重要能源，机体所需能量的 70是食物中的糖所提供的。人体每日所摄入的淀粉类食物 (占食物的大部分 )，最终分解为葡萄糖，然后被吸收进入血液循环。在胰岛素、胰高血糖素等激素的协调作用下，血糖维持在 70 110mg/dl( /L)的范围内，随血液循环至全身各组织，为细胞的代谢提供能量，发生氧化分解，最终生成二氧化碳和水： 板书 c6H12o6（ s） +6o2(g)6co2(g)+6H2o(l) 讲 多余的糖，以糖原的形式储存到肝脏、肾脏和 肌肉等组织器官中，或转化为甘油三脂储存到脂肪组织中。肌糖原是骨胳肌中随时可以动用的储备能源，用来满足骨骼肌在紧急情况下的需要。如剧烈运动时，骨胳肌主要靠分解肌糖原获得能量；肝糖原也是一种储备能源，主要作用是维持血糖水平的相对稳定；肾糖原与肝糖原作用相同，但含量较低。血糖的代谢异常往往又引起血脂的代谢紊乱，出现高脂血症。8 / 23 过量食用糖类如淀粉等容易使人发胖。 板书 . 酯化反应：与乙酸、乙酸酐作用生成葡萄糖五乙酸酯 （ 3）制法 :淀粉催化 (硫酸 )水解 (c6H10o5)n+nH2onc6H12o6 （ 4）用途 :营养物质 : c6H12o6(s)+6o2(g)6co2(g)+6H2o(l)+2804kj 医疗糖果制镜和热水瓶胆镀银。 讲 还有一种单糖跟葡萄糖是同分异构体 果糖，它是最甜的糖，广泛分布于植物中，但果糖分子不像葡萄糖分子那样含有醛基，果糖是一种多羟基酮，结构简式为 板书 2、果糖 结构简式： cH2oH-cHoH-cHoH-cHoH-co-cH2oH(多羟基酮 )。 讲分子式 :c6H12o6(与葡萄糖同 分异构 )式量 180 存在水果蜂蜜比蔗糖甜纯净的果糖是白色晶体 ,通常是粘稠的液体 ,易溶于水。果糖是最甜的糖。 科学探究 果糖是否也像葡萄糖一样具有还原性，能发生银镜反应呢？ 实验结论能发生银镜反应 讲碱性条件果糖分子结构异构化。果糖分子具有酮羰基，但在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也易被弱氧化剂氧化。 9 / 23 投影 讲果糖在酸性条件下不能发生异构化，不能自动由酮式转变为醛式，所以果糖不被溴水氧化而褪色。 小结果糖分子中含有醛基和醇羟基，能发生加成、酯化反应。由于多个羟基对酮基的影响，使果糖能发生银镜反应和被新制的 cu(oH)2 氧化。 板书 3、其他单糖 -核糖： cH2oH-cHoH-cHoH-cHoH-cHo( 核糖 ) 、cH2oH-cHoH-cHoH-cH2-cHo(脱氧核糖 ) 阅读 科学视野 -手性碳原子 投影 小结手性分子的两种构型，在生理活性等方面有很大差别。能够通过化学反应获得手性分子的一种构型称为不对称合成，无论是在理论上还是 生产上都具有极其重要的意义。 10 / 23 11 / 23 12 / 23 让学生学会写复杂的反应方程式 . 教学回顾： 1、创设化学就在你身边的学习氛围，从学生已有的知识出发，尽量结合生活生产实际，让学生充分体会到生活中处处有化学，掌握化学知识的重要性。 2、鼓励学生主动参与实验探究活动中，并对学生的实验探究过程进行评价，增强了学生参与实验的积极性，而且不是孤立地进行实验探究能力的评价，而是与具体的化学实验探究活动相结合，注意应用所学的有关化学知识，对学生在实验探究活动中的表现，不是仅从探究能力的一个角度去考察，而是从促进学生的科学素养的全面发展角度来进行评价。 教案 课题：第四章第二节糖类 (2) 授课班级 课时 13 / 23 教 学 目 的 知识 与 技能 能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 过程 与 方法 通过合作探究，再次体会到实验是学习和研究物质化学性质的重要方法。 情感 态度 价值观 通过对糖类在实际生活中的应用的了解，认识化学物质对人类社会的重要意义。 重点 掌握糖类重要的代表物葡萄糖、 蔗糖、淀粉、纤维素的组成和重要性质，它们之间的相互转变以及与烃的衍生物的关系。 难点 纤维素的酯化。 知 识 14 / 23 结 构 与 板 书 设 计 二、蔗糖 (sucrose)与麦芽糖 (maltose) 1、蔗糖分子式是 c12H22o11。蔗糖水解的化学方程式： c12H22o11+H2oc6H12o6+c6H12o6 蔗糖葡萄糖果糖 2、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为 c12H22o11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。 c12H22o11+H2o2c6H12o6 麦芽糖葡萄糖 三、淀粉与纤维素 多糖分类 :淀粉 ;纤维素 ;糖元 ,通式 :(c6H10o5)n 1、淀粉 （ 1） (c6H10o5)n+nH2onc6H12o6 （ 2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精 c6H12o62c2H5oH+2co2 15 / 23 2、纤维素 （ 1）物理性质 :白色、无臭、无味的物质 ,不溶于水 ,也不溶于一般有机溶剂 （ 2） (c6H10o5)n+nH2onc6H12o6 （ 3）纤维素可用于纤维素乙酸酯 ,纤维素硝酸酯 ,黏胶纤维和造纸等。 (4)纤维素的化学性质： -1 纤维素硝化反应 (c6H7o2)(oH)3n+3nHo-No2(c6H7o2)(o-No2)3n+3nH2o 教学过程 教学步骤、内容 教学方法、手段、师生活动 过 渡 葡萄糖虽然是人体很重要的供能物质，但在日常生活中并不多见，而常见的是白糖、红塘、冰糖。白糖、红塘和冰糖虽然外观、颜色不同，但它们的主要成分都是蔗糖。下面我们来学习两种二糖的性质。 展示 请同学们观察砂糖、冰糖等蔗糖晶体，并配制实验用的蔗糖溶液。 （ 1）分别取半匙砂糖、冰糖于试管中，加入 8mL 水，振荡，观察溶解性。 （ 2）将上述溶液分别编号为 1、 2 待用。注意：其中红糖纯度最低，冰糖纯度最高。 板书 二、蔗糖 (sucrose)与麦芽糖 (maltose) 16 / 23 设问 （ 1）葡萄糖具有还原性，蔗糖是否具有还原性？用什么方法来检验蔗糖是否具有还原性？（ 2）请通过实验回答蔗糖是否具有还原性。（ 3）蔗糖分子结构中是否有醛基？ 科学探究 （ 1）讨论、回答，应通过蔗糖与银氨溶液或新制的氢氧化铜的实验检验蔗糖是否具有还原性。 （ 2）实验：分别取 1、 2 号溶液各约 1mL，用新制的 cu（ oH）2 检验是否具有还原性； （ 3）小组内比较各自的实验现象，并讨论。派代表报告实验现象及讨论的结论。 1 号、 2 号溶液均无明显变化，可以判断蔗糖无还原性。 投影 归纳总结 实验结果表明，蔗糖不具有还原性，为非还原糖。所以蔗糖分子结构中不含醛基。 讲 蔗糖不但有甜味，食用后还会在人体中的转化酶的催化作用下发生水解反应，生成葡萄糖和果糖。因而也是一种营养物质。 设问 （ 1）试推测蔗糖分子式并写出蔗糖水解的化学方程式。（ 2）用什么方法可证实蔗糖的这一性质？（ 3）如果用实验的方法，应采取怎样的实验步骤？（ 4）实验中应注意什么问题？ 板书 1、蔗糖分子式是 c12H22o11。蔗糖水解的化学方程17 / 23 式： c12H22o11+H2oc6H12o6+c6H12o6 蔗糖葡萄糖果糖 讲 在加热煮沸蔗糖溶液时，应避免蔗糖溶液剧烈沸腾发生喷溅损失；蔗糖水解完全后应先用 NaoH 或 Na2co3 中和至中性，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验水解产物的还原性，否则实验容易失败。 讲（ 2）蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为 c12H22o11，分子结构不同。蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。 （ 3）可用银氨溶液或新制的 cu（ oH） 2 鉴别。葡萄糖、麦芽糖发生 反应，有现象。蔗糖不反应，无现象。 板书 2、蔗糖与麦芽糖的分子式相同，均为 c12H22o11，蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，麦芽糖分子结构中有醛基，有还原性。 c12H22o11+H2o2c6H12o6 麦芽糖葡萄糖 设问 淀粉 ;纤维素是否是糖？它们有无甜味？糖是怎样定义的？ 板书 三、淀粉与纤维素 多糖分类 :淀粉 ;纤维素 ;糖元 ,通式 :(c6H10o5)n 讲 淀粉的存在主要是在植物光合作用的产物 ,种子或块根18 / 23 里 ,谷类中含淀粉 较多。大米 80%；小麦 70%；分子量 :组成 :支链淀粉 (80%含有几千个葡萄糖单元几十万 )直链淀粉 (20%含有几百个葡萄糖单元 ,几万 -十几万 )。 高分子化合物 :分子量很大的化合物 (几万 -几十万 )。 板书 1、淀粉 科学探究 在试管 1 和试管 2 里各加入克淀粉 ,在试管 1 里加入 4mL20%硫酸溶液 ,在试管 2里加入 4mL水 ,都加热 3-4分钟 .用碱液中和试管 1 里的硫酸溶液 ,把一部分溶液液体倒入试管 3.在试管 2和 3里都加入碘溶液 ,观察现象 .在试管 1中加入银氨溶液 ,稍加热后 ,观察试管壁上有 无银镜出现 . 结论 淀粉水解后生成还原性单糖 ,能发生银镜反应 讲 不论是直链淀粉还是支链淀粉 ,在稀酸作用下都能发生水解反应 ,最终产物是葡萄糖 .催化剂：酸或酶。 板书 （ 1） (c6H10o5)n+nH2onc6H12o6 总结 由淀粉水解制葡萄糖的过程中，判断淀粉尚未水解、正在水解（部分水解）和水解已完全的方法原理：淀粉无还原性且遇碘单质显蓝色，葡萄糖能发生银镜反应。具体见下表： 加入碘水 银镜反应实验 结论 变蓝 19 / 23 无银镜 尚未水解 变蓝 有银镜 部分水解 不变蓝 有银镜 水解已完全 讲 淀粉在人体内也进行水解 :唾液淀粉酶 ;胰液淀粉酶 板书 （ 2）淀粉的用途：制葡萄酒和酒精 c6H12o62c2H5oH+2co2 问 自然界中的纤维素主要存在于那些植物？ 讲 存在 :是构成细胞壁的基础物质 .木材约一半是纤维素 ;棉花是自然界中较纯粹的纤维素 (92-95%),脱脂棉和无灰滤纸差不多是纯粹的纤维素 .分子量 :几千个葡萄糖单元几十万 板书 2、纤维素 （ 1）纤维素的物理性质 :白色、无臭、无味的物质 ,不溶于水 ,也不溶于一般有机溶剂 演示实验 把少许棉花或碎滤纸放入试管中 ,加入 70%硫酸3-4mL,用玻璃棒把试管捣烂 ,形成无色粘稠液体 .把这个试管放在水浴中加热 15 分钟 ,放冷后倒入盛有 20mL 水的烧杯20 / 23 里 ,用氢氧化钠中和 .取出一部分液体 ,用新制的氢氧化铜作试剂实验 ,观察现象 . 板书 （ 2） (c6H10o5)n+nH2onc6H12o6 讲 纤维素分子是 由很多个葡萄糖单元构成 .每一个葡萄糖单元有三个醇羟基 , 因此 , 纤维素分子也可以用c6H7o2(oH)3n 表示 .由于醇羟基的存在 ,所以纤维素能够表现出醇的一些性质 ,如 :生成硝酸酯 ,乙酸酯 板书 （ 3）纤维素可用于纤维素乙酸酯 ,纤维素硝酸酯 ,黏胶纤维和造纸等。 (4)纤维素的化学性质 -1 纤维素硝化反应 (c6H7o2)(oH)3n+3nHo-No2(c6H7o2)(o-No2)3n+3nH2o 讲纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯 (含N:%).N%:%火棉 N%:%胶棉，火棉 :外表与棉花相似 ,但在密闭容器中爆炸 ,可用作无烟火药。胶棉 :易于燃烧 .,