全程学习方略高中化学 2.2.2 酚课件 鲁科版选修5.ppt

第2课时酚 一 酚的结构和物理性质1 结构特点 羟基与苯环直接相连 2 命名 1 在苯 萘等名称后面加上 酚 字 2 若苯环上有取代基 将取代基的位次和名称写在前面 如称为对甲基苯酚 3 苯酚的结构和物理性质 1 组成和结构 分子式为 结构简式为 或 俗称 2 物理性质 c6h6o 石炭酸 二 苯酚的化学性质1 弱酸性 苯环对羟基的影响 澄清 浑浊 酸 较小 2 取代反应 羟基对苯环的影响 白色沉淀 邻 对 3 氧化反应 常温下苯酚易被氧气氧化而显 色 4 显色反应 苯酚遇fecl3溶液显 色 该反应称为显色反应 是苯酚的特征反应 可用于苯酚的定性检验 也可用于苯酚和fe3 的相互检验 粉红 紫 5 缩聚反应 苯酚与甲醛发生聚合反应生成酚醛树脂 化学方程式为 三 酚类的用途1 苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的 2 从葡萄中提取的酚可用于制造 3 从茶叶中提取的酚可用于制备 和 4 很多农药的主要成分中也含有酚类物质 酚皂 化妆品 食品防腐剂 抗癌药物 1 辨析下列说法的正误 1 苯酚俗名石炭酸 有酸性 故属于羧酸 2 苯酚能使紫色石蕊试液显红色 3 苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应 说明羟基对苯环产生影响 4 苯酚有毒 不能用于环境消毒 答案解析 1 1 分析 苯酚俗名石炭酸 有酸性 但不含羧基 不属于羧酸 属于酚 2 分析 苯酚溶液具有一定的酸性 但很弱 不具有酸的通性 不能使酸碱指示剂变色 3 分析 苯酚中由于苯环和羟基的相互影响 使得苯环上的氢原子容易被取代 酚羟基比醇羟基更活泼 使苯酚具有一定的酸性 4 分析 尽管苯酚有毒 但苯酚的水溶液可以作环境消毒剂 苯酚可以添加在肥皂中制药皂 2 苯酚沾在皮肤上 正确的处理方法是 a 酒精洗涤b 水洗c 氢氧化钠溶液洗涤d 溴水处理 解析 选a 苯酚易溶于酒精 因此苯酚沾在皮肤上时用酒精洗涤 3 下列物质中不属于酚类的是 解析 选a a为芳香醇 其余均属于酚类 4 下列关于苯酚的叙述不正确的是 a 将苯酚晶体放入少量水中 加热至全部溶解 冷却至50 形成浊液b 苯酚可以和硝酸发生取代反应c 苯酚易溶于naoh溶液中d 苯酚的酸性比碳酸强 比醋酸弱 解析 选d 苯酚微溶于冷水 65 以上与水互溶 故a正确 由于羟基对苯环的影响 苯环上羟基邻 对位上的氢原子较活泼 易被取代 与硝酸反应生成2 4 6 三硝基苯酚 b正确 苯酚与naoh溶液反应而易溶于naoh溶液中 c正确 苯酚的酸性比碳酸 醋酸都弱 d错 5 苯酚和苯甲醇共同的化学性质是 a 酸性b 与钠反应放出氢气c 遇fecl3溶液显紫色d 与naoh溶液反应 解析 选b 苯甲醇分子结构中含有醇羟基 故a c d错误 二者均含有羟基 都能与na反应放出h2 6 在常温下就能发生取代反应的是 a 苯酚和溴水b 苯与溴水c 乙烯与溴水d 乙苯与溴水 解析 选a 苯 乙苯分别与溴水混合 都出现分层现象 是有机溶剂萃取溴水中的溴 乙烯与溴水发生加成反应 一 苯酚中苯环与羟基的特殊性质苯酚分子中的羟基与苯环直接相连 由于官能团之间的相互影响 使得苯酚与醇或者苯的性质都有明显的不同 1 苯环对羟基的影响 显酸性 苯酚中羟基由于受到苯环的影响 变得更活泼 易断裂 能发生电离 所以苯酚具有酸性 2 羟基对苯环的影响 苯环上的氢原子易被取代 羟基的存在 使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼 尤其是羟基邻 对位上的氢原子 故苯酚比苯及其同系物更容易发生取代反应 下表是苯酚与苯 甲苯在性质上的区别 点拨 有机物中 基团 对性质的影响 1 链烃基对其他官能团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯 而同样条件下苯的硝化反应只能生成一硝基苯 2 苯基对其他基团的影响 水 醇 苯酚提供氢离子的能力大小顺序为r oh h oh c6h5 oh 烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而大多数苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色 3 羟基对其他官能团的影响 羟基对c h键的影响 与羟基相连的c上的氢原子的活泼性增强 羟基对苯环的影响 苯环中 羟基邻 对位上的氢原子的活泼性增强 更易被取代 微思考 1 把等量的苯和甲苯混合均匀后 加入一定量的液溴 在催化剂的作用下 溴单质与哪种物质的反应速率更快些 提示 溴单质与甲苯的反应速率更快些 因为甲苯中甲基邻 对位的氢原子的活泼性比苯中氢原子的活泼性强 所以溴单质与甲苯的反应速率更快些 2 向苯酚钠溶液中通入co2时 为什么只能生成nahco3而不会生成na2co3 提示 由于苯酚的酸性介于h2co3和nahco3之间 故向苯酚钠中通入co2时 无论少量还是过量 均只生成苯酚和碳酸氢钠 过关题组 1 2014 漳州高二检测 下表中 对 的解释不正确的是 解题指南 解答本题时要注意以下两点 1 苯酚中由于苯环和羟基的相互影响 使得苯环上的氢原子容易被取代 羟基氢原子能发生电离 使得苯酚显酸性 2 甲苯中由于苯环和甲基的相互影响 也使得苯环上氢原子易被取代 甲基能被氧化等 解析 选a 无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应 a项不能说明苯环使羟基活泼 苯酚比苯容易发生取代反应 说明羟基使苯环活泼 b项正确 醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性 是由于苯环的影响 c项正确 苯发生硝化反应时 硝基只取代苯环上的一个氢原子 而甲苯中硝基可以取代苯环上的三个氢原子 显然是由于甲基的作用 使苯环上的氢原子活泼 d项正确 2 2014 包头高二检测 有机物分子中的原子 团 之间会相互影响 导致相同的原子 团 表现出不同的性质 下列各项事实不能说明上述观点的是 a 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色b 乙烯能与溴水发生加成反应 而乙烷不能与溴水发生加成反应c 苯酚可以与naoh反应 而乙醇不能与naoh反应d 苯酚与溴水可直接反应 而苯与液溴反应则需要fe作催化剂 解析 选b 甲苯中苯环对 ch3的影响 使 ch3可被kmno4 h 氧化为 cooh 从而使酸性kmno4溶液褪色 苯酚中 羟基对苯环产生影响 使苯酚分子中羟基邻 对位氢原子更活泼 更易被取代 乙烯能与溴水发生加成反应 是由碳碳双键引起的 苯环对羟基产生影响 使羟基中氢原子更易电离 表现出弱酸性 a c d项能说明 b项不能说明 互动探究 1 题1中a项反应的剧烈程度与钠和水的反应相比哪个更剧烈 为什么 提示 a项更剧烈 因为苯酚中的酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 2 题1中对于b选项来说 有时加入浓溴水时却没有出现白色沉淀 试分析其原因 提示 加入的浓溴水的量少 产生的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中 所以看不到白色沉淀 变式训练 1 白藜芦醇广泛存在于食物 例如桑葚 花生 尤其是葡萄 中 它可能具有抗癌性 能够跟1mol该化合物起反应的br2和h2的最大用量分别是 a 1mol 1molb 3 5mol 7molc 3 5mol 6mold 6mol 7mol 解析 选d 1mol白藜芦醇与h2加成需要7molh2 2个苯环和1个 而与br2反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应 在苯环上发生取代反应 溴取代酚羟基邻 对位上的氢 共需5molbr2 还要1molbr2与发生加成反应 2 下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环 使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 a 全部b 和 c 和 d 只有 解析 选d 苯与溴反应条件苛刻 必须为纯液溴并使用催化剂 才能在苯环上引入一个溴原子 而苯酚不需其他条件即反应 且引入三个溴原子 二 脂肪醇 芳香醇和酚的比较 微思考 1 和是同系物吗 提示 不是 属于酚 属于醇 二者尽管组成上相差一个 ch2 基团 但二者结构 官能团的种类 不同 因此 二者不属于同系物 2 苯酚在空气中易被氧化 该如何保存呢 提示 苯酚暴露在空气中 易被空气中的氧气氧化而呈粉红色 故苯酚应密封存放 过关题组 1 2014 天津高二检测 下列说法正确的是 a 苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀b 苯甲醇 苯酚在分子组成上相差一个ch2原子团 故两者互为同系物c 互为同分异构体d 乙醇 苯甲醇 苯酚都既能与钠反应 又能与naoh反应 解题探究 1 什么是同系物 同系物在结构上有什么特点 提示 分子结构相似 组成上彼此相差一个ch2或其整数倍的有机化合物之间互称为同系物 互为同系物的有机物一定具有相同的分子通式 且官能团的种类相同 数目相等 2 是同一类物质吗 二者什么关系 提示 不是同一类物质 属于酚类物质 而属于醇类物质 二者互为同分异构体 解析 选c 苯甲醇不能与浓溴水反应 故a错 同系物必须具备两点 结构相似 分子组成上相差若干个ch2原子团 苯甲醇 苯酚的结构不相似 故不属于同系物 故b错 酚与分子式相同的芳香醇 芳香醚互为同分异构体 故c正确 乙醇 苯甲醇的羟基都不显酸性 都不与naoh反应 故d错 2 2014 西安高二检测 某有机物的结构简式为 na naoh nahco3分别与等物质的量的该物质恰好反应时 na naoh nahco3的物质的量之比为 a 3 3 2b 3 2 1c 1 1 1d 3 2 2 解析 选b 该物质的结构中有 cho cooh和 oh 其中可与na反应的有 oh cooh 与naoh反应的有酚羟基 cooh 与nahco3反应的有 cooh 互动探究 1 题1中的c项中的物质遇氯化铁溶液显色的是哪种物质 提示 酚类物质遇氯化铁显紫色 c项中的物质 只有属于酚类 2 题1中的d项中的有机化合物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化吗 提示 能 乙醇 苯甲醇分子中与羟基相连的碳原子上都存在着氢原子 可以被氧化 苯酚易被氧气氧化 也一定能被酸性高锰酸钾溶液氧化 变式训练 1 2014 杭州高二检测 下列说法中 正确的是 a 含有羟基的化合物一定属于醇类b 代表醇类的官能团是与非苯环上的碳相连的羟基c 酚类和醇类具有相同的官能团 因而具有相同的化学性质d 分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 解析 选b 含有羟基的化合物可能是醇类 也可能是酚类 a错误 代表醇类的官能团是羟基 但羟基应连接在烃基 除苯环外 的碳原子上 b正确 酚类和醇类的官能团相同 但是羟基所连的烃基不同 因而化学性质不同 c错误 芳香醇分子中含有苯环和羟基 但它属于醇类 d错误 2 下列有机物中不属于酚的是 a b c d 解析 选b 的羟基均与饱和碳原子相连 属于醇 的羟基与苯环上的碳原子直接相连 属于酚 提分必备关键点 掌握酚的4种化学性质 1 弱酸性 酸性 h2co3 2 取代反应 苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀 3 氧化反应 能被氧化剂o2 kmno4等氧化 4 显色反应 遇fe3 显紫色 苯酚酸性的实验探究 真题判断 在括号内打 或 1 2012 上海高考 过量的nahco3与水杨酸 反应能得到化学式为c7h5o3na的化合物 分析 由于酸性 可知水杨酸与nahco3溶液反应时只是 cooh转化为 coona 产物的分子式为c7h5o3na 2 2011 全国卷 等浓度的下列稀溶液 乙酸 苯酚 碳酸 乙醇 它们的ph由小到大排列正确的是 分析 乙酸的酸性比碳酸强 苯酚溶液显酸性但酸性比碳酸弱 乙醇溶液呈中性 溶液的酸性越强其ph越小 所以它们的ph由小到大的排列顺序为 3 2014 九江高二检测 苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳 产物是苯酚和碳酸钠 分析 苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳 由于碳酸氢根离子的酸性小于苯酚 反应产物是苯酚和碳酸氢钠 4 2014 兰州高二检测 苯酚显酸性 可与na2co3溶液反应生成co2 分析 因酸性 h2co3 c6h5 oh 苯酚可与碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠 不能生成co2 案例探究 比较乙酸 苯酚 碳酸酸性强弱的实验探究在许多性质实验中 经常涉及酸性强弱问题 请你设计一个简单的一次性完成的实验装置 验证醋酸溶液 碳酸溶液及苯酚溶液的酸性强弱顺序是ch3cooh h2co3 请回答下列问题 1 分液漏斗 锥形瓶 试管中分别选用的试剂是什么 提示 本实验利用强酸制弱酸的原理 用醋酸与碳酸钠反应 使产生的co2通入苯酚钠溶液中 根据现象判断酸性的强弱 故分液漏斗中是醋酸 锥形瓶中是固体碳酸钠 试管中是苯酚钠溶液 2 利用如图所示的仪器组装实验装置 用仪器中的字母表示写出仪器的连接顺序 提示 按仪器接口顺序为a d e b c f d e可互换 3 写出实验中的反应方程式 提示 锥形瓶中 4 如果进一步证明酸性比强 如何设计实验 提示 向浑浊的苯酚水溶液中加入na2co3固体 溶液又变澄清 说明苯酚能与na2co3反应 但又不放出气体 说明生成了nahco3 说明苯酚的酸性比nahco3强 探究归纳 物质酸性强弱的比较试验 1 原理 强酸制取弱酸 2 反应物的选择 强酸和弱酸盐作反应物 3 反应装置的选择 强酸是液体 用分液漏斗盛放强酸溶液 用烧瓶或锥形瓶盛放弱酸盐固体或溶液 强酸是气体 用烧瓶 锥形瓶 试管或洗气瓶盛放弱酸盐溶液 用导管将气体通入弱酸盐溶液中 探究体验 现用如图所示装置进行实验 回答下列问题 1 若a中装浓盐酸 b中装氯酸钾 粉末状 试管c中下层是四氯化碳 上层是碘化钾溶液 当滴加少量的浓盐酸时 写出b中发生反应的化学方程式 c中的现象是 2 若a中装盐酸 b中装贝壳 粉末状 c中盛c6h5ona溶液 当滴加盐酸时 贝壳表面产生气泡 则试管c中的实验现象是 有人认为 该装置不能证明酸性强弱关系为