高中化学 第4节 羧酸、氨基酸和蛋白质课件 鲁科版选修5.ppt

第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物烃第4节羧酸 氨基酸和蛋白质 栏目链接 1 了解羧酸的结构特点 主要化学性质及以羧酸到醇 酯的转化 能举例说明羧基和羰基 羟基性质的差异 并进一步体会官能团之间的相互作用对有机化合物性质的影响 2 能举例说明什么是羧酸衍生物 认识酯的结构特点和主要性质 并能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用 3 知道什么是氨基酸 多肽和蛋白质 了解它们之间的关系 栏目链接 4 结合 化学2 必修 的内容进一步了解蛋白质的性质 蛋白质一级结构的含义 知道酶是一类蛋白质 了解酶的催化作用特点 5 认识人工合成多肽 蛋白质和核酸的意义 体会化学科学在生命科学发展中的重要意义 栏目链接 栏目链接 一 羧酸 1 羧酸概述 1 定义 分子由 或氢原子 和 相连而组成的有机化合物叫做羧酸 官能团是 cooh 2 羧酸的分类 羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为 如乙酸 硬脂酸等 羧基直接连在苯环上的酸为芳香酸 如 烃基 羧基 脂肪酸 栏目链接 分子中含有一个羧基的羧酸叫做 如ch3cooh 含有两个羧基的叫做 一元羧酸 二元羧酸 栏目链接 3 羧酸的物理性质 分子中碳原子数目为在 以下的羧酸与水互溶 随着分子中碳链的增长 羧酸在水中的溶解度 由于羧酸分子间可以形成 因此它的熔 沸点比相应的醇要高 4 羧酸的命名 选取含有 的最长碳链为主链 按 的碳原子数称为 某酸 4 迅速减小 氢键 羧基 主链 栏目链接 从 开始给主链碳原子编号 在 某酸 名称前加取代基的 和名称 例如 命名为 5 通式 饱和一元脂肪酸 或cnh2n 1cooh n 0 6 取代羧酸 羧酸分子中烃基上的 被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸 常见的取代羧酸有 羧基 位次号 2 3 二甲基丁酸 cnh2no2 n l 氢原子 卤代酸 氨基酸 羟基酸 栏目链接 7 几种常见的羧酸 甲酸 甲酸是组成最简单的羧酸 结构简式是 也称 甲酸是有 气味的 液体 有腐蚀性 能与 等互溶 甲酸分子中含有两种官能团 即 和 因此既具有酸的性质 又具有醛的性质 hcooh 蚁酸 刺激性 无色 水 乙醇 乙醚 甘油 羧基 醛基 栏目链接 苯甲酸 俗称 是组成最简单的 苯甲酸是 晶体 易 于水 易溶于 酸性比乙酸 苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作 乙二酸 俗称 是最简单的 结构简式为 乙二酸是 的晶体 分子中通常含有两分子结晶水 能溶于水或乙醇 草酸钙 于水 是人体膀胱结石和肾结石的主要成分 安息香酸 芳香酸 白色针状 升华 微溶 乙醇 乙醚 强 食品防腐剂 草酸 二元羧酸 hooc cooh 无色透明 难溶 栏目链接 2 羧酸的化学性质 羧基由 和 组成 由于官能团之间的相互影响 使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和 与醇羟基相比 羧基中羟基上的氢原子 以离子形式电离出来 所以羧酸有酸性 与醛 酮的羰基相比 羧基中的羰基较 发生加成反应 羧酸 通过催化加氢的方法被还原 用强还原剂如氢化铝锂 lialh4 时才可以将羧酸还原为相应的醇 与羧基相连的 h较活泼 易被取代 羟基 羰基 更易 难 很难 栏目链接 1 酸性 2rcooh 2na 2rcooh na2co3 思考 醇 酚 羧酸的结构中均有 oh 它们的活泼性有差异吗 2rcoona h2 2rcoona co2 h2o 答案 醇 酚 羧酸的结构中均有 oh 可分别称之为 醇羟基 酚羟基 和 羧羟基 由于这些 oh相连的基团不同 栏目链接 oh受相连基团的影响就不同 故羟基上的氢原子活性也就不同 表现在性质上也相差较大 可比较如下 比较项目 羟基类型 栏目链接 栏目链接 3 羧酸衍生物 酯 1 概念 由 与烃氧基 相连组成的羧酸衍生物 2 官能团 3 命名 由酯化反应生成酯的羧酸和醇的名称命名 称某酸某酯 如称苯甲酸苯甲酯 4 物理性质 酯类都 溶于水 酰基 ro 酯基 难 栏目链接 溶于有机溶剂 密度一般比水 低级酯有 味 挥发 5 化学性质 水解 在 或 催化条件下 酯的水解通式可表示为 如ch3cooc2h5发生水解反应的化学方程式为 易 小 香 易 酸 碱 栏目链接 在碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度 如ch3cooch3与c2h5oh发生醇解反应的化学方程式为 6 应用 香料 药物 杀虫剂 油脂食物等制取 7 皂化反应 油脂在 条件下的水解反应 反应的化学方程式可表示为 大 碱性 栏目链接 二 氨基酸和蛋白质 1 氨基酸 1 氨基酸是 nh2 取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的 天然蛋白质水解后均可得到 其通式可表示为 缬氨酸和苯丙氨酸的结构简式分别为 2 天然氨基酸均为 色 体 能溶于 或 溶液中 除少数外一般都 溶于水 溶于乙醇 乙醚 氨基 取代羧酸 氨基酸 无 晶 强酸 强碱 能 难 栏目链接 3 氨基酸的解离形式 栏目链接 4 氨基酸的等电点是氨基酸水溶液中阴 阳离子浓度相等时的ph 达到等电点时 氨基酸在水中的溶解度最小 5 可发生缩合反应 2 多肽 1 酰胺键的结构式为 可简写为 它又称为 它是由一个 氨基酸分子的 和另一个 氨基酸分子的 脱去一分子水形成的 conh 肽键 羧基 氨基 栏目链接 2 由 个氨基酸分子脱去3个水分子形成的是四肽 它含有 个肽键 三肽以上均可称为 3 蛋白质 1 是构成蛋白质的物质基础 2 核心官能团是 相对分子质量在 以上 四 三 多肽 氨基酸 conh 肽键 10000 栏目链接 3 形成原理 不同的 氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物 因此每种蛋白质都有唯一而确切的 氨基酸的序列 4 性质 水解 盐析 变性 颜色反应等 5 生理功能 每种蛋白质都有一定的生理活性 且结构与生理功能是高度统一的 思考 如何分离提纯蛋白质 栏目链接 答案 常用盐析来分离提纯蛋白质 因为盐析是可逆的 在蛋白质溶液中加入浓的轻金属盐溶液 蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出 析出的蛋白质又能溶于水中 并不影响它原来的性质 栏目链接 4 酶 1 含义 酶是具有 活性 对许多 化学和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的 2 催化的特点 需要比较温和的条件 在接近体温和 环境中 酶才能够发挥较好的催化作用 具有高度的专一性 某一种酶仅对某种物质的 反应起 作用 效率非常高 酶的催化效率是普通催化剂的 倍 生物 有机 蛋白质 中性 给定 催化 栏目链接 栏目链接 知识点1羧酸的结构和性质 1 羧酸的命名 l 选取含有羧基的最长的碳链作为主链 按主链碳原子数称为 某酸 2 从羧基开始给主链碳原子编号 3 在 某酸 名称之前加上取代基的位次号和名称 栏目链接 2 羧酸的分类 1 根据分子中烃基种类的不同 羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸 分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸 如甲酸 hcooh 乙酸 ch3cooh 硬脂酸 c17h35cooh 分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸 如苯甲酸 栏目链接 根据分子中羧基数目的不同 羧酸可以分为一元羧酸 二元羧酸等 如乙酸 乙二酸 对苯二甲酸 3 常见的羧酸 1 甲酸俗称蚁酸 是有刺激性气味的液体 有腐蚀性 能与水 乙醇 乙醚 甘油等互溶 甲酸分子中既含有羧基又含有醛基 如右上图 栏目链接 因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质 如显酸性 能酯化 表现出 cooh的性质 能发生银镜反应和被新制的cu oh 2氧化 表现出 cho的性质 甲酸在工业上可用作还原剂 在医疗上可用作消毒剂 栏目链接 2 苯甲酸俗称安息香酸 是白色针状晶体 易升华 微溶于水 易溶于乙酸 乙醚 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂 3 乙二酸俗称草酸 是无色透明晶体 能溶于水或乙醇 通常以结晶水合物的形式存在 草酸钙 cac2o4 难溶于水 是人体膀胱结石和肾结石的主要成分 4 高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸 它们的酸性很弱 栏目链接 在水中的溶解度不大甚至难溶于水 硬脂酸 c17h35cooh 软脂酸 c15h31cooh 油酸 c17h33cooh 亚油酸 c17h31cooh 都是常见的高级脂肪酸 4 羧酸的性质 1 物理性质 溶解性 羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基 r 和羧基 cooh 所起的作用的相对大小决定 r 这部分不溶于水 cooh这部分溶于水 栏目链接 当羧酸碳原子数在4以下时 cooh这部分的影响起主要作用 所以能与水互溶 随着分子中碳链的增长 r 这部分的影响起主要作用 所以羧酸在水中的溶解度迅速减小 直至相对分子质量与烷烃相近时 它们的溶解度相近 沸点 羧基的两个氧原子 既通过羟基氧和羟基氢形成氢键 也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键 所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多 所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高 栏目链接 例如 乙酸和1 丙醇的相对分子质量都是60 但乙酸的沸点为118 1 丙醇的沸点为97 4 2 化学性质 羧基由羰基和羟基组成 两者的相互影响 使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和 在发生化学反应时 乙酸的主要断键方式有 栏目链接 酸性 与醇羟基相比 羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来 所以羧酸有酸性 注意 羧酸的酸性大于碳酸的酸性 低级羧酸能使石蕊溶液变红 栏目链接 2rcooh na2co3 2rcoona co2 h2o rcooh nahco3 rcoona co2 h2o 栏目链接 栏目链接 栏目链接 羟基酸的自身酯化反应 有两种情况 栏目链接 例1下列说法正确的是 a 分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸r 分子中羧基的数目决定了羧酸的元数c 羧酸的分子中都含有极性官能团 cooh 因此都易溶于水d 乙酸的沸点比乙醇的沸点高 主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些 栏目链接 解析 芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸 并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸 a选项错 羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的 b选项正确 羧酸分子中虽含有亲水基团羧基 但也含有憎水基团烃基 烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小 高级脂肪酸都难溶于水原因就在于此 c选项错 乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实 但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键 答案 b 栏目链接 变式训练 1 下列物质一定属于羧酸的是 a hcooch2ch3b hcoohd c2h4o2 解析 羧酸是 cooh与烃基 或氢原子 直接相连的有机物 a c两项中均无 cooh d项可以为ch3cooh 也可以为chooch3 故一定属于羧酸的为b项 甲酸 答案 b 栏目链接 例2苹果酸是一种常见的有机酸 其结构简式为 1 苹果酸分子所含官能团的名称是 2 苹果酸不可能发生的反应有 填序号 加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应 消去反应 取代反应 栏目链接 3 物质a c4h5o4br 在一定条件下可发生水解反应 得到苹果酸和溴化氢 由a制取苹果酸的化学方程式是 解析 根据苹果酸的结构简式可知 苹果酸即 羟基丁二酸 分子中含有羟基和羧基 羧基能发生酯化反应 醇羟基能发生酯化反应 氧化反应 消去反应和取代反应 由苹果酸的结构简式可反推出c4h5o4br的结构简式为 即可写出其水解反应的化学方程式 栏目链接 答案 1 羟基羧基 2 栏目链接 变式训练 2 下列物质中 既可与新制cu oh 2悬浊液共热产生砖红色沉淀 又可与na2co3水溶液反应的是 a 苯甲酸b 甲酸c 乙二酸d 乙醛 解析 与新制cu oh 2悬浊液共热产生砖红色沉淀 说明分子结构中含醛基 可与na2co3水溶液反应 说明分子结构中含羧基 故符合条件的为b项 答案 b 栏目链接 知识点2酯的结构和性质 1 酯是羧酸分子中羧基上的羟基 oh 被烃氧基 or 取代后的产物 酯是一种羧酸衍生物 其分子由酰基和烃氧基 or 相连构成 2 羧酸酯的分子通式为rcoor 饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为cnh2no2 分子式相同的羧酸 酯 羟基醛 羟基酮互为同分异构体 3 羧酸酯的物理性质 酯类都难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 密度一般比水小 低级酯是具有芳香气味的液体 栏目链接 4 羧酸酯的化学性质 1 酯的水解 在有酸或碱存在的条件下 酯能发生水解反应 生成相应的酸和醇 酯的醇解又称酯交换反应 在有机合成中有重要用途 5 酯的主要用途 用于香精做食品添加剂和制备药物 例如 低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯 某些抗生素如红霉素为大环内酯也属于酯 栏目链接 例3某分子式为c10h20o2的酯 在一定条件下可发生以下转化过程 栏目链接 请回答下列问题 1 反应条件a是 2 符合上述条件的酯的结构有 种 请写出相应的酯的结构简式 解析 酯在水解过程中由c逐级氧化转化为e 可知c应是水解产生的醇 e为羧酸 而e是b与硫酸反应的产物 由此可推知酯是在碱性条件下水解的 栏目链接 由酯分子中的c h原子组成 可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯 根据酯在一定条件下的转化关系 可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数 同时其碳链的结构应呈对称关系 由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为 c4h9cooh 而丁基有四种同分异构体 依酯分子结构的对称性 故符合上述条件的酯的结构只能有四种 答案 1 碱性条件 2 四其结构简式分别为 栏目链接 栏目链接 变式训练 3 肉桂酸甲酯常作为调制具有草莓 葡萄 樱桃 香子兰等香味的食用香精 1 肉桂酸甲酯的分子式是 2 双选 有关肉桂酸甲酯的叙述中 正确的是 a 能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应b 无法使酸性高锰酸钾溶液褪色c 在碱性条件下能发生水解反应d 不可能发生加聚反应 栏目链接 3 g为肉桂酸甲酯的一种同分异构体 其分子结构模型如图所示 图中球与球之间连线表示单键或双键 g的结构简式为 变式训练 栏目链接 解析 1 根据肉桂酸甲酯的结构简式即可确定其分子式为c10h10o2 2 肉桂酸甲酯分子内含有键 能发生加成反应 加聚反应 能被酸性kmno4溶液氧化 含有酯基 能发生水解反应 故a c两项正确 3 根据碳四价 氧二价 氢一价的特点 结合结构模型 可确定g的结构简式为答案 1 c10h10o2 2 ac 3 变式训练 栏目链接 知识点3氨基酸的结构和性质 1 氨基酸的结构和性质 蛋白质是生命活动的主要物质基础 氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位 而核酸对蛋白质的生物合成又起着决定作用 因此 研究氨基酸 蛋白质 核酸等基本的生命物质的结构 有助于揭开生命现象的本质 栏目链接 不同的氨基酸在水中的溶解度最小时的ph 即等电点 不同 可以通过控制溶液的ph分离氨基酸 1 氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物 氨基酸分子中含有氨基和羧基 属于取代羧酸 2 组成蛋白质的氨基酸几乎都是 氨基酸 氨基酸的结构简式可表示为 常见的 氨基酸有许多种 栏目链接 3 天然氨基酸均为无色晶体 熔点较高 在200 300 时熔化分解 它们能溶于强酸或强碱溶液中 除少数外一般都能溶于水 而难溶于乙醇 乙醚 4 氨基酸的主要化学性质 氨基酸的两性 栏目链接 氨基酸分子既含有氨基又含有羧基 通常以两性离子的形式存在 溶液的ph不同 可发生不同的解离 氨基酸的成肽反应 在酸或碱存在的条件下加热 一个氨基酸分子的氨基与另一个氨基酸分子的羧基间脱去一分子水 缩合形成含有肽键的化合物 称为成肽反应 栏目链接 由两个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫二肽 由三个氨基酸分子间脱水形成的含有肽键的化合物叫三肽 依此类推 三肽以上均可称为多肽 相对分子质量在10000以上并具有一定空间结构的多肽 称为蛋白质 栏目链接 例4由于氨基酸具有两性 在其晶体或水溶液中 氨基酸分子常以形式存在 r表示烃基 试写出分别跟氢氧化钠 盐酸反应的化学方程式 解析 氨基酸与碱反应时表现酸的性质 h 参与反应 与酸反应时表现碱的性质 nh2参与反应 答案 与氢氧化钠反应 栏目链接 栏目链接 变式训练 4 已知氨基连在苯环上显碱性 连在苯环上显中性 分子式为c7h7no2的有机物 其结构中有一个苯环和两个侧链且两个侧链处于相对位置 试写出它的四个同分异构体a b c d 其中要求a既有酸性又有碱性 b只有酸性 c只有碱性 d显中性 a b c d 栏目链接 变式训练 解析 c7h7no2除去苯环后剩余一个 c 原子 一个n原子 二个o原子 因其结构中含两个侧链 推测两个侧链的组成可能为 nh2与 cooh nh2与hcoo ch3与 no2等 结合a b c d的性质推测其结构 a为氨基酸 b为含有酚羟基和的化合物 c为含有 nh2和hcoo 的化合物 d为含 ch3和 no2的化合物 答案 栏目链接 知识点4蛋白质的结构和性质 1 蛋白质的结构 1 蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有独特而稳定的结构和一定生物学功能的含氮生物高分子化合物 2 蛋白质的相对分子质量从几万到几千万 它由c h o n s等元素组成 有的蛋白质还含有p fe cu zn mn等 蛋白质数目巨大 1010 l012种 其结构复杂多样 目前为人们所认识的非常少 栏目链接 3 天然状态下 任何一种蛋白质分子均具有独特而稳定的结构 各种蛋白质的特殊功能和活性不仅取决于多肽链的氨基酸种类 数目及排列顺序 还与其特定的空间结构密切相关 栏目链接 2 蛋白质的主要性质 蛋白质与氨基酸一样 也是两性分子 既能与酸反应又能与碱反应 除此以外 蛋白质还具有如下性质 1 水解 蛋白质在酸 碱或酶的作用下能发生水解 水解的最终产物是多种氨基酸 天然蛋白质水解的最终产物是多种 氨基酸 栏目链接 2 盐析 向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液 如饱和硫酸铵溶液 硫酸钠溶液等 可使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出 这种作用称为盐析 盐析属物理过程 是可逆的 盐析出的蛋白质稀释后仍能溶解 并不影响蛋白质的活性 采用多次盐析和溶解 可以分离 提纯蛋白质 3 变性 在某些物理因素 如加热 加压 紫外线照射 超声波等 或化学因素 如强酸 强碱 重金属盐 栏目链接 三氯乙酸 甲醛 乙醇 丙酮等 的影响下 蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象 称为蛋白质的变性 变性属化学过程 是不可逆的 变性后的蛋白质既失去了原有的溶解性 同时也失去了原有的生理活性 利用蛋白质的变性可用来加热烹调食物或灭菌消毒等 防止蛋白质的变性有疫苗的冷冻