人教版化学选修五第二章烃和卤代烃第二节 芳香烃ppt课件.ppt

1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃。,第二节芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,苯的物理性质,颜色:,无色,气味:,特殊气味,状态:,液态,熔点:,5.5,沸点:,80.1,密度:,比水小,毒性:,有毒,溶解性:,不溶于水,易溶于有机溶剂。,复习,一、苯的结构与化学性质,1）结构式2）结构简式,3）结构特点,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、组成与结构,分子式：,C6H6,2.苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,1.苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点?为什么?2.分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.,思考与交流,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应（与H2、Cl2),环己烷,3）苯的取代反应（卤代、硝化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）。,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么?2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么?3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么?4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连接烷基.,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),实验探究:,1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,阅读思考:,阅读课本P38实验2-2以下的内容,思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同?2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化反应的条件产物等,你从中得到什么启示?,2.化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,三、芳香烃的来源及其应用,1.来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整,2.应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,总结：难加成,易取代,稠环芳香烃,（P.39资料卡片）,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃。,菲,苯并芘,致癌物,C10H8,C14H10,小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色。,芳香烃,苯,芳香烃的来源及其应用,苯的同系物,化学性质,从不同角度复习（设计实验）,比较与苯的异同（基团间作用）,实践活动,第二节芳香烃,小结：,CnH2n-6,一个苯环,一个苯环,烷基,碳连异构,位置异构等,同,取代X2、HNO3,加成H2、X2,氧化（点燃）,异,取代反应条件产物不同,苯不能使高锰酸钾酸性褪色；甲苯等可使其褪色,煤和石油，化工原料,不溶于水,密度比水的小,有毒,随的增大,熔沸点、密度呈规律性变化,练习,1、下列说法正确的是（）,A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色。B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰。C、苯的一氯取代物只有一种。D、苯是单、双键交替组成的环状结构。,BC,2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有机物的相对分子量为_,79,练习,3、能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是苯的一元取代物没有同分异构体。苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯的对位二元取代物只有一种。,4、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是().氯水.苯.CCl4.KI,C,练习,同步智慧练习P31,5、已知分子式为C12H12的物