全程学习方略高中化学 1.3.2 烯烃和炔烃课件 鲁科版选修5.ppt

第2课时烯烃和炔烃 一 烯烃和炔烃的结构比较 碳碳双键 碳碳叁键 cnh2n cnh2n 2 平面 直线 二 烯烃 炔烃的命名 碳碳双键或碳碳叁键的 最长 碳碳双键或碳碳叁键 阿拉伯数字 三 烯烃 炔烃的物理性质 不溶 易溶 1 4 升高 四 烯烃 炔烃的化学性质1 氧化反应 1 燃烧 烯烃 cnh2n o2 炔烃 cnh2n 2 o2 2 能使酸性kmno4溶液褪色 利用这个反应可以区别烷烃与烯烃 烷烃与炔烃 ch2 ch2 ch ch nco2 nh2o nco2 n 1 h2o co2 h2o co2 h2o 2 加成反应 1 与卤素单质发生加成反应 能使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色 利用这个反应可以区别烷烃和烯烃 烷烃和炔烃 烯烃 ch2 ch2 br2 ch2 ch ch ch2 br2 或 ch2br ch2br 炔烃 n c2h2 n br2 1 2 2 与氢气发生加成反应 烯烃 ch2 ch2 h2 炔烃 n c2h2 n h2 1 2 ch ch 2br2 chbr2 chbr2 ch3 ch3 ch ch 2h2ch3 ch3 3 与氢卤酸发生加成反应 烯烃 ch2 ch2 hcl 炔烃 ch ch hcl ch3 ch2cl ch2 chcl 3 加聚反应 加成聚合反应 炔烃与烯烃在一定条件下可以发生加成聚合反应 nch2 ch2 nch ch 1 辨析下列说法的正误 1 甲烷 乙烯 乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 乙烯和so2均能使溴水褪色 且原理相同 3 可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯 4 乙炔与乙烯均能发生加聚反应 答案解析 1 分析 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2 分析 乙烯使溴水褪色是由于乙烯和溴水发生了加成反应 而so2使溴水褪色主要是so2与溴水发生了氧化还原反应 3 分析 因为酸性高锰酸钾溶液把乙烯氧化成co2 会生产新的杂质 4 分析 乙烯和乙炔中均含有不饱和键 所以均能发生加聚反应 2 下列物质能作为水果的催熟剂的是 a 乙烷b 乙烯c 乙醇d 乙酸 解析 选b 乙烯 化学式为c2h4 是植物生长的调节剂 可以催熟水果 3 由乙烯推测丙烯与溴水反应时 对反应产物的判断正确的是 a ch2br ch2 ch2brb ch3 chbr ch3c ch3 ch2 chbr2d ch3 chbr ch2br 解析 选d 加成反应是双键两端的碳原子与其他的原子或者原子团相结合 所以加成后应该在相邻的两个碳原子上 故答案选d 4 乙烷 乙烯 乙炔共同具有的性质是 a 都不溶于水 且密度比水小b 能够使溴水和酸性kmno4溶液褪色c 分子中各原子都处在同一平面内d 都能发生聚合反应生成高分子化合物 解析 选a 乙烷 乙烯 乙炔三种分子在常温下均是气体 均不溶于水且密度均比水小 乙烯 乙炔能够使溴水和酸性kmno4溶液褪色但是乙烷不能 乙烯分子中各原子都处在同一平面内 乙炔分子中各原子都处在同一直线上 而乙烷分子是立体分子 三种烃中只有乙烯 乙炔能发生加聚反应 5 下列有关乙炔性质的叙述中 既不同于乙烯又不同于乙烷的是 a 能燃烧生成co2和h2ob 能发生加成反应c 能与kmno4发生反应d 能与hcl反应生成氯乙烯 解析 选d 乙烯 乙烷 乙炔燃烧都生成co2和h2o 故a错误 乙烯 乙炔都能发生加成反应 乙烷不能发生加成反应 故b错误 乙烯 乙炔都能与kmno4发生反应 乙烷不能与kmno4发生反应 故c错误 乙烯能与hcl反应生成氯乙烷 乙炔能与hcl反应生成氯乙烯 乙烷与hcl不反应 故d正确 6 由某烯烃与氢气反应生成的烷烃是2 2 3 三甲基戊烷 则该烯烃的结构不可能是 a ch2 chch ch3 c ch3 3b ch3 ch c ch3 c ch3 3c ch2 c c2h5 c ch3 3d ch3 2c chc ch3 3 解析 选d ch2 ch ch ch3 c ch3 3与氢气完全加成后产物的碳链结构为 碳链结构相同 故a正确 ch3 ch c ch3 c ch3 3与氢气完全加成后产物的碳链结构为 碳链结构相同 故b正确 ch2 c c2h5 c ch3 3与氢气完全加成后产物的碳链结构为 碳链结构相同 故c正确 ch3 2c ch c ch3 3与氢气完全加成后产物的碳链结构为 碳链结构不同 故d错误 一 烷烃 烯烃和炔烃化学性质的比较 点拨 有机化学反应条件的重要性学习有机反应时 不但要理解反应的原理 还要特别注意反应具备的条件及参加反应的物质的状态 如烷烃可以和溴蒸气或液溴在光照条件或加热时发生反应 和溴水却不反应 而烯烃 炔烃能发生加成反应 且不需要特别的反应条件 微思考 1 实验室制取的乙烯中通常混有so2 co2等酸性气体 应用什么试剂除去 提示 so2 co2为酸性氧化物 能与氢氧化钠反应 而乙烯不与氢氧化钠反应 故可用氢氧化钠溶液洗气 2 乙烯既能使溴水褪色 又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 其原理是否相同 并分析原因 提示 不同 乙烯能使溴水褪色是因为发生了加成反应 ch2 ch2 br2 ch2brch2br 使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应 生成co2 过关题组 1 2014 三明高二检测 已知可简写为 降冰片烯的分子结构可表示为 1 降冰片烯属于 a 环烃b 不饱和烃c 烷烃d 芳香烃 2 降冰片烯的分子式为 3 降冰片烯的一种同分异构体 含有一个六元环的单环化合物 的结构简式为 4 降冰片烯不具有的性质是 a 能溶于水b 能发生氧化反应c 能发生加成反应d 常温常压下为气体 解题指南 解答本题应注意以下两点 1 能够明确键线式所表示的意义 会根据键线式确定分子式 2 碳碳双键官能团所具有的性质 解析 1 降冰片烯含有官能团 应属于烯烃 分子中含有碳环 应属于环烃 2 根据结构可知降冰片烯含有7个碳原子 根据每个c形成4个共价键的原则可知应含有10个氢原子 所以分子式为c7h10 3 分子式为c7h10的烃的同分异构体且含有一个六元环的单环化合物可以为 4 降冰片烯含有双键 则能发生加成反应和氧化反应 所有的烃都不溶于水 由于c 5 常温下为液态 答案 1 a b 2 c7h10 3 任写一种 合理即可 4 a d 2 2014 许昌高二检测 x y z三种物质的分子组成分别符合烷烃 炔烃 烯烃的通式 在一定条件下vl的x y z的混合气体可与vl的h2发生加成反应 则混合气体中x y z的体积比可能是 1 1 1 1 2 3 3 2 1 1 1 4a b c d 解析 选d 烃的体积与加成消耗的氢气体积比为1 1 说明烷烃与炔烃混合后的比例也满足烯烃的通式 即cnh2n 烯烃在混合物中的比例不用考虑 只关注烷烃和炔烃即可 烷烃不消耗氢气 炔烃消耗的氢气体积是炔烃体积的2倍 因此烷烃与炔烃1 1混合即可 均可 d符合题意 3 2014 广州高二检测 下列关于烷烃和烯烃的说法中 不正确的是 a 烯烃分子中碳原子数 2 烷烃分子中碳原子数 1b 都能使酸性kmno4溶液褪色c 所含元素种类相同 但通式不同d 在一定条件下 均能与氯气发生反应 解析 选b 烯烃含有碳碳双键 至少含有2个碳原子 故a正确 烷烃性质较稳定 与酸性kmno4溶液不反应 故b错误 烃只含碳 氢两种元素 烷烃和烯烃的通式不同 故c正确 烷烃能与氯气发生取代反应 烯烃能与氯气发生加成反应 故d正确 互动探究 1 符合题1 3 中条件的同分异构体有几种 提示 5种 甲基在双键上有2种 甲基不在双键上有3种 2 题2中消耗氢气的体积能否是2vl 提示 不能 若气体只有炔烃 炔烃和氢气的体积比才是1 2 故消耗氢气的体积一定小于2vl 方法规律 根据键线式确定有机物分子式的方法 1 每一个交点或端点表示含有1个碳原子 端点有1条线表示含有3个氢原子 端点有2条线表示含有2个氢原子 端点有3条线表示含有1个氢原子 交点有2条线表示含有2个氢原子 交点有3条线表示含有1个氢原子 交点有4条线表示没有氢原子 2 首先确定碳原子数 再确定氢原子数 最后确定其他原子数 变式训练 2014 泉州高二检测 烷烃是由某单烯烃与h2加成后的产物 不考虑烯烃的顺反异构 则这种单烯烃的结构可能有 a 4种b 5种c 7种d 9种 解析 选b 根据烯烃与h2加成反应的原理 推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置 该烷烃的碳链结构为 5号碳原子上没有氢原子 与之相连接的碳原子不能形成碳碳双键 能形成双键位置有 1和2之间 2和3之间 3和4之间 3和6之间 4和7之间 故该单烯烃可能有5种结构 二 烯烃与酸性高锰酸钾溶液的规律及烃类有机物的检验与鉴别1 烯烃和酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物的对应关系 2 酸性高锰酸钾溶液用于有机物的检验 3 溴水用于有机物的检验 警示 烷烃中混有乙烯 乙炔的除杂问题不能用酸性高锰酸钾溶液来除去烷烃中的乙烯 乙炔 这是因为酸性高锰酸钾溶液把乙烯 乙炔氧化成二氧化碳 引入了新的杂质二氧化碳 除去烷烃中混有的乙烯 乙炔 一般是把混合气体通入盛有溴水的洗气瓶 微思考 1 某烃分子式为c7h12 经酸性高锰酸钾溶液氧化只得到一种有机产物 hoocch ch3 ch2 3cooh 则原烃的结构简式是什么 提示 氧化后双键被破坏 但是产物分子中碳原子数没有减少 且形成两个羧基 说明该烃为有侧链的六元环状结构 含有一个碳碳双键 结构简式为 2 分子式为c5h8的烃被酸性高锰酸钾溶液氧化 产物为co2和hooc ch2 cooh 判断该烃的结构简式 提示 根据元素守恒和烯烃的氧化规律可知 该烃的结构简式为ch2 ch ch2 ch ch2 过关题组 1 2014 保定高二检测 既可以用来鉴别乙烷与乙烯 又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是 a 通过足量的naoh溶液b 通过足量的溴水c 在ni作催化剂 加热的条件下通入h2d 通过足量的酸性kmno4溶液 解题探究 1 烷烃和烯烃能否与碱反应 提示 不能 烷烃和烯烃均不能与碱发生反应 2 能否用与氢气的加成反应的原理除去烷烃中的烯烃或炔烃 为什么 提示 不能 因为加成反应需要的条件较苛刻 且加成反应需要氢气 氢气的量控制不准确有可能会加入新的杂质氢气 解析 选b 乙烷与乙烯通过足量的naoh溶液 不发生反应 不能提纯物质 故a错误 乙烷性质稳定 与溴水不反应 乙烯含有碳碳双键 能与溴水发生加成反应生成二溴乙烷而使溴水褪色 故b正确 通入氢气不能鉴别乙烷和乙烯 且会引入新的杂质 故c错误 通过高锰酸钾溶液 乙烯被氧化为二氧化碳和水 可用来鉴别乙烷和乙烯 但不可用来除去乙烷中的乙烯 故d错误 2 某烃的分子式为c11h20 1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molh2 用热的酸性kmno4溶液氧化 得到丁酮 丙酮 和琥珀酸 hooc ch2 ch2 cooh 三者的混合物 则该烃的结构简式为 解析 选a 根据可知 双键的结构为 根据可知双键结构为 根据hooc ch2 ch2 cooh可知双键结构为 ch ch2 ch2 ch 所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构为 a项正确 3 烯烃 炔烃因含不饱和键能被酸性kmno4溶液氧化 下列各物质中不属于被酸性kmno4溶液氧化后产物的是 a co2b ch3coohc d hooc ch2 ch2 cooh 解析 选d 被酸性kmno4溶液氧化后 ch3 ch 部分被氧化成ch3 cooh ch ch2 c ch3 部分被氧化成 ch2 部分被氧化成co2 所以只有d项不是氧化产物 4 2014 苏州高二检测 下列烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物中可能有乙酸的是 a ch3ch2ch ch ch2ch2ch3b ch2 ch ch2 3ch3c ch3ch chch chch3d ch3ch2ch chch2ch3 解析 选c ch3ch2ch ch ch2ch2ch3氧化后生成丙酸和丁酸 故a错误 ch2 ch ch2 3ch3氧化后生成二氧化碳和戊酸 故b错误 ch3ch chch chch3氧化后生成乙酸和乙二酸 故c正确 ch3ch2ch chch2ch3氧化后生成丙酸 故d错误 方法规律 由烯烃的氧化产物推测烯烃结构的步骤 1 还原 将产物中的co2 r cooh 分别还原为ch2 rch 2 连接 根据碳元素的四价原则进行连接 3 检查 要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒 同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体 如分子式为c9h16的烯烃氧化后的产物为co2 则原烯烃的结构可能为 提分必备关键点 1 烯烃 炔烃的命名原则 两个 注意事项 1 编号时要注意应该从距离双键或叁键近的一端编号 2 名称中一定要注意注明双键或叁键的位置 2 烯烃 炔烃的 三大 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 3 检验烷烃与烯烃 炔烃的 两种 方法 1 可以用溴的四氯化碳溶液 能使溴的四氯化碳溶液褪色的是烯烃或炔烃 2 可以用酸性高锰酸钾溶液 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃或炔烃 4 除去烷烃中的烯烃 炔烃的方法 用溴的四氯化碳溶液 因为烷烃不能与溴的四氯化碳溶液反应 但是烯烃 炔烃可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 从而通过这种方式除去 不饱和烃与溴水的加成反应探究 真题判断 1 2014 上海高考 与h2加成后可生成3 甲基己烷 分析 与h2加成后生成 为3 甲基庚烷 2 2012 山东高考 甲烷和cl2的反应与乙烯和溴的反应属于同一类型的反应 分析 甲烷与cl2的反应属于取代反应 而乙烯与br2的反应属于加成反应 3 2012 福建高考 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 分析 甲烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色 而乙烯可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色 所以可以用溴的四氯化碳溶液鉴别 4 2010 山东高考 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原因相同 分析 乙烯使溴水褪色的原理是加成反应 苯使溴水褪色的原理是萃取 案例探究 为了探究乙炔与溴水的加成反应 甲同学设计并进行了如下实验 先取一定量工业用电石与水反应 将生成的气体通入溴水中 发现溶液褪色 即证明乙炔与溴水发生了加成反应 乙同学发现在甲同学的实验中 褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊 推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体 由此他提出必须先除去杂质 再与溴水反应 请你思考下列问题 1 试写出甲同学实验中两个主要的化学反应方程式 提示 cac2 2h2o c2h2 ca oh 2hc ch br2 chbr chbr 或hc ch 2br2 chbr2chbr2 2 甲同学设计的实验能否验证乙炔与溴水发生加成反应 其理由是什么 提示 不能 根据 乙同学发现在甲同学的实验中 褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊 推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体 因此可得出使溴水褪色的物质 不一定是乙炔 故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应 3 乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是什么 试写出它与溴水反应的化学方程式 提示 根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊 可推知是硫 说明乙炔气体中含有硫化氢杂质 所发生的化学反应方程式是br2 h2s s 2hbr 产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质 发生的化学反应方程式是cas 2h2o h2s ca oh 2 4 请你选用图示四个装置 可重复使用 来验证乙同学的推测 将它们的编号填写在方框内 并写出装置内所放的化学药品 提示 由于乙炔中含有硫化氢杂质 首先可以用cuso4溶液除去h2s 然后再用cuso4溶液检验h2s是否已除净 只有无h2s存在时方可根据溴水的褪色来验证乙炔与溴水是发生了加成反应 都可以用b装置 5 为验证这一反应是加成反应而不是取代反应 丙同学提出可用ph试纸来测试反应后溶液的酸性 理由是什么 提示 ph试纸是验证溶液的酸碱性的 实际上暗示 若发生取代反应 必定生成hbr 的结论 因此可用ph试纸检验溶液酸性有无明显增强 即可得出结论 探究归纳 ph试纸的使用方法及使用注意事项一 使用方法1 检验溶液的ph 取一小块试纸在表面皿或玻璃片上 用洁净干燥的玻璃棒蘸取待测液点在试纸的中部 与标准比色卡对比 判断溶液的ph的大小 2 检验气体的性质 先用蒸馏水润湿试纸 并粘在玻璃棒上 再送到盛有待测气体的容器口附近 观察颜色的变化 判断气体的性质 试纸不能触及器壁 二 注意事项