高中化学 第3节 醛和酮 糖类课件 鲁科版选修5.ppt

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物烃第3节醛和酮糖类 栏目链接 1 了解醛 酮在自然界中的存在 能列举几种简单的醛 酮并写出其结构式 2 了解醛 酮的结构特点 比较醛和酮分子中官能团的相似和不同之处 能够预测醛 酮可能发生的化学反应及它们在化学性质上的相似和不同之处 了解糖类与醛 酮在结构上的联系 以及常见糖类的简单的化学性质 3 理解醛 酮的主要化学性质 并从反应条件 生成物种类等角度对比醛 酮性质上的差异 栏目链接 能利用醛 酮的主要化学反应实现醛 酮到羧酸 醇等烃的衍生物之间的相互转化 会以醛 酮为实例说明有机分子中基团之间存在的相互影响 栏目链接 栏目链接 一 常见的醛 酮 1 醛 酮的分子结构与组成 1 醛 分子中 羰基碳原子分别与氢原子和烃基 或氢原子 相连的化合物叫做醛 通式为 饱和一元醛通式为 最简单的醛是 2 酮 分子中与 基碳原子相连的两个基团均为 且二者可以相同也可以不同 其通式为 饱和一元酮的通式为 最简单的酮是 rcho cnh2no n 1 2 甲醛 hcho 羰 烃基 cnh2no n 3 4 5 丙酮 ch3coch3 栏目链接 3 甲基丁醛 3 甲基 2 丁酮 栏目链接 3 醛 酮的同分异构体 由于饱和一元醛的通式和饱和一元酮的通式相同 所以相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 它们的异构类型包括 1 异构 2 异构 3 异构 碳骨架 官能团位置 官能团类型 栏目链接 4 常见的醛和酮的物理性质和用途 hcho ch3cho 气体 液体 液体 液体 易溶于水 易溶于水 能溶于水 与水任意比互溶 制酚醛树脂 杀菌 防腐 制乙酸 制造香料 染料的中间体 有机溶剂 栏目链接 二 醛 酮的化学性质 加成 hcn nh3及氨的衍生物 醇等 栏目链接 栏目链接 4co2 4h2o 2ch3cooh 栏目链接 实验操作 实验现象 滴加氨水 先出现 后 水浴加热一段时间后 试管内壁出现一层光亮的银镜 白色沉淀 沉淀溶解 栏目链接 实验结论 乙醛被银氨溶液 生成 有关化学方程式为 a agno3 nh3 h2o b agoh 2nh3 h2o c 乙醛被新制cu oh 2悬浊液氧化 氧化 单质银 agoh nh4no3 ag nh3 2 oh 2h2o 栏目链接 实验操作 实验现象 试管中产生 沉淀 加热至沸腾后产生 沉淀 蓝色絮状 砖红色 栏目链接 实验结论 乙醛能被新制cu oh 2悬浊液氧化 有关方程式 cu oh 2 na2so4 ch3cooh cu2o 2h2o 答案 1 要使银镜反应实验成功 要注意以下几点 试管内壁必须洁净 必须水浴加热 不可用酒精灯直接加热 栏目链接 加热时不可振荡或摇动试管 必须用新配制的银氨溶液 乙醛用量不宜太多 2 醛与新制氢氧化铜悬浊液的反应应注意的问题 制取cu oh 2悬浊液时 naoh溶液应过量 新制cu oh 2悬浊液必须现配现用 反应加热到使溶液沸腾 并保持一段时间 实验室用酒精灯加热 现象才会明显 3 可用银氨溶液或新制的cu oh 2悬浊液来鉴别醛和酮 栏目链接 醇 rch2oh 栏目链接 三 糖类 糖类是指分子中有两个或两个以上 的醛或酮以及水解后可以生成 或 的有机化合物 糖类可以分为 一 单糖1 定义 的糖类 2 常见的单糖有 和 其中 是六碳酮糖 五碳糖是 和 羟基 多羟基醛 多羟基酮 单糖 低聚糖 多糖 不能水解为更小糖分子 果糖 葡萄糖 果糖 c6h12o6 核糖 脱氧核糖 栏目链接 它们的结构简式分别为 和 3 化学性质 以葡萄糖为例 1 氧化反应 既具有醛基的性质 又具有羟基的性质 体现葡萄糖的 性 与银氨溶液反应的化学方程式 ch2oh choh 3cho ch2oh choh 2ch2cho 还原 栏目链接 与新制cu oh 2悬浊液反应的化学方程式 生理氧化 人体组织中 葡萄糖的生理氧化是在酶作催化剂的条件下进行的 其化学方程式为 加酸性kmno4溶液 溶液 证明能被强氧化剂氧化 2 加成反应 葡萄糖与氢气加成反应的化学方程式 与新制cu oh 2悬浊液反应的化学方程式 生理氧化 人体组织中 葡萄糖的生理氧化是在酶作催化剂的条件下进行的 其化学方程式为 加酸性kmno4溶液 溶液 证明能被强氧化剂氧化 2 加成反应 葡萄糖与氢气加成反应的化学方程式 褪色 栏目链接 3 与金属钠反应 1mol葡萄糖与足量na反应 放出h2 mol 4 酯化反应 一定条件下 lmol葡萄糖最多可与 mol乙酸发生酯化反应 4 葡萄糖的用途 葡萄糖用于 业 制造业 工业 体弱和血糖过低的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养 2 5 5 制镜 糖果 医药 栏目链接 二 双糖1 定义 的称为 也叫 2 结构和性质 和 是两种重要的二糖 1 相似之处 组成相同 分子式相同 都是 互为 都属于二糖 水解后生成 的单糖 1mol水解能生成2mol单糖 双糖 二糖 蔗糖 麦芽糖 c12h22o11 同分异构体 两分子 栏目链接 2c6h12o6 葡萄糖 c6h12o6 果糖 银镜 cu oh 2悬浊液 蔗糖 麦芽糖 蔗糖 麦芽糖 栏目链接 水解产物不同 蔗糖水解产物为 和 麦芽糖水解产物全是 来源不同 蔗糖存在于植物体内 以甘蔗和甜菜含量最多 麦芽糖则是淀粉在酶作用下的水解产物 三 多糖lmol水解成nmol n 10 单糖的糖类 常见的多糖有淀粉和纤维素 1 淀粉 1 组成 通式为 葡萄糖 果糖 葡萄糖 c6h10o5 n 栏目链接 遇到碘溶液会显蓝色 答案 淀粉在酸的作用下能够发生水解 其水解的最终产物是葡萄糖 反应物淀粉遇碘单质变蓝色 但不能发生银镜反应 产物葡萄糖能发生银镜反应 但遇碘单质不变蓝色 利用这一性质可以判断淀粉在水溶液中是否发生水解和水解是否进行完全 其规律是 栏目链接 1 若淀粉没有水解 其溶液中没有葡萄糖 则不能发生银镜反应 2 若淀粉完全水解 其溶液中没有淀粉 则遇碘单质不变蓝色 3 若淀粉只有部分水解 其溶液中既有淀粉又有葡萄糖 则既能发生银镜反应 又能遇碘单质变蓝色 栏目链接 c6h10o5 n c6h7o2 oh 3 n 浓h2so4 三个醇羟基 醇 栏目链接 思考 淀粉和纤维素是否互为同分异构体 为什么 四 糖类和生命活动1 糖是人类 来源之一 人体生理活动的 2 工业上用来生产 等的原料 答案 淀粉和纤维素不是同分异构体 虽然它们都可以用通式 c6h10o5 n表示 但由于n值的不同 它们都是混合物 能量 基本物质 乙醇 醋酸 醋酸纤维 栏目链接 栏目链接 知识点1常见的醛 酮 栏目链接 栏目链接 2 醛和酮的命名 选含有羰基的最长碳链为主链 编号从羰基离端部近的一端开始 如 栏目链接 3 常见的醛和酮 1 甲醛 hcho 是无色 有强烈刺激性气味的气体 易溶于水 是重要的有机合成原料 常用于制造酚醛树脂 脲醛树脂 染料等 35 40 的甲醛水溶液俗称福尔马林 具有杀毒 防腐性能等 甲醛除具有醛类的通性外 还具有一定的特性 如1mol甲醛与足量的银氨溶液反应可得4molag 2 乙醛 ch3cho 是无色 有刺激性气味的液体 密度比水小 沸点是20 8 易挥发 易燃烧 栏目链接 能跟水 乙醇等互溶 可由乙醇氧化制得 乙醛是有机合成的重要原料 主要用于制乙酸 丁醇 乙酸乙酯等 栏目链接 例1下列关于醛的说法正确的是 a 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛b 醛的官能团是 cohc 饱和一元醛的分子式符合cnh2nod 甲醛 乙醛 丙醛均无同分异构体 栏目链接 变式训练 1 已知丁基共有4种 则分子式为c5h10o的醛应有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 c5h10o符合饱和一元脂肪醛的通式cnh2no 可写为c4h9 cho的结构形式 又已知丁基共有4种同分异构体 故c5h10o的醛应有4种 答案 b 栏目链接 知识点2醛 酮的化学性质 1 醛 酮的结构与性质的关系 栏目链接 2 羰基的加成反应 羰基含有不饱和碳原子 可发生加成反应 能与醛 酮发生加成反应的试剂有氢氰酸 hcn 氨 nh3 及氨的衍生物 y nh2 醇 r oh 等 键的极性与加成连接的部位如下图 栏目链接 羰基具有较强的极性 当发生加成反应时 碳原子与加成试剂中带部分负电荷的基团结合 氧原子与加成试剂中带部分正电荷的基团结合 1 与氢氰酸的加成反应 hcn加到醛 酮的羰基上 得到的产物叫做 羟基腈 或叫 氰醇 栏目链接 栏目链接 栏目链接 4 羟醛缩合反应 受羰基吸电子作用的影响 醛 酮分子中的 h活泼性增强 在稀酸或稀碱的作用下 分子中含有 h的醛或酮会发生自身加成反应 两分子的醛 或酮 结合生成一分子 羟基醛 或一分子 羟基酮 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基 故这一反应称为羟醛缩合反应 或叫醇醛缩合 例如 栏目链接 3 氧化反应 1 氧化反应 醛羰基中碳原子的氧化数为 1 酮羰基中碳原子的氧化数为 2 醛和酮都能被氧化 相比而言 醛比酮更容易被氧化 如在空气中的氧气就能把醛氧化为羧酸 另外一些弱氧化剂如银氨溶液 新制氢氧化铜悬浊液也都能氧化醛 反应的过程是醛基转化为羧基的过程 氧化产物通常为相应的羧酸 例如 栏目链接 栏目链接 注意 利用醛基的还原性检验醛基时 除了不饱和键会干扰外 酚羟基 苯环上的侧链也有可能会干扰 在进行相关反应时一定注意排除干扰 定量关系 1mol一元醛 2molag或1molcu2o来进行计算判断 但甲醛例外 甲醛作为一种一元醛 它的分子中相当于有2个醛基 能够发生银镜反应的有机物中含醛基 但不一定是醛 例如 甲酸 甲酸某酯 甲酸盐 葡萄糖 麦芽糖等都能发生银镜反应 栏目链接 2 醛基的检验 在生成羧酸的同时会得到单质银 控制好反应条件 就可以得到光亮的银镜 注意 试管内壁必须洁净 用水浴加热 60 70 控制温度 不可用酒精灯直接加热 加热时不可摇动试管 银氨溶液的配制 在一支洁净的试管中 加入1ml20 agno3溶液 边振荡边滴加20 的氨水 直到最初产生的沉淀恰好消失 其化学成分是 ag nh3 2 oh 栏目链接 乙醛用量不宜太多 实验后试管上的银镜可用硝酸浸泡 再用水洗除去 为使生成的银能很好地附着在试管壁上 实验前可先在试管中加入naoh溶液 加热煮沸1分钟 以除去试管壁上的油污 硝酸银溶液要新配制的 若放置太久或酸性太强实验效果都不佳 氨水要稍过量一点 保证反应在弱碱性条件下进行 栏目链接 醛基也可被弱氧化剂氢氧化铜所氧化 同时氢氧化铜本身被还原成红色的氧化亚铜沉淀 这是检验醛基的另一种方法 该实验应注意 a 硫酸铜与碱反应时 碱必须过量制取氢氧化铜 b 将混合液加热到沸腾才有明显砖红色沉淀 4 还原反应 1 在pt ni等催化剂的作用和高温 高压下 醛和酮可以被h2还原为醇 例如 栏目链接 栏目链接 栏目链接 栏目链接 像醛一样 酮也是一类化学性质活泼的化合物 如羰基也能进行加成反应 加成时试剂带负电的部分先进攻羰基中带正电的碳原子 而后试剂中带正电的部分加到羰基带负电的氧原子上 这类加成反应叫亲核加成 但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差 不能被弱氧化剂氧化 许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂 一些脂环酮还是名贵原料 栏目链接 试回答 1 写出甲基酮与氢氰酸 hcn 反应的化学方程式 2 下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是 栏目链接 3 有一种名贵香料 灵猫香酮 栏目链接 栏目链接 栏目链接 变式训练 2 下列关于丙烯醛 ch2 ch cho 的叙述不正确的是 a 可使溴水和酸性kmno4溶液褪色b 与足量的h2加成生成丙醛c 能发生银镜反应d 在一定条件下可氧化成酸 栏目链接 知识点3糖的分类 结构和性质 1 糖的概念与分类 1 概念 糖是由c h o三种元素组成的一类有机化合物 从结构上看 糖类一般是多羟基醛 多羟基酮和它们的脱水缩合物 2 糖的分类 单糖 不能水解的糖称为单糖 如葡萄糖 果糖 核糖及脱氧核糖等 栏目链接 低聚糖 1mol糖水解后能产生2 10mol单糖的称为低聚糖 其中以二糖最为重要 常见的二糖有麦芽糖 乳糖和蔗糖等 多糖 lmol糖水解后能产生很多摩尔单糖的称为多糖 如淀粉 纤维索等 多糖属于天然高分子化合物 栏目链接 2 单糖 1 葡萄糖和果糖 栏目链接 2 核糖和脱氧核糖 核糖 c5h10o5 和脱氧核糖 c5h10o4 是单糖中两种重要的五碳醛糖 其结构简式分别为 栏目链接 3 双糖 栏目链接 续表 栏目链接 4 多糖 1 淀粉和纤维素的比较 栏目链接 续表 栏目链接 2 淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 实验原理 用银氨溶液或新制cu oh 2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全 实验步骤 栏目链接 实验现象及结论 特别提醒 验证淀粉的水解产物时 首先要加入naoh溶液中和至碱性 再进行实验 要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水 而不能在加入naoh溶液后再碘水 因为碘水会与naoh溶液反应 栏目链接 知识点4醇和酚的区别 栏目链接 结论 淀粉部分水解 上述四种方案的结论是否正确 并简述理由 解析 认为甲和乙方案正确的原因是对淀粉的水解及产物判断不能有序地进行 只把现象与结论 对号入座 不看实质 方案甲 在中和液中加入碘水 溶液变蓝证明中和液中有淀粉 淀粉的存在有两种可能 栏目链接 一是淀粉没有水解 二是淀粉部分水解而剩余 认为甲方案正确的同学 只看到了一方面 方案乙 淀粉在加入硫酸后加热 而后又直接加入了银氨溶液 第一步反应剩余的硫酸没有用碱中和 没有被中和的硫酸和银氨溶液反应 使其失去了弱氧化性 也就不会产生银镜了 认为此方案正确的同学 忽略了过程的变化和实验的严密性 只注重了结论的导出 栏目链接 答案 方案甲结论不正确 因为淀粉可能部分被水解 而未水解的残留淀粉也会与碘水反应使溶液变蓝 方案乙设计不正确 结论也不正确 因为在酸性条件下 加入的银氨溶液被破坏 不能与葡萄糖发生银镜反应