高考化学一轮复习 第22讲 有机化合物的分类、组成与结构课件.ppt

第四单元 有机化学 第22讲有机化合物的分类 组成与结构 考纲导视 考点一 有机物的分类与结构特点 基础梳理 一 有机化合物的结构特点 1 碳原子的结构特点 二 a 4 碳元素位于周期表中第 周期第 族 碳原子最外层有 个电子 2 碳原子的成键特点 碳原子价键为四个 碳原子之间的成键方式 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 二 有机化合物的分类 1 有机化合物按碳的骨架分类 脂环 芳香 2 有机化合物按官能团分类 oh oh cho cooh 3 有机化合物种类繁多的原因 成键 连接 有机化合物种类繁多是因为碳原子的 特点 碳原子 同分异构 之间的 方式和 现象 4 有机化合物结构的表示方法 几种物质的结构简式与键线式 5 性质特点 大多数有机物 难溶于水 易溶于汽油 酒精 苯等有机溶剂 多数为非电解质 不导电 多数熔 沸点较低 多数易燃 易分解 化学反应复杂等 题组训练 例1 下列有关化学用语能确定为丙烯的是 a b c3h6c d ch2 chch3 解析 a项也可能是其他有机化合物 如cf2 cf cf3 结构简式为ch2 chch3 所 的球棍模型 b项也可能是环丙烷 的分子式 丙烯 的电子式为以答案选d 答案 d 例2 北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了s 诱抗素制剂 以保持鲜花盛开 s 诱抗素的分子结构如下 下列关于该 分子说法正确的是 a 含有碳碳双键 羟基 羰基 羧基b 含有苯环 羟基 羰基 羧基c 含有羟基 羰基 羧基 酯基d 含有碳碳双键 苯环 羟基 羰基解析 从图示可以分析 该有机物的结构中存在3个碳碳双键 1个羰基 1个醇羟基 1个羧基 故a选项正确 答案 a 例3 分析下列有机化合物的结构简式 完成填空 ch3ch2ch2ch2ch3 c2h5oh 请你对以上有机化合物进行分类 2 烯烃 4 卤代烃 6 酚 8 羧酸 1 烷烃 3 芳香烃 5 醇 7 醛 9 酯 解析 从有机化合物的分类方法和官能团的特征 性质进行判断和识别 的 oh直接连接在苯环上 属于酚类物质 属于脂肪醇 属于芳香醇 4 5 答案 1 7 6 2 8 3 9 考点二有机化合物的同分异构体及命名 基础梳理 一 有机化合物的同分异构体 1 有机化合物的同分异构现象 碳链骨架不同 如ch3 ch2 ch2 ch3和 分子式 结构 同分异构现象 续表 2 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 的化合物互称同系物 如ch3ch3和ch3ch2ch3 ch2 ch2 和ch2 chch3 ch2原子团 二 用系统命名法命名两类有机物 最长 最多 最长 近 题组训练 例4 下列各对物质中 互为同系物的是 a b hcooch3与ch3cooh c 与ch2 chch3 d c6h5oh与c6h5ch2oh 解析 hcooch3和ch3cooh分别属于酯和羧酸 官能团不同 不属于同分异构体 b项错误 苯乙烯结构中存在苯环 丙烯没有苯环 两者分子组成相差不是ch2的整数倍 c项错误 c6h5oh属于酚类 c6h5ch2oh的羟基不直接连在苯环上 属于醇类 结构不相似 d项错误 答案 a易错警示 同系物的判断 要求有机物结构相似 分子组成上相差一个或若干个ch2原子团 如ch3ch3和ch3ch2ch3 ch2 ch2和ch2 chch3 例5 3 甲基戊烷的一氯代产物有 不考虑立体异构 a 3种c 5种 b 4种d 6种 解析 按系统命名法写出结构简式 可以数出该有机物分子共有四种等效氢 即一氯代物共有四种 答案 b 方法技巧 同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如 丁基有4种结构 丁醇 戊醛也都有4 种结构 2 替元法 例如 c6h4cl2有3种结构 c6h2cl4也有3种 结构 3 对称法 又称等效氢法 判断方法如下 同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 例6 有机物c 分子构型为 x y为取 代基 是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应 则 x的结构简式可能是 邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种 请写出其中一种的结构简式 有机物x为化合物 的同 分异构体 且知有机物x有如下特点 苯环上的氢有两种 能与nahco3反应放出气体 能发生银镜反应 请写出两种化合物x的结构简式 解析 对羟基苯甲酸乙酯 的侧链只有酯基中含有一个不饱和c o 所以其同分异构体c满足能发生银镜反应 则3个侧链中必须只有一个侧链含有 cho 所以含有醛基的一定是y 而其他2个取代基x都是饱和键 可以是酚羟基 醇羟基 ch2oh 醚键 och3 邻硝基甲苯的同分异构体中含有氨基 所以只要把 no2变成 nh2 ch3变成 cooh即可 所以结构简式可以是邻 间 对位的氨基苯甲酸 首先 苯环上的氢有两种 这个条件一般考虑苯环上有两个取代基 且在对位上 其次 能与nahco3反应放出气体 这个条件说明一定有 cooh 再次 能发生银镜反应 这个条件说明有 cho 结合化合物的结构简式和分子式 先写苯环 再将取代基分别放在对位上 再根据分子式求算出剩余的c和h 再在结构简式中补入 写完一定要对照条件再看是否符合 分子式是否和化合物 一样 答案 oh ch2oh 或 och3 或间 对位 例7 下列各化合物的命名中正确的是 a ch2 ch ch ch2 1 3 二丁烯 思路指导 有机物命名时要满足主链最长 含官能团在内 取代基最多 编号和最小 解析 a项主链命名错误 应为1 3 丁二烯 b项羟基编号起点错误 应为2 丁醇 c项没有标明甲基与羟基的位置关系 应为邻甲基苯酚 答案 d 方法技巧 烯烃和炔烃的命名原则 1 主链 选取含双键或三键的最长碳链作为主链 称某烯 或某炔 2 编号 从离双键或三键近的一端起给主链编号定位 3 标双 三 键 在名称中要标明双键或三键的位置 且多个双键或三键要合并算 例如用戊二烯或己二炔等表示 例8 2014年全国模拟题组合 1 有机物a 的化学名称为 2 有机物v ch2br ch2br 的名称为 3 物质a 在酸性kmno4溶液中两个 侧链均可被氧化 其有机产物的名称叫做 4 原料a 的名称为 解析 实际考试中对芳香族化合物的命名要求较为简单 一般用习惯命名法 注意位置关系用邻 间 对表示 答案 1 苯乙烯 2 1 2 二溴乙烷 3 对二苯甲酸 4 对甲基苯甲酸 方法技巧 芳香烃的命名 1 习惯命名法 简单芳香烃可用类似甲苯 乙苯 苯乙烯 苯乙炔这种命名方式 用邻 间 对来表示苯环上两个取代基的位置关系 如邻二甲苯 对甲乙苯 2 系统命名法 以最复杂的烃基或取代基为起始位置在苯环上用数字1 6编号 顺时针或逆时针均可 但取代基编号之和必须最小 命名时依次写出各取代基的位置编号 1号位取代基的位置不用标出 如3 甲基乙苯 1 2 4 三甲苯 考点三 研究有机物的一般步骤 基础梳理 1 研究有机化合物的基本步骤 1 分离 提纯 质谱法 用重结晶 蒸馏 萃取等方法将有机物分离 提纯 2 确定实验式 对纯净的有机物进行元素分析 如燃烧法 确定实验式 3 确定分子式 用 测定有机物的相对分子质量 确定分子式 4 确定结构式 红外光谱 核磁共振氢谱 用 确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目 确定分子结构式 2 分离提纯有机化合物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 沸点 溶解度 温度 2 萃取和分液 常用的萃取剂 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 苯 ccl4 互不相溶 溶解性 液 液萃取 利用有机物在两种 的溶剂中的 不同 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 题组训练 例9 有机物a可由葡萄糖发酵得到 也可以从牛奶中提取 纯净的a为无色粘稠液体 易溶于水 为研究a的组成与结构 进行了如下实验 续表 a的核磁共振氢谱图如下 思路指导 不同化学环种数 等于吸收峰的个数境的氢原子个数比 与吸收峰的面积成正比 解析 1 a的密度是相同条件下h2密度的45倍 相对分子质量为45 2 90 9 0ga的物质的量为0 1mol 2 燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重5 4g和13 2g 说明0 1mola燃烧生成0 3molh2o和0 3molco2 1mola中含有6molh 6g 3molc 36g 则含有 90 6 36 g 48g氧 即3mol 所以a的分子式为c3h6o3 3 0 1mola跟足量的nahco3粉末反应 生成2 24lco2 标准状况 若与足量金属钠反应则生成2 24lh2 标准状况 说明分子中含有一个 cooh和一个 oh 4 a的核磁共振氢谱中有4个峰 说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子 5 综上所述 a的结构简式为 答案 1 90 2 c3h6o3 3 cooh oh 4 4 5 例10 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为 3 2的化合物是 解析 a中有2种氢 个数比为3 1 b中据镜面对称分析知有3种氢 个数比为3 1 1 c中据对称分析知有3种氢 个数比为1 3 4 d中据对称分析知有2种氢 个数比为3 2 答案 d 例11 为了提纯下列物质 括号内为杂质 有关除杂试剂 和分离方法的选择均正确的是 解析 a中向试样中加入溴水 己烯与br2反应的产物与己烷仍互溶 用分液法不能将己烷提纯 b中除去淀粉中的nacl可用渗析的方法 d中用kmno4酸性溶液除去甲烷中的乙烯 又引入杂质co2 答案 c 规律方法 有机化合物分子式和结构的确定 1 有机物分子式的确定 1 元素分析 定性分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成 如燃烧后c co2 h h2o 定量分析 将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物 测定各产物的量 从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比 即确定其实验式 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质量 2 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍 生物进一步确认 续表 2 物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团吸收频率不同 在红外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱图 不同化学环种数 等于吸收峰的个数 境的氢原子个数比 与吸收峰的面积成正比 典例 化合物a经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136 分子式为c8h8o2 a的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1 2 2 3 a分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基 其核磁共振氢谱与红外光谱如图 关于a的下列 说法中 正确的是 a a分子属于酯类化合物 在一定条件下能发生水解反 应 b a在一定条件下可与4molh2发生加成反应c 符合题中a分子结构特征的有机物有2种d 与a属于同类化合物的同分异构体只有2种 思路指导 解答有机物结构式的题目时 抓住以下两个要 点 1 要重视图谱提供的信息 能从图上获得相对分子质量 化学键及官能团 氢原子种数和数目比等重要信息 在中学阶段能达到从图中获取信息就可以 2 借助图谱提供的信息 结合题目的条件 推导分子式 结构式等 解析 因化合物a中有4类氢原子 结合其分子式可知个 数分别为1 2 2 3 又因为a是一取代苯结构 苯 环上有三类氢原子 个数分别为1 2 2 所以剩余侧链上的3个氢等效 为 ch3 结合红外光谱知 a中含有酯基 可以 与a同类的同分异构体应为5 水解 a为种 答案 a 应用 有机物a只含有c h o三种元素 常用作有机合成的中间体 16 8g该有机物完全燃烧生成44 0gco2和14 4gh2o 质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱分析表明a分子中含有o h键和位于分子端的c c键 核磁共振氢谱上有三个峰 峰面积之比为6 1 1 1 a的分子式是 2 下列物质中 一定条件下能与a发生反应的是 填字母 a h2c 酸性kmno4溶液 b nad br2 3 a的结构简式是 4 有机物b是a的同分异构体 1molb可与1molbr2加成 该有机物中所有碳原