全程学习方略高中化学 2.4.1 羧酸课件 鲁科版选修5.ppt

第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸 一 羧酸1 定义 分子由烃基 或氢原子 和 相连而组成的有机化合物叫做羧酸 2 官能团 羧基 结构简式为 或 羧基 cooh 3 分类 1 按与羧基连接的烃基的结构分类 脂肪 ch3cooh c17h35cooh 芳香 2 按分子中羧基的数目分类 hcooh 蚁酸 hooc cooh 草酸 4 系统命名 例如 ch3ch ch3 ch ch2ch3 ch2ch2cooh名称为 羧基 羧基 位次号和名称 5 甲基 4 乙基己酸 5 物理性质 4 减小 高 氢键 升高 6 三种常见的羧酸 hcooh 蚁酸 草酸 白色针状晶体 7 化学性质 1 酸性 电离方程式为 羧酸都是较弱的酸 且不同的羧酸酸性也不相同 饱和一元羧酸的酸性随碳原子数的增加而 完成下列方程式 rcoohrcoo h 减弱 rcoona co2 h2o rcoonh4 rcoo 2cu 2h2o 2 取代反应 rcoor h2o 3 还原反应 rcooh rch2oh 二 羧酸衍生物 酯1 羧酸衍生物 羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物 其中羧酸分子中的羧基去掉羟基后 剩余的基团称为 常见的羧酸衍生物有酰卤 酸酐 酰胺等 羟基 酰基 2 酯 1 概念 由 和 or 相连组成的羧酸衍生物 2 命名 依据水解生成的酸和醇的名称命名 称为 某酸某酯 如hcooc2h5命名为 3 物理性质 酯类难溶于水 易溶于有机溶剂 密度一般比水小 低级酯有香味 易挥发 酰基 烃氧基 甲酸乙酯 4 化学性质 以为例 醇解反应 一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇 水解反应 碱性 5 制取肥皂的流程 6 酯的主要用途 酯类广泛地存在于自然界里 低级酯是有芳香气味的液体 存在于各种水果和花草中 如香蕉里含有乙酸异戊酯 苹果里含有戊酸戊酯等 酯可用作溶剂 并用作制备饮料和糖果的香料 1 辨析下列说法的正误 1 只要水溶液显酸性的有机物都属于羧酸 2 所有的羧酸都易溶于水 3 羧酸 羧酸盐都不能发生银镜反应 4 酯和油脂含有相同的官能团 5 油脂是纯净物 6 能与碳酸盐 碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基 答案解析 1 分析 水溶液显酸性的还有酚类 而酚类不属于羧酸 2 分析 碳原子数较少的低级羧酸易溶于水 而高级脂肪酸水溶性较差 3 分析 甲酸 甲酸的盐都可以发生银镜反应 4 分析 油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯 属于酯类 所以两者含有共同的官能团 5 分析 油脂是由多种单甘油酯和混甘油酯形成的混合物 6 分析 羧酸的酸性大于碳酸 所以羧酸能与碳酸盐 碳酸氢盐反应生成二氧化碳 2 某无色液态有机物可与钠反应放出氢气 它能发生酯化反应 但与na2co3溶液不反应 据此可断定该液态有机物为 a 醇类b 羧酸类c 酚类d 醛类 解析 选a 能发生酯化反应的有机物为羧酸和醇 羧酸既可以与na反应放出h2 又可以与na2co3溶液反应生成co2气体 而醇只与na反应放出h2 不与na2co3溶液反应 3 下列说法正确的是 a 分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸b 分子中羧基的数目决定了羧酸的元数c 羧酸的分子中都含有极性官能团 cooh 因此都易溶于水d 乙酸的沸点比乙醇的沸点高 主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些 解析 选b 芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸 并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸 a选项错 羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的 b选项正确 羧酸分子中虽含有亲水基团羧基 但也含有憎水基团烃基 烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小 高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此 c选项错 不是同种类物质不能根据相对分子质量的大小判断熔沸点 乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实 但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键 4 若乙酸分子中的氧都是18o 乙醇分子中的氧都是16o 二者在浓硫酸作用下发生反应 一段时间后 分子中含有18o的物质有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 选c 根据酯化反应机理 可表示如下 可见分子中含18o的物质有3种 5 下列关于几种常见羧酸及其衍生物的说法中错误的是 a 苯甲酸可以与乙醇发生酯化反应 且苯甲酸断裂碳氧单键b 实验室中用乙酸钠和碱石灰共热的方法制取甲烷 乙酸钠断裂碳碳单键 发生取代反应c 乙酸分子之间不能发生反应d 乙酸与nh3反应可以得到乙酸铵或乙酰胺 解析 选c 苯甲酸分子中含有羧基 因此可与乙醇发生酯化反应 a项正确 b项中反应的化学方程式为ch3coona naohna2co3 ch4 乙酸钠断裂碳碳单键 该反应属于取代反应 b项正确 乙酸分子间脱水可得乙酸酐 c项错误 乙酸与nh3反应得到乙酸铵 乙酸铵 ch3coonh4 脱水可得到乙酰胺 ch3conh2 d项正确 6 下列对酯化反应的说法错误的是 a 反应ch3cooh c2h5ohch3cooc2h5 h2o属于取代反应b 反应属于消去反应c 反应hbr c2h5ohc2h5br h2o不属于酯化反应d 多元羧酸和多元醇可以通过酯化反应的方式生成高分子化合物 解析 选b 取代反应有多种表现形式 酯化反应就是其中之一 a正确 b项反应物虽然只有一种 但该反应却相当于羧基中的羟基被烷氧基取代 应属于取代反应 b项错误 c项反应属于取代反应但不属于酯化反应 因为其产物都不属于酯类物质 c项正确 多元羧酸和多元醇发生缩聚反应生成高分子酯类化合物实质上就是酯化反应的模式 d项正确 一 酯化反应的机理和类型1 酯化反应的机理 酯化反应的原理是 酸脱羟基醇脱氢 机理如下 2 酯化反应的类型 1 一元羧酸和一元醇的酯化反应 2 一元羧酸与二元醇的酯化反应 3 二元酸与二元醇的酯化反应 反应生成普通酯 反应生成环酯 反应生成聚酯 4 无机含氧酸的酯化反应 5 高级脂肪酸与甘油的酯化反应 6 羟基酸的酯化反应 由于分子中既有羟基 也有羧基 因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯 如交酯 内酯 聚酯等 点拨 酯化反应的特点 1 所有的酯化反应 条件均为浓硫酸 加热 酯化反应为可逆反应 书写方程式时用 2 利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置 3 在形成环酯时 酯基中只有一个o参与成环 微思考 1 酸与醇发生反应时 产物中一定生成酯吗 提示 不一定 若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应 产物是酯 若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃 2 若乙酸分子中的o都是18o 乙醇分子中的o都是16o 二者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为多少 提示 酯化反应的机理是 酸脱羟基 醇脱氢 可知生成的水中有18o o的相对分子质量为20 过关题组 1 2014 济宁高二检测 化合物a最早发现于酸牛奶中 它是人体内糖代谢的中间体 可由马铃薯 玉米淀粉等发酵制得 a的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一 a能在某种催化剂的存在下进行氧化 其产物不能发生银镜反应 在浓硫酸存在下 a可发生如下图所示的反应 试写出 1 化合物的结构简式 a b d 2 化学方程式 a e a f 3 反应类型 a e a f 解题探究 1 能与乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下反应说明分子中含有什么官能团 提示 能与乙醇反应说明含有羧基 能与乙酸反应说明含有羟基 2 能因反应而使溴水褪色的物质中含有什么官能团 提示 碳碳双键 碳碳叁键 醛基 酚羟基等 解析 a在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物e 说明a分子中含有 oh a也能脱水形成六元环状化合物f 说明分子中还有 cooh 其结构简式为 不难推出b为 d为 答案 2 2013 江苏高考 药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得 下列有关叙述正确的是 a 贝诺酯分子中有三种含氧官能团b 可用fecl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚c 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与nahco3溶液反应d 贝诺酯与足量naoh溶液共热 最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析 选b 贝诺酯中含有两种含氧官能团 酯基和肽键 a错误 乙酰水杨酸中无酚羟基 而对乙酰氨基酚中含有酚羟基 故可以用fecl3溶液区别两者 b正确 对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与nahco3反应 c错误 乙酰水杨酸中酯基在naoh溶液中会水解 d错误 互动探究 1 题1中a b和a d的反应类型一样吗 提示 一样 均为酯化反应 2 写出题1中a发生催化氧化反应生成的产物的结构简式 提示 根据a的结构简式为 可以得到a发生催化氧化反应的产物为 变式训练 1 在水溶液中存在平衡 当与发生酯化反应时 不可能生成的产物是 解析 选b 由于在水溶液中存在平衡 可认为存在这两种酸与ch3ch2oh发生酯化反应 则有 ch3ch2oh和故不可能得到b 2 2014 嘉兴高二检测 x y z w均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同 存在下图所示的转化关系 则以下判断正确的是 a x是羧酸 y是酯b z是醛 w是羧酸c y是醛 w是醇d x是醇 z是酯 解析 选b 烃的含氧衍生物有醇 酚 醛 酮 羧酸和酯 z w是单向转化 分析各类物质间的转化关系 可假设z是醛类 据此推断 符合题目框图中转化的含氧有机物为 二 羧酸 酯的同分异构关系1 类别异构 碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为类别异构体 2 同类同分异构体 羧酸 酯都有碳链异构和官能团位置异构两种异构方式 1 书写方法 按照先碳链异构后位置异构的顺序书写 如 其中r1 r2可以是烃基或氢原子 不同时可以互为同分异构体 书写同分异构体的方法 可按序数书写 r1中的碳原子数由0 1 2 3 增加 r2中的碳原子数由最大值减小至1 同时要注意r1 r2中的碳链异构 2 实例 如分子式为c5h10o2的物质 在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有 酯类 hcooch2ch2ch2ch3 3 同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的顺序性 首先进行分类 对于同类型的物质再按书写步骤 从碳骨架异构到官能团位置异构 逐步书写 防止重写或漏写 微思考 1 碳原子数相等的饱和一元酸与饱和一元酯的分子通式是什么 两类物质属于什么关系 提示 两类物质的通式均为cnh2no2 通式相同的两类物质碳原子相等时互为同分异构体 2 分子组成符合c2h4o2的有机物一定是乙酸或者甲酸甲酯吗 提示 不一定 除了乙酸 乙酸乙酯之外 还可能是羟基醛 ch2ohcho 3 酯在碱性条件下水解时 1mol酯基可以消耗多少naoh 提示 若水解后得到醇羟基 则1mol酯基可以消耗1molnaoh 若水解后得到酚羟基 则1mol酯基可以消耗2molnaoh 过关题组 1 有多种同分异构体 其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有 a 3种b 4种c 5种d 6种 解题指南 解答本题时要注意以下两点 1 原化合物中苯环上的两个支链可形成一个支链连在苯环上 2 两个取代基在苯环上有邻 间 对三种情况 解析 选d 同分异构体的分子式是c8h8o2 含有苯环且属于酯类 若苯环上只有一个取代基 则剩余的基团是 c2h3o2 可能是苯酚与乙酸形成的酯 也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯 还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯 若苯环上有两个取代基 则剩余的基团是 c2h4o2 一定是一个为 ch3 另一个为 ooch 两个取代基在苯环上的位置取邻 间 对 综合上述两点 同分异构体有6种 分别是 2 2014 安阳高二检测 某分子式为c10h20o2的酯 在一定条件下可发生以下转化过程 请回答下列问题 1 反应条件a是 2 符合上述条件的酯的结构有 种 请写出相应的酯的结构简式 解析 酯的水解产物c逐级氧化转化为e 可知c应是水解产生的醇 e为羧酸 而e是b与硫酸反应的产物 由此可推知酯是在碱性条件下水解的 由酯分子中的碳 氢原子组成 可知该酯是由饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯 根据酯在一定条件下的转化关系 可进一步得知生成酯的羧酸与醇应含有相同的碳原子数 同时其碳链的结构相同 由于含有五个碳原子的羧酸的基本结构为c4h9cooh 而丁基有四种同分异构体 依酯分子结构特点 符合上述条件的酯的结构只能有四种 其结构简式分别为 答案 1 naoh溶液加热 2 4 互动探究 1 题1中属于酯类且含有苯环的同分异构体中 1mol有机物能与2molnaoh反应的有几种 提示 上述1mol化合物都含有1mol酯基 故符合上述条件的物质应该是由羧基与酚羟基形成的酯基 这样的化合物有4种 2 若题1中的化合物满足下列条件 遇fecl3溶液显紫色 能发生银镜反应且苯环上的一氯代物有两种 其结构简式是什么 提示 遇fecl3溶液显紫色 说明有酚羟基 能发生银镜反应 说明有醛基 苯环上的一氯代物有两种 说明苯环上有两个取代基且位于对位位置 故符合条件的结构简式为 变式训练 饱和一元羧酸a可由醇b氧化得到 a和b可生成酯c 相对分子质量为144 符合此条件的酯有 a 1种b 2种c 3种d 4种 解析 选b a为饱和一元羧酸 故b为饱和一元醇 且a b碳原子数相同 且碳架结构相似 酯c符合通式cnh