高考化学三轮冲刺 专题提升练习卷 有机化学推断与有机合成.doc

有机化学推断与有机合成1阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，m是一种防晒剂，它们的结构简式分别为，它们的合成路线如下：已知：e的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸iv苯的同系物与氯气的反应遵循“催化在苯环，光照在侧链”。根据以上信息回答下列问题（1）阿司匹林中官能团的名称为_（2） bd过程的反应类型为_请写出c和i的结构简式_（3）由ef的过程是缩聚反应，该过程化学方程式为_（4）下列关于阿司匹林和防晒剂m说法正确的是_(双选)am的分子式是c15h20o3b其中阿司匹林不能发生氧化反应c1mol阿司匹林完全水解，需消耗2molnaohd1molm与足量氢气发生加成反应，最多消耗4molh2（5）阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式_.苯环上有2个取代基;.能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与nahco3产生co2iii.核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:2（6）写出由i到m的合成路线(第一步已给出)：合成路线示例如下：_【答案】羧基和酯基 取代 ， ad 2盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。已知： 请回答：(1) b中含有官能团名称为_；(2) 下列说法不正确的是_；a化合物b可以发生加成反应 b化合物d在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应c合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)d反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性(3) 写出ef的化学反应方程式_。(4) 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物c_。(注：苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位)(5) 请写出符合下列条件的所有e的同分异构体_。a分子中含有一个萘环，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)；b分子中有一个五元环；c1h-nmr显示分子中有8种氢。【答案】 氨基，氯原子 c 3芳香族化合物a(c9h12o)可用于医药及香料的合成，a有如下转化关系:已知信息:a不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；回答下列向题:(1)bd与hi的反应类型分别为:_、_。(2)k所含官能闭的名称为_，b的结构简式为_。(3)由e生成f的反应方程式为_。(4)j为一种具有3个六元环的酯，则其结构简式为_。(5)f的同分异构体中，能与nahco3反应生成co2，且核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积比为6:2:1:1的结构有_种。 (6)糖叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁基氯(ch3)3ccl和糠醛( )为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用) _。合成流程图示例如下:【答案】 加成反应 缩聚反应 羰基、碳碳双键 2 4有机物m是巧克力、蜂蜜香精的配料，其合成路线如下：已知：一个碳原子上同时连接两个羟基，立即失去一分子水，生成另一种物质，如：（1）a的化学名称是_，m中官能团的名称为_。（2）k与h的关系是_。（3）c分子结构中最多_个原子共平面。（4）j的结构简式为_。（5）g生成h的化学方程式为_。反应类型为_。（6）同时满足下列条件的e的同分异构体共有_种。 能与fecl3溶液显紫色 能发生银镜反应 能与溴水发生加成反应而褪色（7）以对二甲苯与乙醛为原料，结合已知信息选用必要的无机物合成，设计合理的合成路线：_。合成流程图示例如下：ch2=ch2ch3ch2brch3ch2oh【答案】甲苯 酯基、碳碳双键 同系物 14 取代反应 1653，4-二羟基肉桂酸（h）是为止血升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。已知：请回答下列问题:（1）x的名称为_，a中的官能团的名称是_。（2）y+rz的化学方程式为_。反应类型为_。（3）下列说法正确的是_ (填字母)。a1 molh最多能和3 mol br2反应 b1个h分子中最多有8个碳原子共平面c乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成xd有机物z的分子式为c9h8o2cl2（4）t是h的芳香族同分异构体，1mol t与足量碳酸氢钠溶液反应生成2mol co2，则t的结构有_种。其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1:2:2:3的结构简式为_(写一种即可)。（5）设计以甲醛、y为原料合成c5h12o4 ()的路线 (无机试剂任选) 。_【答案】 乙醇 碳碳双键、醛基、氯原子 ch3cho + 加成反应 c d 10 (或) ch3cho6颠茄酸酯(j)是一种溃疡病治疗的辅助药物，其合成路线如下，回答下列问题：(1)烃b其相对分子质量小于118，分子中氢的质量分数为7.69%，且反应i为加成反应，则x含有的官能团的名称是_。b的名称为_。(2)反应3的反应类型为_。(3)c的结构简式为_。(4)写出de反应的化学方程式_。(5)反应2的化学方程式为_。(6)化合物i有多种同分异构体，同时满足下列条件的结构有_种。能发生水解反应和银镜反应；能与fecl3发生显色反应；苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种（7）参照颠茄酸酯的合成路线，设计一条以为起始原料制备的合成路线。_【答案】 碳碳三键 苯乙烯 消去反应 6 7【2017新课标1卷】化合物h是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物a制备h的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）a的化学名称是_。（2）由c生成d和e生成f的反应类型分别是_、_。（3）e的结构简式为_。（4）g为甲苯的同分异构体，由f生成h的化学方程式为_。（5）芳香化合物x是f的同分异构体，x能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的x的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）（5）、（任写两种）（6） 8【2017新课标2卷】化合物g是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成g的路线如下：已知以下信息：a的核磁共振氢谱为单峰；b的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。d的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol d可与1 mol naoh或2 mol na反应。回答下列问题：（1）a的结构简式为_。（2）b的化学名称为_。（3）c与d反应生成e的化学方程式为_。（4）由e生成f的反应类型为_。（5）g的分子式为_。（