人教版高二化学选修五-2.2芳香烃ppt课件

第二章第二节芳香烃高二化学备课组,1,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是什么？,苯,2,3,一、苯的结构与化学性质：,结构式,2）结构特点：,平面正六边形结构，非极性分子，键角120，C原子sp2杂化碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的键（大键）,1、分子结构：1）分子式：C6H6实验式：CH,结构简式,苯的结构比较稳定,4,练习1：1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?,苯的邻位二元取代物只有一种苯不能使溴水发生化学反应而褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m经测定，苯环中碳碳键的键能均相等,5,练习2：下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）,BC,6,2、苯的化学性质,2）苯的取代反应（卤代、硝化）,（1）氧化反应（燃烧),但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。,（1）溴代反应(苯与纯卤素单质+催化剂发生取代反应),无色液体，密度大于水,催化剂：Fe或者FeBr3,7,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,实验思考题：,烧瓶内充满红棕色气体，液体微沸，导管口有白雾，锥形瓶溶液中生成浅黄色沉淀,导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾说明有溴化氢生成,因为未反应的溴溶解在溴苯中而显褐色。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。,与溴反应生成催化剂,8,玻璃管,a.原理,b.实验装置,（2）硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）,温度计位置：,悬挂在水浴中,长玻璃管作用：,冷凝回流,9,3.浓H2SO4的作用：催化剂脱水剂,c.注意事项:,1.条件:50-60水浴加热,4.纯净的硝基苯是无色有毒苦杏仁味的油状液体，密度比水大。,2.加试剂顺序：,先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。,混酸配制：一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，及时搅拌。,5.制得的硝基苯因溶有NO2显淡黄色，可用NaOH溶液再分液除去,（受热均匀，便于控制温度）,10,（3）磺化反应,浓硫酸是反应物；,苯磺酸是一元强酸。,（苯分子中的H原子被磺酸基取代）,+HOSO3H（浓）,11,（4）苯的加成反应（与H2、Cl2),注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明苯比烯烃难进行加成反应。,12,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,与l2,与2,磺化反应,苯中的碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间，其化学性质既具有单键的性质，又具有双键的性质。可以发生取代反应，在特定条件下可以发生加成反应。不能和溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。,苯的化学性质,易取代、难加成、难氧化,13,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,2.结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.不饱和度=4,苯环上的氢原子被烷基取代的产物，分子组成与苯相差一个或多个CH2。,CnH2n-6(n7整数),如：,14,3、简单的苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,邻二甲苯,对二甲苯,间二甲苯,对甲乙苯,15,4、苯的同系物的物理性质,甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也可以作溶剂。,对比思考:,根据苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.,16,5、化学性质：,1）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,（鉴别苯和苯的同系物）,苯基和烷基相互影响使其性质发生了一定的变化,苯的同系物能被酸性KMnO4氧化成芳香酸，不论侧链长短，产物都是苯甲酸，有几个侧链就有几个羧基，与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化,17,苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应机理,烷基上与苯环直接相连的碳上有氢原子才能被氧化,18,、硝化反应,结论：苯环受侧链影响易被取代。,2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等取代),19,CH3对苯环的影响使其邻、对位氢活泼，取代反应更易进行,2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,、硝化反应,20,TNT炸药爆炸时的场景,21,(卤代反应：,+Cl2,22,比较苯和甲苯与KMnO4溶液反应的现象，以及硝化反应的条件及产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,【学与问】P39,23,3）加成反应,苯的同系物不能与溴水发生加成反应（萃取）,24,苯与甲苯的区别,酸性KMnO4溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,酸性KMnO4溶液褪色,分层，上层橙红色下层无色,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,苯不能与溴反应,甲苯不能与溴反应,分层，上层橙红色下层无色,25,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏煤焦油分馏得芳香烃,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。合成炸药、染料、药品、农药等,b、石油的催化重整,26,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,3、稠环芳香烃,27,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种重要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,28,【练习】,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种,B,29,烃,链烃,环烃,脂环烃,芳香烃,（脂肪烃）,烯烃,二烯烃,炔烃,环烷烃等,【归纳】,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,苯的同系物,稠环芳烃,其它芳烃,30,纯溴,溴水,纯溴,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,火焰颜色浅，无烟,火焰明亮，有黑烟,火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,31,课堂练习：1、下列物质属于苯的同系物是（）,A.,B.,C.,D.,B,32,2.