(选修5) 2-2芳香烃.doc

高二化学教学案 选修5 2-2 【课标解读】学习目标：1认识芳香烃的组成、结构。2知道苯同系物的性质，并说明苯同系物与苯性质的差异。3举例芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。教学重点：芳香烃的组成、结构教学难点：苯同系物与苯性质的差异。【复习巩固】 1、据报道，化学家曾合成了一种化学式为C200H200含多个碳碳三键的链状烃，该以子中含CC的数目最多不能超过（ ）A53 B51 C50 D49 2、区别CH4、CH2=CH2、CHCH的最简易方法是（ ）A分别通入溴水 B分别通入KMnO4酸性溶液C分别在空气中点燃 D分别通入盛碱石灰的干燥管 3、关于炔烃的下列描述中正确的是（ ）A分子里含有碳碳三键的不饱和链炔叫炔烃B炔烃分子里的所有碳原子都在中一条直线上C炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D炔烃可以使溴水褪色，也可以使KMnO4酸性溶液褪色 4、下列说法不正确的是（ ）A石油中含有C3C11的烷烃，可通过分馏获得汽油B含C18以上的烷烃的重油经催化裂化可以得到汽油C裂解的主要目的是为了得到更多的汽油D石蜡、润滑油等可以通过石油的减压分馏得到【探求新知】思考1什么叫芳香烃？芳香烃与芳香族化合物有什么不同？苯是最简单、最基本的芳香烃，还记得苯分子的结构特点及苯的一些重要性质吗？一、苯的结构与化学性质1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。2、结构：苯为平面正六边行结构，键角120，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间。苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和烃的性质。思考2从哪些事实可说明苯分子不存在碳碳单键或碳碳双键？3，化学性质 （1）苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显_同）（2）乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多.（分析：含碳量不同，含碳量：乙烷乙烯乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。）（3）苯与液溴或浓硝酸发生取代反应。（4）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：（但与溴水及溴的四氯化碳溶液不反应）思考3根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，能否设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。制溴苯装置特点：导管较长;导管口在液面上;不加热；现象(略)；兼起冷凝器的作用；防倒吸；白雾是HBr遇水蒸气产生的。可用AgNO3试剂检验（现象：出现浅黄色沉淀）。制硝基苯装置特点：要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。思考4根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题：(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作注意事项是_。 (2)为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。 (3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5NaOH溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_，粗产品用5NaOH溶液洗涤的目的是_。(4)将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_，具有_气味的油状液体。思考5根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题： (1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_。 (2)再加入铁屑，现象是_。 (3)写出烧瓶中反应的化学方程式_。 (4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_。 (5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是_。(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是_，溴苯是_的液体。思考6芳香烃中最简单的一类物质称为苯的同系物。什么叫苯的同系物？苯的同系物的通式是什么? 苯的同系物有些什么重要性质?二、苯的同系物 1、物理性质展示样品甲苯、二甲苯探究物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。通过观察、思考、对比后，得出：苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。思考7如何区别苯和甲苯?（分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。）2、化学性质（1）由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物一般能被酸性KMnO4溶液氧化。（2）由于苯环受烷基侧链的影响，苯的同系物较苯更易发生取代反应。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。（3）苯的同系物能发生加成反应。（但与溴水及溴的四氯化碳溶液不反应）思考8工业上如何大量制取芳香烃？资料1 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg苯和2.5g其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用：煤的干馏煤焦油芳香烃石油化工中的催化重整2稠环芳香烃。资料2 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。A萘C10H8 1、4、5、8为位，2、3、6、7为位B蒽C10H141、4、5、8为位，2、3、6、7为位，9、10为位C菲C14H10【课后感悟】【随堂巩固】1、 与不饱和链烃相比，苯的化学性质的主要特征是（ ）A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成 C难氧化、难加成、易取代 D易氧化、易加成、难取代 2、下列芳香烃的一氯代物的同分异构体数目最多的是（ ）3、分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是（ ） A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B该有机物不能使KMnO4酸性溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物的一溴代物