高中化学《有机合成》课件人教版选修.ppt

选修5有机化学基础,第三章烃的含氧衍生物,第四节有机合成,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成：,2、有机合成的任务：,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。,一、有机合成的过程,碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）,必备的基本知识,官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律,1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,（1）卤代烃的消去,二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法,（2）醇的消去,（3）炔烃与氢气1：1加成,2、怎样在有机化合物中引入羟基？,（1）卤代烃水解,（2）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,三种方法,四种方法,3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：,（2）醇与HX取代,（3）加成反应：,甲烷和氯气苯和溴酚和溴水,烯烃、炔烃等与X2或HX加成,思考与交流,4、怎样在有机化合物中引入醛基？,（1）某些醇氧化（2）炔烃水化,5、怎样在有机化合物中引入羧基？,（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解,思考与交流,1.不同官能团间的转换（利用衍生关系）,（二）官能团的衍变,RCH2CH2-XR-CH=CH2RCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOHRCH2COOCH3,2.通过某种化学途径增加官能团,CH3CH2OHHOCH2CH2OH,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3,CH3CHClCH2CH3,CH3CH=CH2,3.通过某种途径使官能团的位置改变,（三）、有机成环反应规律,1.形成环酯,有机合成的思路,分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较,官能团的保护,【例1】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？,【思考与交流】,问：（1）A、B、C的结构简式（2）设计（1)、(2)两步的目的是什么？,【例2】工业上以甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产流程如下：,Cl2,CH3CH2OH,CH3I,HI,(1),(2),CH3,A,CH3,OH,CH3,OCH3,B,C,CH3CH2OOC,OH,思考与交流,【例3】用2-丁烯、乙烯为原料合成以下物质请设计合成路线,采用逆合成分析：,NaOHC2H5OH,逆合成分析：,+,NaOH水,合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),合成下列有机物。,【例4】,光照,取代,NaOH醇加热,消去,加聚,催化剂,整个过程的反应,光照,取代,NaOH醇加热,消去,加成,酯化,水解,NaOH水加热,整个过程的反应,例5：选择适宜的合成路线,例6：已知：,以丙烯、异戊二烯为原料合成,化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。提示：,例7,合成过程中无机试剂任选；在400摄氏度金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；合成反应流程图表示方法示例如下：,已知：1,3丁二烯与Br2以11混合时可发生1,2加成和1,4加成。请写出由1,3丁二烯制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成反应流程图表示方法示例如下：,例8,例9,6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体，某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基