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文档简介

1,苯酚和酚类,2019/12/11,2,课程标准要求,1,1、认识酚的典型代表物的组成和结构特点2、探究:苯酚的化学性质及其检验,3,【复习回顾】,1.酚类的定义:,苯环上连有1个或几个羟基的烃的衍生物,2.酚类的结构特征,官能团(羟基)直接与环相连,3.酚类与醇类的结构特征的区别,羟基是否直接连接在苯环上,4,苯酚,石炭酸,5,(一)苯酚的物理性质,4、苯酚的溶解性:,【探究】,苯酚在冷水中的溶解度,加热,当温度大于65时,溶解性:。,不大,升温到65大大提高溶解度,6,酚,苯酚的结构模型:,比例模型,球棍模型,7,酚结构特点:,1、苯酚的分子组成和结构:,C6H6O,C6H5OH,-OH,苯环和羟基直接相连,实验探究,苯酚的物理性质,阅读课本,了解苯酚的物理性质,实验探究“苯酚在水中的溶解度不大,当温度高于65是,则能与水混溶。”,无色晶体,部分溶解,全部溶解,出现浑浊,实验现象,演示实验,结论:无色晶体,常温溶解度不大,大于65度与水互溶,9,2、苯酚的物理性质,颜色气味毒性状态密度熔点/溶解性与水比,无色,特殊气味,固态,比水大,常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65以上时,能与水混溶。,43,有毒,如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤,10,2、苯酚的物理性质,(与苯比较),颜色气味毒性状态密度熔点/溶解性与水比,无色,特殊气味,固态,比水大,常温下在水中溶解度不大,易溶于乙醇等有机溶剂。65以上时,能与水混溶。,43,有毒,比水小,结论:,官能团-OH影响了苯酚的物理性质,无色,特殊气味,有毒,物质,11,3、苯酚的化学性质:,分析苯酚的结构,你预测苯酚可能有什么化学性质?,12,3、苯酚的化学性质,(1)弱酸性(俗称石炭酸),+H2O,+NaCl,13,试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。,溶液出现浑浊,碳酸酸性强于苯酚,溶液变澄清,苯酚能和Na2CO3溶液反应,但无气体放出,【实验探究2】,14,+,3、苯酚的化学性质,(1)弱酸性(苯环对羟基的影响),+,+H2O,+NaCl,酸性:碳酸苯酚碳酸氢根,石炭酸,NaHCO3,NaHCO3,(与CO2量无关),15,试比较乙醇和苯酚,并完成下表:,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼,易电离出H+,【学与问?】,16,3、苯酚的化学性质,(2)取代反应,+3Br2,+3HBr,常用于苯酚的定性检验和定量测定,注意:要选取稀的苯酚和足量的浓溴水,溴取代苯环上的邻位和对位。,2,4,6三溴苯酚白色沉淀,不溶于水,可溶于有机溶剂。,17,试比较苯和苯酚的取代反应,并完成下表:,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【学与问】,18,练一练,D,发现问题,苯酚比苯多了一个羟基,它有什么与苯完全不同的性质吗?,苯酚的显色反应,实验操作,实验现象,实验结论,溶液呈紫色,苯酚与三氯化铁溶液的反应显紫色,可用来检验苯酚或酚的存在。,20,发现问题,苯酚还有哪些化学性质?,苯酚的还原性,观察,长期存放的苯酚晶体因小部分氧化而呈粉红色,推测,苯酚具有还原性,探究,往酸性高锰酸钾溶液中滴入苯酚溶液,观察,酸性高锰酸钾溶液褪色,苯酚能发生氧化反应,总结,4、苯酚的还原性,21,(5)苯酚和甲醛发生缩聚:反应生成酚醛树脂(俗称:电木),酚醛树脂固化后结构稳定,具有耐热、耐水、耐老化等良好的性能,电绝缘性也很好。该树脂主要用于制造压塑粉,也较常用于砂轮的粘结和灯泡的粘合等等。在橡胶工业、涂料工业以及在烟火生产和磨擦材料制造等方面,也有一定的用途。近来,用此树脂粘合剂来制取铸造用的砂模和浇钢用的绝热板。,22,你知道吗?,23,整合:苯酚的化学性质,(1)弱酸性,(2)取代反应,(3)显色反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色,可以据此鉴别苯酚。,(4)氧化反应,无色晶体,对-苯醌(粉红色晶体),酸性KMnO4溶液会褪色,24,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,4、苯酚的用途,25,小结:,酚,1、苯酚分子组成和结构,2、苯酚的物理性质,3、苯酚的化学性质,弱酸性,取代反应,显色反应,酚,氧化反应,4、苯酚的用途,26,1、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,27,从生活中来,下面是苯酚软膏的部分说明书:,【药物相互作用】不能与碱性药物并用【注意事项】1.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周,如仍未见好转,请向医师咨询;用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药,用酒精洗净。,到化学中去,推测苯酚

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