高考化学一轮复习 第25讲 醛课件 .ppt

第25讲醛 一 乙醛 1 组成和结构分子式为 结构简式为 官能团是 2 物理性质 乙醛是一种无色 具有刺激性气味的液体 密度比水 易 能跟水 乙醇 乙醚 氯仿互溶 醛基 cho 小 挥发 c2h4o ch3cho 3 化学性质 二 醛类 1 定义烃基与醛基相连的化合物叫做醛 醛的通式为 2 重要的醛 1 甲醛 hcho 又叫 是无色气体 易溶于水 有强烈刺激性气味 35 40 的水溶液叫做 具有杀毒 防腐能力 rcho 蚁醛 福尔马林 3 化学性质 醛类化学性质与乙醛相似 能被氢气还原成醇 能被氧气 银氨溶液 新制cu oh 2悬浊液等氧化成酸 4 用途 醛类主要应用于有机合成 农药 还可用于制氯霉素 香料及染料 甲醛水溶液具有杀菌 防腐能力 用于浸制标本 考点1醛的结构与性质 醛是烃基与醛基相连构成的化合物 由于醛基比较活泼 它对醛的性质起着决定性的作用 1 不饱和性 能与h2发生加成反应 还原反应 2 有较强的还原性 能与银氨溶液反应 能与新制cu oh 2反应 上述两个反应是鉴别醛基的常用方法 除此以外 也能与其他的氧化性物质反应 如溴水 酸性kmno4溶液 所以在实验过程中 如果有机物中既有碳碳双键 碳碳三键 也有醛基 检验时要注意不同官能团间的相互干扰 3 能被氧化生成羧酸 1 醛基只能写成 cho或 不能写成 coh 2 甲醛的结构为h cho 可以将其看成有两个 cho 或二元醛 故甲醛被新制的银氨溶液或氢氧化铜悬浊液所氧化时 每摩尔甲醛消耗4摩尔的银氨溶液或氢氧化铜 而甲醛被氧化成co2 例1 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式为 下列关于茉莉醛的叙述中错 误的是 a 在加热和催化剂作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 思路指导 官能团决定有机物的性质 要抓住有机物中的 官能团 cho和 但同时也要注意官能团间的相互 干扰 如碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醛基等都能与酸性高锰酸钾溶液反应 解析 茉莉醛中含有 cho和 两种官能团 含 有 和 ch2 ch2 3ch3两种烃基 因此能发生取代 还 原 氧化 加成反应 答案 d 例2 双选 已知柠檬醛的结构简式为 根据所学知识判断下列说法不正确的是 a 可使酸性高锰酸钾溶液褪色b 能发生银镜反应c 与乙醛互为同系物d 被催化加氢的最后产物是c10h20o 解析 柠檬醛的结构中有两种官能团 碳碳双键和醛基 因而 柠檬醛的特性应由这两种官能团决定 a b正确 与氢气发生加成反应后的产物应是c10h22o d错 由于柠檬醛的结构中有两种官能团 碳碳双键和醛基 而乙醛的结构中只有一种官能团 醛基 它们不能称为结构相似 因而柠檬醛与乙醛不能互称为同系物 c错 答案 cd 考点2醛基的检验1 银镜反应 1 反应原理 2ag h2o 2 实验现象 产生光亮的银镜 3 量的关系 rcho 2ag hcho 4ag 4 注意事项 试管内壁必须洁净 银氨溶液要随用随配 不可久置 用水浴加热 不可用酒精灯直接加热 醛用量不宜太多 如乙醛一般滴3滴 产生的银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 2 醛与氢氧化铜的反应 1 反应原理 2 实验现象 产生红色沉淀 3 量的关系 rcho 2cu oh 2 cu2o hcho 4cu oh 2 2cu2o 4 注意事项 新制cu oh 2悬浊液要随用随配 不可久置 配制新制cu oh 2悬浊液时 所用naoh必须过量 反应液必须直接加热煮沸 注意 能发生银镜反应 或与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀 的物质不一定属于醛类 如甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖等物质也能发生上述反应 3 烯醛 或炔醛 分子中所含官能团的检验 由于碳碳双键 碳碳三键 醛基等都能与酸性kmno4溶液或溴水反应 而只有醛基能与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应 所以应先向样品中加足量的银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 加热 检验醛基 在反应后的澄清溶液中再加入溴水或酸性kmno4溶液检验碳碳双键 或碳碳三键 例3 有机物a是合成二氢荆芥内酯的重要原料 其结 构简式为 下列检验a中官能团的试剂和顺序正确的 是 a 先加酸性高锰酸钾溶液 后加银氨溶液 微热b 先加溴水 后加酸性高锰酸钾溶液c 先加银氨溶液 微热 再加入溴水d 先加入新制氢氧化铜 加热煮沸 酸化后再加溴水 思路指导 对烯醛类物质官能团的检验 要注意官能团还原性强弱的顺序 先选择弱氧化剂检验还原性强的醛基 再检验还原性稍弱的碳碳双键 解析 选项a中先加酸性高锰酸钾溶液 醛基和碳碳双键均被氧化 选项b中先加溴水 醛基被氧化 碳碳双键发生加成反应 选项a和b均错 对于选项c 若先加银氨溶液 可检验醛基 但考虑到银氨溶液显碱性 若不酸化直接加溴水则无法检验a中是否含有碳碳双键 故本题选d 答案 d 例4 鉴别己烯 甲苯和丙醛 可以使用的试剂组是 a 新制cu oh 2悬浊液与溴水b 酸性kmno4溶液和溴水c 银氨溶液及酸性kmno4溶液d fecl3溶液和溴水 解析 新制cu oh 2悬浊液与丙醛生成红色沉淀 己烯与溴水反应 溴水褪色 且溶液分层 下层是油状物 而甲苯与新制cu oh 2悬浊液与溴水均不反应 a可行 己烯 甲苯和丙醛都能使酸性kmno4溶液褪色 因此b c不可行 fecl3溶液与己烯 甲苯和丙醛均不反应 d不可行 答案 a 思维模型醛的综合考查 考向分析 历年高考中对醛类的考查点主要是醛基的还原性 特别是能与新制氢氧化铜悬浊液 银氨溶液反应 在有机综合题中 也常考查醇 醛 羧酸的转化 例如 醇的催化氧化生成醛 醛与氢加成生成醇 醛氧化生成酸 除此以外 醛在有机合成中的作用也是考查的一个方向 例5 樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲 乙 丙三种成分 丙 1 甲中含氧官能团的名称为 2 由甲转化为乙需经如图4 25 1所示过程 已略去各步反 应的无关产物 下同 其中反应 的反应类型为 反应 的化学方程为 注明反应条件 图4 25 1 由乙制丙的一种合成路线如图4 25 2 a f均为有机物 图中mr表示相对分子质量 图4 25 2 下列物质不能与c反应的是 填序号 a 金属钠c na2co3溶液 b hbrd 乙酸 写出f的结构简式 d有多种同分异构体 任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式 a 苯环上连接三种不同官能团 b 能发生银镜反应 c 能与br2 ccl4发生加成反应 d 遇fecl3溶液显示特征颜色 综上分析 丙的结构简式为 解析 2 反应 将碳碳双键变为单键且结构中有了氯原子 是与氯化氢发生加成 根据有机物之前的反应条件可知y 的结构简式为作用下发生消去反应生成乙 在氢氧化钠的乙醇溶液的 3 由题给信息碳碳双键能被臭氧氧化 被氧化可生成 和 ohc cho 由e的相对分子质量为76以及其可发生缩聚反 应知a为ohc cho e为hoch2 cooh 则f为 d由乙氧化而来 乙结构简式为 根据c与d可发生酯化反应知c 苯甲醇可与钠反应 与hbr 乙 为苯甲醇 酸发生取代反应 答案 例6 以苯甲醛为原料合成化合物 的路线如下 1 反应 的反应类型是 2 反应 还可生成另外两种化合物 它们与化合物 互为同分异构体 它们的结构简式分别为 和 3 化合物 与ch3cooh发生酯化反应的化学方程式为 不要求写出反应条件 4 下列说法正确的是 填字母 a 化合物 的名称是2 硝基苯甲醛b 化合物 可以发生缩聚反应得到高分子化合物c 反应 属于还原反应d 化合物 的分子式为c16h12n2o4 5 用丙酮 代替化合物 发生反应 反 应 可以得到化合物 生产有机玻璃的中间体 化合物 的结构简式为 解析 1 反应 是硝基取代了苯环上的氢原子 2 中硝基和醛基处于间位 还有邻位和对位 4 a中化合物 的名称是3 硝基苯甲醛 d中化合物 的分子式为c16h14n2o4 答案 1 取代反应 或硝化反应 题组一醛的结构及性质 1 下列有关醛的叙述中 正确的是 a 甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛b 醛的官能团写法是 cohc 饱和一元脂肪醛的分子式符合cnh2no的通式d 甲醛 乙醛 丙醛均无同分异构体解析 甲醛中只有一个碳原子 甲基跟醛基相连而构成的醛是乙醛 a不正确 醛的官能团写法是 cho b不正确 饱和一元脂肪醛的分子式符合cnh2no的通式 c正确 乙醛 丙醛均有同分异构体 d不正确 答案 c 2 下列物质中 在一定条件下既能发生银镜反应 又能发 生水解和氧化反应的是 a 甲酸乙酯c 乙酸甲酯 b 溴乙烯d 苯甲醛 解析 能发生银镜反应的物质必有醛基 a d能发生银镜反应 a b c能发生水解反应 答案 a 题组二醛基的检验及应用 3 下列配制银氨溶液的操作中 正确的是 a 在洁净的试管中加入1 2mlagno3溶液 再加入过量浓氨水 振荡 混合均匀b 在洁净的试管中加入1 2ml稀氨水 再逐滴加入2 agno3溶液至过量c 在洁净的试管中加入1 2mlagno3溶液 再逐滴加入浓氨水至过量d 在洁净的试管中加2 agno3溶液1 2ml 逐滴加入2 稀氨水 边滴边振荡 至沉淀恰好溶解 解析 银镜反应要用洁净的试管 配制银氨溶液时 氨水 不能过量 防止生成易爆炸性物质 答案 d 4 某有机物a的化学式为c6h12o2 已知a e有如图图4 25 3所示的转化关系 且d不与na2co3溶液反应 c e均 能发生银镜反应 则a的结构可能有 a 2种c 4种 b 3种d 5种 图4 25 3 解析 c6h12o2水解为酯水解 d为醇 b为羧酸盐 酸化成羧酸c c e均能发生银镜反应 说明c是甲酸 d是戊醇且含有 ch2oh结构 满足条件的戊醇就是a的可能结构 答案 c 题组三有关醛的综合应用 5 物质a有如下合成路线 1 a的分子式为 含有的官能团为 写名 称 2 a c的化学方程式为 反应 类型为 3 b的同分异构体f g能与浓溴水反应 且结构中均含有一个 ch3 1molf消耗3molbr2 1molg消耗2molbr2 则f的结构简式 g的结构简式 4 已知 在一定条件下 r1ch chr2 r1cho r2cho a在一定条件下氧化生成醛x y x的分子式为c7h6o2 它是芳香族化合物 y是一种还原性的二元醛 写出两类含有醛基x的同分异构体 解析 先分析a c d e f 整个合成过程中无其他有机反应物 说明它们的碳原子数相同 由此可推知a的分子式