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第三章有机化合物,有机物简介,1、定义:绝大多数含碳的化合物为有机物。,特例:含碳的无机物(1)碳的氧化物(CO,CO2)(2)碳酸及碳酸盐(H2CO3,Na2CO3)(3)氰化物(HCN、NaCN)(4)硫氰化物(KSCN)(5)简单的碳化物(SiC)(6)金属碳化物(CaC2)*(7)氰酸盐(NH4CNO),2.烃:只含碳和氢两种元素的有机物,称为碳氢化合物。(通式:CxHy),3.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代的一系列产物。,例如:一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、溴苯、硝基苯等。,烃的衍生物一定含有除C、H之外的其它原子,4.官能团,(1)定义:决定有机物化学特性的原子或原子团。,注意:烷基和苯基不是官能团,1、下列物质中属于有机物的是,属于烃的是:C2H5OH;食盐;石墨;甲烷;CO(NH2)2;水;一氧化碳;石灰石;CHCl3;CH3COOHCH3COOC2H5,动脑筋,一、有机物的分子结构、性质与用途,(一)甲烷,2.用途:清洁能源,重要的化工原料。,3、物理性质:无色、无味的气体,密度比空气小,极难溶于水,4、甲烷的分子结构,电子式:,结构式:,结构简式:CH4,甲烷分子是以碳原子为中心,四个氢原子为顶点的正四面体。4个C-H键的长度和强度相同,键角:10928,思考1:一种结构还是两种结构?,1、下列事实能证明甲烷分子中是以C原子为中心的正四面体结构的是()ACH3Cl只代表一种物质BCH2Cl2只代表一种物质CCHCl3只代表一种物质DCCl4只代表一种物质,B,思考2:如何证明甲烷正四面体?,5、甲烷的化学性质,1)稳定性:在通常情况下,甲烷比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂一般不发生化学反应。甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,3)甲烷的取代反应,反应条件:光照,反应物:纯卤素气体(包括溴碘的蒸气)甲烷与氯水、溴水不反应,取代反应特点:分步、连锁进行,四个氢原子逐一被取代,得到4种卤代物。,反应中量的关系:1molH被取代消耗1molCl2生成1molHCl。,甲烷的取代反应得到五种产物:HCl量最多,4)分解反应,在隔绝空气、加热至1500的条件下,甲烷分解生成炭黑和氢气。,1.甲烷和氯气以物质的量之比11混合,在光照条件下,得到的产物是()CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HClA只有B和的混合物C只有D的混合物,D,2、将1mol甲烷和氯气发生取代反应,待反应完全后,测得四种取代物的物质的量相等,则消耗氯气为(),A、0.5molB、2mol,C、2.5molD、4mol,C,3向下列物质的水溶液中加入AgNO3溶液,有白色沉淀产生的是()、l、al、l、l,4、将下列气体通入酸性高锰酸钾,酸性高锰酸钾褪色的是()A、CH4B、CO2C、SO2D、H2,5、有一种无色的混合气体可能由CH4、NH3、H2、CO、CO2和HCl中一种或几种组成。将此混合气体通过浓硫酸,气体的总体积基本不变。再通过过量澄清石灰水,未见浑浊,但气体总体积减小。把剩余气体在供氧的情况下引燃,燃烧产物不能使无水硫酸铜变色。原混合气体中含有。,(二)烷烃,1、定义:烃分子中只有碳碳单键和碳氢键的饱和链烃,3、烷烃的通式:CnH2n+2(n1),(1)符合CnH2n+2的烃分子一定属于烷烃,(2)烷烃分子中共价键数目:3n+1烷烃相对分子质量:14n+2烷烃电子数:8n+2,4、烷烃的物理性质:,熔沸点依次升高,烷烃随着分子中碳原子数的递增:,状态:气液固;当C4时均为气态5-16个C:液态;C16时为固态,相对密度依次增大且都小于1,均不溶于水,易溶于有机溶剂。,烷烃碳原子数越多,熔沸点越高;碳原子数相同,支链越多熔沸点越低。,6、烷烃的化学性质,和甲烷相似,(2)氧化反应(燃烧反应),(4)烷烃的分解反应:,烷烃在高温或催化剂条件下碳链断裂,生成相对分子质量较小的烃分子。,2写出下列烷烃的分子式:(1)含有12个碳原子的烷烃的分子式(2)含有38个氢原子的烷烃的分子式(3)相对分子量为128的烷烃的分子式(4)电子总数为42的烷烃,练一练,1.判断下列烃是否是烷烃:C10H8、C6H6、C7H16。,3北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料为丙烷,下列有关丙烷的叙述中不正确的是()A比甲烷的沸点高B与乙烷互为同系物C分子中的碳原子在一条直线上D可发生复分解反应E.可使酸性高锰酸钾溶液褪色F.分子中的碳呈四面体结构G.比乙烷的熔点低H.一氯代物有两种。,CDE,会产生9种取代产物。,4.1mol乙烷在光照条件下,最多可以与多少摩尔Cl2发生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6mol,D,1.乙烯的分子结构,分子式:,C2H4,电子式:,结构式:,结构简式:,(三)乙烯,乙烯分子空间构型,平面结构,六个原子在同一平面。键角为120碳碳双键,其中有一个键不稳定。,3.乙烯的化学性质性质比烷烃活泼,(1)氧化反应,乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯被酸性KMnO4氧化生成了CO2,CH2CH2Br2CH2BrCH2Br,(2)加成反应,(3)加聚反应,乙烯分子之间的相互加成得到高分子聚乙烯,注意:聚乙烯是高分子,属于混合物,分子中只有碳碳单键,4.乙烯的用途,(2)有机化工原料,(1)植物生长调节剂,催熟剂,乙烯是重要的化工原料,乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。,1.不能鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水B.酸性高锰酸钾溶液C.水D.溴的四氯化碳溶液,C,课堂练习,2.CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸D.溴的CCl4溶液、浓硫酸,C,3.制取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷和氯化氢反应,C,4.1mol乙烯与氯气发生完全加成,再与氯气在光照条件下发生完全取代,则两个过程中共消耗氯气()A、2molB、4molC、5molD、6mol,C,5.能证明乙烯里含有一个碳碳双键的事实是()A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色B.乙烯分子里碳、氢原子个数比为12C.乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等D.乙烯容易与溴水发生反应,且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质,D,6.(多选)由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质正确的是()A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.能在空气中燃烧C.能使溴水褪色D.与HCl在一定条件下能加成,并只得到一种产物E.分子中所有原子都在一个平面上F.分子中所有C原子都在一个直线上H.分子之间可相互加成生成聚丙烯,BCH,(四)苯,1.苯的物理性质,2.苯分子的结构,研究发现:苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。,苯分子具有平面正六边形结构;6个C原子和6个H原子在同一个平面内;键角均为120。对角线位置的碳和氢在同一直线上,3苯的化学性质:,注意:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色(难氧化),2)取代反应:,注意:反应使用液溴,而不是溴水。反应条件:常温,催化剂:FeBr3反应时通常加入铁粉2Fe3Br2=2FeBr3;纯净的溴苯是无色油状液体,密度大于水,难溶于水。,(2)苯的硝化反应:苯环上的氢原子被NO2取代的反应,注意事项:加热的温度是5060。一般采用水浴加热,优点是:受热均匀,便于控制温度;浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。,3)苯的加成反应:,环己烷,注意(1)加成比例1mol苯3mol氢气(2)除苯外,其它任何含苯环的物质也可以与氢气加成。,4.苯的用途:,(1)重要的化工原料,应用广泛。用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。(2)常见的有机溶剂。,是,苯环的碳碳键完全相同。,苯的邻位二氯代物只有一种,思考与交流1,2、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是:苯不能使酸性高锰钾溶液褪色;苯中碳碳键的键长均相等;苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷;经实验测定邻二氯苯仅有一种结构。间二甲苯只有一种.对二甲苯只有一种.,A、B、C、D、,C,3.下列有机物分子中,所有原子一定在同一平面内的是(),A.,B.,C.,D.,CH3,CH=CH2,A,4下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是()A酒精与碘B溴与苯C苯与水D苯与汽油,C,5在实验室中,下列除去杂质的方法正确的是()A溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取溴B硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入到NaOH溶液中,静置,分液C乙烷中混有乙烯,通氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷D乙烯中混有SO2和CO2,将其先后通入NaOH和KMnO4溶液中洗气,6下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),ABCD,D,7.下列实验能获得成功的是()A苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯B将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分离硝基苯和水,(五)乙醇,颜色:气味:状态:密度:挥发性:溶解性:,无色,有特殊香味,液体,比水小;20时的密度是0.789g/cm3,与水以任意比互溶,能够溶解多种有机物(如汽油、苯等)和无机物.,沸点78.5,易挥发,医用酒精含乙醇75%、工业酒精约含乙醇96%无水乙醇:含乙醇99.5%以上的乙醇,1.物理性质,(2)如何分离水和酒精?,(3)工业上如何制取无水乙醇?,加入少许无水硫酸铜粉末,变为蓝色,则说明含水,利用酒精和水沸点不同的特点进行蒸馏,把工业酒精(乙醇体积含量为96%)跟新制的生石灰混合,采用加热蒸馏方法制得的,(4)能否用酒精萃取碘水中的碘?,不能,因为乙醇与水互溶。,结构式:,分子式:,2.乙醇的分子结构,结构简式:,1)乙醇与金属钠反应,3、乙醇的化学性质,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,反应类型:置换/取代反应,钠与乙醇、水反应的比较,浮、游、熔、嘶,沉、不熔、不响,钠与水反应比与乙醇反应更剧烈,水中羟基氢比乙醇活泼,断OH键,羟基氢被置换,断OH键,羟基氢被置换,乙醇Na水,2)氧化反应,被强氧化剂氧化:,使紫色的酸性高锰酸钾溶液褪色,使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿色,判定司机饮酒超标。,乙醇能够被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化,生成乙酸。,断键规律:断CO键,Br取代分子中的-OH,3)与氢卤酸反应(取代反应),4)消去反应(分子内脱水生成乙烯),断键规律:断CO,羟基碳的邻位碳原子上断CH,5)分子间脱水,生成乙醚(取代反应),断键规律:断HO和CO,A羟基与氢氧根有相同的化学式和电子式B乙醇的官能团是OH,乙醇是含OH的化合物C常温下,1mol乙醇可与足量的Na反应生成11.2LH2D乙醇催化氧化时断裂的化学键为,B,2能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是()A.乙醇完全燃烧生成水B.0.1mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05molH2C乙醇能与水以任意比例互溶D乙醇容易挥发,B,3、将等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量增加的是()A.硝酸B.无水乙醇C.石灰水D.盐酸,c,4丙烯醇(CH=CH2CH2OH)可发生的化学反应有()加成氧化燃烧加聚取代A只有B只有CD,C,颜色、状态:气味:,无色液体,有强烈刺激性气味,117.9(易挥发),16.6(当温度低于16.6时,乙酸凝结成冰一样的晶体,无水乙酸称冰醋酸),易溶于水、乙醇等有机溶剂,1.、乙酸的物理性质:,沸点:熔点:溶解性:,(六)乙酸,2、乙酸分子结构,分子式:,C2H4O2,结构式:,结构简式:,CH3COOH或,官能团:,3、乙酸的化学性质,1)弱酸性:,与某些盐反应:,使紫色石蕊试液变红:,与活泼金属反应:,与碱反应:,与碱性氧化物反应:,2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+H2O,2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+H2O+CO2,定义:酸和醇反应生成酯和水的反应,特点:,反应条件:,可逆反应,一般反应较慢,浓硫酸、加热,2)酯化反应,反应类型:取代反应,酯化反应实质:酸脱羟基醇脱氢(羟基上),酯化反应实质:酸脱羟基醇脱氢(羟基上),同位素示踪法:用同位素原子标记反应物,然后测定同位素原子位置的方法。,催化剂、吸水剂,导气、冷凝,1)实验加药品的顺序是怎样的?,3)浓H2SO4作用:,4)长玻璃导管的作用:,思考与交流,先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。,2)碎瓷片的作用?,防止暴沸,5)导管末端不伸入液面以下的原因?,防止发生倒吸,6)加热有何作用?,加快反应速率;将产物乙酸乙酯蒸出,提高乙酸乙酯的产率。,防止乙醇和乙酸大量挥发,7)为什么加热时要缓慢进行?,8)饱和Na2CO3的有什么作用?,中和乙酸,溶解乙醇,减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层析出,4.乙酸的用途,重要的有机化工原料,可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药和农药等。食醋用作调味剂、除水垢、杀菌消毒。,1.CH3COOH分别跟H18OC2H5和H16OC2H5起酯化反应后,两者生成H2O的相对分子质量()A.前者大B.前者小C.相等D.不能确定,C,C,2.若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓H2SO4作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(),A1种B2种C3种D4种,生成物中水的相对分子质量为。,20,3.现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图,图中圆括号表示加入适当的试剂,编号表示适当的分离方法。,写出各有机物的名称:A,B,E。写出加入的试剂:(a)是,(b)是。写出有关的操作分离方法:是,是。,4已知乳酸的结构简式为,(1)写出乳酸分子中官能团的名称:_。(2)推测乳酸发生的反应类型有。(3)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式:_。(4)写出乳酸与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式:_。,5某有机物的结构如右图所示,关于这种有机物的叙述正确的是()A使酸性KMnO4溶液褪色说明分子中含有碳碳双键B常温下1mol该有机物与足量钠反应生成22.4L氢气C该有机物分子中含有4种官能团D该有机物在一定条件下可以发生分子内的酯化反应,(七)糖类、油脂、蛋白质,C、H、O,葡萄糖、果糖,C6H12O6,C、H、O,蔗糖、麦芽糖,C12H22O11,C、H、O,淀粉、纤维素,(C6H10O5)n,C、H、O,植物油,C、H、O,动物脂肪,C、H、ON、S、P,酶、肌肉、毛发,氨基酸连接成的高分子,饱和高级脂肪酸甘油酯,(1)葡萄糖的特征反应,在碱性、加热条件下与新制Cu(OH)2反应,产生砖红色沉淀。,银镜反应:在碱性、加热条件下与银氨溶液反应,有银镜生成。,用途:检验葡萄糖(醛基)医疗上用于检查糖尿病工业上用于制镜和热水瓶胆,1、糖类和蛋白质的特征反应,(3)蛋白质的特征反应,颜色反应:浓硝酸使蛋白质变黄。(用来鉴别部分蛋白质)灼烧反应:有烧焦羽毛的气味。(鉴别蛋白质),(2)淀粉的特征反应,在常温下,淀粉遇碘(I2)变蓝。,2、糖类油脂、蛋白质的共性,双糖、多糖的水解反应,油脂的水解,酸性条件下:生成甘油和高级
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