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第二单元有机化合物的分类和命名 一 有机物的分类1 官能团 1 概念 反映一类有机化合物 的原子或原子团 共同特性 2 有机化合物中常见的官能团 ch2 ch2 烯 c c ch ch 炔 x ch3ch2 cl 卤代烃 oh ch3ch2 oh 醇 酚 o c2h5 o c2h5 醚 醛 酮 羧酸 nh2 ch3 nh2 胺 2 同系物 一个或 若干个 ch2 3 有机化合物的分类 烷烃 烯烃 炔烃和芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯和胺 脂肪族 芳香族 链状 环状 二 有机物的命名1 烃基 氢原子 甲基 ch2ch3 2 习惯命名法 1 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名 碳原子数加 烷 字 就是简单烷烃的命名 如c5h12的同分异构体有3种 用习惯命名法命名分别为 正戊烷 异戊烷 新戊烷 2 简单醇的命名 ch3ch2ch2oh 异丙醇 ch3 3cch2oh 3 系统命名法 1 烷烃的命名 命名步骤 最长 最近 阿拉伯 数字 支链 主链 位置 短线 写名称时注意事项 如果主链上有相同的支链 可以将支链合并 用 表示支链的个数 两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用 隔开 中文数字 逗号 实例 2 3 二甲基戊烷 2 4 二甲基己烷 2 含有官能团的有机物的命名 命名步骤 官能团 官能团 阿拉伯 写名称时注意事项 用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置时 只需标明双键或叁键碳原子编号较小的数字 实例 如命名为 2 甲基 2 4 己二烯 4 环状有机化合物的命名 通常选择环作为母体 环戊烷 甲基 环己烷 邻二甲苯 1 2 二 甲苯 间二甲苯 1 3 二 甲苯 对苯二酚 1 4 苯 二酚 1 辨析下列说法的正误 1 ch3属于 基 也属于 官能团 2 ch2 chch2cho中有两种官能团 3 丙烷和正戊烷属于同系物 4 的系统命名为2 甲基 3 4 二乙基戊烷 答案解析 1 分析 甲基属于基团 但是不属于官能团 2 分析 该有机物中含有碳碳双键和醛基两种官能团 3 分析 丙烷和正戊烷属于烷烃 相差2个 ch2 原子团 属于同系物 4 分析 该烷烃的主链碳原子数为6 该烃的系统命名应为2 4 二甲基 3 乙基己烷 2 下面的原子或原子团不属于官能团的是 a b clc ohd cooh 解析 选a 是一个酸根离子 而不是官能团 后面的三种都是官能团 b是氯原子基 c是羟基 d是羧基 3 下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是 a 烷烃b 烯烃c 芳香化合物d 卤代烃 解析 选c 按碳骨架分类注重的是碳链的结构 芳香化合物属于环状化合物 4 有机化合物有不同的分类方法 下列关于有机物的分类不正确的是 a 从组成元素分 烃 烃的衍生物b 从分子中碳原子骨架分 链状有机化合物 环状有机化合物c 从官能团分 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯等d 从分子中是否含有苯环 苯和苯的同系物 解析 选d 烃是只含有碳氢两种元素的有机物 有机化合物可以按碳的骨架分为链状有机化合物和环状有机化合物 根据有机化合物含有的官能团可以把有机物分为烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯等 a b c均正确 从分子中是否含有苯环的角度分类 应是芳香族化合物和脂肪族化合物 d错误 5 下列物质中 一定与ch2 ch ch2 3ch3互为同系物的是 a c2h4b c4h8c ch3 2c chch2ch3d ch2 chch2ch ch2 解析 选a ch2 ch ch2 3ch3属于单烯烃 a选项c2h4只能表示乙烯 与所给物质是同一类物质 且分子组成相差4个 ch2 原子团 a对 b选项c4h8可表示烯烃或环烷烃 不一定与所给物质为同一类物质 b不对 c选项与所给物质分子式相同 不是同系物而是同分异构体 c不对 d选项中含两个碳碳双键 与所给物质不属于同一类物质 d不对 6 ch3ch2 2chch3的正确命名是 a 3 甲基戊烷b 2 甲基戊烷c 2 乙基丁烷d 3 乙基丁烷 解析 选a 该有机物的结构简式可写为 主链上有5个碳原子 其名称为3 甲基戊烷 一 官能团 基 根 离子 的比较1 基与官能团 2 根与基 点拨 有机物的官能团与性质的关系官能团决定有机物的性质 但是含有相同官能团的有机物可能不是同一类物质 故具有的性质可能不相同 例如 醇和酚 其中酚类是羟基与苯环直接相连 而醇是羟基与苯环不直接相连的 如属于醇类 属于酚类 它们的性质不相同 微思考 1 甲基 乙基等原子团属于官能团吗 提示 甲基 乙基等原子团不属于官能团 官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团 例如 乙醇中也含有甲基 但是决定乙醇性质的是羟基 所以羟基为官能团 2 有的同学认为甲酸 中含有羰基 羟基 oh 羧基 醚键 o 醛基 共5种官能团 你认为这种观点正确吗 提示 一般认为 甲酸中有两种官能团 分别为醛基和羧基 而羰基 羟基 oh 和醚键 o 是甲酸中的某一部分 仅仅认为它们为 基 而不是官能团 因为甲酸具有醛类和羧酸类有机物的性质 所以认为甲酸具有醛基和羧基两种官能团 过关题组 1 某有机化合物的结构如图关于该化合物的下列说法不正确的是 a 该有机物中至少含有2种官能团b 该有机物应该属于酚类c 完全燃烧时只有二氧化碳和水两种产物d 该有机物属于烯烃类 解题指南 解答本题应注意以下两点 1 该有机物中含有碳碳双键和羟基两种官能团 2 该有机物含有氧原子 不属于烃类 解析 选d 该有机物中含有碳碳双键和羟基两种官能团 该有机物中含有苯环 且苯环与羟基直接相连 属于酚类 该有机物含有氧元素 所以该有机物不属于烯烃类 2 2014 徐州高二检测 下列8种有机物 ch2 ch2 ch3oh ch3cl ccl4 hcooch3 ch3cooch2ch3 ch3cooh按官能团的不同可分为 a 4类b 5类c 6类d 8类 解析 选c 8种物质中共有5种官能团 分别为碳碳双键 oh cl cooh coo 其中 oh形成了两类物质 即 酚 和 醇 共6类物质 互动探究 1 题2中属于同系物的有哪些有机物 提示 和 它们都属于酯类 相差2个 ch2 原子团 2 题2中哪两种有机物互为同分异构体 它们是同类物质吗 提示 和 它们分子式相同 但是结构不同 性质也不同 属于酯类 属于羧酸类 变式训练 1 2014 宿州高二检测 ch3ch2c ch的化学性质主要取决于 解析 选c 该有机物中含有的官能团是 c c 2 下列化合物的类别与所含官能团都正确的是 解析 选d a项属于醇类 b项羧酸的官能团是 cooh c项属于酯类 官能团是酯基 d项正确 二 烷烃的命名1 命名的基本流程 选主链 定编号 写名称2 具体方法 1 最长 最多定主链 选择最长的碳链作为主链 当有几个不同的碳链时 选择含支链最多的一个作为主链 如图所示 应选a为主链 2 编位号要遵循 近 简 小 的原则 首先考虑 近 以离支链较近的主链一端为起点编号 同 近 考虑 简 有两个不同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置时 则从较简单的支链一端开始编号 如 同 近 同 简 考虑 小 若有两个相同的支链 且分别处于距主链两端同近的位置 而中间还有其他支链 从主链的两个方向编号 可得两种不同的编号系列 两系列中各位次和最小者即为正确的编号 如 3 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷 在其前写出支链的位号和名称 原则是 先简后繁 相同合并 位号指明 阿拉伯数字之间用 相隔 汉字与阿拉伯数字之间用 连接 如命名为2 4 6 三甲基 3 乙基庚烷 以2 3 二甲基己烷为例 对一般烷烃的系统命名可如图所示 警示 烷烃命名 五注意 1 取代基的位号必须用阿拉伯数字 2 3 4 表示 2 相同取代基合并 必须用中文数字 二 三 四 表示 3 位号2 3 4等相邻时 必须用 相隔 不能用 4 名称中阿拉伯数字与汉字相邻时 必须用 隔开 5 若有多种取代基 不管其位号大小如何 都必须把简单的写在前面 复杂的写在后面 微思考 1 在烷烃的名称中出现了一些 2 3 二 三 甲 乙 等数字 它们的含义一样吗 提示 烷烃名称中的 2 3 表示取代基的位次 二 三 表示取代基的数目 甲 乙 表示母体碳原子个数 三者含义不同 2 有同学认为有机物的名称应为4 甲基 3 乙基己烷 请你分析他的命名是否正确 提示 不正确 给主链碳原子编号时 靠近起点碳的取代基要最简单 所以该有机物起点碳应是右边碳而不是左边碳 即该烃名称为3 甲基 4 乙基己烷 而不是4 甲基 3 乙基己烷 过关题组 1 2014 枣庄高二检测 1 按照系统命名法写出下列烷烃的名称 2 写出下列各种有机物的结构简式 2 3 二甲基戊烷 2 2 5 三甲基 3 乙基己烷 解题探究 1 烷烃命名中 选取主链需要注意哪些方面 提示 最长原则 即碳链尽可能要长 最多原则 若碳链长度相等 选取支链最多的碳链 2 根据已经提供的名称 如何快速地判断正误 提示 注意命名时不可出现 1 甲基 2 乙基 等 还要注意阿拉伯数字和汉字之间一定用 连接 按所给名称写出其结构简式 然后按命名规则重新命名 与原来命名相比较 解析 1 选主链时注意将 c2h5展开为 ch2ch3 这样所选主链有9个碳原子 母体定为壬烷 其他的支链作为取代基处理 给主链碳原子编号目的是确定取代基位置 原则为取代基尽可能靠近链端 或取代基位置之和为最小值 所以其编号为 然后依据书写规则进行命名 结构简式可变形为 可见主链有7个碳 母体应为庚烷 再进行编号 加上取代基的名称 可知其正确名称应为3 3 5 三甲基庚烷 2 由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数 再依据支链位置画出碳骨架 最后根据碳满四价原则添氢即可 答案 1 3 6 二甲基 5 乙基壬烷 3 3 5 三甲基庚烷 2 下列烷烃的系统命名正确的是 a 2 乙基丁烷b 3 3 二甲基丁烷c 2 甲基 4 乙基庚烷d 3 乙基 2 3 二甲基戊烷 解析 选c 有机物命名是否正确主要看 主链是否选对 支链的位置是否正确 是否按命名原则命名 对烷烃的命名 若存在1 甲基 2 乙基等 即表示主链选错 a是主链选错 b是支链序号和不是最小 正确名称应是2 2 二甲基丁烷 选项d未遵循 先简后繁 的命名原则 正确名称应是2 3 二甲基 3 乙基戊烷 方法规律 判断烷烃命名正误的小技巧 1 1号碳上无甲基 2号碳上无乙基 3号碳上无丙基 2 保证主链为最长 取代基数最多 相同取代基位序数之和最小等 变式训练 2014 南通高二检测 下列物质命名为 2 甲基丁烷 的是 解析 选c a的名称为2 2 二甲基丁烷 b的名称是2 甲基丙烷 d的名称是2 2 二甲基丙烷 备选要点 含有官能团的有机物的系统命名原则1 命名方法 与烷烃的命名相似 遵循一长 一近 一简 一多 一小的原则 不同点是主链必须尽可能多地含有官能团 如碳碳双键 cl oh等 2 命名步骤 1 选母体 主链含有官能团 2 编序号 从靠近官能团一端开始编号 3 写名称 要标明官能团的位置 相同官能团可以合并写 3 与烷烃命名的区别 1 主链选择不同 烷烃命名时要求选择最长的碳链作主链 而含有官能团的有机物命名时要求选择含有官能团的最长碳链 且主链要尽可能多地含有官能团 即含官能团的有机物命名时 主链不一定是最长的碳链 2 编号定位不同 烷烃要求从距支链最近的一端开始编号 而含有官能团的有机物编号时要求官能团的编号最小 但如果两端距官能团的位置相同 则从距支链最近一端开始编号 3 书写名称不同 含官能团的有机物命名时必须标明官能团的位置 微思考 1 甲同学对某有机物命名 写出了 4 甲基 2 乙基戊烯 的名称 乙同学立即说甲同学写错了 你知道甲同学存在的错误吗 提示 书写烯烃的名称时 必须指出双键的位置 甲同学书写的名称没有指出戊烯中双键的位置 2 根据系统命名法 命名下列两种有机物 指出甲基序号不同的原因 提示 前者名称为2 2 二甲基丁烷 后者名称为3 3 二甲基 1 丁烯 前者为烷烃 在给主链上碳原子编号时 要从距取代基 支链 最近的一端编起 即从右向左编 后者为烯烃 给碳原子编号时要从靠近官能团的一侧编号 即从左向右编 过关题组 1 2014 苏州高二检测 根据系统命名法 回答下列问题 1 的名称是 2 写出2 甲基 2 戊烯的结构简式 3 某烯烃的错误命名是2 甲基 4 乙基 2 戊烯 那么它的正确命名应是 解析 1 根据系统命名原则 此有机物的编号如下 2 根据名称写出结构简式 依据命名规则重新命名进行验证 3 先依据错误名称写出结构简式 然后重新命名 答案 1 3 3 二甲基 1 丁炔 2 3 2 4 二甲基 2 己烯 2 2014 洛阳高二检测 下列名称的有机物实际上不可能存在的是 a 2 2 二甲基丁烷b 2 甲基 4 乙基 1 己烯c 3 甲基 2 戊烯d 3 3 二甲基 2 戊烯 解析 选d 本题表面看上去是考查有机物命名的 实际上是考查碳原子的成键特点的 先根据名称写出各个有机物的结构简式 然后比较是否符合有机物的结构特点 本题的d项 如果根据名称 写出所示的结构简式 发现3号碳不符合每个碳周围形成4个共价键的规律 所以d项中的物质实际上不存在 提分必备关键点 1 有机物的常用的两种分类方法 1 根据碳骨架结构分类 2 根据官能团分类 2 烷烃的命名口诀 选主链 称某烷 编碳号 定支链 取代基 写在前 标位置 短线连 不同基 简到繁 相同基 合并算 3 含官能团的有机物的命名 以烷烃为基础 以官能团为重心 主链必含官能团 编号也要靠近官能团 写名称时也要指明官能团位置 烷烃 烯烃命名的比较 真题判断 在括号内打 或 1 2014 四川高考 的名称为3 4 二乙基 2 4 己二烯 分析 二烯烃在命名时选取的主链应包含所有官能团 所以命名正确 2 2013 上海高考 的名称为3 甲基 1 3 丁二烯 分析 编号定位错误 正确命名为2 甲基 1 3 丁二烯 3 2013 上海高考 ch3ch c2h5 ch2ch2ch3的名称为2 乙基戊烷 分析 主链选择错误 正确命名为3 甲基己烷 4 2013 浙江高考 按系统命名法 化合物的名称是2 3 5 5 四甲基 4 4 二乙基己烷 分析 有机物分子中碳链的编号顺序为 因此名称为2 2 4 5 四甲基 3 3 二乙基己烷 案例探究 下表是几种烷烃和等碳原子数烯烃的结构简式及命名 请根据表中信息 比较 分析 思考采用系统命名法命名烯烃的方法 1 在确定主链时 烷烃与烯烃有何区别 提示 烷烃只考虑使主链含碳原子数目最多即可 而烯烃则需考虑含有碳碳双键的碳链 所以烯烃的主链不一定是含碳原子数目最多的链 2 在对碳原子编号时 烷烃与烯烃有何区别 提示 烷烃首先考虑最简单的取代基的位置最小 而烯烃要考虑碳碳双键的位置最小 所以在烯烃中最简单取代基的位置不一定离1号碳最近 3 从 戊烷 和 1 戊烯 中 你能看出烯烃和烷烃的命名有何不同 提示 由于烯烃存在官能团的位置异构 因此命名时必须指明碳碳双键的位置 4 2 乙基己烷 2 乙基 1 己烯 这两种命名均正确吗 为什么 提示 2 乙基己烷 不正确 在烷烃中2号碳上不可能出现乙基 否则主链碳原子数将发生改变 其正确名称应为 3 甲基庚烷 2 乙基 1 己烯 是正确的 因为烯烃的主链与烷烃的主链确定规则不同 5 2 乙基戊烷 的命名不正确 2 乙基 2 戊烯 的命名正确吗 提示 2 乙基 2

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