（有机化学专业论文）聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯在有机合成中的应用.pdf

浙江人学理学钡七学位论文 摘要 本论文共分两大部分：1 ：综述，聚合物试剂和二醋酸碘苯在有机合成中应 用的文献综述；2 ：二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯在有机合成中的 应用。 第一部分：综述分为两大章。第一章：概述了聚合物试剂其中包括聚苯乙烯 负载的高价碘盐在有机合成中的应用。第二章：概述了近几年来二羧酸碘苯在有 机合成中的应用。 第二部分：正文部分研究了二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯促进 的有机合成反应，主要工作包括以下两大章： 第一章：二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯氧化性的应用。 第一节：二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯对硫代酰胺的氧化偶 合，快速、高产率地得到3 ，5 一二取代1 ，2 ，4 一硫代二唑。 第二节：二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯对1 ，4 - 二氢吡啶的氧 化脱氢。 第三节：聚苯乙烯负载的双( 三氟醋酸) 碘苯有效的氧化各类羰基衍生物， 如肟、苯腙、缩氨脲、对甲苯磺酰腙，实现羰基再生。 第二章：二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯与碘、溴构成的体系作 为卤化试剂的应用。 第一节：利用二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯与碘、溴构成的体 系对6 一甲基尿嘧啶的卤化，高产率的合成了5 卤6 甲基尿嘧啶。 第二节：利用二醋酸碘苯以及聚苯乙烯负载的二醋酸碘苯与碘构成的体系对 3 ，5 二取代吡唑的碘化，高产率的合成了4 一碘1 ，3 ，5 - 三取代吡唑。 以上研究为对称的3 ，5 - 2 - 取代1 ，2 ，4 - 硫代二唑、5 卤一6 一甲基尿嘧啶、4 碘一1 ，3 ，5 - 三取代吡唑等提供了合成方法，而且这些反应大多具有原料易得、 反应条件温和、操作简单、产率高等诸多优点，还扩大了二醋酸碘苯以及聚苯乙 烯负载的二醋酸碘苯在有机合成中的应用， 浙江大学理学颂l 学位论文 a b s t r a c t t h i sd i s s e r t a t i o ni s c o m p o s e d o ft w o c h a p t e r s t h e f i r s t c h a p t c r i sa n i n t r o d u c t i o n w er e v i e w e dt h e a p p l i c a t i o n o fp o l y m e rr e a g e n ta n di o d o b e n z e n e d i a c e t a t ei no r g a n i cs y n t h e s i si nr e c e n ty e a r s i nc h a p t e rt w o ，w es t u d i e dt h eo r g m t i c r e a c t i o n sp r o m o t e db yi o d o b e n z e n ed i a c e t a t ea n dp o l y s t y r e n e s u p p o r t e di o d o b e n z e n e d i a c e t a t e i nc h a p t e ro n e ： w e s i m p l yo u t l i n e ds o m en e w r e a c t i o n si n d u c e db yp o l y m e rr e a g e n ti n c l u d i n g p o l y s t y r e n e s u p p o r t e d i o d o b e n z e n ed i a c e t a t ea n di o d o b e n z e n ed i a c e t a t ei nr e c e n t y e a r s i nc h a p t e rt w o ： t h ef i r s tp a r ti st h en e wo x i d a t i v er e a c t i o n sp r o m o t e db yi o d o b e n z e n ed i a c e t a t e o r p o l y s t y r e n e s u p p o s e di o d o b e n z e n ed i a c e t a t e f i r s t l y ，t h i o a m i d e sw e r e o x i d a t e dt o g i v e3 , 5 一d i s u b s t i t u e d1 ，2 , 4 一t h i a d i z o l e sb y i o d o b e n z e n ed i a c e t a t eo r p o l y s t y r e n e s u p p o r t e d i o d o b e n z e n ed i a c e t a t ei ne x c e l l e n t y i e l d s s e c o n d l y , 1 4 - d i h y d r o p y r i d i n e sw e r eo x i d a t e dt op y r i d i n e sb yt h ea b o v eo x i d a t i v er e a g e n ti n g o o dy i e l d s t h i r d l y , c a r b o n y lc o m p o u n d s w e r e r e g e n e r a t e d f r o m c a r b o n y l d e r i v a t i v e s b yp o l y s t y r e n e s u p p o r t e dp h e n y l i o d i n eb i s ( t r i f l u o r o a c e t a t e ) i ng o o d y i e l d s ， t h es e c o n dp a r ti sa b o u tt h es t u d yo ft h es y s t e mo fi o d o b e n z e n ed i a c e t a t eo r p o l y s t y r e n e s u p p o r t e di o d o b e n z e n e d i a c e t a t ea n di o d i n eo rb r o m i d ea sa h a l o g e n a t i o n r e a g e n t 6 - m e t h y l u r a c i l d e r i v a t i v e sw e r e h a l o g e n a t e d t o 5 - h a l o 一6 - m e t h y l u r a c i l d e r i v a t i v e sb yt h ea b o v eh a l o g e n a t i o nr e a g e n t s i m i l a r l y , 1 , 3 ，5 - t r i s u b s t i t u e dp y r a z oi t s w e r ei o d i n a t e da t4 - p o s i t i o n ，w h i c hg a v et o4 - i o d o 一1 ，3 ，5 一t r i s u b s t i t u e dp y r a z o l e si n g o o dy i e l d s i n s u m m a r y ，i o d o b e n z e n e d i a c e t a t ea n d p o l y s t y r e n e s u p p o r t e d i o d o b e n z e n e d i a c e t a t ea r ev a l u a b l er e a g e n t sf o rt h es y n t h e s i so f3 , 5 一d i s u b s t i t u e d - 1 ，2 ，4 - t h i a d i z o l - ：s 浙江大学理学顾上学位论文 5 - h a l o 一6 一m e t h y l u r a c i l d e r i v a t i v e s ，4 - i o d o 一1 ，3 ，5 一t r i s u b s t i t u e d p y r a z o l e s e t c t h e s e r e a c t i o n sm e n t i o n e da b o v eh a v et h ea d v a n t a g e so f e a s eo f m a n i p u l m i o n ，m i l dr e a c t i o n c o n d i t i o n sa n d h i g hy i e l d s f u r t h e r m o r e ，t h e r a n g e o fu s e f u l a p p l i c a t i o n s o f i o d o b e n z e n ed i a c e t a t ea n dp o l y s t y r e n e s u p p o s e di o d o b e n z e n ed i a c e t a t e i n o r g a n i c s y n t h e s i sh a sb e e n e x t e n d e d 浙江大学理学硕士学位论文 第一部分综述 第一章聚合物试剂在有机合成中的应用 通过聚合物载体化反应进行有机合成一一聚合物媒介合成，已成为当前有机 合成化学领域内一大研究热点。它的发展方向主要包括利用聚合物载体进行多步 反应合成新的复杂分子；研制新型高效的聚合物试剂和催化剂，以代替传统的低 分子试剂用于有机合成。聚合物试剂在有机合成中的应用显示出许多优点：f 】) 易与液相低分子成分分离。反应完成后只需简单的过滤就可将反应中过量的聚合 物试剂以及反应产生的聚合物副产物与产物分离。这使得分离过程大为简化； ( 2 ) 可以提高试剂的稳定性与安全性。有些小分子试剂在空气中很不稳定， 不 易贮存与使用，而将其负载于聚合物载体以后，试剂的稳定性与安全性都有明 显改善；( 3 ) 利用聚合物的刚性、空间立体效应、微环境效应等特殊效应，提高 试剂的选择性。 正是由于聚合物试剂在合成应用上的优越性，一些新型高效的聚合物试剂 不断涌现，并为精细有机合成开辟了新的途径f i - 1 0 7 。若按其功能分类，聚合物试 剂包括聚合物氧化剂、聚合物还原剂、氧化还原树脂、聚合物转移试剂、聚合物 催化剂等。在此，拟概述聚合物氧化剂、聚合物转移试剂的研制开发及在有机合 成中的应用状况。 一、聚合物氧化剂 聚合物键联氧化试剂如果按组成进行分类，可分为过酸类氧化荆，硒氧化剂， 高价金属离子氧化剂，吸附型氧化剂等。 1 过氧酸 + 低分子过氧酸的缺点是不稳定，容易爆炸。而聚合物过氧苯甲酸( i ) ，它 可从相应的聚合物羧酸、酰氯、醛来合成。此类氧化剂稳定性好，可将烯烃氧化， 得到高产率的环氧化合物【n - 1 2 1 。 浙江大学理学硕士学位论文 r 一c 。n 心c 。c 心c h o 划。 斗一哥刚土b 影 心恤 ，黧 m 7 一p 1 s c h e m e1 5 g a v i n g 6 卸将聚合物负载的碘盐热分解成苯炔中间体，而用于有机合成的报 畛- p rh e a t p i m e 。o o c ， o 、 。 盘洲 o h q h 8 哟+ 鼬 s c h e m e1 6 本课题组用聚合物负载的芳基碘盐在钯的催化下与毒f 羟基芳香醛的醛基c h 键活化而发生碳一碳偶联，生成邻羟基二芳酮【，同时还用该种碘盐与二硫代 氨基甲酸盐反应成功地合成了二硫代氨基甲酸芳香酯。 妒h s i _ 0 n 4l 一 + h h 。! 型螋 魄毋。+ 一心。一n l s n + o 一- s c h e m e1 7 堑兰叁兰墨堂堡主堂堡垒墨 ：! ： 第二章二羧酸碘苯在有机合成中的应用 二羧酸碘苯是一类极其重要的有机高价碘氧化剂。其中应用最为广泛的主 要是二醋酸碘苯( p h i ( o a c ) 2 ) 和二( 三氟醋酸) 碘苯( p h i ( o o c c f 3 ) 2 ) 【6 6 1 。人们曾对 二醋酸碘苯的合成方法加以探讨，并合成了具有手性的该类有机高碘化合物 f 6 8 。 二醋酸碘苯与二( 三氟醋酸) 碘苯在有机合成中主要用作氧化剂，在两者 作用t - j - 成一系列环状化合物。二醋酸碘苯与顺、顺一1 ，5 一环辛二烯( 1 ) 发生 分子内戍环反应生成化合物( 2 ) ，化合物( 2 ) 经水解、氧化生成二酮化合物( 3 ) 6 9 1 。 p h l ( o a c ) 2 面蕊_ s c h e m e l h ( 3 ) o 化合物( 4 ) 在二醋酸碘笨作用下发生氧化偶合成环，生成化合物( 5 ) 【7 。】。 p h ( c h 2 ) 3 c 6 h 4 0 h p ( 5 ) s c h e m e2 邻位取代的苯甲酰胺( 6 ) 在二醋酸碘苯作用下，根据其所连接的取代基的 不同分别生成杂环化舍物( 7 ) ，( 8 ) 。 浙江大学理学硕士学位论文 飙鐾# 蓦i ( 7 ) x = c o n h 2 ( 8 ) x 2 c h 2 0 h n 一酰基酪胺( 9 ) 在二( 三氟醋酸) 碘苯作用下生成化合物( 1 0 ) 、( 1 1 ) 删。 h 。 ：! i i i ：一n h c 。r p h i ( 础o 。2 c h c f 3 鎏。：( ：! ! ! ： 。o r h c 。盏。，= ? ：! ! ! ! ：岁 ( 9 ) ( 1 0 ) ( 1 1 ) 丁炔二醇( 1 2 ) 在二( 三氟醋酸) 碘苯作用下氧化成环生成3 , 4 一二羰基四 氢呋喃衍生物( 1 3 ) 7 3 1 。 唧p 屿口- - - c c ( o h ) r 2 一黼 ( 1 2 ) ( 1 3 ) c 【一苯甲酰基一邻羟基苯乙酮( 1 4 ) 在二醋酸碘苯作用下发生霹f 基参与生成 2 - 苯甲酰基香豆满酮一 3 】衍生物( 1 5 ) 7 4 1 。 ，o ho 1 刚c o c 邺陟篇器：固命卧 对( 2 - 烯基) 苯基苯酚( 1 6 ) 在二醋酸碘苯作用下生成化合物( 1 7 ) 7 5 浙江大学理学硕士学位论文 ( 1 6 ) s c h e m e 7 1 ，5 二酮的衍生物( 1 8 ) 在二醋酸碘苯作用下氧化成环能生成四氢呋喃衍 生物( 1 9 ) 【7 6 】。 c h p h + p h i ( o a t ) 2 岽9 p c h 。孙 ， s c h e m e8 上述成环反应目前已被应用于天然化合物的合成之中 7 7 - 7 8 。 除此以外，二醋酸碘苯与二( 三氟醋酸) 碘苯等化合物在合成中作为一般有 机氧化剂应用也极为广泛。 二硫缩醛( 2 0 ) 在二( 三氟醋酸) 碘苯氧化生成相应的羰基化合物( 2 1 ) 7 9 1 。 ) 等等 ( 2 0 ) ( 2 1 ) s c h e m e 9 酚类化合物( 2 2 ) 被二( 三氟醋酸) 碘苯氧化生成相五的醌( 2 3 ) 【8 0 1 。 x = c h n ( 2 2 ) p h i ( 0 2 c c f 3 ) 2 s c h e m e1 0 o ( 2 3 ) 筠 浙江大学理学硕士学位论文 乙炔基甲醇( 2 4 ) 在c h 2 c 1 2 一m e c n - h 2 0 混合体系中被二( 三氟醋酸) 碘苯 氧化生成双羟基取代的丙酮衍生物( 2 5 ) 【8 l 】。 rp h i ( 0 2 c c f 3 ) 2 r h c 三c c o h + h o c c ( o 、c h 2 0 h 硭 c h 2 c 2 一m e c n o 影 f 2 4 1( 2 5 ) s c h e m e1 1 环丁基酰胺( 2 6 ) 在二( 三氟醋酸) 碘苯作用下，经浓盐酸处理后生成环丁 基胺的盐酸盐( 2 7 ) 【8 2 1 。 口2 竺婴旦盯唧 ( 2 6 )( 2 7 ) s c h e m e1 2 各种5 一取代一3 一( 2 h ) 吡唑酮( 2 8 ) 在二醋酸碘苯作用下被氧化分解，失去一 分子n 2 后生成相应的炔基化合物( 2 9 ) 8 3 1 。 掣一n l h r p h i ( o a c ) 2 m e o h d r c _ c c 0 2 m e o 人少r 一n 2 叭气w 2 r v l e ( 2 8 )( 2 9 ) s c h e m e1 3 而炔基化合物( 3 0 ) 在c 6 h 汨2 0 中被二( 三氟醋酸) 碘苯氧化而生成相应 的羧酸( 3 1 ) 8 4 1 。 r c - c r r = p i lr f = m e ( 3 0 ) p h i ( 0 2 c c f 3 ) 2 - - - - - - - - - - - c 6 h 6 h 2 0 r c o o h ( 3 1 ) s c h e m e1 4 氮嗯衍生物( 3 2 ) 在二( 三氟醋酸) 碘苯作用下生成3 - 氧化衍生物( 3 3 ) 1 8 5 1 。 浙江大学理学硕士学位论文 h 仗囝 ( 3 2 ) p h i ( 0 2 c c f 3 ) 2 - - - - - - - - - - - - - - - m e o h - m e c n h 2 0 s c h e m e1 5 砹心。 ( 3 3 ) 1 , 3 一双( 三甲硅基) 丙炔( 3 4 ) 在c h 2 c 1 2 中与二醋酸碘苯反应，通过c l a i s e n 重排，生成2 - 3 ( 三甲硅基) 2 - 丙炔基】碘苯( 3 5 ) 。 ( o a c ) 2 m + e 3 s i 三sm e l 竺竺竺一， 。 c h 2 c 1 2m g s 0 4 0 4 ) s c h e m e1 6 向弋。岷 胺( 3 6 ) 与亚硝基化合物( 3 7 ) 在二醋酸碘苯作用下生成氧化偶氮化合物 ( 3 8 ) 1 8 7 1 。 p h i ( o a e ) 2 r n h 2 + r n o = - = r n _ n r ( 3 6 ) 0 7 ) ( 3 8 ) o s c h e m e l 7 一 同样，在二醋酸碘苯作用下亚硝基化合物与甲氧基胺( 3 9 ) 反应则生成n 一 甲氧基n 氧化偶氮化合物( 4 0 ) 8 8 1 。 r a n+! 竺! 竺竺望，r n = n o m e r n o n h 2 0 m e + 0 9 ) ( 4 0 ) 肟( 4 1 ) 在二醋酸碘苯作用下被氧化生成相应的羰基彳匕合物( 4 2 ) 。 r 筏p 鼍禽r ( 4 1 ) ( 4 2 ) s c h e m e1 9 d 綦酚( 4 3 ) 在乙醇中被二醋酸碘苯氧化生成化合物( 4 4 ) 9 0 l 。 渐江大学理学硕士学位论文 洲嵩 ( 4 3 ) s c h e m e2 0 ( 4 4 ) 苯甲醚( 4 5 ) 在中与二( 三氟醋酸) 碘苯作用，进而与叠氮化三甲基硅反 应，生成邻叠氮基苯甲醚( 4 6 ) 9 q 。 r 。m e 篇等一r q )(dk，t3 ( 4 5 ( 4 6 二苯基二硒醚( 4 7 ) 与叠氮化钠在二醋酸碘苯作用下对环己烯进行反式加 成生成化合物( 4 8 ) 1 9 2 l 。 孙& & 孙+ 川3 p h i 丁( o a c ) 2 u 、& 卟 。八，n 3 ( 4 7 ) ( 4 8 ) s c h e m e2 2 二醋酸碘苯在过氧化苯甲酰催化下与苯乙腈( 4 9 ) 反应生成c 【乙酰氧基苯 乙腈( 5 0 ) 9 3 】。 ，c n + ：，：詈，天二 ( 4 9 )( 5 0 ) s c h e m e2 3 n 一酰腙和n 一苯基半卡巴腙在二醋酸碘苯作用下生成1 ，3 ，4 - 二唑啉及3 1 3 ，4 - 二唑啉( 5 1 ) 9 4 1 。 浙江大学理学硕士学位论文 phnhconhn?。竺，墩me r o 咄三爻姓 s c h e m e3 1 参考文献 1 b a i l e y , d c ；l a n g e r , s h c h e m r e v 1 9 8 1 ，8 1 ，1 0 9 2 a k e l a h ，a ；s h e r r i n g t o n ，d c c h e m r e v 1 9 8 1 ，81 ，5 5 7 3 l a s z l o ，p ；e d p r e p a r a t i v ec h e m i s t r yu s i n gp o l y m e r - s u p p o s e dr e a g e n t s ， a c a d e m i c ，s a nd i e g u ，1 9 8 7 4 h o d g e ，p ；s h e r r i n g t o n ，d c ，p o l y m e r - s u p p o r t e dr e a c t i o ni ns y n t h e s i sw i l e y ， n e w y o r k ，1 9 9 0 5 t h o m p s o n ，l a ；e l l m a n ，j ac h e mr e v 1 9 9 6 ，9 6 ，5 5 5 6 e l l m a n ，j a ；e ta 1 a c c c h e m r e s 1 9 9 6 ，2 9 ，1 3 2 7 s t i l l ，wc ；e ta 1 a c c c h e m r e s1 9 9 6 ，2 9 ，15 5 8 l a m ，k s ；l e b l ，m ：k r c h n a k ，vc h e m r e v 1 9 9 7 ，9 7 ，4 1 1 9 s h u t t l e w o r t h ，s j ；a l l i n ，s m ；s k a r m s ek s y n t h e s i s1 9 9 7 ，1 2 1 7 10 l e y , s v ；b a x e n d a l e ，i r ；e ta 1 j = c h e m s o c p e r k i nt r a n i1 2 0 0 0 ，2 3 ，3 8 15 1 1 h a r r i s o n ，c 。r ；h o d g e ，p jc h e m s o c c h e m c o m m u n 1 9 7 4 ，1 0 0 9 1 2 f r e c h e t ，j m ；h a q u e ，k e m a c r o m o l e c u l e s1 9 7 5 ，8 ，1 3 0 1 3 t a y l o r , r t ；f l o o d ，la jo r g c h e m 1 9 8 3 ，4 8 ，5 1 6 0 1 4 h i n z e n ，b ；l e n z ，r ：l e y , s v s y n t h e s i s1 9 9 8 ，9 7 7 1 5 ，b l e l o c h ，a ；e ta 1 c 8 肌c o m m u n1 9 9 9 ，1 9 0 7 1 6 l e y , s v ；s c h u c h t ，o ；t h o m a s ，a w ；m u r r a y , pj c h e ms o c p e r k i nt r a n s 11 9 9 9 ，1 2 5 1 堑三三垄芏墨芏塑主堂堡垒查二坠 1 7 h a b e r m a n n ，j ；l e y ，s v ；s c o t t ，j s c h e m s o c p e r k i nt r a n s ，1 9 9 9 ，1 2 5 3 18 ，h a u n e r t ，f ：b o l l i ，m h ；h i n z e n ，b ；l e y , s vjc h e m s o c p e r k i nt r a n f ， 1 9 9 8 ，2 2 3 5 1 9 h i n z e n ，b ；l e y , s n j c h e m s o c p e r 轴n t r a n si 1 9 9 7 ，1 9 0 7 2 0 t a m a m i ，b ；g a u d a r z i a n ，n p o l y m b u l l 1 9 9 0 ，2 3 ，2 9 5 2 1 ，t a m a m i ，b ；e ta 1 p o l y m b u l l 1 9 8 9 ，2 1 ，5 3 1 2 2 f i r o u z b a d i ，h ；e ta 1 s y n t h c o m m u n 1 9 9 1 ，21 ，2 0 7 7 2 3 t a m a m i ，b 。；g o u d a r z i a n ，n e u r p o l y m z1 9 9 2 ，2 8 ，1 0 3 5 2 4 p a r l o w , j j t e t r a h e d r o nl e t t 1 9 9 5 ，3 6 ，1 3 9 5 2 5 g o u d a r z i a n ，n ；g h a h r a m a n i ，d ；h o s s i n i ，s p o l y m i n t 1 9 9 6 ，3 9 ，6 1 2 6 ，v a r m a ，r s ，；s a i n i ，r k ；d a h i y a , r t e t r a h e d r o nl e t t 1 9 9 7 ，3 8 ，7 8 2 3 ， 2 7 b o s e ，d s ；j a y a l a k s h i m i ，b ；n a r s a l a h ，a vs y n t h e s i s 2 0 0 0 ，l ，6 7 2 8 ，b a r h a t e ，n b ；s a s i d h a r a n ，m ；s u d a l a i ，a ；w a k h a r k a r , r d t e t r a h e d r o nl e t t 1 9 9 6 ，3 7 ，2 0 6 7 2 9 a l i ，m ，h ；b o h n e r t ，g j s y n t h e s i s1 9 9 8 ，1 2 3 8 3 0 ，v a r m a ，r s ；d a h i y a ，r t e t r a h e d r o n l e t t 1 9 9 8 ，3 9 ，1 3 0 7 31 n a k a m a r a ，h ；m a t s u h a s h i ，h ；a r a t a , k c h e ml e t t 1 9 9 3 ，7 4 9 3 2 v a r r n a , r s ，；s a i n i ，r k t e t r a h e d r o nl e t t 1 9 9 7 ，3 8 ，2 6 2 3 3 3 ，h a j i p o u r , a ，r ：m a l l a k p o u r , s e ；i m a n z a d e h ，g c h e m l e t t 1 9 9 9 ，9 9 3 4 d e l a u d e ，l ；l a s z l o ，p ；l e h a n c e ，rt e t r a h e d r o nl e t t 1 9 9 5 ，3 6 ，8 5 0 5 3 5 ，b r u m m o n d 、k ，m ；g e s e n b e r g ，k d t e t r a h e d r o nl e t t , 1 9 9 9 ，4 0 ，2 2 3 1 3 6 m a r k o ，z ；n a t a s a , s s y n t h c o m m u n 1 9 9 4 ，2 4 ，2 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m m u n 1 9 9 9 ，2 9 ，1 6 3 9 4 s k i 乜，w ；m i c h d s ，r a n g e wc h e m 1 9 7 2 ，8 4 ，2 9 6 4 9 r e g e n ，s l a n g e w c h e m i n t e d 1 9 7 9 ，1 8 ，4 2 1 5 0 r e g e n ，s l ；k o d o m a r i ，m ，c h e m s o c c h e m c o m m u n1 9 8 7 ，1 4 2 8 5 1 b o l l i ，m h ；l e y , s v ，c h e m s o c p e r k i nt r a n s ，1 9 9 8 ，2 2 4 3 5 2 n i c o l a o u ，k c ；p a s t o r , j ；w i n s s i n g e r , n ；m u r p h y , f a m c h e m s o c1 9 9 8 1 2 0 ，5 1 3 2 5 3 b a r r e t t ，a g m ；e ta 1 o r g l e f t 1 9 9 9 ，1 ，5 7 9 5 4 ，o k a w a r a ，m ；o i j i ，y ；i m o t o ，e k o g y ok a g a k u , z a s s h i1 9 6 2 ，6 5 ，1 6 5 8 5 5 t a g o ，h ；a b e ，s ；n o g a m i ，g ；y a k o y a m a ，m b u l l c h e m s o c j p n , 1 9 9 9 ，7 2 ， 2 3 5 1 5 6 l e y , s v ；t h o m a s ，a w ；f i n c h ，h jc h e m s o c p e r m n t r a n s ，1 9 9 9 ，6 6 9 5 7 c h e n ，d j ；c h e n ，z c s y n t h c o m m u n 2 0 0 1 ，31 ，4 2 1 5 8 c h e n ，d j ；c h e n , z ct e t r a h e d r o nl e t t 2 0 0 0 ，41 ，7 2 6 1 5 9 s k e t ，b ；z u p a n ，m ；z u p e t ，p t e t r a h e d r o n1 9 8 4 ，3 0 ，1 6 0 3 6 0 z u p a n ，m ；p o l l a k ，a ，c h e m s o c c h e m c o m m u n 1 9 7 5 ，7 15 6 1 ，c r i v e l l o ，j v ；l e e ，j l p o l y m b u l l 1 9 8 6 ，1 6 ，2 4 3 6 2 h a a c k ，v ；k l e m m ，e p o l y mb u l l 1 9 9 4 ，3 3 ，2 8 9 6 3 g a v i n e ，f t e t r a h e d r o n1 9 8 6 ，4 3 ，15 5 6 4 c h e n ，d j 4c h e n ，z 、cs y n l e t t 2 0 0 0 ，1 t 7 5 浙江大学理学硕士学位论文2