高中化学（情景导入+课前导读+知识解惑+课堂演练）第2章 第1节 有机化学反应类型课件 鲁科版选修5.ppt

第1节有机化学反应类型 2008年9月 中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件 导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症 其原因是奶粉中含有三聚氰胺 三聚氰胺 英文名 melamine 是一种三嗪类含氮杂环有机化合物 重要的氮杂环有机化工原料 简称三胺 俗称密胺 蛋白精 又叫2 4 6 三氨基1 3 5 三嗪 结构简式为 思考 该物质能发生的化学反应有哪些 提示 因含有不饱和键 可发生加成反应 1 有机化学反应的分类 2 加成反应是指有机化合物中的 的两端原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应 发生加成反应所必须含的结构 1 加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应2 双键或叁键 c c 3 取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所 的反应 如烷烃 芳烃中的 与碳原子相连的 等也能被取代 还有烯烃 炔烃 醛 酮 羧酸等分子中的 部分也能发生取代反应 4 1 消去反应 在一定条件下 从有机物分子中脱去一个 如h2o hbr等 生成分子中含有 的化合物的反应叫做消去反应 能够发生消去反应的有机物除醇外 也可以是卤代烃 如溴乙烷 ch3ch2br 2 氯丙烷 等 3 代替氢原子 oh x烃基4 1 小分子双键或叁键 2 的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志 工业上 生产乙烯的主要方法是 如 c4h10c2h6 而实验室制乙烯的药品是 反应条件是 5 有机化学中的氧化反应和还原反应 1 氧化还原反应 在有机化学中通常将有机化合物分子中增加 或减少 的反应称为氧化反应 将有机化合物分子中增加 或减少 的反应称为还原反应 2 氧化数 对于某一有机化合物来说 可运用其分子中碳原子的 来判断它能否发生氧化反应或还原反应 2 乙烯石油的裂解c2h4酒精浓硫酸 加热5 1 氧原子氢原子氢原子氧原子 2 成键方式 所谓氧化数是人们根据经验总结出来的用于表示分子中某个原子所处 状态的一种数值 加氧或去氢会使发生反应部位的碳原子的氧化数 反之 加氢或去氧会使发生反应部位的碳原子的氧化数 因此 可以把反应部位的碳原子的氧化数升高的有机化学反应判断为 把反应部位的碳原子的氧化数降低的有机化学反应判断为 也就是说 有机化学中的氧化反应和还原反应可以看作从碳原子的氧化数变化的视角来对有机化学反应分类的 失电子升高降低氧化反应还原反应 6 有机化合物与极性试剂发生加成反应是双键或叁键两端带部分正电荷 的原子与试剂中 的原子或原子团结合 双键或叁键两端带部分负电荷 的原子与试剂中 的原子或原子团结合 其式为 从加成的试剂来看 除h2 h2o x2外 还有 如 ch2ch2 h2o ch ch hcn 6 带部分负电荷 带部分正电荷 b2 a1 b1 a2hxch3ch2ohch2 chcnch3c oh ch3ch3chnh2 cn oh 7 1 烷烃和芳香烃发生取代反应时 主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代 如苯环上的氢原子可以被 r 酰基 等所取代 如 2 ch3ch2oh hclch3ch2o nacl碱性条件下 3 hc c ch2clb2 a1 b1 a2 2 含有 x oh的有机化合物也能发生取代反应 如 ch3ch2cl h2o 或ch3ch2cl naoh 需注意的是卤代烃与水发生取代反应的条件必须是 3 烯烃 炔烃 酮 醛 羧酸等分子中烷基部分的 h也易发生取代反应 如ch3 c ch cl2 有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用 8 能够发生消去反应的有机物除醇外 还原卤代烷 发生消去反应时 消去产物与试剂类型有关 如醇的消去反应用的试剂是浓硫酸等脱水剂 卤代烃脱去卤化氢 常选用 等碱性试剂 从邻二卤代烃中脱去卤原子时 常选用金属 等试剂 因此用消去反应可以在碳链上引入 等不饱和基团 如 8 naoh单质双键naoh 醇ch3ch chch3 znbr2 9 有机化合物分子中原子的氧化数能否 或者 是物质能否发生氧化反应或还原反应的前提条件 甲烷分子中碳原子的氧化数为 因此甲烷中的碳元素 被还原 只能 9 升高降低 4不能被氧化 4 2氧化还原0氧化还原 2 10 在氧化反应中 常见的氧化剂有氧气 和 等 在还原反应中常见的还原剂有 和硼氢化钠 nabh4 10 kmno4溶液o3银氨溶液新制cu oh 2悬浊液h2氢化铝锂 lialh4 1 概念 加成反应是有机物分子中的双键或叁键 不饱和键 两端的原子与其他原子或原子团相互结合 生成新化合物的反应 2 能发生加成反应的基或官能团 加成反应 3 常见加成反应 应用 1 乙烯与h2so4加成反应产物经水解后可得到乙醇 现在利用ch2 ch2与h2o加成制工业酒精 2 乙炔与hcn加成反应制备生产人造羊毛的原料 丙烯腈 3 乙炔与hcl加成反应制备生产聚氯乙烯的原料 氯乙烯 4 加成反应的 电性 分析由于不同原子或原子团吸引电子的能力 或排斥电子的能力 不同 有机物双键或叁键两端的原子就会带部分正电荷 或带部分负电荷 当与加成试剂加成时 加成试剂中带部分正电荷 的原子或原子团 就会加成到有机物不饱和原子带部分负电荷 的原子上 加成试剂中带部分负电荷 的原子或原子团 部分加成到有机物不饱原子带部分正电荷 的原子上 如 有机物a1 b1分子的电荷分布表示为 加成试剂a2 b2分子的电荷分布表示为 其加成反应可表示为 b2 a1 b1 a2 须 乙烯酮ch2 c o在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应 其反应可表示为 ch2 c o hach3 c a由此判断 下列反应不合理的是 a ch2 c o hclch3coclb ch2 c o h2och3coohc ch2 c o ch3ch2ohch3coch2ch2ohd ch2 c o ch3cooh ch3co 2o o 答案 c点评 加成反应中 分析分子中断裂化学键两端的原子分别带什么电荷是解题关键 1 概念 取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 2 常见取代反应 取代反应 hx 浓h2so4 注意 1 取代反应发生时 被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连 否则就不属于取代反应 2 在有机合成中 利用卤代烷的取代反应 将卤原子转化为羟基 氨基等官能团 从而制得用途广泛的醇 胺等有机物 例如 丙烯和氯气的取代产物 3 氯 1 丙烯 在工业上可以用于制备俗称甘油的丙三醇 ch2oh choh ch2oh 下列反应属于取代反应的是 a zn cuso4znso4 cub nacl agno3agcl nano3c ch3cooh c2h5ohch3cooc2h5 h2od 2c2h5oh 2na2c2h5ona h2 解析 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应 c选项中ch3cooc2h5可看作ch3cooh中羟基被 oc2h5代替 也可看作c2h5oh中氢原子被 c ch3代替 答案 cd点评 从取代反应的概念理解 取而代之 有上有下 o 1 概念 在一定条件下 有机化合物脱去小分子物质 如h2o hbr等 生成分子中有双键或叁键的化合物的反应 叫做消去反应 2 常见的消去反应 1 卤代烃的消去反应 条件 naoh醇溶液 加热 消去一分子hcl 条件 zn 加热 消去反应 注意 卤代烃发生消去反应时 主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去 如果相邻碳原子上无氢原子 则不能发生消去反应 也有少量的 ch3 2ch ch ch2生成 而ch3x和 ch3 3c ch2br却不能发生消去反应 若与卤原子相邻的各碳原子上都有氢原子 且不相同 则有两种消去方式 如发生消去反应 生成物可为ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 若含有两个卤原子 则消去可分步进行 如 醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似 但反应条件不同 醇类发生消去反应的条件是浓h2so4 加热 乙醇是170 而卤代烃发生消去反应的条件是浓naoh 醇 加热 或naoh的醇溶液 要注意区分 应用 在有机合成中 利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键 叁键等不饱和键 有机物c7h15oh 若它的消去反应产物有3种 则此有机物的结构简式为 答案 d点评 消去反应要特别注意断键部位 1 概念氧化反应 在有机化学中 通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应 还原反应 将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应 2 判断有机物中碳原子氧化数的依据 1 h原子的氧化数为 1 当碳 氧等原子上连有一个氢原子时 碳 氧等原子的氧化数就为 1 2 若碳原子分别与氧 氮等原子以单键 双键 叁键相结合 碳原子的氧化数就分别为 1 2 3 3 若碳原子与碳原子相连时 其氧化数均为零 在判断碳原子的氧化数时 应综合考虑以上三点 氧化反应还原反应 3 常见氧化反应 1 醇被氧化 羟基的o h键断裂 与羟基相连的碳原子的c h键断裂 去掉氢原子形成c o键 叔醇 羟基所连碳原子上无h 不能被氧化 2 醛被氧化 醛基的c h键断裂 醛基被氧化成羧基 3 乙烯氧化 2ch2 ch2 o22ch3cho 4 有机物的燃烧 不饱和烃和苯的同系物使酸性kmno4溶液褪色等 5 醛类及含醛基的化合物与新制碱性cu oh 2或银氨溶液的反应 6 苯酚在空气中放置易被氧化成粉红色物质 醌 4 常见的氧化剂 o2 kmno4溶液 o3 银氨溶液和新制cu oh 2溶液 5 常见的还原反应有机化合物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应 1 醛 酮 烯 炔 苯及其同系物 酚 不饱和油脂等的催化加氢 6 常见的还原剂 h2 催化氢化 氢化铝锂 lialh4 和硼氢化钠 nabh4 7 应用 利用氧化反应或还原反应 可以转变有机化合物的官能团 实现醇 醛 羧酸等物质间的相互转化 以达到预期的合成目的 例如 用甲烷做起始物 利用氧化反应和还原反应 可以实现以下转化 双选 下列物质既能发生消去反应 又能氧化成醛的是 a ch3ch2ch2ohb ch3 3cch2oh 解析 醇的氧化 实际上是醇中的羟基氢与连在羟基的碳上的氢脱去并与o结合成h2o 形成醛或酮 一般r ch2 oh可氧化为rh r ch r 可氧化为rr 而r c oh r r r 均为烃基 不能被氧化 题中b项可以被氧化 但不能发生消去反应 d项也是能被氧化 但不能发生消去反应 所以a c为正确选项 答案 ac 判断下列划线碳原子的氧化数 解析 有机化合物中氧化数的规定 氢的氧化数为 1 与其相连的其他原子的氧化数为 1 若碳原子分别与氧 氮原子以单键 双键 叁键相结合 碳的氧化数分别为 1 2 3 若碳原子与碳原子之间相连 碳原子的氧化数为0 根据以上三点 可将碳原子的氧化数进行加和计算 答案 1 20 2 4 3 4 20 2点评 氧化数是人们根据经验总结出来的用来表示分子中某种原子所处氧化状态的一种数值 通常用来判断氧化还原反应进行的方向和物质发生的是什么反应 特别是在有机化学反应中没有实际意义的电子得失 运用氧化数来衡量氧化还原反应就显得既重要又