有机推断的解题技巧ppt课件.ppt

有机推断题的解题技巧 1 有机推断的解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法 和猜测论证法 1 顺推法 以题所给信息顺序或层次为突破口 沿正向思路层层分析推理 逐步做出推断 得出结论 2 逆推法 以最终物质为起点 向前步步逆推 得出结论 这是有机合成推断题中常用的方法 3 猜测论证法 根据已知条件提出假设 然后 归纳猜测 得出合理的假设范围 最后得出结论 2 1 基本性质 题眼 能发生银镜反应或与新制的Cu OH 2悬浊液反应生成红色沉淀的物质 能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 能与金属钠反应产生H2的物质 能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 能水解的有机物 能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 能发生消去反应的物质 含醛基或 CHO 含羧基或 COOH 含活泼H原子 醇羟基 酚羟基或羧基 碳碳双键或碳碳叁键等 酚类或酚羟基 卤代烃 酯 肽键 醇或卤代烃 思考与交流 如何寻找有机推断题的突破口 题眼 3 1 NaOH 乙醇 2 NaOH 水 3 浓H2SO4 170 或 4 浓H2SO4 5 稀H2SO4 6 溴的四氯化碳溶液 液溴 铁作催化剂 浓溴水 7 O2 Cu 8 Ag NH3 2OH 新制Cu OH 2 卤代烃的消去反应 卤代烃或酯的水解反应 醇的消去反应 醇与羧酸的酯化反应 酚的取代反应 醇的催化氧化反应 生成醛或酮 2 反应条件 题眼 酯的水解反应 醛基的氧化 碳碳双键或碳碳三键等的加成 苯及其同系物的取代反应 4 3 反应数据 题眼 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破 1mol C C 加成时需molH2 1mol C C 完全加成时需molH2 1mol CHO加成时需molH2 而1mol苯环加成时需molH2 1mol CHO完全反应时生成molAg 或molCu2O 2mol OH或2mol COOH与活泼金属反应放出molH2 1mol COOH与碳酸氢钠溶液反应放出molCO2 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时 其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时 其相对分子质量将增加 1 2 1 3 2 1 1 1 42 84 5 一 基本性质 题眼 6 基本性质 醛基的加成 1 7 3 8 例1 已知 醛在一定条件下可以发生两分子加成 现有下列转化关系 部分无机物和反应条件已略去 其中G属于酯类 分子式为C20H18O4 B是一种可以作为药物的芳香族化合物 C的分子式为C9H8O2 1 写出下列物质的结构简式 A G 2 写出 和 反应的反应类型 CH2 CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 消去反应 加成反应 9 3 写出下列反应的化学方程式 B C E F 4 在有机物C的同分异构体中 与C具有相同官能团 不包括C 的有多种 试写出其结构简式 CH2 CH2 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 10 阿司匹林 乙酰水杨酸 1 化合物A中含有的官能团名称为 2 反应 的反应类型是 3 1molD跟NaOH溶液共热反应 最多需要NaOH的物质的量为mol 练习1 请根据下图所示填空 CO2 H2O 羟基 羧基 取代反应 3 3 11 二 反应条件 题眼 12 例2 根据图示回答下列问题 1 写出A E G的结构简式 A E G 2 反应 的化学方程式 包括反应条件 是 反应 的化学方程式 包括条件 是 3 写出 的反应类型 CH2 CH2 HOOC CH2 4COOH ClCH2CH2Cl 2NaOHHOCH2CH2OH 2NaCl 加成反应 缩聚反应 CH2Cl CH2Cl Cl2 13 练习2 A B C三种香料的结构简式如下 1 B的分子式是 C中的含氧官能团名称是 2 A在一定条件下可转化为一种高分子化合物 该化合物的结构简式是 3 C经过下列反应得到E 在一定条件下 两分子E之间发生反应生成六元环酯F C10H12O2 羧基 14 E F的化学方程式是 3 C经过下列反应得到E 在一定条件下 两分子E之间发生反应生成六元环酯F 15 练习3 下图中A B C D E F G均为有机化合物 CH2 CH2 CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 CH3COOH 根据上图回答问题 1 D的化学名称是 2 反应 的化学方程式是 3 B的分子式是 A的结构简式是 反应 的反应类型是 乙醇 C9H10O3 水解反应 16 4 符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个 含有邻二取代苯环结构 与B有相同官能团 不与FeCl3溶液发生显色反应 写出其中任意一个结构简式 5 G是重要的工业原料 用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 练习3 下图中A B C D E F G均为有机化合物 CH2 CH2 CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 3 nCH2 CH2 17 三 反应数据 题眼 18 例3 某含苯环的化合物A 其相对分子质量为104 碳的质量分数为92 3 1 A的分子式为 2 A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 反应类型是 3 已知 请写出A与稀 冷的碱性KMnO4溶液反应的方程式 4 一定条件下 A与氢气反应 得到的化合物中碳的质量分数为85 7 写出此化合物的结构简式 5 在一定条件下 由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 C8H8 加成反应 19 练习4 某天然有机化合物A仅含C H O元素 与A相关的反应框图如下 C4H4O4Na2 NaOOCCH2CH2COONa HOOCCH2CH2COOH HOOCCH CHCOOH HOOCCHBrCHBrCOOH HOOCC CCOOH HOOCCH2CHClCOOH HOOCCH2CHOHCOOH 1 写出下列反应的反应类型 S A第 步反应 B D D E第 步反应 A P 2 B所含官能团的名称是 取代 水解 反应 加成反应 消去反应 酯化 取代 反应 碳碳双键 羧基 20 3 写出A P E S的结构简式A P E S 4 写出在浓H2SO4 加热的条件下 F与足量乙醇的反应方程式 C4H4O4Na2 NaOOCCH2CH2COONa HOOCCH2CH2COOH HOOCCH CHCOOH HOOCCHBrCHBrCOOH HOOCC CCOOH HOOCCH2CHClCOOH HOOCCH2CHOHCOOH HOOCCH2CHClCOOH HOOCC CCOOH HOOCCH2CHOHCOOH 21 变式练习1 香豆素是一种天然香料 存在于黑香豆 兰花等植物中 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线 部分反应条件及副产物已略去 已知以下信息 A中有五种不同化学环境的氢 B可与FeCl3溶液发生显色反应 与FeCl3溶液发生显色反应 同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定 易脱水形成羰基 请回答下列问题 1 香豆素的分子式为 2 由甲苯生成A的反应类型为 A的化学名称为 C9H6O2 取代反应 2 氯甲苯 邻氯甲苯 22 3 由B生成C的化学反应方程式为 4 B的同分异构体中含有苯环的还有种 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种 5 D的同分异构体中含有苯环的还有种 其中 既能发生银境反应 又能发生水解反应的是 写结构简式 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 写结构简式 4 2 4 23 变式练习2 对羟基苯甲酸丁酯 俗称尼泊金丁酯 可用作防腐剂 对酵母和霉菌有很强的抑制作用 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得 以下是某课题组开发的从廉价 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线 已知以下信息 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定 易脱水形成羰基 D可与银氨溶液反应生成银镜 F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢 且峰面积比为1 1 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 由B生成C的化学方程式为 该反应类型为 甲苯 取代反应 24 3 D的结构简式为 4 F的分子式为 5 G的结构简式为 6 E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种 其中核磁共振氢谱有三种不同化学的氢 且峰面积比为2