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文档简介
第九章有机化学 第一节认识有机化合物 考点一有机化合物的分类 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的 原子或原子团 2 有机物主要类别 官能团 思维拓展1 官能团相同的物质一定是同一类有机物吗 2 苯的同系物 芳香烃 芳香化合物之间有何关系 1 下列有机化合物的分类不正确的是 解析a中没有苯环 所以不是苯的同系物 答案a 2 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s诱抗素制剂 以保持鲜花盛开 s诱抗素的分子结构如图 下列关于该分子说法正确的是 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基解析从图示可以分析 该有机物的结构中存在3个碳碳双键 1个羰基 1个醇羟基 1个羧基 a选项正确 答案a 解析 1 和 2 中官能团均为 oh 1 中 oh与链烃基直接相连 则该物质属于醇类 2 中 oh与苯环直接相连 故该物质属于酚类 酚和醇具有相同的官能团 根据 oh连接基团的不同确定有机物的类别 3 为仅含苯环的碳氢化合物 故属于芳香烃 或苯的同系物 4 中官能团为酯基 则该有机物属于酯 5 中官能团为 cl 则该物质属于卤代烃 6 中官能团为碳碳双键 则该物质属于烯烃 7 中官能团为 cooh 故该物质属于羧酸 8 中官能团为 cho 故该物质属于醛 答案 1 醇 2 酚 3 芳香烃 或苯的同系物 4 酯 5 卤代烃 6 烯烃 7 羧酸 8 醛 考点二有机化合物的结构特点 2 有机物结构的表示方法 ch3 ch ch2 ch3ch2oh 3 有机化合物的同分异构现象 分子式 结构 同分异构现象 ch3ch chch3 ch3 o ch3 4 同系物结构相似 分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称同系物 如ch3ch3和 ch2 ch2和 5 有机化合物的命名 1 烷烃的命名方法 几种常见烷基的结构简式甲基 ch3 乙基 c3h7 c4h9 ch2 ch3ch2ch3 ch2 chch3 ch2ch3 ch2ch2ch3 ch ch3 2 ch2ch2ch2ch3 c ch3 3 ch2ch ch3 2 ch ch3 ch2ch3 烷烃的习惯命名法如c5h12的同分异构体有三种 分别是 用习惯命名法分别为 ch3 ch2 3ch3 ch3ch ch3 ch2ch3 c ch3 4 正戊烷 异戊烷 新戊烷 烷烃系统命名三步骤如命名为 3 甲基己烷 2 烯烃和炔烃的命名 3 苯的同系物的命名苯作为母体 其他基团作为取代基 例如 苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果有多个取代基取代苯环上的氢原子 根据取代基在苯环上的位置不同 分别用 邻 间 对 表示 也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号 选取最小的位次进行命名 3 请给下列有机物命名 题组一考查有机物的表示方法1 某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示 图中 棍 代表单键 双键或叁键 不同颜色的球代表不同元素的原子 该模型图可代表一种 a 氨基酸b 卤代羧酸c 醇钠d 酯解析观察本题模型可见 有四种不同颜色的球 也就是有四种元素 其中有一个绿球有四个键 推测绿球代表碳原子 白球均在末端 都只与一个球相连 推测白球为氢原子 红球既可单连绿球 也可一端连绿球 碳原子 一端连白球 氢原子 可推断为氧原子 蓝球只能形成三个价键 可知为氮原子 因此该模型代表甘氨酸 氨基乙酸 答案a 2 某只含有c h o n的有机物的简易球棍模型如图所示 下列关于该有机物的说法不正确的是 a 该有机物属于氨基酸b 该有机物的分子式为c3h7no2c 该有机物与ch3ch2ch2no2互为同系物d 该有机物的一氯代物有2种解析根据有机物的成键特点 该有机物为及 含有氨基和羧基 属于氨基酸 a对 其分子式为c3h7no2 与ch3ch2ch2no2互为同分异构体 b对 c错 该有机物的一氯代物有2种 d对 答案c 题组二同分异构体的书写与判断3 2013 海南 下列化合物中 同分异构体数目超过7个的有a 己烷b 己烯c 1 2 二溴丙烷d 乙酸乙酯解析己烷有5种同分异构体 1 2 二溴丙烷的同分异构体有4种 由于己烯 乙酸乙酯均存在碳链异构 官能团异构多种形式 同分异构体数目均超过了7个 答案cd 4 2013 衡水模拟 分子式为c8h16o2的有机物a 能在酸性条件下水解生成b和c 且b在一定条件下能转化成c 则有机物a可能的结构有a 1种b 2种c 3种d 4种解析由题意 a能水解生成b和c 且b在一定条件下能转化成c 得b为一元醇 c为一元羧酸 且二者的碳原子数 碳链结构完全相同 即b为 c3h7 ch2oh c3h7 有2种结构 所以a可能的结构有2种 答案b 解析由m到n只是将其中的钠原子变成了氢原子 由于苯酚的酸性小于苯甲酸的酸性 因此钠原子在羧基上 由于醛基直接连在苯环上 剩下的两个氧原子只能以羟基的形式连在苯环上 这两个羟基与醛基的位置关系有如下六种 技法突破突破同分异构体的书写与判断1 同分异构体的书写规律 1 烷烃烷烃只存在碳链异构 书写时要注意全面而不重复 具体规则如下 成直链 一条线先将所有的碳原子连接成一条直链 摘一碳 挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链 连接在剩余主链的中间碳上 往边移 不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接 但不可放在端点碳原子上 摘多碳 整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 多支链 同邻间当有多个相同或不同的支链出现时 应按连在同一个碳原子 相邻碳原子 相间碳原子的顺序依次试接 2 具有官能团的有机物一般按 碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写 3 芳香族化合物两个取代基在苯环上的位置有邻 间 对3种 2 常见官能团异构 3 同分异构体数目的判断方法 1 基元法如丁基有四种结构 则丁醇 戊醛 戊酸都有四种同分异构体 2 替代法如二氯苯 c6h4cl2 有三种同分异构体 则四氯苯也有三种同分异构体 将h与cl互换 又如ch4的一氯代物只有一种 新戊烷的一氯代物也只有一种 3 等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同 符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境 称为等效氢原子 连在同一个碳原子上的氢原子 连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子 处于镜像对称位置上的氢原子 4 定一移二法对于二元取代物 或含有官能团的一元取代物 同分异构体的判断 可固定一个取代基的位置 移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目 解析编号定位错误 正确命名为2 甲基 1 3 丁二烯 a错误 物质种类错误 正确命名为2 丁醇 b错误 主链选择错误 正确命名为3 甲基己烷 c错误 答案d 答案ad 易错易混避免有机物命名中易混淆的 四种 字 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 3 1 2 3 指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为1 2 3 4 考点三研究有机物的一般步骤和方法 2 分离 提纯有机化合物的常用方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 温度 2 萃取分液 液 液萃取利用有机物在两种 中的溶解性不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固 液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 互不相溶的溶剂 3 有机物分子式的确定 2 相对分子质量的测定 质谱法质荷比 分子 离子 碎片离子的 与其 的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 4 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出 再制备它的衍生物进一步确认 相对质量 电荷 官能团 2 物理方法 红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团 不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 吸收频率 思维拓展某烃的衍生物a 仅含c h o三种元素 1 若使9 0ga汽化 测其密度是相同条件下h2的45倍 则a的相对分子质量为多少 2 若将9 0ga在足量o2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓h2so4 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 则a的分子式是什么 3 若9 0ga与足量nahco3 足量na分别反应 生成气体的体积都为2 24l 标准状况 则a中含有哪些官能团 4 a的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰 面积之比为3 1 1 1 则a的结构简式是什么 题组一考查有机物的分离和提纯1 要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸 合理的操作组合是 蒸馏 过滤 静置分液 加足量钠 加入足量h2so4 加入足量naoh溶液 加入乙酸与浓h2so4混合液后加热 加入浓溴水a b c d 解析因为乙醇和乙酸都容易挥发 所以不能直接蒸馏 应将乙酸转化成乙酸钠 蒸馏出乙醇 然后再加h2so4使乙酸钠转化成乙酸 再蒸馏 注意不能加入易挥发的盐酸 答案d 2 2012 新课标 溴苯是一种化工原料 实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下 1 液溴滴完后 经过下列步骤分离提纯 向a中加入10ml水 然后过滤除去未反应的铁屑 滤液依次用10ml水 8ml10 的naoh溶液 10ml水洗涤 naoh溶液洗涤的作用是 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙 静置 过滤 加入氯化钙的目的是 2 经以上分离操作后 粗溴苯中还含有的主要杂质为 要进一步提纯 下列操作中必须的是 填入正确选项前的字母 a 重结晶b 过滤c 蒸馏d 萃取 解析反应完毕后 反应容器中的主要成分是溴苯 还有未反应的苯和br2及生成的hbr 加入naoh除去hbr和未反应的br2 再水洗 用cacl2进一步除水干燥 最后根据苯和溴苯的沸点不同进行蒸馏分离 答案 1 除去hbr和未反应的br2 干燥 2 苯c 题组二考查核磁共振氢谱的应用3 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2的化合物是 解析a中有2种氢 个数比为3 1 b中据镜面对称分析知有3种氢 个数比为3 1 1 c中据对称分析知有3种氢 个数比为1 3 4 d中据对称分析知有2种氢 个数比为3 2 答案d 4 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 分子式为c8h8o2 a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其核磁共振氢谱与红外光谱如下图 关于a的下列说法中 正确的是 a a分子属于酯类化合物 在一定条件下不能发生水解反应b a在一定条件下可与4molh2发生加成反应c 符合题中a分子结构特征的有机物只有1种d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种 答案c 题组三考查有机物分子式 结构式的确定5 有机物a只含c h o三种元素 常用作有机合成的中间体 16 8g该有机物燃烧生成44 0gco2和14 4gh2o 质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱分析表明a分子中含有o h键和位于分子端的c c键 核磁共振氢谱上有三个峰 峰面积之比为6 1 1 1 a的分子式是 2 下列物质中 一定条件下能与a发生反应的是 a h2b nac 酸性kmno4溶液d br2 3 a的结构简式是 4 有机物b是a的同分异构体 1molb可与1molbr2加成 该有机物中所有碳原子在同一个平面上 没有顺反异构现象 b的结构简式是 6 2012 全国 化合物a c11h8o4 在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物b和c 回答下列问题 1 b的分子式为c2h4o2 分子中只有一个官能团 则b的结构简式是 b与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成d 该反应的化学方程式为 该反应的类型是 写出两种能发生银镜反应的b的同分异构体的结构简式 2 c是芳香化合物 相对分子质量为180 其碳的质量分数为60 0 氢的质量分
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