2013年广西师范大学有机化学考研试题.doc

.广西师范大学2013年硕士研究生入学考试试题 科目名称：有机化学 科目代码：626适用专业代码及名称：070301无机化学、070302分析化学、070303有机化学、070304物理化学、0703Z1合成与天然药物化学、0703Z2材料化学（答案必须写在考试专用答题纸上，否则造成错批、漏批等后果自负） 第 1页（共计4 页）一、根据名称写结构式或根据结构式命名（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（本大题共15小题，11-15题每小题2分，其它每小题1分，共20分）1. 3-溴苯甲醛 2. TsCl 3. ethyl acetate 4. THF 5. (Z)- 3, 4-二氯-1-苯基-2-己烯6. 氯甲酸丁酯 7. (S)-丙氨酸 8. (反)-1-甲基-3-异丙基环己烷的最稳定构象9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 二、单项选择题（本大题共15小题，每小题2分，共30分）1. 下列化合物中含有sp杂化轨道的化合物为（ ）A. CH2=C=CHCH3 B. CH3CO2H C. CH3CHO D. CH2=CHCH=CH22. 下列化合物沸点最高的是（ ）A. 甲苯 B. 硝基苯 C. 邻硝基苯酚 D. 对硝基苯酚3. 二氯环丙烷有（ ）立体异构体A. 2种 B.4种 C. 5种 D.6种 4. 下列化合物中，不能跟乙基格氏试剂反应的是（ ）A. 乙酸 B. 乙醇 C. 正己烷 D. 丙酮5. 某天然产物的结构为，下列关于其叙述不正确的是（ ）A. 该化合物的分子式为C10H14N2 B. 该化合物可溶于盐酸C. 该化合物能与碘甲烷反应 D. 该化合物可溶于氢氧化钠溶液第2页（共计4 页）6. 分子式为C8H18O的化合物的核磁共振1H谱只有一组单峰，则该化合物为 ( )A. 醇 B. 醚 C. 醛 D. 酮7. 下列物质需要避光保存的是：( )A. 甲苯 B. 苯 C. 苯胺 D. 苯甲酸8. 以下化合物碱性性最弱的是（ ）A.对氯苯甲酸钠 B. 对硝基苯甲酸钠 C. 对甲基苯甲酸钠 D. 苯甲酸钠9. 根据天然产物的基本分类原则，含有氮原子的天然产物属于（ ） A . 生物碱 B. 黄酮 C. 萜类 D. 甾体10. 某一碱性化合物的化学式为C8H8NOCl3,则该化合物的不饱和度为（ ）A. 2 B.3 C.4 D.511. 下列化合物构型为R的是（ ） A. B. C. D. 12. 以下化合物在相同的碱性条件下，水解速度由大到小排列的顺序是（ ）（1）对硝基苯甲酸甲酯 （2）苯甲酸甲酯 （3）对甲氧基苯甲酸甲酯 （4）对甲基苯甲酸甲酯A. (2)(4)(1)(3) B. (1) (2) (4) (3) C. (3)(1)(2)(4) D. (4)(2)(1)(3)13. 下列试剂中，亲核性最强的是（ ）A. 苯硫酚钠 B. 苯酚钠 C. 对硝基苯酚钠 D. 对甲氧基苯硫酚钠14. 下列物质不属于糖类化合物的是（ ）A. 糖精 B. 淀粉 C. 纤维素 D. 环糊精15. 某氨基酸溶解于纯水后溶液呈酸性，则该氨基酸的等电点（ ） A . 肯定大于7 B. 肯定等于7 C. 肯定小于7 D. 不能确定三、完成下列反应（本大题共12小题，17问，每问2分，共34分） 1. 2. 3. 4. ？5. ? 6. ？第3页（共计4 页）7. 8. ？9. 10. 11. ？ 12. ?四、 实验题(可用流程图或用简洁的语言描述) （6分）苯甲醛在N-甲基苯胺催化下可与乙酰乙酸乙酯缩合来制备化合物1（反应式如上），反应完成后，粗产物中会混有一定量的苯甲醛、N-甲基苯胺及苯甲酸，请问在对该反应进行后处理时，可依次用哪些溶液洗涤以除去这三种主要杂质？五、由指定原料合成下列目标产物,无机试剂任选（本大题共4小题，共24分）1. 由甲苯及不超过三个碳原子的原料合成 （6分）2. 由苯甲醛、丙二酸酯及不超过四个碳原子的原料合成（6分）3. 以不超过四个碳原子的原料合成 （6分）4. 由乙酰乙酸乙酯及不超过两个碳原子的原料合成 （6分）第4页（共计4页）六、结构推断题（本大题3个小题，共20分）1. 化合物X化学式为C10H12O，其IR在1716cm-1处有强吸收峰， 1H-NMR数据如下: = 2.17(3H) 单峰，2.79(2H) 三重峰，2.93(2H) 三重峰，7.21-7.33(5H)多重峰。试推测其结构，并指出1H NMR数据的归属。（6分）2. 已知Z是四甲基吡嗪与3,4-二甲氧基苯甲醛在强碱条件下进行缩合反应得到的产物，其分子式为C17H20N2O2， 1H NMR谱图如下图所示，试推测出Z的结构，并指出1H NMR谱图中A、B、C、D、E处的信号分别对应于产物中哪些基团上的氢的信号。（7分）Z的1H-NMR谱图3. 化合物A(C6H10) 能与等摩尔的溴反应得到化合物B(C6H10Br2)，A用稀硫酸溶液处理可得到化合物C(C6H12O), C可被氧化剂氧化成化合物D (C6H10O), D能与羟氨(NH2OH)缩合得到化合物E (C6H11NO)，E 在酸催化下可发生重排生成一个七元环的化合物F，F的分