含氮化合物ppt课件.ppt

动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖 泌尿系统的损害 膀胱 肾部结石 并可进一步诱发膀胱癌 2 methylamino 2 2 chlorophenyl cyclohexanone Ketamine 氯胺酮 麻醉致幻作用 3 4亚甲二氧苯基甲基苯丙胺 摇头丸 冰毒 12含氮有机化合物 1硝基化合物 2胺 3重氮化合物重氮盐 4偶氮化合物 Nitrogencompounds 12 1硝基化合物 一 分类 命名1 分类 脂肪族和芳香族硝基化合物 2 命名与卤代烃相似 把硝基作为取代基考虑 硝基苯 硝基甲烷 2 硝基丙烷 苦味酸 二物理性质 低级脂肪族硝基化合物多为无色有香味的液体 芳香族硝基化合物多为晶体 有爆炸性 有毒 1还原反应硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原 其最终产物是伯胺 若选用适当的还原剂 可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物 这些中间产物又在一定的条件下互相转化 三化学性质 含有 H的硝基化合物的互变异构 2脂肪族硝基化合物的酸性 与碱中和 生成的碳负离子可与羰基化物缩合 3硝基对芳环的邻对位基团的影响 1 对邻对位卤素的影响 2 对酚的酸性的影响 12 2胺 一 胺的分类 脂肪胺 amine 芳香胺 aniline 叔丁醇 3o醇 叔丁胺 1o胺 醇的伯 仲 叔是指与羟基相连的碳原子 胺的伯 仲 叔是指与氮原子上所连烃基的个数 NH3或NR3中N是sp3杂化 键角接近109 孤对电子占据一个SP3杂化轨道 锥形体结构 是不对称的 应有光活性异构体存在 但实际上氮上的孤电子对不能起到四面体构型中的第四个 基团 的作用 转变很快 1011次 秒 不宜分离 二 胺的结构 但在四级铵盐中 氮上的四个sp3杂化轨道都用于成键 氮的转化不易发生 如果氮上的四个基团不同 应该具有光活性异构体 能够分离得到 苯胺中的氮原子为不等性的sp3杂化 未共用电子对所占据的轨道含有较多p轨道成分 氮上的未共用电子对于苯环上的p轨道虽不平行 但是可以共平面 并不妨碍与苯环产生共轭 复杂的胺以烷烃为母体 氨基为取代基 CH3NH2 CH3 2NH 甲基乙基丙基胺 对硝基 N N 二甲氨基苯胺 三 命名 甲胺 二甲胺 氯化三甲铵 氯化三甲基十六烷基铵 氢氧化三甲乙铵 2 甲基 4 氨基戊烷 2 甲乙氨基丁烷N 甲基 N 乙基 2 丁胺 四 物理性质 低级脂肪胺是气体 丙胺以上是液体 高级胺是固体 相对分子质量较低的胺具有氨的气味 有的有鱼腥味 除叔胺外 都能形成分子间氢键 沸点大于醚 小于醇 叔胺的沸点与烷烃相近 沸点 伯胺 仲胺 叔胺随相对分子质量增加在水中的溶解度降低 大多有毒性 芳胺毒性很大 1 产生碱性的原因 N上的孤对电子 2 判别碱性的方法 碱的pKb 其共轭酸的pKa 形成铵正离子的稳定性 3 影响碱性强弱的因素 电子效应 3o胺 2o胺 1o胺空间效应 1o胺 2o胺 3o胺溶剂化效应 NH3 1o胺 2o胺 3o胺 1胺的碱性 五胺的化学性质 综合上述各种因素 在水溶液中 胺的碱性强弱次序为 脂肪胺 2 1 3 氨 芳香胺在氯苯中 脂肪胺的碱性强弱次序为 3 2 1 对于芳胺 硝基等吸电子基能使苯胺的碱性减弱 甲基等给电子基则使碱性增强 跟盐酸反应得到的产物 季铵盐水溶性较好 增加胺类药物的水溶性 常将胺制成铵盐 可利用形成铵盐和其他有机物分离来提纯胺 2氧化 铵盐很稳定 但胺易被氧化 特别是芳胺 强氧化剂 如用K2Cr2O7 苯胺黑 复杂 中等强度氧化剂 弱氧化剂 3 烷基化 氨或胺都能与伯或仲卤代烃发生亲核取代反应 控制方法 原料物质的量比 控制反应温度 时间或其他条件 3 酰基化 伯 仲胺的酰化产物经水解后又得到原来的胺 酰化反应的一个重要用途 保护氨基 酰胺可以在酸或碱催化下水解除去酰基 得到原来的胺 在药物中引入酰基 可增加其脂溶性 降低毒副作用 提高疗效 5 磺酰化 Hinsberg反应 兴斯堡反应 用途 用于鉴别伯 仲 叔胺 6 与HNO2作用 1 伯胺 芳香族伯胺 在0 5 强酸溶液中与亚硝酸反应得到芳香族重氮盐 重氮化反应 2 仲胺 N 亚硝胺 严重致癌 亚硝胺与稀酸共热 水解回到仲胺 本反应用来分离和提纯仲胺 其中 1 2 3 属于SN1反应 5 6 7 属于Sandmeyer反应 自由基化反应机理 2 仲胺 N 亚硝胺 严重致癌 亚硝胺与稀酸共热 水解回到仲胺 本反应用来分离和提纯仲胺 3 叔胺 橘黄 翠绿色 卤化 7 苯环上的亲电取代反应 活化苯环 第一类定位基 磺化 硝化 4 2 aminoethyl benzene 1 2 diol4 2 氨乙基 苯 1 2 二酚 多巴胺是一种用来帮助细胞传送脉冲的化学物质 为神经递质的一种 这种递质主要负责大脑的情欲 感觉 将兴奋及开心的信息传递 也与上瘾有关 爱情的感觉其实就是脑里产生大量多巴胺作用的结果 所以 吸烟和吸毒都可以增加多巴胺的分泌 使上瘾者感到开心及兴奋 根据研究所得 多巴胺能够治疗抑郁症 而多巴胺不足或失调则会令人失去控制肌肉的能力 或是导致注意力无法集中 前者在严重时会导致手脚不自主地颤动 乃至罹患帕金森病 后者严重时会导致注意力不足过动症 最近 有科学家研究出多巴胺可以有助进一步医治上述两种病症 主要治疗方法在于恢复脑内多巴胺的水平 多巴胺 Dopamine Dopaminedegradation zh cn svg 生物合成 12 3偶氮化合物与染料 一偶氮化合物 制备 芳香族重氮盐与酚或胺的偶联来制备 染料是能使纤维和其他材料着色的物质 分天然和合成两大类 染料是有颜色的物质 但有颜色的物质并不一定是染料 作为染料 必须能够使一定颜色附着在纤维上 且不易脱落 变色 1856年Perkin发明第一个合成染料 马尾紫 使有机化学分出了一门新学科 染料化学 20世纪50年代 Pattee和Stephen发现含二氯均三嗪基团的染料在碱性条件下与纤维上的羟基发生键合 标志着染料使纤维着色从物理过程发展到化学过程 开创了活性染料的合成应用时期 目前 染料已不只限于纺织物的染色和印花 它在油漆 塑料 纸张 皮革 光电通讯 食品等许多部门得以应用 苏丹红事件 2005肯德基2006河北平县 1 苯基偶氮 2 萘酚 苏丹红I SudanI 的化学名称为1 苯基偶氮 2 萘酚 1 phenylazo 2 naphthalenol 苏丹红是一种人工合成的红色染料 常作为一种工业染料 被广泛用于如溶剂 油 蜡 汽油的增色以及鞋 地板等增光方面 苏丹红II SudanII 化学名称为1 2 4 二甲基苯 偶氮 2 萘酚