苯胺类染料检测方法研究(修改).doc

分类号：O657.7+2 学校代码：10392 学 号：3100709140 福建医科大学本科生毕业论文染发剂中苯胺类染料的HPLC检测方法Determination of Aminobenzenes in Hair Dyes by HPLC所在院系：药学院学 生： 伊满飞指导老师：欧阳立群起止日期：2014年01月至2014年05月 二一四年五月目 录中文摘要 1英文摘要 1关键词 1前 言 11.1 仪器与试剂1.11 仪器 2 1.12 试剂 3 1.2 实验方法1.2.1 标准溶液配制 31.2.2 流动相的配制 41.2.3样品预处理 41.2.4色谱参考条件 42 结果与讨论2.1 色谱条件优化 52.1.1色谱柱的选择 52.1.2 流动相选择 52.1.3 流动相梯度选择 52.1.4 检测波长选择 62.2 样品提取实验 72.2.1提取溶剂选择 73 方法学实验3.1 线性及线性范围 83.1.1标准曲线绘制 82.2.2提取方法选择 93.1.2线性范围 93.2 方法检出限 93.3 方法回收率和精密度 104 结论 11参考文献 12附录属性信息 14染发剂中苯胺类染料的HPLC检测方法中文摘要本文目的是建立一种以苯胺类成分检测为主的研究方法，使其能对化妆品卫生规范中的染发剂苯胺类成分的液相色谱检测方法做一个补充，使其覆盖率高且灵敏，快捷而准确。流动相选择，结果表明在本实验中采用乙腈+0.02 mol/L乙酸铵溶液作为流动相时，使用XB-C18色谱柱时可以较好分离这几种目标分析物，且色谱峰形良好。提取溶剂选择，结果表明50%甲醇提取效率最佳。方法回收率和精密度，8种染料加标样品的回收率在84.6%104.2%之间，平行6次测定结果RSD值在2.1%4.1%之间，结果令人满意，这些结果表明该方法具有良好的精密度和准确度。关键词：苯胺类化合物，染发剂，HPLCAbstractThe purpose of this paper is to find a method for determination of aminobenzenes in hair dyes by HPLC, and to modified the more accurate and reliable method in Hygienic Standard for Cosmetics.Mobile phase selection, the result shows that choicing acetonitrile +0.02mol/L ammonium acetate solution as the mobile phase in this experiment, and using XB-C18 column can well separate the target analytes , keeps the peak shape perfect. Selection of extraction solvent, the result shows that 50% methanol is the most efficient. The recovery rate and precision, the recovery rate of 8 kinds of dyes sample is between 84.6% 104.2%, and the number of RSD of 6 average determinations is between 2.1% 4.1%。The result is satisfactory, and these results show that the methods are full of good precision and accuracy.Key word: Aminobenzenes Compounds , Hair dye , High Performance Liquid前言 早在4000年前人类就开始染发，古埃及的法老墓出土的一些文献上记载着，法老拉美西斯一世派人去美洲寻找草药，结果带来许多能用于染色的植物，除了用于染发以外，还能用来染指甲。2000多年前我国也开始出现染发，中国文献记载汉书王莽传中写道“欲外视自安，乃染其须发”1。到了现代，人类已经拥有了专业的染发剂生产厂家，染发技术也愈发专业。目前人们使用的染发剂依据染发效果可分为3类：暂时性，半永久性和永久性2。暂时性染发剂可以用香波洗发水一次用香波洗发水一次性性将其从头发上洗脱下来，而半永久性染发剂需要用香波6-12次才能将其洗脱3。永久性染发剂又可以分为：植物永久性，金属永久性，氧化永久性；前两者的染料分别提取于植物和矿物质，植物性染发剂价格贵4，国内少用，而金属性染发剂对人体伤害极大5，现已几乎不用。后者氧化永久性染发剂是目前市场上最流行的一类染发剂6，含有染料中间体和偶合剂，这些小分子进入头发纤维内反应生成染料大分子7，所以难以从头发纤维孔径中洗脱出来，而染料中间体多是苯胺类等芳香类成分6，特别是对苯二胺及其衍生物8等有毒物质，正常染发时就易通过发髓、皮肤或呼吸等多种方式吸收入血，一旦进入体内便很难排出，容易蓄积中毒，而且具有诱导基因突变致癌作用和极易引发皮肤过敏反应9。基于以上的安全问题不容忽视，各国都纷纷出台相关法规限制其有害物质的含量，并推荐了对其有害物质的检测方法。我国化妆品卫生规范（2007年版) 10中规定了93种暂时允许用的染料成分，且对其最大允许使用浓度、其它限制和要求等做了严格的规定，并推荐了7种允许使用的染料和1种禁用成分的液相色谱检测方法，但推荐检测方法对规范的要求覆盖率非常低, 还不能满足目前的分析要求。而欧盟化妆品法规(Regulation (EC) No 1223/2009) 11中推荐采用的薄层色谱法、高效液相色谱法和气相色谱法进行检测,所用方法较滞后,对于复杂组分的分离测定效果不显著。因此，为了提高检测方法的灵敏度和准确度，有必要研究简便，快捷，灵敏的检测分析方法。目前文献报道的检测方法已经有：离子色谱法12，毛细管电泳法13，气相色谱法14-16，高效液相色谱法17-22，气相色谱-质谱法23-25，高效液相色谱-质谱法26等；由于苯胺类化合物极性强，不易挥发，不稳定等性质使得GC法难以测定，其它方法的前处理也复杂耗时，而HPLC法则显得很合适。所以本文目的是建立一种以HPLC对苯胺类染料成分检测为主的研究方法，使其能对化妆品卫生规范中的染发剂苯胺类成分的液相色谱检测方法做一个补充，能为以后各相关部门的检测需要提供一个快速简单准确的检测平台。1.1 仪器与试剂1.11仪器Waters2998高效液相色谱仪配二极管阵列检测器（美国Water公司）；Milli-Q超纯水纯化系统（美国Millipore公司）；涡旋混合器（江苏健康医药公司）；分析天平（赛多力科（北京）科学有限公司，感量为0.1 mg）；微孔滤膜：0.45 m。1.12试剂：除另有规定外，所用试剂均为色谱纯，水为超纯水。乙酸铵(优级纯，上海生工生物工程有限公司)；乙腈和甲醇（色谱纯，山东禹王实业有限公司化工分公司）。 8种染料标准品：纯度均95.0%，2-羟乙基对苯二胺硫酸盐(CAS号：93841-25-9)；2-氯-p-苯二胺硫酸盐(CAS号：61702-44-1)；4-氨基-N,N-二甲基苯胺(CAS号：99-98-9)；4,4-二氨基二苯胺硫酸盐(CAS号：53760-27-3)；2,6-二羟乙氨基甲苯 (CAS号：149330-25-6)；2,6-二甲氧-3,5-吡啶二胺盐酸盐（CAS号：56216-28-5）；羟乙基-3,4-亚甲二氧基苯胺盐酸盐(CAS号：94158-14-2)；羟乙基-2-硝基-p-甲苯胺(CAS号100418-33-5)。1.2 实验方法1.2.1 标准溶液配制染发剂标准储备液：准确称取8种染料对照品，置于50 mL比色管中，用10%甲醇溶液配制标准储备液，浓度分别为1.0 mg/mL于4 冰箱储存，使用时按需稀释。染发剂混合标准系列溶液：分别移取上述8种染发剂标准储备液，用50%甲醇配制成浓度如表1所示的标准系列浓度。表1 标准系列浓度名称/CAS号系列标准浓度/g/mL12345693841-25-91.02.55.025.050.0100.061702-44-11.02.55.025.050.0100.099-98-91.02.55.025.050.0100.053760-27-35.010.020.060.080.0100.0149330-25-61.02.55.025.050.0100.056216-28-55.010.020.060.080.0100.094158-14-25.010.020.060.080.0100.0100418-33-51.02.55.025.050.0100.01.2.2 流动相的配制流动相溶液（0.02 mol/L乙酸铵）：称取1.54 g乙酸铵，加水至1000 mL，溶解混匀，经0.45 m滤膜过滤，作为流动相用。1.2.3样品预处理准确称取试样1.0 g（精确至1mg）于50 mL比色管中，加入50%甲醇20 mL，旋涡混匀器上涡旋1 min，冰浴超声15 min，混匀，冷冻高速离心10000 r/min离心5 min，过0.45 m滤膜，供仪器分析测试。1.2.4色谱参考条件色谱柱：XB-C18柱，250 mm4.6 mm（内径），5 m；或相当者。流动相：A相(乙腈)+B相(0.02mol/L乙酸铵)，梯度洗脱程序见表2。流速：1.0 mL/min柱温：35 进样量：10 L检测器：二极管阵列检测器检测波长：如表3所示。表2 梯度洗脱程序时间/min流动相A（%）流动相B（%）059555955.1109018109023406028406028.11090321090表3 检测波长名称 /CAS号波长/nm93841-25-923561702-44-124599-98-924553760-27-3235149330-25-623556216-28-523594158-14-2245100418-33-52352 结果与讨论2.1 色谱条件优化2.1.1色谱柱的选择实验使用表2所示流动相时，比较了RP Amide C16 和XB-C18柱对8种染发剂的分离效果及峰形。结果表明在同样的流动相的条件下，使用XB-C18色谱柱时，目标分析物峰形尖锐，而且目标物与杂质能够完全分离，能很好排除基质的干扰，而且灵敏度比较高，因此本方法选用此色谱柱作为分离柱。2.1.2 流动相选择使用色谱柱XB-C18时，通过对2种不同流动相进行比较如乙腈+0.02M乙酸铵和乙腈+0.02 M乙酸铵溶液（含0.05%甲酸），结果表明在本实验中采用乙腈+0.02 mol/L乙酸铵溶液作为流动相时，使用XB-C18色谱柱时可以较好分离这几种目标分析物，且色谱峰形良好。2.1.3 流动相梯度选择 本实验选用XB-C18色谱柱，对流动相乙腈+0.02 mol/L乙酸铵溶液的梯度进行了实验，结果表明，当流动相梯度如表2所示时，8种染发剂能达到较好的分离效果。2.1.4 检测波长选择 用二极管阵列检测器全波长扫描光谱进行扫描，8种染发剂染料标准品包括2-羟乙基对苯二胺硫酸盐(CAS号：93841-25-9)；2,6-二羟乙氨基甲苯 (CAS号：149330-25-6)； 2-氯-p-苯二胺硫酸盐(CAS号：61702-44-1)；4-氨基-N,N-二甲基苯胺(CAS号：99-98-9)；4,4-二氨基二苯胺硫酸盐(CAS号：53760-27-3)；羟乙基-3,4-亚甲二氧基苯胺盐酸盐(CAS号：94158-14-2)；羟乙基-2-硝基-p-甲苯胺(CAS号100418-33-5)的扫描光谱图如图1所示。结果表明，同时测定8种染料时，2-羟乙基对苯二胺硫酸盐，2,6-二羟乙氨基甲苯，4,4-二氨基二苯胺硫酸盐，羟乙基-2-硝基-p-甲苯胺以及2,6-二甲氧-3,5-吡啶二胺盐酸盐的检测波长设定为235 nm；2-氯-p-苯二胺硫酸盐，4-氨基-N,N-二甲基苯胺以及羟乙基-3,4-亚甲二氧基苯胺盐酸盐检测波长为245 nm。 图1 8种染料扫描光谱图：A1-A8分别为2-羟乙基对苯二胺硫酸盐(CAS号：93841-25-9)；2,6-二羟乙氨基甲苯 (CAS号：149330-25-6)； 2-氯-p-苯二胺硫酸盐(CAS号：61702-44-1)；4-氨基-N,N-二甲基苯胺(CAS号：99-98-9)；4,4-二氨基二苯胺硫酸盐(CAS号：53760-27-3)；羟乙基-3,4-亚甲二氧基苯胺盐酸盐(CAS号：94158-14-2)；羟乙基-2-硝基-p-甲苯胺(CAS号100418-33-5)；2,6-二甲氧-3,5-吡啶二胺盐酸盐（CAS号：56216-28-5）。2.2 样品提取实验2.2.1提取溶剂选择对于样品采用涡旋和超声的方法对样品进行提取，分别考察了甲醇、80%甲醇、50%甲醇、20%甲醇以及水等多种提取溶剂对含有这8种成分的染发剂的加标样品提取效率进行实验比较。结果如表4, 结果表明50%甲醇提取效率最佳。表 4 样品回收率实验结果 (n=6)提取溶剂添加浓度 (g/mL)回收率范围 (%)RSD范围 (%)甲醇2065.6106.32.85.680%甲醇2080.2103.62.55.150%甲醇2084.5104.22.34.120%甲醇2082.5106.22.64.5水2075.4102.32.65.92.2.2提取方法选择用50%甲醇作为提取剂，对染发剂加标样品采用涡旋1 min后，比较冰浴超声5 min，10 min，15 min, 20 min以及30 min提取效果。结果表明，超声10 min后提取效果接近稳定，所以选择涡旋1 min后超声15 min进行样品提取。3 方法学实验3.1 线性及线性范围3.1.1标准曲线绘制取10 L系列标准溶液，注入高效液相色谱仪中进行测定，以峰面积为纵坐标，标准物质含量为横坐标绘制标准曲线。8种染料标准品的色谱图如图2所示。图2 8种染料的标准色谱图(235 nm)：A1-A8分别为 2-羟乙基对苯二胺硫酸盐， 2-氯-p-苯二胺硫酸盐，4-氨基-N,N-二甲基苯胺，4,4-二氨基二苯胺硫酸盐，2,6-二羟乙氨基甲苯，2,6-二甲氧-3,5-吡啶二胺盐酸盐，羟乙基-3,4-亚甲二氧基苯胺盐酸盐以及羟乙基-2-硝基-p-甲苯胺。3.1.2线性范围8种染料的线性范围和线性相关系数结果如表5所示，结果表明，线性关系良好，符合标准定量要求（R0.998）。表5 标准溶液标准曲线和线性范围目标物质/CAS号线性方程线性相关系数93841-25-9y=1.63104x+2.71103R2=0.999961702-44-1y=1.89104x+2.03104R2=0.999999-98-9y=2.94104x+7.08103R2=0.999953760-27-3y=1.01104x-1.59104R2=0.9991149330-25-6y=2.07104x+4.64103R2=0.999656216-28-5y=5.23103x-5.62103R2=0.999094158-14-2y=1.33104x+5.2102R2=0.9999100418-33-5y=5.23104x+1.43104R2=0.99993.2 方法检出限于空白染发剂样品基质中加入一定量的8种染料标准溶液，按前处理方法处理后，用10倍信噪比10S/N计算出定量限（LOQ），结果如表6所示。表6 8种染料的定量限(LOQ)目标物质/CAS号定量限（mg/kg）93841-25-9661702-44-1899-98-9653760-27-323149330-25-61156216-28-55294158-14-225100418-33-523.3 方法回收率和精密度分别向空白染发剂基质样品中加入高低两种浓度的染料标准，每种加标样品平行制备6份，经前提及的样品预处理方法处理，过0.45 m滤膜，经HPLC分析检测，计算加标回收率和RSD值，结果如表7所示。结果表明，8种染料加标样品的回收率在84.6%104.2%之间，平行6次测定结果RSD值在2.1%4.1%之间，结果令人满意，这些结果表明该方法具有良好的精密度和准确度。样品和样品加标图谱如图3。表7 样品加标加收率 (n=6)待测物添加量（g/kg）回收率（%）RSD（%）93841-25-90.1103.53.80.599.52.361702-44-10.1104.24.00.5101.32.599-98-90.195.22.60.599.42.153760-27-30.484.64.11.590.12.6149330-25-60.190.53.80.595.62.456216-28-50.485.03.61.591.32.394158-14-20.492.63.61.598.12.8100418-33-50.198.63.10.5101.52.6图3 样品(A1)及样品加标(A2)图谱4 结论本文以染发剂中苯胺类染料成分为研究对象,系统地探讨了其前处理和检测方法。通过色谱条件优化和样品提取实验确定了高效液相色谱的最佳前处理条件,并进一步探索了实验的准确性;以多种条件试验逐步优化高效液相色谱分析参数,建立了苯胺类染发剂染料成分的简便、快速、灵敏、稳定的HPLC测定方法。主要结论如下:1）选用XB-C18色谱柱作为分离柱，选用乙腈+0.02 mol/L乙酸铵溶液作为流动相时对苯胺类化合物的分离效果好、谱图峰形尖锐。2）用二极管阵列检测器全波长扫描光谱进行扫描，检测波长可设定为235 nm和245 nm。3）对于样品采用涡旋和超声的方法对样品进行提取时，用50%甲醇作为提取液提取效率最佳；选择涡旋1 min后超声15 min进行样品提取效果接近稳定。4）可以实现苯胺类成分同时快速分离测定。. 结果表明，该方法的结果的线性关系良好，符合标准5定量要求（R0.998），且具有良好的精密度和准确度。本文建立的方法可以对化妆品卫生规范中染发剂苯胺类染料成分的检测方法作为补充，可有效满足相关部门对苯胺类染发剂进行快速检测的需要，从而保障产品质量。参考文献1石荣莹, 刘志兵, 张蕾, 宋恭华. 植物染发剂的发展J. 日用化学工业, 2005, 35(5): 319-3222 周盟. 我国染发剂市场现状J. 日用化学品科学, 2008, 31(9): 6-113谢文缄. 你对染发剂知多少J. 中国防伪报道, 2011, (2): 36-374仝毅. 永久性染发剂的研究进展J. 化工时刊, 1999, (5): 4-75 赵鑫, 汪原. 化妆品中禁限用成分检测方法研究进展J. 广 州 化 工, 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Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2014, 42(5): 781-782附录属性信息1.1 2-羟乙基对苯二胺硫酸盐1.1.1中文名：2-羟乙基对苯二胺硫酸盐1.1.2 英文名称：2-(2-Hydroxy)ethyl-p-phenylene diamino sulfate1.1.3 中文别名：2-羟乙基对苯二胺硫酸盐;2-(2-羟基)乙基对苯二胺硫酸盐;羟乙基-P-苯二胺硫酸盐;2-(2-羟基)乙基对苯二氨硫酸盐;2,5-二氨基苯乙醇硫酸盐12.1.4 分子式：C8H12N2O.H2O4S 1.1.5 分子量：250.271.1.6 CAS号：93841-25-91.1.7 结构式：1.1.8 理化性质：浅棕色结晶性粉末。熔点2401.1.9 用途：用作医药中间体1.1.10限定标准化妆品卫生规范2007年版规定化妆品染发剂中最大允许使用浓度3.0 ；当与氧化乳混合使用时, 最大使用浓度应为1.5% 1.2 2-氯-p-苯二胺硫酸盐1.2.1中文名：2-氯-p-苯二胺硫酸盐1.2.2英文名称：2-Chloro-1,4-phenylenediamine sulfate1.2.3中文别名：2-氯对苯二胺硫酸盐;2-氯-4-氨基苯胺硫酸盐;2-氯-P-苯二胺硫酸盐;2-氯对亚苯基二胺硫酸;2-氯对亚苯基二胺硫 酸盐;2-氯-1,4-苯二胺硫酸盐;2-氯对亚苯基二胺硫酸,95%1.2.4 分子式：C6H9ClN2O4S 1.2.5 分子量：240.661.2.6 CAS号：61702-44-1 1.2.7 结构式： 1.2.8 理化性质：淡红色到灰白色粉末。熔点251-253，水溶解性0.1 g/100 mL （21 C）1.2.9 用途：颜料中间体，用于生产大分子棕SR、大分子红BR等。1.2.10限定标准化妆品卫生规范2007年版规定化妆品染发剂中最大允许使用浓度1.0。当与氧化乳混合使用时, 最大使用浓度应为0.5%。1.3 4-氨基-N,N-二甲基苯胺1.3.1中文名：4-氨基-N,N-二甲基苯胺1.3.2 英文名称：N,N-Dimethyl-1,4-phenylenediamine1.3.3 中文别名：4-氨基-N，N-二甲基苯胺;对氨基-N，N-二甲基苯胺;二甲基对苯二胺;5-氯基-N,N-二甲基苯胺;N,N-二甲基-1,4-苯 二胺;N,N-甲基对苯二胺;对氨基二甲基苯胺;对二甲氨基苯胺1.3.4 分子式：C8H12N21.3.5 分子量：136.191.3.6 CAS号：99-98-9 1.3.7 结构式： 1.3.8 理化性质：N，N-二甲基对苯二胺为固体，m. p. 3436，b.p.262，溶于一般有机溶剂和盐酸中成盐；熔点 34-36 C(lit.)；沸点 262 C(lit.)；密度 1.09；闪点 130 C；储存条件 2-8C；form crystalline；color black；水溶解性 11 g/L (20 C)；敏感性 Light Sensitive；稳定性Stable. Incompatible with acid chlorides, acid anhydrides, strong acids, strong oxidizing agents. Combustible。1.3.9 用途：用作医药、偶氮染料、显影剂及农药等的原料；N，N-甲基对苯二胺是杀菌剂敌磺钠的中间体。1.4 4,4-二氨基二苯胺硫酸盐1.4.1中文名：4,4-二氨基二苯胺硫酸盐1.4.2 英文名称：N-(4-Aminophenyl)-1,4-benzenediamine1.4.3 中文别名：4,4-二氨基二苯胺硫化物;耐晒黑B盐;4,4-二氨基二苯胺硫酸盐;4,4-二胺二苯胺;4,4-二氨基二苯胺硫酸盐,水合物;4,4-二苯胺硫酸盐;4,4-亚胺双苯胺硫酸盐;C.I.冰染重氮组分 1091.4.4 分子式：C12 H13 N3 . H2 S O41.4.5 分子量：297.321.4.6 CAS号：53760-27-3 1.4.7 结构式： 1.4.8 理化性质：熔点 300;储存条件 Refrigerator1.4.9 用途: 化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体1.4.10限定标准化妆品卫生规范2007年版规定化妆品染发剂中最大允许使用浓度6.0。标签上必须标印含苯二胺类。1.5 2,6-二羟乙氨基甲苯1.5.1中文名：2,6-二羟乙氨基甲苯1.5.2 英文名称：Bis-2,6-N,N-(2-hydroxyethyl)diaminotoluene1.5.3 中文别名：N,N-二(2-羟乙基)-2-甲基-1,3-苯二胺;2,6-二羟乙氨基甲苯;2,6-二乙醇胺基甲苯;2,6-二(2-羟乙氨基)甲苯1.5.4