高考化学总复习 第2节 烃和卤代烃精品课件 新人教版选修5.ppt

掌握3个核心考点 高效训练6道题 课时限时检测 第二节烃和卤代烃 考纲定位 1 以烷 烯 炔和芳香烃的代表物为例 比较它们在组成 结构 性质上的差异 2 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及应用 3 了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系 4 了解加成反应 取代反应和消去反应 5 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 考点一 090 烷 烯 炔烃的结构与性质比较 掌握3个核心考点 关键提醒工业上制备氯乙烷不采用乙烷与cl2反应而采用乙烯与hcl反应是因为乙烷与cl2的取代反应需光照 且不易控制一元取代 会产生二氯代物 三氯代物等多种副产物 而乙烯与hcl的加成反应比较完全 产率较高 有a b c d e五种烃 已知 1mol五种烃分别充分燃烧 都生成134 4lco2 标准状况 a和d都能使溴水褪色 其中1mold可以和1mol氢气反应生成1mola 和2mol氢气反应可生成1molc c不与溴水或酸性kmno4溶液反应 b在铁屑存在下可以跟液溴反应 但不与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应 b也能和氢气反应生成e 1个示范例 请判断a b c d e的分子式和a b c d的类别 1 分子式 a b c d e 2 所属烃的类别 a b c d 答案 1 c6h12c6h6c6h14c6h10c6h12 2 烯烃芳香烃烷烃炔烃 考向预测1考查乙烯的结构特点和性质1 2013 海南高考 2 丁烯是石油裂解的产物之一 回答下列问题 1 在催化剂作用下 2 丁烯与氢气反应的化学方程式为 反应类型为 2个预测练 2 烯烃a是2 丁烯的一种同分异构体 它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷 则a的结构简式为 a分子中能够共平面的碳原子个数为 a与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 解析 2 a加氢后不生成正丁烷 可判断其碳链有支链 结构只能是一种 4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上 考向预测2考查烯烃加成反应的机理2 月桂烯的结构如图所示 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物 只考虑位置异构 理论上最多有 a 2种b 3种c 4种d 6种 解析 月桂烯和溴1 2加成的产物共有如下四种 答案 c 考点二 091 苯及苯的同系物结构与性质比较 一 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物的比较 二 苯与其同系物化学性质的区别1 侧链对苯环的影响 1 苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应 苯主要发生一元取代 而苯的同系物能发生邻 对位三元取代 2 苯的同系物发生卤代反应时 在光照和催化剂条件下 卤素原子取代氢的位置不同 2 苯环对侧链的影响烷烃不易被氧化 但苯环上的烷基易被氧化 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 用此法可鉴别苯和苯的同系物 下面是一个合成反应的流程图 1个示范例 请写出 1 中间产物a b c的结构简式 a b c 2 各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型 解析 从流程图可以看出卤代烃在有机合成反应中的桥梁作用 对二甲苯在光照下与氯气发生侧链的取代反应 生成卤代烃 卤代烃与naoh的水溶液加热发生取代反应生成对苯二甲醇 该醇再在cu或ag的催化作用下发生氧化反应生成对苯二甲醛 该醛再被氧化生成对苯二甲酸 乙烯与溴水发生加成反应生成1 2 二溴乙烷 再水解生成乙二醇 酸与醇在浓硫酸作用下发生酯化反应得到产物 考向预测1芳香烃的性质和芳香族化合物间的转化3 2013 全国大纲卷 芳香化合物a是一种基本化工原料 可以从煤和石油中得到 opa是一种重要的有机化工中间体 a b c d e f和opa的转化关系如下所示 回答下列问题 1 a的化学名称是 2 由a生成b的反应类型是 在该反应的副产物中 与b互为同分异构体的化合物的结构简式为 3 写出c所有可能的结构简式 4 d 邻苯二甲酸二乙酯 是一种增塑剂 请用a 不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料 经两步反应合成d 用化学方程式表示合成路线 5 opa的化学名称是 opa经中间体e可合成一种聚酯类高分子化合物f 由e合成f的反应类型为 该反应的化学方程式为 6 芳香化合物g是e的同分异构体 g分子中含有醛基 酯基和醚基三种含氧官能团 写出g所有可能的结构简式 答案 1 邻二甲苯 2个预测练 答案 b 考点三 092 卤代烃的水解和消去反应 一 卤代烃水解反应和消去反应比较 二 反应规律1 水解反应 1 所有卤代烃在naoh的水溶液中均能发生水解反应 2 多卤代烃水解可生成多元醇 如 2 消去反应 1 两类卤代烃不能发生消去反应 2 有两种或三种邻位碳原子 且碳原子上均带有氢原子时 发生消去反应可生成不同的产物 例如 ch2 ch ch2 ch3 或ch3 ch ch ch3 nacl h2o 1个示范例 为探究一溴环己烷 与naoh的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应 甲 乙 丙三位同学分别设计如下三个实验方案 甲 向反应混合液中滴入稀硝酸中和naoh 然后再滴入agno3溶液 若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应 乙 向反应混合液中滴入溴水 若溶液颜色很快褪去 则可证明发生了消去反应 丙 向反应混合液中滴入酸性kmno4溶液 若溶液颜色变浅 则可证明发生了消去反应 其中正确的是 a 甲b 乙c 丙d 上述实验方案都不正确 解析 一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应 都能产生br 甲不正确 br2不仅能与烯烃发生加成反应使颜色褪去 也能与naoh溶液反应而使颜色褪去 乙也不正确 一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性kmno4溶液紫色变浅或褪去 发生水解反应生成的醇也会还原酸性kmno4溶液而使溶液紫色变浅或褪去 丙也不正确 可行的实验方案 先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱 再滴入溴水 如果溴水颜色很快褪去 说明有烯烃生成 即可证明发生了消去反应 答案 d 2个预测练 解析 解答本题可采用逆推法 从产物1 2 丙二醇可联想到它是二卤代烃水解生成的 该二卤代烃的卤素原子处在相邻的两个碳原子上 可以由烯烃经过加成反应制得 烯烃可由卤代烃的消去反应生成 答案 b 考向预测2卤代烃中卤素原子的检验6 一学生将某液态氯代烷与naoh溶液共热几分钟后 冷却 滴入agno3溶液 结果未见到白色沉淀生成 其主要原因是 a 加热时间太短b 不应冷却后再加入agno3c 加agno3溶液前未用稀hno3酸化d 反应后的溶液中不存在cl 解析 卤代烃中不能直接电离出卤离子来 必须利用卤代烃在碱性条件下水解生成卤离子 酸化后再加agno3溶液 根据生成沉淀的颜色确定所含卤离子的种类 实验关键是 加agno3溶液前应向溶液中加入稀hno3 中和掉未反应的naoh 防止生成白色的agoh及褐色的ag2o沉淀 干扰卤离子的检验 正确的操作顺序是 将氯代烷与naoh溶液共热几分钟 冷却 加稀hno3溶液酸化 再滴入agno3溶液 此时会生成白色沉淀 答案 c 1 选修5p36t1 下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是 a 2 甲基丙烷b 丙烷c 丁烷d 乙烷 高效训练6道题 解析 答案 d 2 选修5p45t2改编 下列各组物质中 能用高锰酸钾酸性溶液鉴别的是 a 乙烯 乙炔b 1 己烯 苯c 苯 正己烷d 苯 1 氯己烷 解析 a项乙烯 乙炔均能使高锰酸钾酸性溶液褪色 不正确 b项1 己烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 而苯不能 故正确 苯 正己烷和1 氯己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c d错误 答案 b 3 选修5p43t1改编 1 氯丙烷和2 氯丙烷分别与naoh乙醇溶液共热的反应 产物相同 产物不同 碳氢键断裂的位置相同 碳氢键断裂的位置不同a b c d 答案 d 4 2012 重庆高考 萤火虫发光原理如下 关于荧光素及氧化荧光素的叙述 正确的是 a 互为同系物b 均可发生硝化反应c 均可与碳酸氢钠反应d 均最多有7个碳原子共平面 解析 由荧光素和氧化荧光素的结构简式可知 二者在结构上所含官能团有所不同 不是同系物 有机化合物的性质决定于结构和官能团 酚羟基决定了苯环邻对位可以被硝基取代 荧光素结构中的羧基决定了可以和碳酸氢钠反应 而酚羟基不能和碳酸氢钠反应 依据苯的结构特征 分子结构中最少应有7个碳原子共平面 答案 b 解析 a ch3cl无邻位碳不能消去 c 邻位c原子上无h原子 答案 ac 6 2012 海南高考 化合物a是合成天然橡胶的单体 分子式为c5h8 a的一系列反应如下 部分反应条件略去 已知 回答下列问题