二轮复习专题九常见有机物及其应用ppt课件.pptx

专题九常见有机物及其应用 考点一有机物的结构与同分异构现象 考点三有机物的性质及应用 考点二 三位一体 突破有机反应类型 有机物的结构与同分异构现象 考点一 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构 碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断 题目难度一般较小 复习时要注意以下几点 1 识记教材中典型有机物的分子结构特征 球棍模型 比例模型 会 拆分 比对结构模板 合成 确定共线 共面原子数目 1 明确三类结构模板 2 对照模板定共线 共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析 如不共线的任意三点可确定一个平面 若一条直线与某平面有两个交点时 则这条直线上的所有点都在该平面内 同时要注意问题中的限定性词语 如最多 至少 2 学会用等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中 位置等同的氢原子叫等效氢 有多少种等效氢 其一元取代物就有多少种 等效氢的判断方法 1 同一个碳原子上的氢原子是等效的 如 分子中 CH3上的3个氢原子 2 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 如 分子中 在苯环所在的平面内有两条互相垂直的 对称轴 故该分子有两类等效氢 3 注意简单有机物的多元取代物 1 CH3CH2CH3的二氯代物有 四种 2 的二氯代物有 三种 3 的三氯代物有 三种 题组一选主体 细审题 突破有机物结构的判断 1 1 CH3 CH CH C CH有 个原子一定在一条直线上 至少有 个原子共面 最多有 个原子共面 2 CH3 CH2 CH C C2H5 C CH中含四面体结构的碳原子数为 在同一直线上的碳原子数最多为 一定在同一平面内的碳原子数为 最少共面的原子数为 最多共面的原子数为 4 8 9 4 3 6 8 12 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 3 分子中 处于同一平面上 的原子数最多可能是 个 20 答案 方法技巧 1 2 3 4 5 6 7 8 方法技巧 1 熟记规律以下几个基本规律 单键是可旋转的 是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因 1 结构中只要出现一个饱和碳原子 则整个分子不再共面 2 结构中每出现一个碳碳双键 至少有6个原子共面 3 结构中每出现一个碳碳三键 至少有4个原子共线 4 结构中每出现一个苯环 至少有12个原子共面 1 2 3 4 5 6 7 8 5 正四面体结构 甲烷平面结构 乙烯 苯 萘 蒽 甲醛 1 2 3 4 5 6 7 8 直线结构 乙炔 碳碳单键可任意旋转 而双键或三键均不能旋转 2 审准要求看准关键词 可能 一定 最多 最少 共面 共线 等 以免出错 1 2 3 4 5 6 7 与饱和碳 CH4型 直接相连的原子既不共线也不共面 与或或或直接相连的原子共面 与 C C 直接相连的原子共线 8 题组二判类型 找关联 巧判同分异构体 一 同分异构体的简单判断2 正误判断 正确的打 错误的打 1 乙烷 丙烷和丁烷都没有同分异构体 2017 海南 8B 2 淀粉和纤维素互为同分异构体 2017 全国卷 8B 3 乙苯的同分异构体共有3种 2016 海南 12B 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 4 C4H9Cl有3种同分异构体 2016 全国卷 9C 5 乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 2016 全国卷 8D 6 丁烷有3种同分异构体 2015 福建理综 7C 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 二 全国卷 高考试题汇编 3 2017 全国卷 9 化合物 b d p 的分子式均 为C6H6 下列说法正确的是A b的同分异构体只有d和p两种B b d p的二氯代物均只有三种C b d p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D b d p中只有b的所有原子处于同一平面 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 解析苯的同分异构体还有CH3 C C C C CH3等 A错 b的二氯代物有3种 d的二氯代物有6种 p的二氯代物 有3种 B错 b p不能与酸性高锰酸钾溶液反应 C错 d p中都存在类似甲烷的四面体结构 所有原子不可能处于同一平面 D对 1 2 3 4 5 6 7 8 4 2016 全国卷 10 分子式为C4H8Cl2的有机物共有 不含立体异构 A 7种B 8种C 9种D 10种 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 5 2015 全国卷 11 分子式为C5H10O2 并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 不含立体异构 A 3种B 4种C 5种D 6种 答案 解析 解析由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知 该有机物属于饱和一元羧酸 其分子组成可表示为C4H9 COOH 丁基 C4H9 有4种结构 所以该有机物有4种同分异构体 B项正确 1 2 3 4 5 6 7 8 6 2014 新课标全国卷 7 下列化合物中同分异构体数目最少的是A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 解析A项 戊烷有3种同分异构体 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 2CHCH2CH3和 CH3 4C B项 戊醇可看作C5H11 OH 而戊基 C5H11 有8种结构 则戊醇也有8种结构 属于醚的还有6种 1 2 3 4 5 6 7 8 D项 乙酸乙酯的分子式为C4H8O2 其同分异构体有6种 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH CH3 2CHCOOH 1 2 3 4 5 6 7 8 7 2014 新课标全国卷 8 四联苯 答案 解析 的 一氯代物有A 3种B 4种C 5种D 6种 1 2 3 4 5 6 7 8 解析从有机化学反应判断酸 醇种类 结合数学思维解决问题 由分子式C5H10O2分析酯类 HCOO 类酯 醇为4个C原子的醇 同分异构体有4种 CH3COO 类酯 醇为3个C原子的醇 同分异构体有2种 CH3CH2COO 类酯 醇为乙醇 CH3CH2CH2COO 类酯 其中丙基CH3CH2CH2 有正丙基和异丙基 2种 醇为甲醇 故羧酸有5种 醇有8种 从5种羧酸中任取一种 8种醇中任取一种反应生成酯 共有5 8 40种 8 2013 新课标全国卷 12 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇 若不考虑立体异构 这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A 15种B 28种C 32种D 40种 答案 解析 方法技巧 1 2 3 4 5 6 7 8 方法技巧 1 同分异构体的书写规律具有官能团的有机物 一般书写顺序为官能团类别异构 碳链异构 官能团位置异构 一一考虑 避免重写和漏写 1 2 3 4 5 6 7 8 2 注意相同通式不同类别的同分异构体 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 三位一体 突破有机反应类型 考点二 加成反应 取代反应 消去反应 聚合反应是四大有机反应类型 也是高考有机试题必考的反应类型 从考查角度上看 在选择题中 通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确 在非选择题中 通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式 复习时要注意 1 吃透概念类型 吃透各类有机反应类型的实质 依据官能团推测各种反应类型 2 牢记条件推测类型 不同条件下 相同试剂间发生反应的类型可能不同 应熟记各类反应的反应条件 并在实战中得到巩固提高 做到试剂 条件 反应类型 三位一体 官能团 条件 反应类型 三对应 注意 属于选修部分内容 OH C C 题组一有机反应类型的判断1 正误判断 正确的打 错误的打 1 植物油氢化过程中发生了加成反应 2017 全国卷 8A 2 由乙烯生成乙醇属于加成反应 2016 全国卷 9B 1 2 3 4 答案 3 乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 2016 全国卷 8A 4 食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 2015 广东理综 7B 5 油脂的皂化反应属于加成反应 2015 福建理综 7D 6 油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应 且产物相同 2014 北京理综 10D 1 2 3 4 答案 2 2015 海南 9 下列反应不属于取代反应的是A 淀粉水解制葡萄糖B 石油裂解制丙烯C 乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D 油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 答案 解析 1 2 3 4 解析A项 淀粉发生水解反应生成葡萄糖 该反应是取代反应 错误 B项 石油裂解制丙烯的反应属于分解反应 不是取代反应 正确 C项 乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水 该反应是取代反应 错误 D项 油脂与浓NaOH发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油 该反应属于取代反应 错误 1 2 3 4 3 2016 全国卷 8 下列各组中的物质均能发生加成反应的是A 乙烯和乙醇B 苯和氯乙烯C 乙酸和溴乙烷D 丙烯和丙烷 解析苯和氯乙烯中均含有不饱和键 能与氢气发生加成反应 乙醇 溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键 不能发生加成反应 答案选B 答案 解析 1 2 3 4 题组二突破反应条件与反应类型的关系4 填写反应类型 消去反应 加成反应 取代反应 酯化反应 或取代反应 答案 方法归纳 1 2 3 4 方法归纳 反应条件与反应类型的关系 1 在NaOH的水溶液中发生水解反应 可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应 2 在NaOH的醇溶液中并加热 发生卤代烃的消去反应 3 在浓H2SO4和加热条件下 可能发生醇的消去反应 酯化反应或硝化反应等 4 与溴水或溴的CCl4溶液反应 可能发生的是烯烃 炔烃的加成反应 5 与H2在催化剂作用下发生反应 则发生的是烯烃 炔烃 芳香烃或醛的加成反应或还原反应 1 2 3 4 有机物的性质及应用 考点三 有机化学中涉及的有机物多 知识点多 需记忆的内容也很多 但有机化学又有很好的内在联系 一条主线就是 具有相同官能团的一类有机物的性质相似 只要我们掌握了这一规律就能 以一知十 1 官能团 特征反应 现象归纳一览表 2 糖类性质巧突破 1 葡萄糖分子含有羟基 醛基两种官能团 因此它具有醇 醛两类物质的化学性质 利用此规律就能轻松 吃掉 葡萄糖的化学性质 2 单糖 双糖 多糖的核心知识可用如下网络表示出来 蔗糖葡萄糖果糖 3 油脂性质轻松学 1 归类学性质 油脂是酯 可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯 因此纯净的油脂无色且不溶于水 常见食用油脂有香味 密度比水的密度小 能发生水解反应 若烃基部分存在不饱和键 则还具有不饱和烃的性质 2 对比明 三化 油脂中的 三化 是指氢化 硬化 皂化 氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应 通过氢化反应 不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化 皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应 3 口诀助巧记 有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记 油酸 C17H33COOH 软脂酸 C15H31COOH 硬脂酸 C17H35COOH 其中油酸分子中含有一个碳碳双键 后两种则是饱和脂肪酸 可用顺口溜帮助记忆 软十五 硬十七 油酸不饱 和 十七烯 另外均有一羧基 4 盐析 变性辨异同 5 化学三馏易混淆蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气 又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作 用这一操作可分离 除杂 提纯物质 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物 用蒸馏方法难以单一蒸出分离 这就要借助于分馏 分馏和蒸馏一样 也是利用混合物中各物质的沸点不同 严格控制温度 进行分离或提纯的操作 但分馏要安装一个分馏柱 工业装置为分馏塔 混合物的蒸气进入分馏柱时 由于柱外空气的冷却 蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中 故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了 从而达到分离 提纯的目的 干馏是把固态有机物 煤炭 放入密闭的容器 隔绝空气加强热使之分解的过程 工业上炼焦就属于干馏 干馏属于化学变化 蒸馏与分馏属于物理变化 6 三个制备实验比较 氢氧化钠 蒸馏 FeBr3 冷凝回 流 导气 不能 白 苯 硝酸 硫酸 氢氧化钠 分液 蒸馏 冷凝回流 温度计 水浴 催化剂 吸水剂 饱和Na2CO3 溶液 分液 催化剂 吸水剂 饱和碳酸钠溶液 溶解度 不能 题组一有机物的组成 官能团与性质 一 有机物组成 性质的简单判断1 正误判断 正确的打 错误的打 1 乙烯和聚氯乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 2017 海南 8C 2 酒越陈越香与酯化反应有关 2017 海南 8A 1 2 3 4 5 6 7 答案 3 甲烷与足量氯气在光照下反应可生成难溶于水的油状液体 2017 海南 8D 4 食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 2016 全国卷 7B 5 加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 2016 全国卷 7C 6 医用消毒酒精中乙醇的浓度为95 2016 全国卷 7D 答案 1 2 3 4 5 6 7 7 油脂和蛋白质都属于高分子化合物 2016 全国卷 9D 8 2 甲基丁烷也称异丁烷 2016 全国卷 9A 9 乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 2016 全国卷 8B 10 乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 2016 全国卷 8C 答案 1 2 3 4 5 6 7 11 蛋白质水解的最终产物是氨基酸 2016 天津理综 2A 12 氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 2016 天津理综 2B 13 加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂 2015 全国卷 7D 答案 1 2 3 4 5 6 7 2 2017 全国卷 10 下列由实验得出的结论正确的是 解析 答案 1 2 3 4 5 6 7 解析B项 钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈 说明水中的氢比乙醇中的氢活泼 错误 C项 根据强酸制弱酸 可知乙酸酸性大于碳酸 错误 D项 甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红 错误 1 2 3 4 5 6 7 二 官能团与性质的判断3 2016 全国卷 10 已知异丙苯的结构简式如下 下列说法错误的是A 异丙苯的分子式为C9H12B 异丙苯的沸点比苯高C 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D 异丙苯和苯为同系物 解析 答案 1 2 3 4 5 6 7 解析A项 异丙苯的分子式为C9H12 正确 B项 异丙苯的相对分子质量比苯大 故其沸点比苯高 正确 C项 由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子 而饱和碳原子为四面体构型 故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上 错误 D项 异丙苯与苯结构相似 在组成上相差3个CH2原子团 二者互为同系物 正确 1 2 3 4 5 6 7 下列有关香叶醇的叙述正确的是 4 香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料 其结构简式如下 解析 答案 A 香叶醇的分子式为C10H18OB 不能使溴的四氯化碳溶液褪色C 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D 能发生加成反应不能发生取代反应 1 2 3 4 5 6 7 解析从结构简式看出香叶醇中含 和醇 OH 碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液褪色 能发生加成反应 醇 OH 能发生取代反应 显然B C D均不正确 1 2 3 4 5 6 7 题组二有机物的鉴别 分离 提纯与制备5 正误判断 正确的打 错误的打 1 环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 2017 全国卷 8C 2 水可以用来分离溴苯和苯的混合物 2017 全国卷 8D 3 可用Br2 CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 2016 海南 12C 答案 1 2 3 4 5 6 7 4 用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 2016 全国卷 7A 5 因为1 己醇的沸点比己烷的沸点高 所以它们可通过蒸馏初步分离 2015 广东理综 9A 6 制备乙烯时向乙醇和浓硫酸的混合液中加入碎瓷片 2015 山东理综 7D 答案 1 2 3 4 5 6 7 6 2016 北京理综 9 在一定条件下 甲苯可生成二甲苯混合物和苯 有关物质的沸点 熔点如下 1 2 3 4 5 6 7 解析 下列说法不正确的是A 该反应属于取代反应B 甲苯的沸点高于144 C 用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D 从二甲苯混合物中 用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案 1 2 3 4 5 6 7 解析A项 甲苯生成二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代 属于取代反应 正确 B项 甲苯的相对分子质量介于二甲苯和苯之间 故沸点也介于二甲苯和苯的沸点之间 错误 C项 苯的沸点和二甲苯的沸点相差很大 大于30 可用蒸馏的方法将苯从反应所得产物中首先分离出来 正确 D项 因对二甲苯的熔点较高 可用冷却结晶的方法从二甲苯混合物中将对二甲苯分离出来 正确 1 2 3 4 5 6 7 7 2016 上海 六 乙酸乙酯广泛用于药物 染料 香料等工业 中学化学实验常用a装置来制备 1 2 3 4 5 6 7 完成下列填空 1 实验时 通常加入过量的乙醇 原因是 加入数滴浓硫酸即能起催化作用 但实际用量多于此量 原因是 浓硫酸用量又不能过多 原因是 增大反应物浓度 使平衡向生成酯的方向移动 提高酯的产率 合理即可 浓H2SO4能吸收生成的水 使平衡向生成酯的方向移动 提高酯的产率 浓H2SO4具有强氧化性和脱水性 会使有机物碳化 降低酯的产率 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析由于该反应是可逆反应 因此加入过量的乙醇 增大反应物浓度 使平衡向生成酯的方向移动 提高酯的产率 由于浓H2SO4能吸收生成的水 使平衡向生成酯的方向移动 提高酯的产率 因此实际用量多于此量 由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性 会使有机物碳化 降低酯的产率 所以浓硫酸用量又不能过多 1 2 3 4 5 6 7 2 饱和Na2CO3溶液的作用是 中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解 解析由于生成的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸 所以饱和Na2CO3溶液的作用是中和乙酸 溶解乙醇 减少乙酸乙酯在水中的溶解 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 3 反应结束后 将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中 然后分液 振荡 静置 解析乙酸乙酯不溶于水 因此反应结束后 将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中 振荡 静置 然后分液即可 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析 答案 方法归纳 4 若用b装置制备乙酸乙酯 其缺点有 由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后 还可