高考化学一轮总复习 第九章 第一节有机物的组成与结构、分类和命名课件.ppt

第一节有机物的组成与结构 分类和命名 第九章认识有机化合物常见的烃 考纲 网络 掌控全局 网络构建 有机化合物 有机化合物 梳理 判断 突破点面 梳理基础 一 有机化合物的分类1 按碳的骨架分类 芳香 链状 脂环 ch2 ch2 ch4 chch 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的 2 按官能团分类 原子或原子团 碳碳双键 碳碳三键 cc 素原子 x 醇 羟基 oh 酚 羟基 oh 醛基 cho 羰基 羧基 cooh 醚键 酯基 氨基 羧基 nh2 cooh 特别提醒 1 因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团 书写时要注意规范 常出现的错误 把 写成 c c cho 写成 cho 或 coh 碳碳双键 写成 双键 2 结构决定性质 官能团的多样性 决定了有机物性质的多样性 如 具有醛 醇 羧酸的性质 二 有机化合物的结构特点1 碳原子的成键特点 成键数目 成键种类 连接方式 每个碳原子与其他原子形成共价键 碳链 碳环 4个 单键 双键或三键 2 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的 但因 不同而产生了性质上的差异的现象 分子式 结构 2 同分异构体的类别 ch3chch3ch3 ch3ch chch3 ch3 o ch3 特别提醒 1 同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一 2 同分异构体之间的转化是化学变化 3 同分异构体的特点是分子式相同 能推导出相对分子质量相同 结构不同 性质不同 3 同系物 1 结构 2 组成上相差一个或若干个 原子团 ch2 相似 三 有机化合物的命名1 烃基 1 烃分子失去一个 所剩余的原子团 2 常见的烃基 甲基 乙基 正丙基 异丙基 苯基 ch2ch2ch3 氢原子 ch3 ch2ch3 c6h5或 ch ch3 2 2 烷烃的习惯命名 例如c5h12的同分异构体有3种 分别是 用习惯命名法分别为 新戊烷 ch3ch2ch2ch2ch3 正戊烷 异戊烷 3 烷烃的系统命名法 命名步骤如下 1 选主链 最长碳链 称某烷 2 编碳位 最小定位 定支链 3 取代基 写在前 注位置 短线连 4 不同基 简到繁 相同基 合并算 另外 常用甲 乙 丙 丁 表示主链碳原子数 用一 二 三 四 表示相同取代基的数目 用1 2 3 4 表示取代基所在的碳原子位次 例如 命名为 命名为 2 5 二甲基 3 乙基己烷 2 2 二甲基丙烷 4 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 定某烯 炔 将含有 的最长碳链作为主链 称为 或 2 近双 三 键 定号位 从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 3 标双 三 键 合并算 用阿拉伯数字标明 的位置 用 二 三 等表示 的个数 例如 命名为 命名为 4 甲基 1 戊炔 双 三 键 某烯 某炔 双 三 键 双 三 键 双 三 键 1 丁烯 5 苯的同系物的命名 1 习惯命名法 例如 称为甲苯 称为乙苯 二甲苯有三种同分异构体 其名称分别为 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号 以某个甲基所在碳原子的位置为1号 选取最小位次号给另一甲基编号 则邻二甲苯也可叫作 间二甲苯叫作 对二甲苯叫作 1 4 二甲苯 1 2 二甲苯 1 3 二甲苯 6 烃的衍生物的命名 有机化合物的命名 是以烷烃的命名为基础的 简单来说 烷烃的命名需经过选主链 编序号 定名称三步 在给其他有机化合物命名时 一般也需经过选母体 编序号 写名称三个步骤 下面我们主要介绍烃的衍生物的命名 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯等的命名 因为在这些有机物中 都含有官能团 所以在选母体时 如果官能团中没有碳原子 如 oh 则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子 如果官能团含有碳原子 如 cho 则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子 在编序号时 应尽可能让官能团或取代基的位次最小 3 甲基 1 丁醛 1 氯丙烷 2 氯丙烷 1 2 二氯乙烷 1 丙醇 2 丙醇 1 2 丙二醇 1 丁醛 四 研究有机化合物的一般步骤和方法1 研究有机化合物的基本步骤 纯净物确定 确定 确定 结构式 实验式 分子式 2 分离 提纯有机物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 温度 液态 较强 相差较大 固态 小 大 2 萃取分液 液液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固液萃取 用 从固态物质中溶解出有机物的过程 3 色谱法 原理 利用吸附剂对不同有机物 作用的不同 分离 提纯有机物 常用吸附剂 碳酸钙 硅胶 氧化铝 活性炭等 吸附 不相溶 溶解度 有机溶剂 特别提醒依据被提纯物质的性质 选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物分离 提纯的问题 在分离和提纯时要注意以下问题 除杂试剂需过量 过量试剂需除尽 除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序 选择最佳的除杂路径 判断正误 正确的打 错误的打 1 2012 山东高考 葡萄糖 果糖的分子式均为c6h12o6 二者互为同分异构体 2 2012 山东高考 乙醇 乙酸均能与na反应放出h2 二者分子中官能团相同 3 2012 四川高考 乙酸与丙二酸互为同系物 4 2012 浙江高考 通过红外光谱分析可以区分乙醇与乙酸乙酯 5 2012 浙江高考 化合物是苯的同系物 1 解析 葡萄糖和果糖的分子式相同 但结构不同 互为同分异构体 正确 答案 2 解析 乙醇 乙酸中的官能团分别为羟基 羧基 错误 答案 3 解析 乙酸分子中只含一个 cooh 而丙二酸分子中含有两个 cooh 二者结构不同且分子组成上也不相差n个 ch2 因此二者不属于同系物 错误 答案 4 解析 红外光谱分析可以确定有机物分子的结构 乙醇和乙酸乙酯结构不同 正确 答案 5 解析 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷烃基所取代形成的烃 而这里有多个苯环 错误 答案 热点一 热点 典例 融会贯通 有机物的系统命名 1 烷烃的命名步骤 1 最长 最多定主链 选择最长碳链作为主链 当有几个不同的碳链时 选择含支链最多的一个作为主链 例如 含6个碳原子的链有a b两条 因a有三个支链 含支链最多 故应选a为主链 2 编号位要遵循 近 简 小 以离支链较近的主链的一端为起点编号 即首先要考虑 近 有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 则从较简单的支链一端开始编号 即同 近 考虑 简 例如 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 从主链的两个方向编号 可得两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正确的编号 即同 近 同 简 考虑 小 例如 3 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前写出支链的位号和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字用 相隔 汉字与阿拉伯数字用 连接 例如 2 中有机物命名为3 4 二甲基 6 乙基辛烷 2 烯烃和炔烃的命名 1 选主链 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链 作为 某烯 或 某炔 2 编号定位 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链碳原子编号 3 将支链作为取代基 写在 某烯 或 某炔 的前面 并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置 例如 名称 2 乙基 1 戊烯名称 4 甲基 2 戊炔 3 苯的同系物的命名 1 苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯 有三种同分异构体 可分别用邻 间 对表示 2 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号 选取最小位次给另一个甲基编号 例如 名称 邻二甲苯 1 2 二甲苯 例1 2012 广东四校联考 下列有机物命名正确的是 2 乙基丁烷1 3 二甲基丁烷 2 乙基1 丁烯3 甲基 2 丁烯 解析 a项的命名为3 甲基戊烷 a选项错误 b项的命名为2 甲基戊烷 b选项错误 d项的命名为2 甲基 2 丁烯 d选项错误 答案 c 在烷烃的命名中不会出现 1 甲基 2 乙基 等 但在烯烃或炔烃中可能出现 2 乙基 如就命名为2乙基1戊烯 在苯的同系物命名时可能出现 1甲基 例如 命名为1 2 4 三甲苯 1 2013 牛山一中摸底 某烷烃一个分子里含有9个碳原子 其一氯代物只有两种 这种烷烃的名称是 a 正壬烷b 2 6 二甲基庚烷c 2 2 4 4 四甲基戊烷d 2 3 4 三甲基己烷 解析 由题给条件可知 该烷烃分子中只能有两类氢原子 这样其一氯代物才能只有两种 而其中一定会有 ch3结构 所以可得它们处于对称位置 从而可写出其结构简式 该分子中只有两种氢原子 一种是处于对称位置的 ch3 另一种是 ch2 即其一氯代物是两种 然后再给该有机物命名 可得该烷烃的名称为2 2 4 4 四甲基戊烷 答案 c 热点二 同分异构体的书写与判断 1 同分异构体的书写规律 1 烷烃 烷烃只存在碳链异构 书写时应注意要全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘二碳 成乙基 二甲基 同 邻 间 2 具有官能团的有机物 一般书写的顺序 碳链异构 位置异构 官能团异构 3 芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻 间 对3种 2 常见烃基的异构体 1 c3h7 2种 结构简式分别为 2 c4h9 4种 结构简式分别为 3 同分异构体数目的常见判断方法 1 基团连接法 将有机物看作由基团连接而成 由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目 例如 丁基有4种 丁醇 看作丁基与羟基连接而成 也有4种 戊醛 戊酸 分别看作丁基跟醛基 羧基连接而成 也分别有4种 2 替代法 将有机物中不同的原子或原子团互相替代 例如 二氯乙烷有2种结构 四氯乙烷也有2种结构 3 等效氢法 一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同 符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境 这样的氢原子称为等效氢原子 连在同一个碳原子上的氢原子 连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子 处于镜像对称位置上的氢原子 例2 2013 和田实验中学月考 1 分子式为c4h10o并能与金属钠反应放出h2的有机化合物有 种 2 与化合物c7h10o2互为同分异构体的物质不可能为 a 醇b 醛c 羧酸d 酚 3 与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为 4 苯氧乙酸 有多种酯类的同分异构体 其中能与fecl3溶液发生显色反应 且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 写出任意2种的结构简式 5 分子式为c5h10的烯烃共有 不考虑顺反异构 种 解析 1 能与金属钠反应放出h2的有机物有醇 酚 羧酸 葡萄糖等 分子式为c4h10o并能与na反应放出h2 符合饱和一元醇的通式和性质特点 故有以下四种 2 c7h10o2若为酚类物质含苯环 则7个c最多需要8个h 故不可能为酚 3 该化合物中有和 cooh两种官能团 由于官能团不变 只将官能团的位置移动即可得其同分异构体 4 根据题意 符合条件的同分异构体满足 属于酯类即含有酯基 含有酚羟基 苯环上有两种一硝基取代物 可得其同分异构体 5 分子式为c5h10的烯烃共有 不考虑顺反异构 答案 1 4 2 d 3 ch2 chch2cooh ch3ch chcooh 题后反思 判断和书写有机化合物的同分异构体要注意思维的有序性 避免重复 5 5 2 2012 新课标高考 分子式为c5h12o且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 不考虑立体异构 a 5种b 6种c 7种d 8种 热点三 有机物分子式 结构式的确定 1 元素分析 1 碳 氢元素质量分数的测定 最常用的是燃烧分析法 将样品置于氧气流中燃烧 燃烧后生成的水和二氧化碳分别用吸水剂和碱液吸收 称重后即可分别计算出样品中碳 氢元素的质量分数 2 氧元素质量分数的确定 2 有机物分子式的确立 3 确定有机物分子式的规律 1 最简式规律 最简式相同的有机物 无论多少种 以何种比例混合 混合物中元素质量比例相同 要注意的是 含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式 2 相对分子质量相同的有机物 含有n个碳原子的醇与含 n 1 个碳原子的同类型羧酸和酯 含有n个碳原子的烷烃与含 n 1 个碳原子的饱和一元醛 3 商余法 推断烃的分子式 设烃的相对分子质量为m 得整数商和余数 商为可能的最大碳原子数 余数为最小的氢原子数 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时 将碳原子数依次减少一个 每减少一个碳原子即增加12个氢原子 直到饱和为止 4 分子结构的鉴定 1 结构鉴定的常用方法 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 物理方法 质谱 红外光谱 紫外光谱 核磁共振氢谱等 2 红外光谱 ir 当用红外线照射有机物分子时 不同官能团或化学键吸收频率不同 在红外光谱图中处于不同的位置 3 核磁共振氢谱 处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同 吸收峰的面积与氢原子数成正比 特别提醒某些有机化合物 由于其组成较特殊 其实验式就是其分子式 不用借助于有机化合物的相对分子质量求分子式 如ch4 c3h8 ch4o c2h6o c3h8o3等 例3 2013 黄冈中学模拟 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可以从牛奶中提取 纯净的a为无色黏稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构进行了如下实验 解析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 相对分子质量为45 2 90 9 0ga的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 1mola中含有6molh 3molc 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 标准状况 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有四个峰 说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子 5 综上所述 a的结构简式为 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 规律方法 有机化合物的结构测定流程图 3 双选 某化合物的结构式 键线式 及球棍模型如下 该有机分子的核磁共振氢谱图如下 单位是ppm 下列关于该有机物的叙述正确的是 a 该有机物不同化学环境的氢原子有8种b 该有机物属于芳香族化合物c 键线式中的et代表的基团为 ch3d 该有机物在一定条件下能够发生消去反应 解析 由分子的核磁共振氢谱或者球棍模型均可判定 该有机物分子中含有8种不同化学环境的氢原子 a项正确 该分子中不含苯环 不属于芳香族化合物 b项错误 结合球棍模型知 et代表的基团为乙基 ch2ch3 c项错误 在五元环上的羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有h 可以发生消去反应 d项正确 答案 ad 巩固 演练 基础达标 1 2012 乌鲁木齐模拟 下列有机物的命名正确的是 a 二溴乙烷 b 3 乙基 1 丁烯 c 2 甲基 2 4 己二烯 d 2 2 3 三甲基戊烷 解析 a项中有机物的名称应为1 2 二溴乙烷 b项中有机物的名称应为3 甲基 1 戊烯 d项中有机物的名称应为2 2 4 三甲基戊烷 答案 c 2 2012 临沂模拟 下列各组物质中的两种物质组分各1mol 在足量氧气中充分燃烧 两者耗氧量不相等的是 a 乙烯和乙醇b 乙炔和乙醛c 乙烷和乙酸甲酯 ch3cooch3 d 乙醇和乙酸 解析 乙醇 乙醛和乙酸甲酯的分子式分别可改写为c2h4 h2o c2h2 h2o和c2h6 co2 由此可知 a b c三组物质中两者耗氧量相等 答案 d 3 2012 盐城模拟 某化工厂生成的某产品只含c h o三种元素 其分子模型如下图所示 图中球与球之间的连线代表化学键 如单键 双键等 下列物质与该产品互为同分异构体的是 a ch2 c ch3 coohb ch2 chcooch3c ch3ch2ch chcoohd ch3ch ch3 cooh 解析 根据碳 氢 氧三种元素形成的化学键个数分别为4 1 2可知 该产品的结构简式为ch2 c ch3 cooh 只有b项中的物质与它具有相同的分子式 且结构不同 答案 b 4 2013 顺义十中模拟 ddt又叫滴滴涕 化学名为双对氯苯基三氯乙烷 化学式 clc6h4 2ch ccl3 名称从英文缩写ddt而来 为白色晶体 不溶于水 溶于煤油 可制成乳剂 是有效的杀虫剂 ddt进入食物链 是导致一些食肉和食鱼的鸟接近灭绝的主要原因 因此从70年代后滴滴涕逐渐被世界各国明令禁止生产和使用 其结构为 下列有关说法正确的是 a 属于芳香烃b ddt完全燃烧后只产生co2和h2o两种物质c 分子无手性碳d 核磁共振氢谱图中有5种位置峰 解析 ddt中含有cl元素 故不属于烃 a项错 燃烧后还会有hcl生成 b项错 d项中存在3种峰 d项错 答案 c 5 2011 海南高考改编 下列化合物中 核磁共振氢谱图中只出现两组峰且峰面积之比为31的是 解析 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种类 核磁共振氢谱图中峰个数及峰面积之比如下 答案 c 6 2013 顺义一中月考 已知某有机物a的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示 下列说法中不正确的是 a 由红外光谱可知 该有机物中至少有三种不同的化学键b 由核磁共振氢谱可知 该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子c 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数d 若a的化学式为c2h6o 则其结构简式为ch3 o ch3 解析 红外光谱给出的是化学键和官能团 从图上看出 已给出c h o h和c o三种化学键 a项正确 核磁共振氢谱图中 峰的个数即代表氢的种类 b项正确 峰的面积表示氢的数目比 在没有交待化学式的情况下 是无法得知其h原子总数的 c项正确 ch3 o ch3中不含有o h键 另外其氢谱图应只有一个峰 因为分子中两个甲基上氢的类别是相同的 d错误 答案 d 7 2013 东北育才中学摸底 为了测定某有机物a的结构 做如下实验 将2 3g该有机物完全燃烧 生成0 1molco2和2 7g水 用质谱仪测定其相对分子质量 得如图1所示的质谱图 用核磁共振仪处理该化合物 得到如图2所示图谱 图中三个峰的面积之比是1 2 3 试回答下列问题 1 有机物a的相对分子质量是 2 有机物a的实验式是 3 能否根据a的实验式确定a的分子式 填 能