江苏省滨海县明达中学高考化学二轮专题复习 有机推断及有机合成课件.ppt

有机推断及有机合成 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 重要有机物之间的转化 烷烃 烯烃 炔烃 氧化 知识储备 氧化 2 利用芳香烃x和链烃y可以合成紫外线吸收剂bad 已知g不能发生银镜反应 bad结构简式为 bad的合成路线如下 试回答下列 1 写出结构简式y d ch3ch ch2 2 属于取代反应的有 填数字序号 3 1molbad最多可与含 molnaoh的溶液完全反应 4 写出方程式 反应 b g h 6 有机推断基本思路 突破口1 根据特征反应条件 推断物质或官能团 卤代烃的水解 酯的水解 卤代烃的消去 醇的消去 170 c 酸醇的酯化 苯的硝化 纤维素的水解 酯的水解 二糖 淀粉的水解 碳碳双键 叁键的加成 苯酚的取代 苯环上的取代 烷烃或芳香烃的烷基上的取代 醇的催化氧化 ch2oh choh 突破口2 根据化学性质 推断物质或官能团 醇 酚 羧酸 卤代烃 酚 羧酸 酯 酚羟基 不产生co2 羧基 产生co2 羧酸 烯烃 炔烃 苯及其同系物 醛 酮 含醛基 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 果糖 碳碳双键 叁键 酚羟基 醛基 卤代烃和醇 卤代烃 酯 油脂 二糖 多糖 蛋白质 苯酚 淀粉 蛋白质 碳碳双键 叁键 酚羟基 醛基 醇羟基 苯的同系物 突破口3 根据特定的转化关系 推断物质或官能团 r ch2oh r cho r coohabc 则a中有 chor ch2oh r cho r cooh cccc ohc cooh 从上图中你能得出a的哪些结构信息 问题 典例 有四个c 有不饱和键 有羧基 有醛基 根据以上信息能否确定a的结构 有不饱和键 cabd br2水 h2ni c4h6o2环状化合物 银氨溶液 加热 d的碳链没有支链 nahco3 浓硫酸 无支链 若1mola可与2molh2加成 则a的结构简式是 ohc ch ch cooh 酯化 下图中x是一种具有水果香味的合成香料 a是直链有机物 e与fecl3溶液作用显紫色 abcd 2h2 ni o2 cu o2 催化剂 g h c4h6o2 i c4h8 f 3h2 ni e c6h6o x c10h18o2 催化剂 试分析ai的结构简式并回答问题 练习一 h 请根据上述信息回答 1 h中含氧官能团的名称是 b i的反应类型为 2 只用一种试剂鉴别d e h 该试剂是 3 h与j互为同分异构体 j在酸性条件下水解有乙酸生成 j的结构简式为 4 d和f反应生成x的化学方程式为 羧基 消去反应 溴水 ch3cooch ch2 已知一个碳原子上连有两个羟基时 易发生下列转化 请回答以下问题 1 e中含有的官能团名称是 的反应类型是 c跟新制的氢氧化铜反应的化学方程式为 2 在化学上相对分子质量可以辅助我们推断该分子组成 已知b cxhyo2 的相对分子质量为162 则b的分子式为 3 f具有如下特点 能跟fecl3溶液发生显色反应 苯环上的一氯代物只有两种 写出f与足量浓溴水反应的方程式 4 化合物g是f的同分异构体 它属于芳香族化合物 能发生银镜反应 苯环上的一氯代物有三种 则g得结构简式为 羧基 氧化反应 c10h10o2 1 引入卤原子 加成反应 有机合成1 官能团的引入和消去 取代反应 2 引入羟基 分解反应 如c6h12o6 葡萄糖 2ch3ch2oh 2co2 3 引入双键 4 引入醛基或酮基 2 从分子中消除官能团的方法 1 经加成反应消除不饱和键 2 经取代 消去 酯化 氧化等反应消除 oh 3 经加成或氧化反应消除 cho 4 经水解反应消除酯基 3 官能团的衍变 根据合成需要 有时题目信息中会明示某些衍变途径 可进行有机物的官能团衍变 以使中间产物向产物递进 常见的有三种方式 1 利用官能团的衍变关系进行衍变 如rch2oh 醛 羧酸 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 如ch3ch2oh hoch2ch2oh 3 通过某种手段 改变官能团的位置 4 碳骨架的增减 一般会以信息形式给 1 增长 有机合成中碳链的增长 2ch3ch2br 2nach3ch2ch2ch3 2nabr另 常见方式为有机物与hcn反应以及不饱和化合物间的加成 聚合等 2 变短 如烃的裂化 某些烃 如苯的同系物 烯烃 的氧化 羧酸盐脱羧反应等 5 有机合成中的成环反应 变式1 由指定原料合成有机物 无机试剂任选 1 b的分子式为 2 b不能发生的反应是 填序号 a 氧化反应b 聚合反应c 消去反应d 取代反应e 与br2加成反应 3 写出d e e f的反应类型 d ee f 请仔细阅读以下转化关系 a是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分 是由碳 氢 氧元素组成的酯类化合物b称作冰片 可用于医药和制香精 樟脑等 c的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子 d中只含一个氧原子 与na反应放出h2 f为烃 c10h18o be 取代反应 消去反应 某有机物a在不同条件下反应 分别生成b1和c1和b2和c2 c1又能分别转化为b1或c2 c2能进一步氧化 反应如下图所示 其中只有b1 既能使溴水褪色又能和na2co3溶液反应放出co2 练习四 回答下列问题 1 指出反应类型 x反应 y反应 2 物质a的结构简式为 3 写出c1 c2的化学方程式 从环己烷可制备1 4 环己二醇的二醋酸酯 下面是有关的8步反应 其中所有无机物都已略去 其中有3步属于取代反应 2步属于消去反应 3步属于加成反应 回答 反应 和 属于取代反应 化合物的结构简式是 b c 反应 所用试剂和条件是 练习五 naoh的醇溶液 加热 提示 b1既能使溴水褪色 也能和na2co3溶液反应放出co2 结合b1可由某物质经naoh醇溶液 卤代烃消去的典型条件 制得 可知b1为含有c c的不饱和酸 根据c2可以氧化得到hooc cooh 可知b1 c1 b2 c2中碳原子的连接顺序都是c c 答案 1 2 消去 取代 3 ch2 o ch2 ch2 br ch2 ona ho ch2 ch2 oh 小结 1 有机反应类型 取代 加成 消去 加聚 缩聚 氧化 还原2 有机方程式的书写 复杂有机物的结构简式 键线式 反应条件 官能团的正确书写 配平 无机小分子3 同分异构体的书写 思维的有序性 严密性 同时与题给条件挂钩4 官能团的保护 碳碳双键 羟基 氨基 有机推断的解题模式 方法和思路 1 有机推断题的解答思维模式 解答有机推断题的常用的解题方法 顺推法 以有机物的结构 性质和实验现象为主线 采用正向思维