高中化学 第二章 官能团与有机化学反应 烃 第3节 醛和酮 糖类 第3课时学案 鲁科版选修5.doc

第3课时糖类学习目标定位1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。2.知道常见的双糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。一、单糖1糖类的概念及分类(1)概念糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。(2)组成元素及官能团糖类由c、h、o三种元素组成，官能团为oh、cho或。(3)分类单糖：不能水解为更小糖分子的糖，如葡萄糖、果糖；双糖：1 mol双糖水解生成2 mol单糖，如麦芽糖、蔗糖；多糖：1 mol多糖水解生成n mol(n10)单糖。如淀粉、纤维素。2葡萄糖与果糖的比较葡萄糖果糖分子式c6h12o6c6h12o6结构简式ch2oh(choh)4cho结构特点多羟基醛多羟基酮两者联系互为同分异构体物理性质无色晶体，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇和乙醚化学性质多元醇性质发生酯化反应发生酯化反应氧化反应与银氨溶液反应与新制cu(oh)2悬浊液反应与氢气加成产物己六醇己六醇其他生理氧化放出能量发酵生成乙醇，放出co2葡萄糖的几个重要反应方程式(1)葡萄糖的银镜反应ch2oh(choh)4cho2ag(nh3)2ohch2oh(choh)4coonh42ag3nh3h2o。(2)葡萄糖与新制cu(oh)2悬浊液反应ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2ch2oh(choh)4coohcu2o2h2o。(3)葡萄糖生理氧化反应c6h12o66o26co26h2o。(4)葡萄糖生成乙醇反应c6h12o62c2h5oh2co2。例1(2017南通中学高二月考)下列说法正确的是()a糖类物质的分子都可以用cm(h2o)n来表示b凡能溶于水、具有甜味的物质都属于糖类c糖类都能发生水解反应d糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物答案d解析并不是所有的糖类都可以用cm(h2o)n表示，如脱氧核糖为c5h10o4，a项错误；有甜味的物质不一定都属于糖类，如木糖醇、糖精等有甜味，但不属于糖类，b项错误；单糖不能水解，c项错误；d项符合糖类化合物的定义，d项正确。【考点】糖类的组成与分类【题点】糖类的组成与分类易错警示(1)糖类不一定符合cm(h2o)n，符合cm(h2o)n的有机物不一定是糖类。(2)具有甜味的有机物不一定属于糖，糖类不一定具有甜味。例2下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是()a葡萄糖中不含醛基，而果糖中含有醛基b葡萄糖和果糖都能与h2在一定条件下作用生成己六醇c葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯d葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体答案a解析果糖中不含有醛基，葡萄糖中含有醛基，a项错误；葡萄糖分子中含有5个oh和1个cho，果糖分子中含有5个oh和1个，醛基和羰基都能与h2加成，生成己六醇，b项正确；葡萄糖分子中含有5个oh，能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，c项正确；葡萄糖和果糖都是单糖，分子式均为c6h12o6，结构不同，二者互为同分异构体，d项正确。【考点】葡萄糖、果糖的综合【题点】葡萄糖、果糖的组成、结构和性质规律总结检验葡萄糖分子中是否存在醛基，可以选用银氨溶液或新制cu(oh)2悬浊液。二、双糖1蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究(1)在盛有新制cu(oh)2悬浊液的两支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是加入蔗糖溶液的试管无明显现象，加入麦芽糖的试管有砖红色沉淀生成。(2)由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基；麦芽糖分子中有醛基，具有还原性。2蔗糖水解及其产物性质实验探究(1)在一支试管中加入20%蔗糖溶液5 ml，加入稀硫酸，水浴加热；然后用naoh溶液中和呈弱碱性；再加入新制的cu(oh)2悬浊液加热，观察到的实验现象是有砖红色沉淀生成，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。(2)蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式(酸性条件)：h2o；h2o。蔗糖和麦芽糖的比较 蔗糖麦芽糖相似点组成相同，化学式均为c12h22o11，互为同分异构体都属于双糖，1 mol水解后生成2 mol单糖水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制cu(oh)2悬浊液不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含有醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应，不能还原新制cu(oh)2悬浊液能发生银镜反应，能还原新制cu(oh)2悬浊液水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖例3下列实验操作和结论错误的是()a用新制cu(oh)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖b用银镜反应可证明蔗糖是否转化为葡萄糖，但不能证明是否完全转化c浓硫酸可使蔗糖脱水变黑，证明蔗糖含c、h、o三种元素d蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，水浴加热几分钟，加入新制cu(oh)2悬浊液中，加热煮沸没有砖红色沉淀生成，证明蔗糖不水解答案d解析麦芽糖属于还原性糖，而蔗糖是非还原性糖，利用新制cu(oh)2悬浊液可鉴别，a项正确；产生银镜只能说明蔗糖水解生成葡萄糖，但蔗糖是否剩余则无法确定，b项正确；浓硫酸具有脱水性，可使蔗糖炭化，c项正确；发生银镜反应的条件是溶液显碱性，实验中没有用碱液中和硫酸，d项错误。【考点】蔗糖、麦芽糖的结构和性质【题点】蔗糖、麦芽糖结构和性质的综合方法规律糖类水解产物的检验方法双糖(多糖)水解液中和液现象。三、多糖1淀粉与纤维素的比较(1)相似点都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(c6h10o5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为nh2o，nh2o。都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中n值不同。淀粉遇碘溶液呈现蓝色。纤维素中的葡萄糖单元含有三个醇羟基，与硝酸发生酯化反应制得纤维素硝酸酯(俗名硝酸纤维)，与乙酸发生酯化反应制得纤维素乙酸酯(俗名醋酸纤维)等。2淀粉水解程度的检验用银氨溶液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全，实验步骤如下：(1)实验现象及结论：现象a现象b结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解(2)实验中加入naoh溶液的作用是中和稀硫酸。(1)检验淀粉水解液中是否含葡萄糖时，必须先用naoh溶液中和稀h2so4并调至碱性，再加入银氨溶液或新制cu(oh)2悬浊液进行检验。(2)检验淀粉水解液中是否含淀粉时，必须直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入naoh溶液后再加碘水，因为碘水与naoh溶液反应。(3)也可用新制cu(oh)2悬浊液检验淀粉水解生成的葡萄糖。例4关于淀粉和纤维素的下列说法中，不正确的是()a两者都能水解且水解的最终产物相同b两者实验式相同，通式相同，互为同分异构体c两者都属于糖类，与新制cu(oh)2共热都无砖红色沉淀生成d两者均属于高分子化合物，淀粉遇i2变蓝色，而纤维素不能答案b解析淀粉和纤维素属于多糖，都能水解，且水解的最终产物都是葡萄糖，a正确；淀粉与纤维素的通式均为(c6h10o5)n，但由于n值不同，分子式不同，所以不是同分异构体，b不正确；淀粉和纤维素均无醛基，与新制cu(oh)2不反应，c正确；纤维素遇i2不变蓝色，d正确。【考点】淀粉、纤维素的组成、结构和性质【题点】淀粉和纤维素的比较易错警示(1)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖分别互为同分异构体；淀粉和纤维素不互为同分异构体。(2)葡萄糖、麦芽糖均含cho，为还原性糖；蔗糖、淀粉和纤维素不含cho，为非还原性糖。例5(2017福建南安一中高二月考)用纤维素为主要原料制备乙酸乙酯的路线如下：下列说法正确的是()a若用淀粉替代纤维素，一定条件下也能按照此路线制备乙酸乙酯bm虽然分子结构中无醛基，但仍然可以发生银镜反应c步骤中1 mol m完全反应可以生成3 mol乙醇d和都发生了氧化还原反应答案a解析纤维素和淀粉水解的最终产物都是葡萄糖，淀粉在一定条件下也能够按照此路线制备乙酸乙酯，a项正确；反应是纤维素的水解反应，纤维素的水解产物是葡萄糖，结构简式为ch2oh(choh)4cho，含有醛基，能发生银镜反应，b项错误；葡萄糖在酒化酶的作用下产生乙醇和co2：c6h12o62c2h5oh2co2，c项错误；属于氧化反应，属于取代反应(酯化反应)，d项错误。【考点】纤维素的化学性质【题点】纤维素的水解反应规律总结淀粉或纤维素转化为乙醇的过程如下：淀粉或纤维素葡萄糖乙醇。1下列物质中，属于糖类的是()ach3ch2chobcd答案c解析糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物，4个选项中只有c项符合题意。【考点】糖类的组成与分类【题点】糖类的定义与组成2用从食品店购买的蔗糖配成溶液，做银镜反应实验，往往能得到银镜，产生这一现象的原因是()a蔗糖本身具有还原性b蔗糖被还原c实验过程中蔗糖发生水解d在生产和贮存过程中蔗糖有部分水解答案d解析蔗糖是非还原性糖，其溶液能发生银镜反应，说明它有部分发生了水解。【考点】蔗糖的结构和性质【题点】蔗糖的水解反应及实验探究3(2017河北冀州中学高一期末)下列反应中能检验尿液中存在葡萄糖的是()a加金属钠，看是否有氢气放出b与新制的cu(oh)2悬浊液混合煮沸，观察有无砖红色沉淀生成c与醋酸和浓硫酸共热，看能否发生酯化反应d加入饱和碳酸钠溶液中看是否分层答案b解析尿液中含有水，无论是否含葡萄糖，加入钠都会有氢气放出，a项错误；检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的cu(oh)2悬浊液共热，根据是否有砖红色沉淀生成来鉴定，b项正确；因尿液中葡萄糖含量很低，与醋酸反应不明显，c项错误；葡萄糖是五羟基醛，与饱和碳酸钠溶液互溶，混合后溶液不会分层，d项错误。【考点】葡萄糖的氧化反应【题点】葡萄糖氧化反应的实验探究4(2017辽宁沈阳铁路实验中学高二月考)下列关于淀粉和纤维素的叙述中，不正确的是()a它们都是混合物b它们都是天然高分子化合物c它们互为同分异构体d它们水解的最终产物都是葡萄糖答案c解析淀粉和纤维素都可以用(c6h10o5)n表示，都是天然高分子化合物，但二者的n值不同，二者不属于同分异构体，都是混合物，淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖。【考点】淀粉、纤维素的组成、结构和性质【题点】淀粉和纤维素的比较5某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：下列结论正确的是()a淀粉尚有部分未水解b淀粉已完全水解c淀粉没有水解d淀粉已发生水解，但不知是否完全水解答案b解析加入银氨溶液有银镜生成，表明水解液中有葡萄糖生成，淀粉已经水解。加碘水不变蓝，表明淀粉已完全水解。【考点】淀粉的化学性质【题点】淀粉的水解反应及水解程度的检验6(2017安徽屯溪一中高二检测)只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液，这种试剂是()anaoh溶液 b新制cu(oh)2悬浊液c石蕊溶液 dna2co3溶液答案b解析naoh溶液与乙酸发生中和反应，但没有明显现象，与葡萄糖、蔗糖不反应，故a不能鉴别。乙酸与氢氧化铜发生中和反应，浑浊消失；葡萄糖是还原性糖，与氢氧化铜悬浊液共热会产生砖红色沉淀；蔗糖是非还原性糖，与氢氧化铜悬浊液混合后无明显现象，三种溶液现象各不相同，故b能鉴别。石蕊为酸碱指示剂，不能用来鉴别葡萄糖和蔗糖，故c不能鉴别。na2co3溶液与乙酸反应生成气体，但与葡萄糖和蔗糖不反应，故d不能鉴别。【考点】葡萄糖的氧化反应【题点】葡萄糖与其他有机物的鉴别7下列物质间有如下转化关系，请按要求填空。(1)在制镜工业和热水瓶胆镀银时，常利用上述反应_(填序号)。(2)反应的反应类型为_。a氧化反应 b加成反应c水解反应 d消去反应(3)反应可用于检验糖尿病病人尿液中的含糖量，该反应的化学方程式为_。(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为_。答案(1)(2)c(3)ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2ch2oh(choh)4coohcu2o2h2o(4)c6h12o66o26co26h2o解析(1)制镜工业和热水瓶胆镀银都利用了葡萄糖中含有醛基，与银氨溶液反应还原出单质银，所以反应为反应。(2)反应为淀粉的水解。(3)ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2cu2o2h2och2oh(choh)4cooh。(4)c6h12o66o26co26h2o。【考点】淀粉的化学性质【题点】淀粉的水解反应及水解产物的检验对点训练题组1糖类的组成、结构与分类1下列关于糖类的说法正确的是()a糖类物质的组成都符合cn(h2o)mb单糖就是分子组成简单的糖c含有醛基的糖就是还原性糖d淀粉、纤维素都是多糖，其分子式相同答案c解析a项不正确，因为脱氧核糖的分子式为c5h10o4，不符合cn(h2o)m；b项不正确，糖类按照能否水解以及水解生成单糖的数目分为单糖、低聚糖和多糖；c项正确，还原性糖和非还原性糖的区别就在于分子结构中是否含有醛基；d项不正确，淀粉、纤维素都是多糖，都可用通式(c6h10o5)n表示，但n值不同，分子式不同。【考点】糖类的组成与分类【题点】糖类的组成与分类2葡萄糖是单糖的主要原因是()a在糖类中含碳原子数最少b不能水解生成更简单的糖c分子结构中只有一个醛基d能与新制cu(oh)2悬浊液反应答案b解析糖类物质分为单糖、低聚糖、多糖，是按照能否水解为更简单的糖来分类的，而不是以官能团和碳原子数目的多少分类。单糖不能再水解，而低聚糖、多糖都可以再水解。【考点】葡萄糖的组成、结构和性质【题点】葡萄糖的组成、结构和性质题组2单糖、二糖的性质3(2017宁夏石嘴山三中高二期中)下列关于二糖的说法中不正确的是()a蔗糖与麦芽糖互为同分异构体b蔗糖与麦芽糖的分子式都是c12h22o11c蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同d麦芽糖能发生银镜反应，蔗糖不能发生银镜反应答案c解析蔗糖和麦芽糖的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，a项正确；蔗糖和麦芽糖的分子式相同，都是c12h22o11，b项正确；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，c项错误；麦芽糖是还原性糖，能发生银镜反应，蔗糖是非还原性糖，不能发生银镜反应，d项正确。【考点】蔗糖、麦芽糖的结构和性质【题点】蔗糖、麦芽糖结构和性质的综合4下列关于蔗糖和麦芽糖的说法中，不正确的是()a麦芽糖的相对分子质量是葡萄糖的两倍b在纯净的蔗糖溶液中加入银氨溶液，微热，不产生银镜c在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到银镜生成d在蔗糖里加入浓硫酸，可观察到颜色变黑，并有气泡出现答案a解析麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的，故其相对分子质量不是葡萄糖的两倍。【考点】蔗糖、麦芽糖的结构和性质【题点】蔗糖、麦芽糖结构和性质的综合5以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是()a乙醛 b二氧化碳c己六醇 d葡萄糖酸答案a解析葡萄糖可被氧气氧化成co2；葡萄糖与h2在催化剂存在下发生加成反应生成己六醇；葡萄糖在催化剂作用下可被氧化成葡萄糖酸。【考点】葡萄糖的性质【题点】葡萄糖性质的综合6(2017郑州一中高二期中)下列关于葡萄糖与蔗糖的比较错误的是()a分子式不同，蔗糖的分子式是c12h22o11b分子结构不同，蔗糖不含醛基c它们不是同分异构体，但互为同系物d蔗糖能水解，葡萄糖不能答案c解析葡萄糖的分子式为c6h12o6，蔗糖的分子式为c12h22o11，二者不互为同分异构体，也不互为同系物，蔗糖可以水解，葡萄糖为单糖，不能水解，c项错误。【考点】葡萄糖、蔗糖的组成、结构和性质【题点】葡萄糖、蔗糖的组成、结构和性质的综合题组3多糖(淀粉与纤维素)的性质7(2017兰州一中高二期中)青苹果汁遇碘水显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明()a苹果转熟时淀粉水解为单糖b熟苹果中只含有单糖而不含淀粉c青苹果中只含有淀粉而不含单糖d苹果转熟时单糖聚合成淀粉答案a解析根据青苹果汁遇碘水显蓝色、熟苹果汁能还原银氨溶液的现象推断，在苹果转熟过程中，淀粉在酸或酶催化作用下发生水解反应，转化为葡萄糖，a项正确，d项错误；上述现象只能证明淀粉发生了水解反应，无法证明淀粉是否完全水解，b项错误；c项错误。【考点】淀粉的性质【题点】淀粉的水解反应和特征反应8(2017陕西宝鸡高二期末)下列说法中，正确的是()a多糖是很多个单糖分子按照一定的方式，通过分子内脱水而结合成的b多糖在性质上跟单糖、双糖不同，通常不溶于水，没有甜味，没有还原性c淀粉和纤维素都是重要的多糖，它们的通式都是(c6h10o5)n，二者互为同分异构体d淀粉在稀硫酸作用下水解最终生成葡萄糖和果糖答案b解析多糖是通过多个单糖分子间脱水结合而成，a项错误；多糖通常不溶于水，没有甜味，没有还原性，如淀粉和纤维素，b项正确；淀粉和纤维素的化学式中的n值不同，不互为同分异构体，c项错误；淀粉水解最终生成葡萄糖，d项错误。【考点】淀粉、纤维素的组成、结构和性质【题点】淀粉和纤维素的组成、结构和性质9下列糖类物质能与新制cu(oh)2悬浊液、银氨溶液反应的是()a麦芽糖 b蔗糖c纤维素 d淀粉答案a解析麦芽糖分子中含cho，为还原性糖。蔗糖、纤维素、淀粉均不是还原性糖。【考点】糖类的结构和性质【题点】糖类的结构和性质综合题组4糖类水解反应的实验探究10(2017江西吉安一中高二期中)向淀粉中加入少量h2so4，并加热使之水解。为测定淀粉的水解程度，所需下列试剂最恰当的组合是()naoh溶液银氨溶液新制的cu(oh)2 碘水bacl2溶液a bc或 d答案c解析淀粉的水解程度包括部分水解和完全水解，其中碘水可检验淀粉是否完全水解，银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液可检验淀粉是否发生水解，但葡萄糖与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液的反应均需在碱性条件下进行，故在加银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液之前必须先加碱中和硫酸，所以需要的试剂有或，c项符合题意。【考点】淀粉的水解反应【题点】淀粉水解反应及水解程度的检验11(2017吉林东北师大附属实验高二期末)将蔗糖水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作顺序是()加热 滴入稀硫酸 加入新制的氢氧化铜悬浊液 加入适量的氢氧化钠溶液调节至碱性a bc d答案b解析蔗糖水解的实验步骤：取少量蔗糖样品加入35滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟。检验其水解产物的实验步骤：在冷却后的溶液中加碱中和至溶液呈碱性因葡萄糖与新制cu(oh)2悬浊液发生氧化反应需在碱性条件下，而此时溶液中有硫酸，呈酸性；加入新制cu(oh)2悬浊液溶液；加热。实验结果：有砖红色沉淀产生证明蔗糖已经水解，所以该实验中操作步骤的正确顺序为。【考点】蔗糖的水解反应【题点】蔗糖的水解反应及实验探究12(2017重庆一中高一期末)下列实验结论正确的是()选项实验操作现象结论a淀粉溶液中加入碘水溶液变蓝说明淀粉没有水解b将乙醇与酸性重铬酸钾(k2cr2o7)溶液混合橙色溶液变为绿色乙醇具有还原性c蔗糖溶液中加入稀硫酸，水解后加入银氨溶液，水浴加热未出现银镜水解的产物为非还原性糖d将新制cu(oh)2悬浊液与葡萄糖溶液混合加热产生砖红色沉淀(cu2o)葡萄糖具有氧化性答案b解析a项，也有可能是淀粉部分水解，错误；b项，重铬酸钾具有强氧化性，能把乙醇氧化，说明乙醇具有还原性，正确；c项，发生银镜反应需要在碱性条件下进行，错误；d项，实验表明葡萄糖被氧化，说明葡萄糖具有还原性，错误。【考点】糖类的性质综合【题点】糖类性质实验探究设计综合强化13将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两个试管中。在第一个试管中加入几滴稀硫酸并水浴加热，然后再加入新制的cu(oh)2并加热，没有砖红色沉淀产生，原因是_；在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再水浴加热，再加入足量的naoh溶液并加入新制的cu(oh)2，加热后的现象是_，加入足量naoh溶液的作用是_。上述实验中发生反应的化学方程式是_。答案水解液中含有h2so4，破坏cu(oh)2而使其不能与葡萄糖发生反应产生砖红色沉淀中和稀硫酸h2o，h2so42naoh=na2so42h2o，ch2oh(choh)4cho2cu(oh)2ch2oh(choh)4coohcu2o2h2o解析蔗糖在稀h2so4的催化作用下水解生成葡萄糖，但用新制的cu(oh)2检验醛基的存在时，要用naoh溶液中和h2so4。【考点】蔗糖的结构和性质【题点】蔗糖的水解反应及实验探究14某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣。对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还可以防止环境污染。现按下列方式进