2020人教版高考化学一轮复习课时分层提升练： 三十八 选修5 4生命中的基础有机化学物质　合成高分子化合物 含解析.doc

教学资料范本2020人教版高考化学一轮复习课时分层提升练： 三十八 选修5 4生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物 含解析编 辑：_时 间：_ 三十八生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物一、选择题1.(新题预测)下列关于有机物的说法中正确的是()棉花、蚕丝的主要成分都是纤维素淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质都是有机化合物除去乙酸乙酯中残留的乙酸,加过量饱和Na2CO3溶液振荡后,静置分液淀粉、油脂、蛋白质、塑料、橡胶和纤维素都是高分子化合物石油的分馏、裂化和煤的干馏都是化学变化A.B.C.D.【解析】选A。蚕丝的主要成分是蛋白质,错误;淀粉、油脂、蛋白质在一定条件下都能发生水解反应,正确;易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质不一定都是有机化合物,例如溴单质等,错误;Na2CO3与乙酸发生反应生成易溶于水的醋酸钠,同时饱和Na2CO3溶液可降低乙酸乙酯在水中的溶解度,正确;油脂不是高分子化合物,错误;石油的分馏是物理变化,错误。【加固训练】(20xx包头模拟)下列有关说法正确的是()A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应D.-氨基丙酸与-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽【解析】选C。木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘水不变蓝色,A项错误;重金属离子能使蛋白质发生变性,但不能使氨基酸发生变性,B项错误;花生油属于酯类,可以发生水解反应,鸡蛋清主要成分是蛋白质,可水解生成氨基酸,C项正确;氨基酸生成二肽,是两个氨基酸分子脱去一个水分子,当同种氨基酸脱水,生成2种二肽;异种氨基酸脱水,也可以生成2种二肽,所以共有4种,D项错误。2.(20xx枣庄模拟)下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是()A. B.CH3CHCHCOOHC.D.【解析】选C。A项含有酚羟基和羧基,显酸性,能发生酯化反应,但是不能发生消去反应,错误;B项分子中含有羧基,显酸性,能发生酯化反应,含有碳碳双键,可以发生加成反应,但是不能发生消去反应,错误;C项分子中含有羧基,显酸性,可以发生酯化反应,由于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,正确;D项分子中无羧基,所以无酸性,有羟基,可以发生酯化反应,由于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以可以发生消去反应,错误。3.菠萝酯常用作化妆品香料,其合成方法如下:下列有关说法不正确的是()A.原料生成中间产物的反应属于取代反应B.菠萝酯可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色C.中间体生成菠萝酯所需的另一反应物是CH2CHCOOHD.中间体和菠萝酯都能与氢氧化钾溶液反应【解析】选C。原料生成中间产物的过程中,酚羟基上的H被取代,则发生取代反应,故A正确;菠萝酯中含碳碳双键,能与溴水发生加成反应,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使两种溶液褪色,故B正确;中间体生成菠萝酯,发生酯化反应,另一反应物应为醇,故C错误;中间体含羧基,菠萝酯中含酯基,均能与氢氧化钾溶液反应,故D正确。4.有机分析中,常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如(CH3)2CCHCH3(CH3)2CO+CH3CHO。已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化:从B合成E通常经过多步反应,其中最佳次序是()A.水解、酸化、氧化B.氧化、水解、酸化C.水解、酸化、还原D.氧化、水解、酯化【解析】选B。由I知,E为,H为,逆推知B为,故B正确。5.涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。合成涤纶的反应如下: 涤纶+(2n-1)H2O下列说法正确的是()A.合成涤纶的反应为加聚反应B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C.1 mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n mol NaOHD.涤纶的结构简式为【解析】选C。合成涤纶的反应为缩聚反应,选项A错误;结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物互相称为同系物,但对苯二甲酸()和苯甲酸()相差CO2,不可能互为同系物,选项B错误;1 mol涤纶水解会产生2n mol羧基,与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2n mol NaOH,选项C正确;根据酸断羟基醇断氢,分子中的端基原子和端基原子团错误,涤纶的结构简式为,选项D错误。【加固训练】天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由链状化合物B(C4H4O4)通过以下反应制取。通常状况下B为无色晶体,与碳酸氢钠溶液反应生成C4H2O4Na2,B没有支链。下列说法正确的是()A.B中只含一种官能团:羧基B.反应属于取代反应C.反应属于加成反应D.天门冬氨酸的结构简式为【解析】选D。根据信息可以确定B中含有2个羧基,根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键;B的结构简式为HOOCCHCHCOOH,C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH。所以反应为加成反应,反应为取代反应。6.下列说法正确的是()A.的结构中含有酯基B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同C.1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3)D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物【解析】选A。 B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物相同,都为丁烷,错误;C.葡萄糖为单糖,不能发生水解反应,故C错误; D.蛋白质为高分子化合物,但油脂不是高分子化合物,故D错误。【加固训练】下列对合成材料的认识不正确的是()A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得的B.的单体是HOCH2CH2OH与C.聚乙烯(CH2CH2)是由乙烯加聚生成的纯净物D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类【解析】选C。对于高分子化合物来说,其相对分子质量很大,没有一个准确的相对分子质量,只有一个范围,它们的结构均是由若干链节组成的,均为混合物。二、非选择题7.葡萄糖在不同条件下可以被氧化成不同物质。请结合题意回答问题:已知: RCOOH+CH2CH2+O2RCOOCHCH2+H2O(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有机物A,A、B、C、D、E间的转化关系如下图所示:B是石油化学工业最重要的基础原料,写出AB的化学方程式:_。D的结构简式为_。(2)葡萄糖在一定条件下还可氧化为X和Y(Y和A的相对分子质量相同)。X可催化氧化成Y,也可与H2反应生成Z。X和Y的结构中有一种相同的官能团是_,检验此官能团需用的试剂是_。(3)F是人体肌肉细胞中的葡萄糖在缺氧的条件下进行无氧呼吸的产物。F、G、H间的转化关系是:FGH,H与(1)中的D互为同分异构体。G还可以发生的反应有_(填字母)a.加成反应b.水解反应c.氧化反应d.消去反应e.还原反应本题涉及的所有有机物中,与F不论以何种质量比混合(总质量一定),完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量不变的有(写结构简式)_。【解析】(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物质的转化关系可知B为CH2CH2,C为CH3COOH,由题干信息可知B与C反应生成的D为CH3COOCHCH2。(2)由X氧化成Y,与H2反应生成Z,可推知X为醛,Y为酸,Z为醇,又由于Y与CH3CH2OH的相对分子质量相同,可知Y为甲酸,X为甲醛,Z为甲醇;在甲酸、甲醛中存在CHO。(3)Z为甲醇,由G+ZH且H与CH3COOCHCH2互为同分异构体可推知G为CH2CHCOOH,H为CH2CHCOOCH3,由转化关系可知F为,分子式为C3H6O3。符合要求的有机物必须满足最简式为CH2O。答案:(1)C2H5OHCH2CH2+H2OCH3COOCHCH2(2)CHO银氨溶液(或新制氢氧化铜)(3)aceHOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH8.肉桂酸异戊酯G是一种香料,一种合成路线如下:已知以下信息:RCHO+RCH2CHO+H2O;C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)B和C反应生成D的化学方程式为_。(3)F中含有官能团的名称为_。(4)E和F反应生成G的化学方程式为_,反应类型为_。(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为31的为_。【解析】A的不饱和度为=4,A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G(),则A含苯环,为,B为,根据信息可知,C为甲醛的同系物,相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22,C为乙醛,B、C反应为信息的两醛缩合反应,生成D为,E为,F为(CH3)2CHCH2CH2OH。(1)A为,名称为苯甲醇。(2)B和C反应生成D的化学方程式为+CH3CHO+H2O。(3)F为(CH3)2CHCH2CH2OH,含有官能团的名称为羟基。(4)E和F反应生成G的化学方程式为+(CH3)2CHCH2CH2OH +H2O,属于取代反应(或酯化反应)。(5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应,只能是醚。醚的同分异构体以氧原子为分界:左1个碳右4个碳(丁基),丁基有4种异构体,相应的醚有4种异构体,左2个碳右3个碳(丙基),丙基有2种异构体,相应的醚有2种异构体,共6种,其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为31的为(CH3)3COCH3。答案:(1)苯甲醇(2)+CH3CHO+H2O(3)羟基(4)+H2O取代反应(或酯化反应)(5)6(CH3)3COCH39.聚氯乙烯(PVC)保鲜膜的安全问题引起广泛的关注。PVC的安全隐患主要来自于塑料中残留的PVC单体以及不符合国家标准的增塑剂DEHA。工业上用乙烯和氯气为原料经下列各步合成PVC:乙烯甲乙PVC(1)乙是PVC的单体,其结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)写出以下反应类型:反应_;反应_。(4)邻苯二甲酸辛酯(DOP)是国家标准中允许使用的增塑剂之一,邻苯二甲酸是制造DOP的原料,它跟过量的甲醇反应能得到另一种增塑剂DMP(分子式为C10H10O4),DMP属于芳香酯,其结构简式为_ _。(5)聚甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式:由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯_;由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯_;由乙烯制备乙二醇_。【解析】由CH2CH2和Cl2合成聚氯乙烯的流程为CH2CH2CH2CHCl(4)邻苯二甲酸与CH3OH发生酯化反应可生成DMP,反应的化学方程式为+2CH3OH+2H2O(5)由题给高聚物的结构简式可知甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为,根据甲基丙烯酸为可推知的另一种反应物为HOCH2CH2OH。根据提示信息,制备应用在稀碱性水溶液中反应生成,所以由乙烯制乙二醇首先是乙烯与卤素发生加成反应。答案:(1)CH2CHCl(2)nCH2CHCl(3)加成反应消去反应(4)(5)nCH2C(CH3)COOCH2CH2OHCH2C(CH3)COOH+HOCH2CH2OHCH2C(CH3)COOCH2CH2OH+H2OCH2CH2+Br2、+2NaOH+2NaBr10.(20xx濮阳模拟)化合物A和D都是石油裂解气的成分,是衡量一个国家化工水平的重要标志的物质的同系物,可利用如下反应合成化合物H:已知:请回答下列问题:(1)反应中属于氧化反应的是_(填序号)。(2)写出反应的化学方程式:_。(3)写出G的结构简式:_,G中官能团的名称为_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)化合物C与化合物F反应还可以生成化合物G的同分异构体,其结构简式为_。【解析】衡量一个国家化工水平的重要标志的物质是乙烯,则A、D都为烯烃,由反应条件知反应应为加成反应,反应为消去反应。E比D少2个氢原子,多1个氧原子,且E到F是氧化反应,即E中含有醛基,所以反应、都为氧化反应,再由H的结构推出G的结构简式为,由题给已知信息,推出A为CH3CHCHCH2CH3,B为CH3CH(Br)CH(Br)CH2CH3,C为CH2CHCHCHCH3,D为CH3CHCH2,E为CH2CHCHO,F为CH2CHCOOH,G为。反应为酯化反应(取代反应)。答案:(1)(2)CH2CHCHO+2Cu(OH)2CH2CHCOOH+Cu2O+2H2O(3)羧基、碳碳双键(4)+C2H5OH+H2O(5)一、选择题1.(20xx青岛模拟)现有四种有机物:a的分子式为(C6H10O5)n,b是葡萄糖,c是乙醇,d是乙酸乙酯。下列有关有机物的说法正确的是()A.有机物a只能是淀粉B.a转化为b、b转化为c都发生了取代反应C.等质量的a和b充分燃烧生成等质量的二氧化碳D.a、b、c、d四种物质都能发生氧化反应【解析】选D。有机物a可能是淀粉或纤维素,A项错误;b转化为c属于氧化反应,B项错误;a、b的最简式不同,含碳量不同,所以等质量的a和b充分燃烧生成二氧化碳的质量不相等,C项错误;四种物质都能燃烧,燃烧属于氧化反应,此外葡萄糖、乙醇也能被其他氧化剂氧化,故D项正确。【加固训练】以淀粉为基本原料可制备许多物质,如下列有关说法中正确的是()A.淀粉是糖类物质,有甜味,反应是水解反应B.反应是消去反应,反应是加聚反应,反应是取代反应C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键,均可被酸性KMnO4溶液氧化D.在加热条件下,可用银氨溶液将葡萄糖、乙醇区别开【解析】选D。淀粉没有甜味,A项错误;反应是氧化反应,B项错误;聚乙烯分子中没有碳碳双键,C项错误;葡萄糖可与银氨溶液反应生成银镜,乙醇不能,D项正确。2.天然油脂结构的核心为甘油HOCH2CH(OH)CH2OH,有一瘦身用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下(注意:图中的反应式不完整)。下列有关说法正确的是()A.蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯,属于油脂类物质B.该非天然油脂是高分子化合物C.该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解,最终可生成三种有机化合物【解析】选D。蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯,而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯,故蔗糖酯不属于油脂类物质,A项错误;该非天然油脂的相对分子质量较大,但不是高分子化合物,B项错误;该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得,其中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖,而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖,因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖,D项正确。3.有机物A和B、C、D之间存在如下转化关系:则下列有关说法不正确的是()A.四种物质中C和D互为同分异构体B.在一定条件下,A和C均可发生聚合反应生成高分子化合物C.到的反应类型依次为还原、氧化、消去、加成D.四种物质中只有B、C能发生加成反应【解析】选D。A、D中均含有苯环,能与H2发生加成反应。【加固训练】扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列有关说法正确的是()A.一定条件下,a可与HCHO发生加聚反应B.可用NaHCO3溶液区别a、bC.b与浓溴水混合可制备cD.1 mol c最多可与2 mol NaOH反应【解析】选B。a分子中的酚羟基的两个邻位没有被取代,所以a与HCHO能发生类似形成酚醛树脂的缩聚反应,得到高分子,A错误;a分子中有羧基,可以与碳酸氢钠溶液反应得到二氧化碳气体,而b分子中没有羧基,不能与碳酸氢钠反应,所以选项B正确;b到c应该将分子中的醇羟基取代为溴原子,应该用浓氢溴酸溶液,在加热条件下进行反应,选项C错误;1 mol c中酚羟基反应1 mol 氢氧化钠,溴原子水解转化为NaBr,消耗1 mol 氢氧化钠,酯基水解得到羧基,再反应1 mol 氢氧化钠,所以1 mol c最多可与3 mol NaOH反应,选项D错误。4.(20xx黄冈模拟)某聚酯纤维结构如下:下列说法正确的是()A.由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应B.该聚酯纤维不能水解C.该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇D.该聚酯纤维含有亲水基羟基,在水中溶解度较大【解析】选C。合成该物质的反应为缩聚反应;该物质属于聚酯,可以水解;该物质虽然含有亲水基羟基,但由于含有较多碳原子,故不能溶于水。5.某有机物X的结构简式如下图所示,则下列有关说法中正确的是()A.X的分子式为C12H16O3B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C.在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多只能与1 mol H2加成D.可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X【解析】选D。通过结构简式可得分子式是C12H14O3,故A错误;与OH所在C相邻的碳原子上没有H,所以不能发生消去反应,故B错误;在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多能与4 mol氢气发生加成反应,故C错误;苯不能使酸性高锰酸钾褪色,而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色,故D正确。【加固训练】有机物A是农药生产中的一种中间体,结构简式如图所示。下列叙述中正确的是()A.有机物A不可以与HBr发生反应B.1 mol A最多能与4 mol H2发生加成反应C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D.1 mol A与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH【解析】选D。该有机物中含醇羟基,能与HBr发生取代反应,A项错误;1 mol A最多能与3 mol H2发生加成反应,B项错误;与羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢原子,故与浓硫酸混合加热不能发生消去反应,C项错误;1 mol该有机物中氯原子水解消耗 1 mol NaOH,因该有机物是羧酸与酚形成的酯,故1 mol 该酯基水解消耗2 mol NaOH,D项正确。二、非选择题6.(新题预测)花焦毒素为植物毒素,可用于白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾,其关键中间体H的合成路线如下:已知:CH2CH2 CH3CH2OH回答下列问题:(1)AB的反应类型是_,D中含氧官能团是_(填名称)。(2)E的结构简式是_。(3)FG反应的化学方程式为_。(4)W是D的同分异构体,W能与NaHCO3溶液反应,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则W的结构共有_种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。(5)参照上述合成路线,写出以苯酚和ClCH2COOH为原料(无机试剂任选)制备的合成路线。【解析】(2)E的分子式为C4H4O4,有3个不饱和度,再结合产物F,可确定E为。(3)FG发生了缩聚反应。(4)符合条件的D的同分异构体W有(邻、间、对3种)、(当OH和COOH互为邻位时有4种结构)、(当OH和COOH互为间位时有4种结构)、(当OH和COOH互为对位时有2种结构),共13种。(5)模仿合成路线中的ABCD,抓住结构决定性质这一关键。答案:(1)取代反应(酚)羟基和醚键(2)(3)+(n-1)H2O(4)13(5)7.聚酯增塑剂H及某医药中间体F的一种合成路线如下(部分反应条件略去):已知:+R2OH。试回答下列问题:(1)F中官能团名称为_;反应的试剂和条件是_。(2)Y的名称是_;A分子中一定有_个原子共平面。(3)写出E的分子式:_;的反应类型是_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)B有多种同分异构体,其中在核磁共振氢谱上只有2个峰的结构简式为_。(6)利用以上合成路线的信息,设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线。(无机试剂任选)【解析】X为CH3CHCH2,Y为,Z为,A为,B为,H为缩聚产物;难点在D的判断,结合题给信息及F的结构简式,得到D为CH3CH2OH。(3)E为(5)B的分子式为C6H12。其同分异构体有一个不饱和度,只有2种氢,对称性较高,应为。答案:(1)羰基、酯基NaOH水溶液,加热(2)1,2-二溴丙烷12(3)C10H18O4取代反应(4)n+(2n-1)H2O(5)(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH8.(20xx郑州模拟)一种用烃A合成高分子化合物N的流程如下:经测定烃A在标准状况下的密度为1.16 gL-1;F和G是同系物;核磁共振氢谱显示有机物H中有四种峰,且峰面积比为3311。已知:.+R1Cl+HCl.R1CHO+R2CH2CHO+H2O(R1、R2、R3代表烃基或氢原子)(1)写出A的结构简式:_。 (2)H中所含官能团的名称是_。 (3)HI、MN的反应类型分别是_、_。 (4)写出F和G反应生成H的化学方程式:_。 (5)E和I反应生成M的化学方程式为_。 (6)芳香族化合物Q是M的同分异构体,与M具有相同官能团,且水解可以生成 2-丙醇,则Q有_种(不考虑立体异构)。 (7)请参考以上流程,依照:原料产物模式,设计一个由乙烯合成2-丁烯醛的流程,无机试剂自选。【解析】烃A在一定条件下可生成B(C6H6),与水加成生成F(C2H4O),结合A在标准状况下的密度,可推测A为CHCH,B为,F为CH3CHO,与CH3Cl发生取代反应生成的C为,在光照下发生甲基上的取代反应生成的D为,中的氯原子被羟基取代,生成的E为;与CH3CHO互为同系物的含三个碳原子的G为CH3CH2CHO,两者反应生成H,核磁共振氢谱有四种峰,且峰面积比为3311,所以H为, 与银氨溶液反应后酸化生成I为,E和I发生酯化反应生成的M为,M在引发剂作用下发生加聚反应生成聚合物N。(6)芳香族化合物Q是M的同分异构体,与M具有相同