高中化学 有机化学基础 第二章 第一节 乙炔和炔烃（脂肪烃）课件 新人教版选修5.ppt

乙炔和炔烃,一、乙炔,C2H2,HCCH,HCCH,HCCH,乙炔属于其分子的形状属于_,四个原子_.,不饱和烃,直线型,在一条直线上,分子组成和结构,1、CC的键能和键长并不是C-C的三倍，也不是C=C和CC之和。叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。,乙炔结构,乙烷、乙烯与乙炔结构的对比,HCCH,10928,120,1800,348,615,812,2C和6H不在同一平面上,2C和4H在同一平面上,2C和2H在同一直线上,物理性质乙炔在常温下是_色、_味的气体,_溶于水,_溶于有机溶剂。,无,无,微,易,乙炔的化学性质：,A、氧化反应：,（1）可燃性：,火焰明亮，并伴有浓烟。,（含碳量与苯相同）,B加成反应,溶液紫色逐渐褪去,2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O,(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。,使溴水褪色,1,2二溴乙烯,1,1,2,2四溴乙烷,乙炔可使溴的四氯化碳溶液褪色,使溴水褪色,C.加聚反应：导电塑料聚乙炔,与HX等的反应,催化加氢,乙炔的用途,1、乙炔燃烧时产生的氧炔焰（可达3000）可用来切割或焊接金属。,2、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。,聚氯乙烯薄膜,3、导电塑料聚乙炔,乙炔的实验室制法,c.实验装置:,d.收集方法:,碳化钙（CaC2、俗名：电石）、水,b.反应原理:,a.药品:,固体+液体气体,排水法或向下排空气法,乙炔俗名：电石气,发生装置,除杂装置,收集装置,广口瓶（锥形瓶或圆底烧瓶或平底烧瓶）与分液漏斗,电石的主要成分是一种离子化合物CaC2,电子式为,结构式为,与水反应方程式为：,CaC2+2H2OC2H2+Ca（OH）2,反应过程分析：,（1）为控制水与电石的反应速率，并得到平稳气流，采取的措施是,用饱和食盐水代替水,（2）用试管制取少量乙炔时，在试管的上部放置一团棉花其作用是,避免生成的Ca(OH)2糊状泡沫堵塞导管,注意,（3）实验室制得的乙炔中常常混有H2S，PH3，AsH3等气体，所制乙炔气体有难闻的臭味。为除去这些杂质气体，制得纯度较高C2H2，可采用的方法是：,通过硫酸铜溶液除去杂质气体,（4）反应用固液不加热装置，为什么不采用制备CO2和H2的装置？,制CO2和H2的装置,制C2H2的装置,a.此反应为放热反应，易使启普发生器炸裂b.水与CaC2反应过于剧烈，甚至水蒸气与CaC2也极易反应,难于控制速度。c.生成的Ca(OH)2微溶于水可堵塞球形漏斗的颈,电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。,分子中含有CC的不饱合烃称为炔烃。比烯烃分子少了两个氢，故炔烃通式为CnH2n-2。同系物的系差也是CH2。例如：,二、炔烃,1.炔烃的通式,CHCHCH3CCHCH3CH2CCH,炔烃与同碳二烯烃是同分异构体。,符合通式CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的物质一定分别是烷烃、烯烃、炔烃吗?,A.通式CnH2n+2一定是烷烃。B.符合CnH2n可能是烯烃、环烷烃。C.符合CnH2n-2可能是二烯烃、炔烃等。,炔烃只有碳链异构和官能团位置异构。例如：戊炔有三个异构体,2.炔烃的同分异构,CH3CH2CH2CCH,CH3CH2CCCH3,炔烃的命名与烯烃相似。简单的用普通命名法,复杂的用系统命名法。,3、炔烃的命名,如:CH3-CCHCH3-CH2-CCH,丙炔,1-丁炔,CH3-CC-CH3,2-丁炔,4.物理性质：随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加（密度小于水）。C小于等于4时为气态,由于炔烃中也有不饱和键，因此有烯烃类似的性质。但化学性质与烯烃又不完全相同。,炔烃的反应部位：RCCH,5、炔烃的化学性质,炔烃也能进行加成反应，但较烯烃困难些，或者说反应活性比烯烃低。,催化加氢加卤素加卤化氢,加水,加成反应,RCCH+H2RCH=CH2RCH2-CH3,加氢,H2Ni,H2Ni,加卤素,控制条件可停留在加一分子X2上。由于溴的红棕色消失，可作为炔烃的鉴定反应。,R-CCH+Br2,炔烃与卤素(氯和溴)反应，生成卤代烯烃或卤代烷烃。,R,Br2,R,Br2,同样遵守马氏加成规则（锦上添花）,与卤化氢的加成,R-CCH+HCl,RC=CH2,HCl,R-C-CH3,与水的加成,烯醇式(不稳定的结构),HCCH+H2O,HC=CH2,H-C-CH3,O,氧化反应,在氧化剂的作用下，三键断裂成羧酸，CH端生成二氧化碳,(酸性高锰酸钾),RCOOH+CO2+H2O,不同催化剂作用下，乙炔可以分别聚合成链状或环状化合物。和烯烃的聚合不同，炔烃一般不聚合成高分子化合物。,聚合反应,如在高温下，乙炔可以聚合成苯。,3HCCH,虽无生产价值，但能说明直链烃与环状烃可以相互转化。,苯的含量低且副产物多,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,按碳的骨架给烃分类？,（1）哪些脂肪烃能被酸性KMnO4溶液氧化，它们有什么结构特点？（2）在炔烃分子中是否存在顺反异构现象？,有不饱和键：碳碳双键或碳碳三键,否,含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有（）A1种B2种C3种D4种,B,在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（）A12B23C34D45,B,CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的产物：AZnC2水解生成（）BAl4C3水解生成（）CMg2C3水解生成（）DLi2C2水解生成（）,C2H2CH4C3H4C2H2,13、描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是（A）6个碳原子有可能都在一条直线上（B）6个碳原子一定都在一条直线上（C）6个碳原子有可能都在同一平面上（D）6个碳原子不可能都在同一平面上,C,如:CH3-CCHCH3-CH2-CCH,丙炔,1-丁炔,CH3-CC-CH3CH2=CH-CCH,2-丁炔,乙烯基乙炔,四、脂肪烃的来源及其应用,脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。,石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；通过石油裂化和裂解可以得到气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。,煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；通过煤矿直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。,天然气是高效清洁燃料，主要是烃类气体，以甲烷为主。,原油的分馏及裂化的产品和用途,学与问,石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。,石油催化重整：可制取芳香烃。,石油催解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。,石油的催化裂化是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在460520及100kPa200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。,2、如图中实验装置可用于制取乙炔。请完成以下填空（1）图中A管的作用是，制取乙炔的化学反应方程式是为避免反应太迅速，可采取的措施为。（2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是乙炔发生了反应。（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是乙炔发生了反应。（4）为了安全，点燃乙炔前应,乙炔燃烧时的实验现象是。,【合作探究】,调节水面的高度控制反应的发生和停止。,把水换成食盐水,酸性KMnO4溶液褪色,氧化,溴的CCl4溶液褪色,加成,验纯,火焰明亮且伴有浓厚的黑烟,1.了解炔烃的结构特点及炔烃的物理性质。2.能以典型代表物乙炔为例理解炔烃的化学性质。3.理解乙炔的实验室制法及操作步骤。,1.理解炔烃的化学性质。2.掌握乙炔的实验室制法。,【学习目标】,【重点难点】,HCCH+Br2,【知识梳理】,2、脂肪烃的来源及其应用（1）脂肪烃的来源脂肪烃主要来源于、和等。（2）石油的成分及炼制石油中含有150个碳原子的及石油通过分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；而分馏可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃；通过石油的及可以得到较多的轻质油和气态烯烃。,石油,天然气,煤,烷烃,环烷烃,减压,催化裂化,裂解,【知识梳理】,天然气天然气的化学组成主要是烃类气体，以为主。(4)煤,干馏获得焦炭和各种。煤气化获得气体燃料液化获得液体燃料,石油裂化与裂解有什么不同？,【思考2】,石油裂化：将具有较长碳链的烃在高温下发生反应生成短碳链烃，来获取较多的轻质油。石油裂解：深度的裂化，以轻质油为原料，以比裂化更高的温度，来生产气态烯烃的加工方法。,甲烷,芳香烃,为探究乙炔与溴加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中可能含有少量还原性杂质气体，由此他提出必须先将其除去，再与溴水反应。请你回答下列问题：（1）写出甲同学实验中两个主要反应的化学方程式。（2）甲同学设计的实验（“能”或“不能”）验证乙炔与溴水发生加成反应，其理由是。,【合作探究】,不能,ac,a)使溴水褪色的反应，未必是加成反应b)使溴水褪色的反应，就是加成反应c)使溴水褪色的物质，未必是乙炔d)使溴水褪色的物质，就是乙炔（3）乙同学推测此乙炔中必含有的一种杂质气体是，它与溴水反应的化学方程式是在验证过程中必须全部除去。（4）为了验证这一反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出用pH试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是，。,【合作探究】,H2S,若发生取代反应，必定有HBr生成，溶液酸性将会明显增强，故可用pH试纸来验证,【课堂总结】,【作业】,物理性质炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似,也是随着_的增加而递变,其中乙炔在常温下是_色、_味的气体,_溶于水,_溶于有机溶剂。,碳原子数目,无,无,微,易,乙炔的化学性质。,CC,（含碳量与苯相同）,氧化产物为CO2,氯乙烯（制备聚氯乙烯的原料）,【预习自测】1、关于炔烃的下列描述正确的是（）A、炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上B、炔烃既易发生加成反应，也易发生取代反应C、只含一个碳碳三键的炔烃中以乙炔的含碳量为最高D、炔烃可使溴水褪色，但不可使酸性高锰酸钾溶液褪色2、下列有关石油加工的叙述中，不正确的是（）A、石油分馏所得的馏分仍是混合物B、石油裂化的原料是石油分馏的产品，包括石油气C、石