高二化学 3.4.1 有机合成的过程课件.ppt

,第五章烃的含氧衍生物,3-4-1有机合成（第一课时）,各类烃及衍生物的主要化学性质：,加成、聚合,加成、聚合,取代、加成,取代、消去、氧化,氧化、还原,酯化、酸性,水解,生活中的合成材料,你知道是如何合成的吗？,学习重点,学习难点,第四节有机合成（第一课时）有机合成的过程,1.有机合成过程中常见官能团的引入2.官能的消除及转化,设计合理的有机合成路线,一、有机合成的过程,1有机合成的概念有机合成指利用_的原料，通过有机反应，生成具有特定_和_的有机化合物。2有机合成的任务通过有机反应构建_的分子骨架，并引入或转化所需的_。,简单、易得,结构,功能,目标化合物,官能团,3有机合成的过程,中间体,中间体,一、有机合成的过程,4官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法_，_，_。(2)引入卤素原子的方法_，_，_。(3)引入羟基的方法_，_，_，_。,卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成,醇(酚)的取代,烯烃(炔烃)的加成,烷烃(苯及苯的同系物)的取代,烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原,一、有机合成的过程,【例题一】,分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应；在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，该物质只存在一种结构；在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为（）AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH（OH）CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH（OH）COOH,【例题一】,C,A不能与乙醇反应，不能发生消去反应，不能形成五元环状化合物，故A错误；B不能形成五元环状化合物，故B错误；C符号上述条件，故C正确；D不能形成五元环状化合物，故D错误；故选C。,答案,【解析】,一、有机合成过程中常见官能团的引入,1卤原子的引入方法,(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：,CH3CH3Cl2HClCH3CH2Cl,（还有其他的氯代苯甲烷）,（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：,CH2=CHCH3Br2CH2BrCHBrCH3,CH2=CHCH3HBrCH3CHBrCH3,CHCHHClCH2=CHCl,一、有机合成过程中常见官能团的引入,(3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：,ROHHXRXH2O,一、有机合成过程中常见官能团的引入,2羟基的引入方法,(1)醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如：,CH2=CH2H2OCH3CH2OH,卤代烃在强碱性水溶液中水解生成醇。例如：,CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr,一、有机合成过程中常见官能团的引入,醛或酮与氢气加成生成醇。例如：,CH3CHOH2CH3CH2OH,CH3COCH3H2,酯水解生成醇。例如：,CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH,一、有机合成过程中常见官能团的引入,（2）酚羟基的引入方法,酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：,苯的卤代物水解生成苯酚，例如：,一、有机合成过程中常见官能团的引入,3.双键的引入方法,（1）的引入,醇的消去反应引入。例如：,卤代烃的消去反应引入。例如：,注意：不是所有的醇和卤代烃均能发生消去反应。,一、有机合成过程中常见官能团的引入,炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成（限制物质的量）可得到。例如：,醇的催化氧化。例如：,（2）的引入,一、有机合成过程中常见官能团的引入,3.双键的引入方法,4羧基的引入方法,(1)醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：,CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O,(2)醛被氧气氧化成酸。例如：,2CH3CHOO22CH3COOH,一、有机合成过程中常见官能团的引入,(3)酯在酸性条件下水解。例如：,(4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：,CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH,一、有机合成过程中常见官能团的引入,4羧基的引入方法,特别提示：在解答有机合成的题目时，除了分析各物质组成和结构的差异外还要掌握反应的特征条件，如碱、醇、加热为卤代烃的消去反应的特征条件，碱溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物过程的突破口。,一、有机合成过程中常见官能团的引入,【例题二】,由环己烷可制备1,4环已二醇的二醋酸酯。下图所示是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)：,【例题二】,其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应、_和_属于取代反应。反应_是羧基的引入，反应_和_是消去反应。化合物的结构简式是：B._、C._。反应所用试剂和条件是_。,【例题二】,该题的目标是合成1,4环已二醇的二醋酸酯，通过正向合成，可以逐步推出各步反应未知的中间产物及反应类型。,【解析】,【例题二】,解该类型题，需准确掌握取代、加成、消去反应的含义，认真审题，注意从结构、组成上对比上、下步物质的差别，从而确立反应物、反应条件、反应类型及产物。尤其要熟练掌握反应的特征条件，如碱的醇溶液、加热的卤代烃的消去反应的特征条件，碱的水溶液、加热的卤代烃水解反应的特征条件，X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机反应过程的突破口。,【名师点睛】,答案,二、官能的消除及转化,1官能团的消除通过加成消除不饱和键。通过消去、氧化或酯化等消除羟基(OH)。通过加成或氧化等消除醛基(CHO)。通过取代或消去反应等消除卤原子(X)。,2.官能团间的转化,根据合成需要(有时题目在信息中会明示衍变途径)，可进行有机物官能团的转化，以便中间产物向最终产物推进。利用官能团的衍生物关系进行衍变。,如醇醛羧酸酯。,二、官能的消除及转化,通过某种化学途径使一个官能团变为两个官能团。,如：CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OHOHCCHOHOOCCOOHC2H5OHH5C2OOCCOOC2H5。,二、官能的消除及转化,2.官能团间的转化,通过某种方法，改变官能团的位置。如：,二、官能的消除及转化,2.官能团间的转化,主要有机物之间转化关系图,二、官能的消除及转化,2.官能团间的转化,增长碳链：它常以信息题的形式出现，常见方法有：烯烃、炔烃、醛与HCN的加成反应，酯化反应，不饱和有机物的加聚反应，多官能团物质间的缩聚反应等。减短碳链：常见方法有：酯的水解、裂化、裂解、苯的同系物或烯烃的氧化等。,3碳骨架的增减,二、官能的消除及转化,【例题三】,在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2HCCHHCCCH=CH2下列关于该反应的说法不正确的是()A.该反应使碳链增长了2个C原子B.该反应引入了新官能团C.该反应是加成反应D.该反应属于取代反应,【例题三】,D,A.碳链有2个C原子增加为4个C原子，故A正确；B.产物中增加了碳碳双键，故B正确；C.此反应发生的是加成反应，故C正确，D错误，答案为D。,答案,【解析】,正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。,正向合成分析法示意图,有关下图所示化合物的说法不正确的是()A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢，又可以使KMnO4酸性溶液褪色D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,【习题一】,【习题一】,A项，观察所给有机物结构，可知其含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，正确；B项，该有机物结构中，酚羟基要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，故1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应，正确；C项，该有机物中含有的两个苯环和一个碳碳双键，都可以与氢气加成，其中碳碳双键和苯环上的甲基都可以使KMnO4褪色，正确；D项，该物质含有酚羟基，所以可以与FeCl3溶液发生显色反应，但是不存在羧基，故不能与NaHCO3反应放出CO2气体，错误。故选D项。,D,答案,【解析】,【习题二】,以为原料，并以Br2等其他试剂制，写出有关反应的化学方程并注明反应条件。,【习题二】,本题具体的合成路线可设计为：,【解析】,【习题二】,答案,【习题三】,食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是()A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4酸性溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验,【习题三】,