高考化学总复习 第十一章 烃的含氧衍生物（二）醛 羧酸 酯课件第4课时.ppt

课时4烃的含氧衍生物 二 醛羧酸酯 1 了解醛 羧酸 酯的典型代表物的组成和结构特点 2 了解醛 羧酸 酯与其他物质的相互联系 最新考纲 考点一醛的结构与性质 1 概念醛是由烃基 或氢原子 与醛基相连而构成的化合物 可表示为r cho 官能团 饱和一元醛的通式为 2 常见醛的物理性质 cho cnh2no 气体 液体 刺激性气味 刺激性气味 3 化学性质 以乙醛为例 醛类物质既有氧化性又有还原性 其氧化还原关系为 探究思考1 1mol某醛与足量的新制cu oh 2充分反应 生成2mol砖红色物质 则1mol该醛中含有几摩尔醛基 答案2mol2 醛类物质发生银镜反应或与新制cu oh 2悬浊液反应为什么需在碱性条件下进行 答案酸性条件下 银氨溶液 cu oh 2与h 反应被消耗 会导致实验失败 3 实验室做乙醛和银氨溶液反应生成银镜的实验时 1 为产生光亮的银镜 试管应先用 溶液煮沸 倒掉naoh溶液后再用清水将试管洗干净 2 配制银氨溶液时向盛有 溶液的试管中逐滴滴加 溶液 边滴加边振荡直到 为止 3 加热时应用 加热 产生银镜的化学方程式是 解析欲使银镜反应实验成功 必须用naoh溶液煮沸试管以除去油污 以免析出的银难以附着在试管上 配制银氨溶液时 一定注意不要把agno3溶液滴加到氨水中 应把氨水滴加到agno3溶液中 且氨水不要过量 否则容易生成易爆炸的ag3n 示例1 2010 福建 31 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲 乙 丙三种成分 甲乙丙 1 甲中含氧官能团的名称为 2 由甲转化为乙需经下列过程 已略去各步反应的无关产物 下同 其中反应 的反应类型为 反应 的化学方程式为 注明反应条件 由乙制丙的一种合成路线图如下 a f均为有机物 图中mr表示相对分子质量 下列物质不能与c反应的是 选填序号 a 金属钠b hbrc na2co3溶液d 乙酸 写出f的结构简式 d有多种同分异构体 任写其中一种能同时满足下列条件 的异构体的结构简式 a 苯环上连接三种不同官能团b 能发生银镜反应c 能与br2 ccl4发生加成反应d 遇fecl3溶液显示特征颜色 综上分析 丙的结构简式为 思维启迪 明确题目信息 理解物质转化关系 看清题目要求进行分析解答 解析 2 甲 乙 只要把 ch2oh氧化为 cho即可 但其中的c c也会被氧化 所以要先把c c保护起来 待 oh氧化为 cho后再变为c c 其具体过程为 答案 1 醇 羟基 2 加成反应 1 2013 无锡二模 有机物a是一种重要的化工原料 其结构简式为 下列检验a中官能团的试剂和顺序正确的是 a 先加kmno4酸性溶液 再加银氨溶液 微热b 先加溴水 再加kmno4酸性溶液c 先加银氨溶液 微热 再加溴水d 先加入足量的新制cu oh 2悬浊液 微热 酸化后再加溴水 解析有机物a中所含的官能团有和 cho 二者均能使kmno4酸性溶液和溴水褪色 所以a b项错误 先加银氨溶液 微热 能检验出 cho 但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性 溴水和碱反应 c错误 答案d 2 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香 其结构简式如图所示 关于茉莉醛的下列叙述错误的是 a 在加热和催化剂的作用下 能被氢气还原b 能被高锰酸钾酸性溶液氧化c 在一定条件下能与溴发生取代反应d 不能与氢溴酸发生加成反应 答案d 3 科学家研制出多种新型杀虫剂代替ddt 化合物a是其中的一种 其结构如右图 下列关于a的说法正确的是 a 化合物a的分子式为c15h22o3b 与fecl3溶液发生反应后溶液显紫色c 1mola最多可以与2molcu oh 2反d 1mola最多与1molh2加成 应 解析化合物a的分子式为c15h22o3 a正确 a中无苯环 没有酚羟基 b不正确 1mola中含2mol cho 1mol 则最多可与4molcu oh 2反应 可与3molh2发生加成反应 c d不正确 答案a 醛反应的规律 1 凡是含有醛基的化合物均具有氧化性 还原性 1mol的醛基 cho 可与1mol的h2发生加成反应 与2mol的cu oh 2 新制悬浊液 或2mol的 ag nh3 2 发生氧化反应 2 分子组成相对分子质量 考点二羧酸酯 1 羧酸 1 概念 由 或 与 相连构成的有机化合物 可表示为r cooh 官能团为 饱和一元羧酸的分子式为 n 1 2 分类 c17h35cooh c17h33cooh 烃基 氢原子 羧基 cooh cnh2no2 3 物理性质 乙酸气味 强烈刺激性气味 状态 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低 4 化学性质 以乙酸为例 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性比碳酸强 在水溶液里的电离方程式为 2 酯 1 酯 羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物 可简写为 官能团为 酯化反应 酸脱羟基 醇脱氢 ch3cooh和ch3ch218oh发生酯化反应的化学方程式为 ch3co18och2ch3 h2o oh or rcoor 2 物理性质 3 化学性质 酯的水解反应为取代反应 在酸性条件下为可逆反应 在碱性条件下 能中和产生的羧酸 反应能完全进行 4 酯在生产 生活中的应用 日常生活中的饮料 糖果和糕点等常使用酯类香料 酯还是重要的化工原料 特别提醒 3 乙酸乙酯的制备 1 实验原理 2 实验装置 3 反应特点 4 反应条件及其意义 加热 主要目的是提高反应速率 其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集 使平衡向正反应方向移动 提高乙醇 乙酸的转化率 以浓硫酸作催化剂 提高反应速率 以浓硫酸作吸水剂 提高乙醇 乙酸的转化率 可适当增加乙醇的量 并有冷凝回流装置 可提高产率 5 注意事项 加入试剂的顺序为c2h5oh 浓h2so4 ch3cooh 用盛饱和na2co3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯 一方面消耗蒸发出来的乙酸 溶解蒸发出来的乙醇 另一方面降低乙酸乙酯的溶解度 有利于酯的分离 导管不能插入到na2co3溶液中 以防止倒吸回流现象的发生 加热时要用小火均匀加热 防止乙醇和乙酸大量挥发 液体剧烈沸腾 装置中的长导管起导气和冷凝回流作用 充分振荡试管 然后静置 待液体分层后 分液得到的上层液体即为乙酸乙酯 探究思考1 实验室制备乙酸乙酯的反应原理是什么 其属于什么反应类型 2 制取乙酸乙酯的实验中加试剂的顺序是先加乙醇 再缓缓滴加浓h2so4 最后加乙酸 该顺序能否颠倒 为什么 答案不能 因浓h2so4溶解于乙醇或乙酸会放出大量的热 若把乙醇 乙酸向浓h2so4中滴加会造成暴沸 引发不安全事故 并会导致乙酸 乙醇的损失 3 实验中产生的ch3cooc2h5常用饱和na2co3溶液来盛接 其作用是什么 答案消耗乙酸 溶解乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 示例2 2013 新课标 38 化合物i c11h12o3 是制备液晶材料的中间体之一 其分子中含有醛基和酯基 i可以用e和h在一定条件下合成 已知以下信息 a的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢 化合物f苯环上的一氯代物只有两种 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 回答下列问题 1 a的化学名称为 2 d的结构简式为 3 e的分子式为 4 f生成g的化学方程式为 该反应类型为 5 i的结构简式为 6 i的同系物j比i相对分子质量小14 j的同分异构体中能同时满足如下条件 苯环上只有两个取代基 既能发生银镜反应 又能与饱和nahco3溶液反应放出co2 共有 种 不考虑立体异构 j的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰 且峰面积比为2 2 1 写出j的这种同分异构体的结构简式 e和h通过酯化反应生成i 6 j比i少一个 ch2 原子团 由限制条件可知j中含有一个 cho 一个 cooh 用 cooh在苯环上移动 用 ch2cooh在苯环上移动 用 ch2ch2cooh在苯环上移动 用在苯环上移动 用一个 ch3在苯环上移动 同分异构体的种类共3 6 18种 根据对称性越好 氢谱的峰越少 解决最后一个空 答案 1 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯 1 2013 江苏 12 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得 贝诺酯 下列有关叙述正确的是 a 贝诺酯分子中有三种含氧官能团b 可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d 贝诺酯与足量naoh溶液共热 最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团 a错误 对乙酰氨基酚中有酚羟基 而乙酰水杨酸中没有 可用fecl3溶液区分 前者显紫色 正确 c项 乙酰水杨酸中含有 cooh可与nahco3溶液反应 而对乙酰氨基酚不能 与nahco3溶液反应 错误 d项 贝诺酯与足量naoh溶液共热 最终共生成三种产物 ch3coona 和对乙酰氨基酚钠 错误 答案b 2 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质 其结构简式如图所示 下列叙述正确的是 a 迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 b 1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应c 迷迭香酸可以发生水解反应 取代反应和酯化反应d 1mol迷迭香酸最多能与5molnaoh发生反应 解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键 能与溴发生取代反应和加成反应 故a项错 1分子迷迭香酸中含有2个苯环 1个碳碳双键 则1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应 b项错 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基 1个羧基 1个酯基 则1mol迷迭香酸最多能和6molnaoh发生反应 d项错 答案c 3 如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图 下列关于该实验的叙述中 不正