浙大基础有机化学期中测试卷-答案.pdf

基础有机化学期中测试卷基础有机化学期中测试卷 1. 完成下列反应，写出主要产物。(每空 2 分，共 30 分) (1) O H NH2OH HOAc H+ N H OH H N H O (5) Br COOH 1.NaOH, H2O 2.H+ - H2O OH COOH O O (6) CHO COOH H H 1. LiAlH4 2. H2O2. H2O 1. NaBH4 H H OH OH COOH H HOH 2. 某含 C、H、O 的酸性化合物 A，与氢化铝锂反应后得到的产物在浓硫酸作用下加热， 生成相对分子量为 56 的气体烯烃 B，B 臭氧化后得到一个醛和一个酮。请推断 A 和 B 的结构，并根据下列图示写出 C,D,E,F 的结构。 （12 分） 3. 已知某化合物分子式为 C9H10O，其氢谱如下，能发生酯化反应，请推测其结构式并命 名。 （8 分） 0.99 2.02 1.03 1.00 1.01 4.00 1.97 1.98 5.19 5.20 5.21 5.22 5.22 5.33 5.34 5.38 6.02 6.03 6.04 6.06 6.08 6.10 7.28 7.29 7.30 7.30 7.31 7.31 7.34 7.36 7.37 7.38 2.02 1.03 1.00 5.1926 5.1958 5.2109 5.2173 5.2215 5.3345 5.3376 5.3804 6.0190 6.0343 6.0446 6.0600 6.0766 6.0877 6.1025 1苯基2烯丙醇 4写出下列两个反应机理。 （每题 15 分，共 30 分） 52002 年，日本科学家 Y. Fukuyama 从八角茴香属植物假地枫皮的果皮中分离得到天然产 物 jiadifenin，如下图所示，它是一种奇特的神经营养调节剂，对初代培养的老鼠胚胎皮质神 经细胞的神经突生长有显著的促进作用。 其对老年痴呆及帕金森综合症等神经性疾病具有潜 在的治疗作用。 2012年， 我国科学家翟宏斌教授完成了()jiadifenin的全合成研究， 其研究成果发表于Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9825.其合成路线中部分中间体变化如下： a) O3, MeOH then Me2S b) NaOMe MeOH c) LDA, TMSCl, Et3N THF -78oC to -20oC d) Pd(OAc)2, O2 DMSO 75oC 1 2 3 45Saegusa oxidation e) TBAF THF -78oC-rt TBS=叔丁基二甲基硅基，TMS=三甲基硅基，TBAF=四丁基氟化铵(Bu4N+F- ) SiH3C CH3 H3C H3C CH3 SiH3C CH3 CH3氟离子与硅结合能力很强，可脱去羟基上的 硅保护基 rt O O O O OH O （1）请写出化合物 2 的立体结构式。 （4 分） （2）请写出 b 和 e 两步反应的机理。 （每题 8 分，共 16 分） b) NaOMe MeOH 2 3 4 e) TBAF THF rt O O OH O OTBS H O 5 O O O O OH O O O OH O OTBS H O OMe O O OH O OTBS H O OMe O O OH O OTBS H CO2Me H OMe - MeO- 2 3 O O O O O CO2Me Si(t-Bu)Me2 SiM