（新课标）高考化学一轮复习 13.1有机化合物的结构与测定烃课件 新人教版.ppt

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ch3和 nhch3可邻位 间位和对位 苯环上有1个取代基有5种情况 分别为 ch2ch2nh2 ch ch3 nh2 n ch3 2 nhch2ch3和 ch2nhch3 符合限定条件的同分异构体为或或 2 为共轭烯烃 与等物质的量的br2发生加成反应 有两种1 2加成产物 一种1 4加成产物 共3种 3 由立方烷的结构可确定分子式为c8h8 根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同 二硝基取代物有3种 用定一移一法确定 取代同一棱上的两个氢 取代面对角线上的两个氢 取代体对角线上的两个氢 答案 1 19 或或 2 3 3 3 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 1 下列有机物的命名正确的是 a 二溴乙烷 b 3乙基1丁烯 c 2甲基2 4己二烯d 2 2 3三甲基戊烷 解析 a项应为1 2二溴乙烷 b项应为3甲基1戊烯 d项应为2 2 4三甲基戊烷 答案 c 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 1 2012 全国大纲卷 化合物a c11h8o4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c 回答下列问题 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 则b的结构简式是 b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d 该反应的化学方程式是 该反应的类型是 写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式 2 c是芳香化合物 相对分子质量为180 其碳的质量分数为60 0 氢的质量分数为4 4 其余为氧 则c的分子式是 3 已知c的芳环上有三个取代基 其中一个取代基无支链 且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团 则该取代基上的官能团名称是 另外两个取代基相同 分别位于该取代基的邻位和对位 则c的结构简式是 4 a的结构简式是 解析 注意首先由特征反应 推断出有机物中的官能团 然后再根据分子式等确定其结构简式 从而解决问题 naoh溶液由a c11h8o4 b 酸化b可得a为酯类化合物 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 结合上述条件可推断b为乙酸 其可能的同分异构体 能发生银镜反应的必须有醛基 则有hcooch3和ho ch2 cho 2 根据有机物分子式的确定方法 有机物c中所以c的分子式为c9h8o4 3 能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团为 能与nahco3溶液反应放出气体的官能团为 cooh 另外两个取代基相同 且位置分别位于该取代基的邻位和对位 结合化合物c的分子式c9h8o4 可确定c的结构简式为 4 由a的分子式为c11h8o4可知a的结构简式为 答案 1 ch3cooh酯化反应 或取代反应 2 c9h8o4 3 碳碳双键 羧基 4 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 基础知识梳理 基础知识整合 考点能力突破 典例解析方法 1 2011 全国大纲卷 金刚烷是一种重要的化工原料 工业上可通过下列途径制备 请回答下列问题 1 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面 2 金刚烷的分子式为 其分子中的ch2基团有 个 3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 4 已知烯烃能发生如下反应 请写出下列反应产物的结构简式 5 a是二聚环戊二烯的同分异构体 能使溴的四氯化碳溶液褪色 a经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸 提示 苯环上的烷基 ch3 ch2r chr2 或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基 写出a所有可能的结构简式 不考虑立体异构 解析 1 环戊二烯的结构简式为 与键直接相连的原子处于同一平面内 共有9个原子 注意环戊二烯分子中含有一个 ch2 基团 其结构为四面体结构 两个氢原子不在五元环所在的平面内 2 由金刚烷的结构可知其分子式为c10h16 分子中含有6个 ch2 基团 3 环戊烷与cl2发生取代反应 生成氯代环戊烷 再发生消去反应 生成环戊烯 环戊烯与br2发生加成反应 生成1 2 二溴环戊烷再发生消去反应生成环戊二烯 4 由题给烯烃的反应信息可知 经o2 h2o zn作用 生成 5 二聚环戊二烯的分子式为c10h12 分子中含有2个键 a是二聚环戊二烯的同分异构体 a经高锰酸钾酸性溶液加热氧化生成对苯二甲酸 说明a分子中含有一个苯环且为对位二元取代物 故a可能的结构简式有 不作要求 答案 1 9 2 c10h166 3 氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液 加热加成反应 4 5 1 下列对有机化合物的分类结果正确的是 a 乙烯ch2ch2 苯 环己烷都属于脂肪烃b 苯 环戊烷 环己烷都属于芳香烃c 乙烯 乙炔ch ch同属于烯烃d 同属于环烷烃解析 a中苯属于芳香烃 b中环戊烷 环己烷属于脂肪烃 c中乙炔属于炔烃 答案 d 2 如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图 请你观察图谱 分析其可能是下列物质中的 a ch3ch2ch2ch3b ch3 2chch3c ch3ch2ch2ohd ch3ch2cooh 解析 由核磁共振氢谱的定义可知 在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子 由图可知有4种不同化学环境的氢原子 分析选项可得a项有2种不同化学环境的氢原子 b项有2种不同化学环境的氢原子 c项有4种不同化学环境的氢原子 d项有3种不同化学环境的氢原子 答案 c 3 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 分子式为c8h8o2 a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其红外光谱与核磁共振氢谱如下图 关于a的下列说法中 正确的是 a a分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解反应b a在一定条件下可与4molh2发生加成反应c 符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种 解析 因化合物a中有4类氢原子 个数分别为 1 2 2 3 又因为a是一取代苯 苯环上有三类氢原子 个数分别为1 2 2 所以剩余侧链上的3个氢等效 为 ch3 结合红外光谱知 a中含有酯基 可以水解 a为 与a发生加成反应的h2为3mol 与a同类的同分异构体应为5种 答案 c 4 2013 全国大纲卷 某单官能团有机化合物 只含碳 氢 氧三种元素 相对分子质量为58 完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o 它可能的结构共有 不考虑立体异构 a 4种b 5种c 6种d 7种解析 由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的co2和h2o 所以分子中c和h的原子个数比为1 2 再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为c3h6o 又由于是单官能团有机化合物 所以它可能的结构有 ch3ch2cho 共5种 b项正确 答案 b 5 双选 2010 海南卷 已知 如果要合成所用的原始原料可以是 a 2 甲基 1 3 丁二烯和2 丁炔b 1 3 戊二烯和2 丁炔c 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔d 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔 解析 由题中信息知 炔烃断裂一个键 然后与1 3 丁二烯发生1 4加成生成六元环状化合物 据此规律 用逆推法 按虚线处断裂可找回原料 按虚线处断裂可找回原料 d项 按虚线处断裂可找回原料 a项 答案 ad 6 2014 上海卷 催化加氢可生成3 甲基己烷的是 a ch2chch ch3 ch2ch2ch2ch3b ch2ch ch ch3 c chc ch2ch c ch3 chch2ch3d ch3ch2ch2ch2c ch3 ch2 解析 3 甲基己烷的碳链结构为a经催化加氢后生成3 甲基庚烷 故a错误 b 经催化加氢后生成3 甲基戊烷 故b错误 c 经催化加氢后能生成3 甲基己烷 故c正确 d 经催化加氢后能生成2 甲基己烷 故d错误 答案 c 基础知识梳理 典例解析方法 速效提升训练 考点能力突破 基础知识梳理 典例解析方法 速效提升训练 考点能力突破 基础知识梳理 典例解析方法 速效提升训练 考点能力突破 基础知识梳理 典例解析方法 速效提升训练 考点能力突破 基础知识梳理 典例解析方法 速效提升训练 考点能力突破 基础知识梳理 典例解析方法 速效提升训练 考点能力突破 基础知识梳理 典例解析方法 速效提升训练 考点能力突破 9 2011 上海卷 异丙苯是一种重要的有机化工原料 根据题意完成下列填空 1 由苯与2 丙醇反应制备异丙苯属于 反应 由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 2 异丙苯有多种同分异构体 其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 3 甲基苯乙烯是生产耐热型abs树脂的一种单体 工业上由异丙苯催化脱氢得到 写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 用化学反应方程式表示 4 耐热型abs树脂由丙烯腈 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯共聚生成 写出该树脂的结构简式 不考虑单体比例 解析 1 由苯与2 丙醇 制备异丙苯属于取代反应 由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入 br 所以与苯的卤代反应条件相同 需用液溴在溴化铁 或铁 作催化剂条件下反应 2 异丙苯的同分异构体中 结构对称的1 3 5 三甲苯中等效氢原子最少 故其一溴代物最少 共2种 3 由异丙苯制备 甲基苯乙烯 首先对此二者结构 进行对比 可以看出异丙苯中的c c变成了 甲基苯乙烯中的 因此需要先卤代 后消去两步反应 即 4 abs树脂是由丙烯腈 1 3 丁二烯和 甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成 反应为 答案 1 取代br2 febr3 或br2 fe 2 1 3 5 三甲苯 3 4 10 2012 广东卷 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业 某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸 反应原理 实验方法 一定量的甲苯和kmno4溶液在100 反应一段时间后停止反应按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯 已知 苯甲酸分子量122 熔点122 4 在25 和95 时溶解度分别为0 3g和6 9g 纯净固体有机物一般都有固定熔点 1 操作 为 操作 为 2 无色液体a是 定性检验a的试剂是 现象是 3 测定白色固体b的熔点 发现其在115 开始熔化 达到130 时仍有少量不熔 该同学推测白色固体b是苯甲酸与kcl的混合物 设计了如下方案进行提纯和检验 实验结果表明推测正确 请完成表中内容 3 测定白色固体b的熔点 发现其在115 开始熔化 达到130 时仍有少量不熔 该同学推测白色固体b是苯甲酸与kcl的混合物 设计了如下方案进行提纯和检验 实验结果表明推测正确 请完成表中内容 4 纯度测定 称取1 220g产品 配成100ml甲醇溶液 移取25 00ml溶液 滴定 消耗koh的物质的量为2 40 10 3mol 产品中苯甲酸质量分数的计算表达式为 计算结果为 保留两位有效数字 解析 要抓住甲苯和苯甲酸的性质差异 并结合实验流程进行分析 解决问题 1 滤液经操作 分为有机相和水相 则 为分液 有机相加无水na2so4干燥 过滤 再进行蒸馏 操作 获得无色液体a 显然a为甲苯苯甲酸的溶解度受温度影响相对较大 水相经一系列处理 得到白色固体b 则b的主要成分为苯甲酸 2 甲苯能被酸性kmno4溶液氧化生成苯甲酸 kmno4被还原生成mno2 溶液的紫红色褪去 3 将白色固体b加入水中 加热溶解 冷却结晶 过滤 得到白色晶体和无色滤液 用agno3溶液定性检验cl 的存在 测定所得白色晶体的熔点 确定为苯甲酸 4 苯甲酸与koh发生中和反应 消耗2 40 10 3molkoh 则产品中苯甲酸的质量分数为 答案 1 分液蒸馏 2 甲苯酸性kmno4溶液溶液紫红色褪去 其他合理答案也给分 3 冷却结晶 滴入agno3溶液 取适量加热 测定熔点白色晶体在122 4 时熔化为液体 其他合理答案也给分 4 96 11 2013 上海卷 异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体 由a c5h6 和b经diels alder反应制得 diels alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应 最简单的反应是 完成下列填空 1 diels alder反应属于 反应 填反应类型 a的结构简式为 2 写出与互为同分异构 且一溴代物只有两种的芳香烃的名称 写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件 3 b与cl2的1 2加成产物消去hcl得到2 氯代二烯烃 该二烯烃和丙烯酸 聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能 写出该聚合物的结构简式 4 写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线 合成路线常用的表示方式为 解析 根据反应条件和反应产物可知该反应是加成反应 a见答案 b是1 3丁 二烯 的分子式为c9h12 则符合题意的该同分异构体为均三甲苯或1 3 5 三甲苯 发生溴代反应时 如果是苯环上被取代 则在铁作催化剂的条件下与溴反应 如果是侧链上的h被取代 则类似烷烃的卤代反应 在光照或加热的条件下与溴反应 2 氯代二烯烃与丙烯酸发生加聚反应 产物为 根据的结构可知 它可由甲苯发生氯代反应 再水解生成醇 醇氧化而得 答案 1 加成 2 1 3 5 三甲苯 生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴 加热 生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴 铁作催化剂 3 4 12 2014 北京卷 顺丁橡胶 制备醇酸树脂的原料m以及杀菌剂n的合成路线如下已知 r r 代表烃基或氢 1 的名称是 2 反应 的反应类型是 a 加聚反应b 缩聚反应 3 顺式聚合物p的结构式是 选填字母 4 a的相对分子质量为108 反应 的化学方程式是 1molb完全转化为m所消耗的h2的质量是g 5 反应 的化学方程式是 6 a的某些同分异构体在相同反应条件下也能生成b和c 写出其中一种同分异构体的结构简式 解析 1 ch2 ch ch ch2为二烯烃 需要注明双键的位置 故命名为1 3 丁二烯 2 根据流程反应 得到顺