高中化学 第1节 有机化学反应类型课件 鲁科版选修5.ppt

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物烃第1节有机化学反应类型 栏目链接 1 结合已经学习过的有机化学反应 根据有机化合物的组成和结构特点 认识加成反应 取代反应和消去反应 初步形成根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物的思路 能够判断给定化学方程式的反应类型 也能书写给定反应物和反应类型的反应的化学方程式 2 分别从加 脱 氧 脱 加 氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应 还原反应 3 从不同角度来分析有机化学反应 了解研究有机化合物的化学性质的一般程序 栏目链接 栏目链接 一 有机化学反应的主要类型 1 加成反应 1 定义 有机化合物分子中的 的原子与其他 结合 生成饱和或比较饱和的有机化合物的反应 定义中应注意的几个问题 加成反应中的不饱和键并不一定是碳碳双键或碳碳叁键 发生加成反应的位置是不饱和键两端的原子 不饱和键两端 原子或原子团 栏目链接 加成反应不能写成化合反应 在有机反应中应用加成反应表示 2 能发生加成反应的不饱和键 3 能发生加成反应的物质类别 等 4 发生加成反应的试剂 等 碳碳双键 碳碳叁键 苯环 羰基 烯烃 炔烃 芳香族化合物 醛酮 氢气 卤素单质 氢卤酸 氢氰酸 hcn 水 栏目链接 2 取代反应 1 定义 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 2 不同类别物质发生取代反应的试剂及取代位置 ch3ch2cl hcl ch3ch2oh nabr ch3ch2br h2o 栏目链接 续表 ch3cooc2h5 h2o ch3cooh ch3ch2oh clch2ch ch2 hcl 栏目链接 3 取代反应的应用 官能团的转化 增长碳链 3 消去反应 1 定义 在一定条件下 有机化合物 叫做消去反应 2 特点 产物中含 二者缺一不可 脱去小分子物质 如h2o hbr等 生成分子中有双键或叁键的化合物的反应 分子内消去分子 不饱和键 栏目链接 醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比 乙醇 170 栏目链接 二 有机化学中的氧化反应和还原反应 增加氧原子 减少氢原子 栏目链接 栏目链接 1 能使溴水褪色的有机物有 与烯烃 炔烃 二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色 与含醛基的物质等发生氧化反应而使溴水褪色 与苯酚等发生取代反应而使溴水褪色 汽油 苯 四氯化碳 己烷等分别与溴水混合 通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使水层褪色 但这是物理变化 2 能使酸性kmno4溶液褪色的有机物有 分子中含或的不饱和有机物 都能被酸性kmno4溶液氧化而使其褪色 苯环上的侧链能使酸性kmno4溶液褪色 含有醇羟基 酚羟基 醛基的有机物 一般也能被酸性kmno4溶液氧化而使其褪色 栏目链接 增加氢原子 减少氧原子 栏目链接 栏目链接 知识点1取代反应 加成反应和消去反应 栏目链接 栏目链接 续表 栏目链接 例1下列有机反应中 不属于取代反应的是 栏目链接 解析 甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代 属于取代反应 故a项不选 醇被氧化为醛的反应属于氧化反应 不属于取代反应 故选b项 clch2ch ch2与naoh 在水 加热条件下 生成hoch2ch ch2 属于取代反应 故c项不选 苯环中的氢原子被硝基取代了 属于取代反应 故d项不选 答案 b 栏目链接 变式训练 1 下列各组中的反应 属于同一反应类型的是 a 乙醇和氧气制乙醛 苯和氢气制环已烷b 乙烯使溴水褪色 苯的硝化反应c 葡萄糖与新制氢氧化铜共热 无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯d 乙烷和氯气制氯乙烷 乙醇和乙酸制乙酸乙酯 栏目链接 解析 乙醇和氧气反应生成乙醛 该反应属于氧化反应 苯和氢气制环己烷是加成反应或还原反应 反应类型不同 故a项错误 乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色 苯的硝化反应属于取代反应 反应类型不同 故b项错误 葡萄糖和新制氢氧化铜共热发生的反应是氧化反应 无水乙醇和浓硫酸共热制乙烯是消去反应 反应类型不同 故c项错误 乙烷和氯气反应生成氯乙烷属于取代反应 乙醇和乙酸反应制取乙酸乙酯属于取代反应 反应类型相同 故d项正确 答案 d 变式训练 栏目链接 例2下列化合物在一定的条件下 既能发生消去反应又能发生水解反应的是 a b c d 栏目链接 解析 ch3cl只含有1个碳原子 不能发生消去反应 故 不符合 能发生消去反应生成丙烯 发生水解反应生成2 丙醇 故 符合 与cl原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子 所以不能发生消去反应 故 不符合 与br原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子 所以不能发生消去反应 故 不符合 答案 d 栏目链接 2 下列有机物中 在一定条件下能发生消去反应且生成的烯烃只有一种的是 变式训练 栏目链接 变式训练 解析 卤代烃发生消去反应的结构特点是 与 x相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应 形成不饱和键 醇发生消去反应的结构特点是 只有羟基相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应 形成不饱和键 栏目链接 知识点2氧化反应和还原反应 1 概念 氧化反应 在有机化学中 通常将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应 还原反应 将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应 2 判断有机物中碳原子氧化数的依据 1 h原子的氧化数为 1 当碳 氧等原子上连有一个氢原子时 碳 氧等原子的氧化数就为 1 栏目链接 2 若碳原子分别与氧 氮等原子以单键 双键 叁键相结合 碳原子的氧化数就分别为 1 2 3 3 若碳原子与碳原子相连时 其氧化数均为零 在判断碳原子的氧化数时 应综合考虑以上三点 3 常见氧化反应 1 醇被氧化 羟基的o h键断裂 与羟基相连的碳原子的c h键断裂 去掉氢原子形成c o键 叔醇 羟基所连碳原子上无h 不能被氧化 栏目链接 2 醛被氧化 醛基的c h键断裂 醛基被氧化成羧基 栏目链接 栏目链接 5 常见的还原反应 1 醛 酮 烯 炔 苯及其同系物 酚 不饱和油脂等的催化加氢 6 常见的还原剂 h2 催化氢化 氢化铝锂 lialh4 和硼氢化钠 nabh4 7 应用 利用氧化反应或还原反应 可以转变有机化合物的官能团 实现醇 醛 羧酸等物质间的相互转化 以达到预期的合成目的 例如 用甲烷做起始物 利用氧化反应和还原反应 可以实现以下转化 栏目链接 例3如图 有机化合物 转化为 的反应类型是 栏目链接 a 氧化反应b 取代反应c 还原反应d 水解反应 解析 解本题的关键是分析从化合物 到化合物 的变化 虽然对这两种化合物我们不熟悉 但可以看到一方面被加成了 另一方面属于一个加氢的过程 是还原反应 故选c 答案 c 栏目链接 变式训练 3 双选 从氧化数上分析 下列物质既能发生氧化反应又能发生还原反应的是 a ch4b ch3ohc hchod ccl4 解析 b c两项的物质中碳原子的氧化数介于 4 4之间 既能发生氧化反应又能发生还原反应 答案 bc 栏目链接 知识点3卤代烃的化学性质 1 卤代烃的消去反应与水解反应的区别 卤代烃的化学性质较活泼 这是由于卤素原子 官能团 的作用 卤素原子结合电子的能力比碳原子强 当它与碳原子形成碳卤键时 共用电子对偏向卤素原子 故碳卤键的极性较强 在其他试剂作用下 碳卤键很容易断裂而发生化学反应 栏目链接 栏目链接 2 卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子 但c x键在加热时 一般不易断裂 在水溶液中不电离 无x 卤素离子 存在 所以向卤代烃中直接加入agno3溶液 得不到卤化银 agcl agbr agl 的沉淀 检验卤代烃的卤素 一般是先将其转化成卤素离子 再进行检验 具体实验原理和检验方法如下 栏目链接 栏目链接 3 加热 加热是为了加快水解速率 4 冷却 5 加入稀hno 酸化一是为了中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应干扰实验 二是检验生成的沉淀是否溶于稀hno3 6 加入agno3溶液 栏目链接 例4下列卤代烃 既能发生水解反应 又能发生消去反应的是 栏目链接 a b c d 解析 卤代烃发生消去反应的条件是 卤素原子相连碳原子的邻位碳上必须有h 故选 答案 b 栏目链接 变式训练 4 下列过程最终能得到白色沉淀的是 a c2h5cl中加入agno3溶液b nh4cl中加入agno3溶液c ccl4中加入agno3溶液d ch3cl与过量的naoh溶液共热后 直