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第九章认识有机化合物常见的烃 第一节有机物的组成与结构 分类和命名 同分异构体的书写与判断 1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 2 常见烃基的异构体 1 c3h7 2种 结构简式分别为 3 同分异构体数目的常见判断方法 1 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成 由基团的异构体数目可推断有机物同类别的异构体数目 例如 丁基有4种 丁醇 看作丁基与羟基连接而成 也有4种 戊醛 戊酸 分别看作丁基跟醛基 羧基连接而成 也分别有4种 2 替代法 将有机物中不同的原子或原子团互相替代 例如 二氯乙烷有2种结构 四氯乙烷也有2种结构 3 等效氢法 一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同 符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境 这样的氢原子称为等效氢原子 连在同一个碳原子上的氢原子 连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子 处于镜像对称位置上的氢原子 例1 下列各组物质不属于同分异构体的是 a 2 2 二甲基丙醇和2 甲基丁醇b 邻氯甲苯和对氯甲苯c 2 甲基丁烷和戊烷d 甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析 甲基丙烯酸 分子式为c4h6o2 和甲酸丙酯 分子式为c4h8o2 的分子式不同 故不互为同分异构体 答案 d 特别提醒同分异构体的书写方法书写同分异构体的关键是不重复 不遗漏 巧抓 对称性 同时还要注意限制条件 常见的书写同分异构体的方法有两种 1 顺序思维法 对含多官能团的有机物 可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目 例如 丙烷上三个氢原子分别被一个 nh2 一个 oh 一个苯基取代 先写出被 nh2取代的同分异构体 接着写出被 oh取代的同分异构体 最后写出被苯基取代的同分异构体 顺序可以颠倒 这样不会多写 也不会少写 2 分合思维法 例如 书写c5h11oh的同分异构体 第一步 写出c5h12的同分异构体 第二步 写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被 oh取代得出的c5h11oh的同分异构体 针对训练 1 最简式相同 但既不是同系物 又不是同分异构体的是 a 辛烯和3 甲基1 丁烯b 苯和乙炔c 1 氯丙烷和2 氯丙烷d 甲基环己烷和己炔 解析 a中两者互为同系物 b中两者最简式相同 既不是同系物 又不是同分异构体 c中两者互为同分异构体 d中两者碳原子个数不同 不是同类物质 不是同系物 最简式也不同 答案 b 有机物分子式 结构式的确定 1 元素分析 1 碳 氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法 将样品置于氧气流中燃烧 燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收 称重后即可分别计算出样品中碳 氢元素的质量分数 2 氧元素质量分数的确定 2 有机物分子式的确立 3 分子结构的鉴定 1 结构鉴定的常用方法 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 2 红外光谱 ir 当用红外线照射有机物分子时 不同官能团或化学键吸收频率不同 在红外光谱图中处于不同的位置 3 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同 吸收峰的面积与氢原子数成正比 特别提醒某些有机化合物 由于其组成较特殊 其实验式就是其分子式 不用借助于有机化合物的相对分子质量求分子式 如ch4 c3h8 ch4o c2h6o c3h8o3等 例2 2013 黄冈中学模拟 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可以从牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构进行了如下实验 解析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 相对分子质量为45 2 90 9 0ga的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 1mola中含有6molh 3molc 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 标准状况 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有四个峰 说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子 5 综上所述 a的结构简式为 针对训练 2 双选 某化合物的结构式 键线式 及球棍模型如下 该有机分子的核磁共振氢谱图如下 单位是ppm 下列关于该有机物的叙述正确的是 a 该有机物不同化学环境的氢原子有8种b 该有机物属于芳香族化合物c 键线式中的et代表的基团为 ch3d 该有机物在一定条件下能够发生消去反应 解析 由分子的核磁共振氢谱或者球棍模型均可判定 该有机物分子中含有8种不同化学环境

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