高中化学《有机化合物苯》课件人教版必修.ppt

苯,1,苯的发现,19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为78，分子式为C6H6，叫作苯。但苯分子结构是十九世纪化学一个迷。,MichaelFaraday(1791-1867),2,德国化学家凯库勒根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则，提出了许多开链式结构。,CH=C=C=C=CHCH3,CH2=CHCH=C=C=CH2,CH2=C=CHCH=C=CH2,3,凯库勒在1866年提出两点假设：（1）苯的六个碳原子形成闭合环状的平面正六边形。（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。,请同学们据此假设书写苯的结构式。,4,凯库勒式,简写为,5,分子式C6H6最简式CH,一、苯的分子结构,6,CC1.5410-10m,C=C1.3310-10m,结构特点：a、平面正六边形结构；所有原子共平面。b、碳碳间键长：1.41010m，碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。d、键角120,7,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,二、苯的用途,8,服装制鞋,纤维,食品防腐剂,药物,9,介绍苯的常识苯在各种建筑材料、有机溶剂中大量存在，比如各种油漆的添加剂和稀释剂，一些防水材料的添加剂中。在日常生活中，苯也用作装饰材料、人造板家具黏合剂、空气消毒剂和杀虫剂的溶剂，因此在新装修的居室内空气中，可以测出高含量的苯及部分苯的同系物。苯已被世界卫生组织确定为致癌物质，对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作用，长期吸入能导致再生障碍性贫血（血癌）。,10,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有3个单键，3个双键C、苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间D、苯分子中各个键角都为120o,B,11,是,苯环的碳碳键完全相同。,2、,12,二、苯的物理性质,颜色:,无色,气味:,特殊气味,状态:,液态,熔点:,5.5,沸点:,80.1,密度:,0.8765g/mL比水小,毒性:,有毒,溶解性:,不溶于水,易溶于有机溶剂。,易挥发（密封保存）,13,（紫红色不褪）,（分层）,（上层橙黄色）,（下层几乎无色）,14,结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键，也不存在单双键交替的结构，苯比较稳定。,上层橙色下层几乎无色,萃取(物理现象)没有发生加成反应苯无C=C存在,溶液不褪色,苯中无C=C存在,15,现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟,二、苯的化学性质1、氧化反应,点燃,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。,16,a.溴代反应,FeBr3,溴苯无色液体，密度比水大,液溴,2、取代反应,17,注意:,、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色,18,3、加成反应,环己烷,3,请你写出苯与l2加成反应的方程式,苯比烯难进行加成反应,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,19,总结苯的化学性质（较稳定）,1、难氧化（但可燃）,2、易取代，难加成,3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,20,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,21,1、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使KMnO4溶液褪色的是（）A、甲烷B、苯C、乙烯D、乙烷,