高中化学（情景导入+课前导读+知识解惑+课堂演练）第2章 第4节 羧酸、氨基酸和蛋白质课件 鲁科版选修5.ppt

第4节羧酸 氨基酸和蛋白质 蛋白质的水解产物是氨基酸 天然蛋白质的水解产物都是 氨基酸 鸡蛋白溶液 大豆蛋白溶液中 加入浓的na2so4溶液时会有沉淀析出 再继续加入蒸馏水后 沉淀又溶解 又构成蛋白质溶液 但加入甲醛或加热时 也能析出沉淀 再继续加入蒸馏水后 沉淀不能继续溶解 这些都是蛋白质的特性 酶是一类具有催化作用的蛋白质 在人类的生命中起着举足轻重的作用 是天然的最有效的生物催化剂 在生命活动中 新陈代谢以及与遗传信息传递和表达有关的所有化学变化都是在酶的催化作用下进行的 你听说过 恶狗酒酸 的故事吗 它讲的是一卖酒人家 自从家中养了一条恶狗后 无人敢去买酒 不久酒变酸了 你知道其中所包含的化学原理吗 醋酸可作食品的调味剂 有的酸如苯甲酸还用作食品防腐剂呢 这些酸除了具有酸性外 还有哪些化学性质 1 羧酸 由 与 相连构成的有机物统称为羧酸 羧酸共同的官能团为 饱和一元羧酸的通式为 n 1 羧酸的分类 1 烃基羧基羧基cnh2no2乙酸苯甲酸甲酸二元酸乙酸 2 酯 羧酸分子中 上的 被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物 其中羧酸分子中的 去掉 后剩余的官能团称为酰基 酯是 它含有的官能团 饱和一元酸和饱和一元醇形成酯的通式是 碳原子数相同的饱和一元酸和酯互为 3 氨基酸 从结构上看 氨基酸是 取代了羧酸分子中烃基上的 形成的取代羧酸 每个氨基酸分子中至少有 个氨基和 个羧基 天然蛋白质水解后得到的氨基酸均为 其结构可表示为 天然氨基酸都是 2 羧基羟基羧基羟基羧酸衍生物之一 coo cnh2no2同分异构体3 氨基氢原子11 氨基酸 氨基酸 4 蛋白质 1 一个 与另一个 脱去一分子水所形成的 称为肽键 2 蛋白质是由 按一定顺序 以 连接起来的生物大分子 属于 化合物 它的基本结构是各种 分子相互结合形成 时 是按一定 顺序排列的 也称 5 酶是一类 是一种 具有特殊的作用 主要特点是 1 酶的催化作用都是在比较温和的条件下进行的 2 3 4 1 氨基酸分子的羧基氨基酸分子的氨基化学键 2 氨基酸分子肽键高分子氨基酸肽键线性蛋白质的一级结构5 特殊的蛋白质催化剂 2 具有高度的专一性 3 高效性 6 羧基由 和 组成 由于官能团之间的相互影响 使得羧酸的化学性质 羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和 与醇羟基相比 羧基中羟基上的氢原子 以离子形式电离出来 所以羧酸有酸性 乙酸和水垢发生反应的方程式为 羧酸也能与醇发生 其反应机理为 与醛 酮的羰基相比 羧基中的羰基 发生加成反应 6 羰基羟基并不是更易2ch3cooh caco3 ch3cooh 2ca co2 h2o酯化反应酸脱羟基 醇脱氢较难 7 酯能与水发生水解反应 在酸性条件下 生成相应的 和 酯的水解是酯化反应的 其原理为 在碱性条件下的水解程度 油脂在碱性条件下的水解反应又称为 反应 其用途是制造 7 羧酸醇逆反应rcoohr oh较高皂化肥皂 8 氨基酸分子中有碱性基团 和酸性基团 通常以两性离子存在 因此既能与 反应 也能与 反应 当调节溶液的ph为某一特定值的时候 可以使溶液中阴 阳离子的浓度相等 净电荷为 此时溶液的ph称为该氨基酸的 记作 达到等电点时 氨基酸在水中的溶解度 可以据此性质 9 1 甲酸 甲酸是最简单的羧酸 结构简式是 也称 甲酸是具有 气味的 液体 有腐蚀性 能与 等互溶 甲酸分子中含有两种官能团 即 和 因此既具有酸的性质 又具有醛的性质 8 氨基羧基酸碱零等电点pi最小分离氨基酸9 1 hcooh蚁酸刺激性无色水乙醇乙醚甘油醛基羧基 2 苯甲酸 俗名 是最简单的 苯甲酸是 晶体 易 于水 易溶于 酸性比乙酸 苯甲酸及其钠盐或钾盐常被用作 3 乙二酸 俗称 是最简单的 元羧酸 结构简式为 乙二酸是 晶体 分子中通常含有 分子结晶水 能溶于水或乙醇 其中草酸钙 于水 是人体膀胱结石和肾结石的主要化学成分 2 安息香酸芳香酸无色升华微溶乙醇 乙醚强食品防腐剂 3 草酸二hooc cooh无色透明两难 羧酸的结构和性质 1 羧酸的概述 分子由烃基 或氢原子 和羧基相连组成的有机化合物叫做羧酸 r cooh 羧基 cooh 是羧酸的官能团 醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物 其主要成分是醋酸 乙酸 乙酸是无色有强烈刺激性气味的液体 易凝结成冰一样的晶体 冰醋酸 易溶于水和乙醇 乙酸是由甲基和羧基组成 它的分子式 c2h4o2 结构式 结构简式 ch3cooh 胆汁是胆囊分泌的一种能促进脂肪消化的液体 其主要成分是胆酸 胆酸的结构简式为 1 羧酸的分类 根据分子中烃基种类的不同 羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸 分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸 如甲酸 hcooh 乙酸 ch3cooh 硬脂酸 c17h35cooh 分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸 如苯甲酸 根据分子中羧基数目的不同 羧酸可以分为一元羧酸 二元羧酸等 如乙酸 乙二酸 hooc cooh 对苯二甲酸 2 系统命名方法 选含羧基的最长的碳链作为主链 按主链碳原子数称某酸 从羧基开始给主链碳原子编号 在 某酸 名称之前加上取代基的位次号和名称 类似醛的命名方法 如 3 物理性质 羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基 r 和羧基 cooh 所起的作用的相对大小决定 r 这部分不溶于水 cooh这部分溶于水 当羧酸碳原子数在4以下时 cooh这部分的影响起主要作用 所以能与水互溶 随着分子中碳链的增长 r 这部分的影响起主要作用 所以羧酸在水中的溶解度迅速减小 直至相对分子质量与烷烃相近时 它们的溶解度相近 羧酸分子间可以形成氢键 这不仅是影响羧酸在水中溶解性的因素 也是影响其沸点的主要因素之一 羧基的两个氧原子 既通过羟基氧和羟基氢形成氢键 也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键 所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多 所以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高 例如 乙酸和1 丙醇的相对分子质量都是60 但乙酸的沸点为118 1 丙醇的沸点为97 4 羧酸分子通过氢键形成的二聚体为 2 常见的羧酸 1 甲酸是组成最简单的羧酸 结构简式为hcooh 最早是从蚂蚁体内提取出来的 故又称 蚁酸 甲酸是有刺激性气味的无色液体 有腐蚀性 能与水 乙醇 乙醚 甘油等互溶 由于其结构中含有醛基 故甲酸常被用作还原剂 2 苯甲酸俗称安息香酸 是组成最简单的芳香酸 苯甲酸的晶体易升华 微溶于水 易溶于乙醇 乙醚 苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂 3 乙二酸俗称草酸 是组成最简单的二元羧酸 结构简式为hooc cooh 由于分子中含两个羧基 所以乙二酸的酸性大于乙酸 乙二酸是无色透明晶体 分子中通常含有两分子结晶水 能溶于水或乙醇 以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中 草酸钙 cac2o4 难溶于水 是人体膀胱结石和肾结石的主要成分 生活中豆腐不要与菠菜同吃就是这个道理 4 丙烯酸 结构简式ch2 ch cooh 因其分子中含有ch2 ch 和 cooh 故具有烯烃和羧酸的通性 5 高级脂肪酸 烃基中含碳原子数较多的脂肪酸 相对分子质量较大 如软脂酸c15h31cooh 硬脂酸c17h35cooh 二者都属饱和一元脂肪酸 互为同系物 常温下呈固态 油酸c17h33cooh属不饱和一元脂肪酸 常温下呈液态 由于分子中含有一个碳碳双键 与丙烯酸互为同系物 故能发生加成反应 氧化反应等 如能使溴水 酸性kmno4溶液褪色 3 取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团所取代的羧酸称为取代羧酸 常见的取代羧酸有卤代酸 氨基酸 羟基酸等 如 4 羧酸的化学性质羧基由羰基和羟基组成 两者的相互影响 使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和 在发生化学反应时 乙酸的主要断键方式有 1 酸性 与醇羟基相比 羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来 所以羧酸有酸性 rcooh rcoo h 注意 羧酸的酸性大于碳酸的酸性 低级羧酸能使石蕊溶液变红 2rcooh na2co32rcoona co2 h2orcooh nahco3rcoona co2 h2o 2 与醛 酮的羰基相比 羧基中的羰基较难发生加成反应 羧酸很难通过催化加氢的方法被还原 但用强还原剂如氢化铝锂 lialh4 时也能将羧酸还原为相应的醇 rcoohrch2oh 3 酯化反应 4 羧酸分子间脱水产物为酸酐 5 h被取代 rch2cooh cl2 hcl 5 羧酸的衍生物之一 酯 1 羧酸衍生物的概念 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物 羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基 常见的羧酸衍生物有酯 酰卤 酸酐 酰胺等 如 苯 羧酸衍生物通常是有机合成的中间产物 与水 醇 氨等物质发生反应 得到含有酰基的新物质如羧酸或转化为其他羧酸衍生物 2 酯 广泛存在于自然界中 密度一般比水小 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 低级酯是有香味的液体 许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的 很多果味食品并不一定是用鲜果制成的 而是添加了相应的酯 油脂是人类不可缺少的营养物质 其化学成分为高级脂肪酸甘油酯 酯的水解与醇解 在酸或碱催化的条件下 酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇 酯的水解反应是酯化反应的逆反应 如 酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度 其主要原因是在碱性条件下 酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应 使化学平衡向正反应方向移动 在酯化反应中 往往通过增加一种反应物的用量来提高酯的产率 一般加入的过量的反应物是那种反应物容易得到 成本较低又易于回收的 提高酯的产率的另一种方法是不断从反应体系中转移走生成物 使平衡向酯化反应方向移动 酯交换反应 在酸或醇钠催化下 一种酯与一种醇反应生成另一种酯和另一种醇 这种反应称为醇解反应 也称为酯交换反应 酯交换反应在有机合成中有重要用途 如 酯的用途 用于香精做食品添加剂和制备药物 例如 低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯 某些抗生素如红霉素为大环内酯也属于酯 除虫菊酯 的化学结构 红霉素的化学结构 已知酸性大小 羧酸 碳酸 酚 下列含溴化合物中的溴原子 在适当的条件下都能被羟基 oh 取代 均可称为水解反应 所得产物能跟nahco3溶液反应的是 解析 因为酸性大小 羧酸 碳酸 酚 所以只有羧酸才能跟nahco3溶液反应 根据羧酸的定义 只有选项c的物质中溴原子被 oh取代后所得的产物属于羧酸 选项a d得到的是醇 选项b得到的是酚 它们都不跟nahco3溶液反应 答案 c点评 本题以信息的形式考查了不同类别物质中 oh的活性 其规律为 cooh 酚 oh 醇 oh 氨基酸的结构和性质 1 氨基酸的概念 羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物 2 氨基酸的结构 氨基酸通式为 结构特点是分子中既含有氨基 nh2 又含有羧基 cooh 常见的氨基酸有 注意 氨基 氨气分子 nh3 去掉一个氢原子后的部分 nh2 氨基酸 羧酸分子里的 氢原子被氨基取代的生成物 氨基酸是构成蛋白质的基石 构成蛋白质的氨基酸有20多种 其中有8种是人体不能合成的 需要从食物中摄取 它们是赖氨酸 蛋氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 缬氨酸 苏氨酸 苯丙氨酸和色氨酸 这八种氨基酸称为必需氨基酸 3 氨基酸的两性 1 与酸反应 2 与碱反应 3 氨基酸的分离当调节溶液的ph为某一特定值的时候 可以使溶液中阴 阳离子的浓度相等 净电荷为零 此时溶液的ph称为该氨基酸的等电点 记作pi 不同的氨基酸的等电点不同 可以根据这一性质分离氨基酸 例如 甘氨酸的等电点是5 97 赖氨酸的等电点是9 74 达到等电点时 氨基酸在水中的溶解度最小 4 肽一个氨基酸分子的羧基与另一个氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的化学键称为肽键 生成的化合物称为肽 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是二肽 由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽 依次类推 例如 甘氨酸和丙氨酸脱水 有两种方式 h 注意 氨基酸的缩合反应种类 a 两分子氨基酸缩水形成二肽 如上述 b 分子间或分子内缩水成环 某含氮有机物c4h9no2有多种同分异构体 其中属于氨基酸的异构体数目有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解析 氨基酸分子中一定含有氨基 nh2 和羧基 cooh 根据化学式c4h9no2可知 除 nh2和 cooh外 残余基团为 c3h6 当烃基 c3h6 无支链时的同分异构体为 答案 c点评 氨基酸分子中存在2种官能团 nh2 cooh 氨基酸不仅有 氨基酸还有 氨基酸 蛋白质 protein 的结构和性质 蛋白质是由氨基酸分子按一定的顺序 以肽键连接起来的生物大分子 分子中通常含有50个以上的肽键 相对分子质量一般在10000以上 有的高达数千万 蛋白质的存在和结构 1 存在 蛋白质是生命的基石 是组成细胞的基础物质 它广泛存在于生物体内 如 动物的肌肉 皮肤 血液 乳汁及毛 发 蹄 角等 或存在于植物的种子里 2 组成元素 含有c h o n s等 氨基酸是构成蛋白质的物质基础 氨基酸分子的种类和排列顺序决定了蛋白质分子的种类及相对分子质量的大小 几万到上千万 3 蛋白质的一级结构 含有肽键 是由不同氨基酸按一定的排列顺序相结合而构成的高分子化合物 蛋白质中含有未缩合的羧基 cooh 和氨基 nh2 所以是两性物质 各种 氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是有一定线性顺序排列的 这种顺序就是蛋白质的基本结构 也称蛋白质的一级结构 4 蛋白质的空间结构 二级结构 三级结构 四级结构 蛋白质的二级结构 在同一条多肽链中 两个氨基酸残基之间可以生成二硫键 s s 使多肽链的一部分变成环状结构 另外 同一条多肽链中 碳氧双键和氮氢键之间还可以生成氨键 使多肽链具有规则的结构 蛋白质的三级结构 在蛋白质二级结构的基础上 多肽链之间可以形成氢键 使多肽链按照一定的形状卷曲 它是一种三维的空间结构状态 蛋白质的四级结构 它们是蛋白质分子的最高级结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态 由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一 下列关于蛋白质的叙述中不正确的是 a 蚕丝 病毒 酶的主要成分都是蛋白质b 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液 蛋白质会析出 再加水也不溶解c 重金属盐会使蛋白质变性 所以吞服 钡餐 会使人中毒d 浓硝酸溅在皮肤上能使皮肤呈黄色 这是由于蛋白质和浓硝酸发生了颜色反应解析 蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液有蛋白质析出 这是蛋白质的盐析过程 再加入水时蛋白质仍能溶解 可溶性重金属盐会使蛋白质变性 而 钡餐 的主要成分baso4既不溶于水也不溶于酸 吞服时不会使人中毒 答案 bc点评 蛋白质的性质的考查有日趋增加之势 应加强记忆 某天然蛋白质遇浓hno3显黄色 水解产物中含有a a由c h o n元素组成 a能与盐酸或烧碱反应 一定条件下 两分子a发生缩合反应生成b和一个分子水 b的式量为312 据此推断a和b的结构简式 解析 解答本题首先要对蛋白质的性质有清楚的认识 能够从蛋白质遇hno3变黄推断出该蛋白质分子结构中含有苯环 继而推断出a的分子结构 由水解产物逆推a的相对分子质量 2ab h2o2mr31218mr 165 由题给信息知 a分子中应含有苯环 羧基 氨基 天然蛋白质水解成 氨基酸 设a的结构简式为 点评 只要对蛋白质的性质有非常清楚的认识 在推导出a的相对分子质量的基础上 确定a由哪些基团组成 本题就获解了 酶 生物催化剂 酶 是一类特殊的蛋白质 有催化作用 催化特点 条件比较温和 不需加热 具有高度的专一性 具有高效率的催化作用 催化效率是普通催化剂107 1013倍 某儿童偏食 喜欢吃一些豆类作物制成的食品 不喜欢吃动物性食品 该豆类作物中含有的天然蛋