高考化学二轮复习 三道题经典专练15 有机化学基础综合考查题二.doc

有机化学基础综合考查题二一、（2017年高考新课标全国卷） 化学选修5：有机化学基础 化合物h是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物a制备h的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）a的化学名称为为_。（2）由c生成d和e生成f的反应类型分别为_、_。（3）e的结构简式为_。（4）g为甲苯的同分异构体，由f生成h的化学方程式为_。（5）芳香化合物x是f的同分异构体，x能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211，写出2种符合要求的x的结构简式_。（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线_（其他试剂任选）。【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）（4）（5）、（任写两种）（6） 【解析】已知各种物质转变关系分析如下：g是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物h左侧圈内结构来源于g，g为，f为，e与乙醇酯化反应生成f，e为，根据感应条件，de为消去反应，结合d的分子式及d的生成反应，则d为，所以c为，b为 ，再结合已知反应，a为。（1）根据以上分析可知a的名称是苯甲醛。（2）cd为c=c与br2的加成反应，ef是酯化反应；（3）e的结构简式为。（4）f生成h的化学方程式为。（5）f为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、cooh，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个ch=ch2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个ch3和一个cch，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211的有机物结构简式为、。（6）根据已知，环己烷需要先转变成环己烯，再与2丁炔进行加成就可以首先连接两个碳链，再用br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：二、(2017年吉林市第一次模拟)有机物x是一种重要的有机化工原料，如图所示是以有机物x为原料设计的合成路线(部分产物、个别合成路线、反应条件略去)。已知：.x为芳香烃，其相对分子质量为92；y是一种功能高分子材料。.烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：。. (苯胺，易被氧化)。请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：（1）x的分子式为_。（2）中官能团的名称为_。（3）反应的反应类型是_；已知a为一氯代物，则e的结构简式是_。（4）反应的化学方程式为_。（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_种。含有苯环；既不能发生水解反应，又不能发生银镜反应；1 mol该有机物能与2 mol nahco3完全反应。（6）请写出以a为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：ch3ch2brch3ch2ohch3cooch2ch3【答案】（1）c7h8（2）酚羟基、羧基（3）还原反应（4）（5）10（6）【解析】（1）x为芳香烃，则x中一定含有苯环（相对分子质量为78），x的相对分子质量为92，则x一定为甲苯，分子式为c7h8。（2）根据官能团的特征，中官能团为酚羟基和羧基。（3）x为甲苯，根据转化关系图可知，在浓硫酸存在下，甲苯与浓硝酸发生反应生成 (f)，被酸性高锰酸钾氧化，生成 (g)，发生还原反应生成，所以反应的反应类型是还原反应。x是甲苯，根据转化关系图可知，x与氯气在光照条件下反应生成一氯甲苯(a)，一氯甲苯发生取代反应生成苯甲醇(b)，苯甲醇发生催化氧化反应生成苯甲醛(c)，苯甲醛与银氨溶液反应再酸化，生成苯甲酸(e)，则e的结构简式是。(4)已知y是一种功能高分子材料，则发生缩聚反应生成高分子化合物，所以反应的化学方程式为。（5）阿司匹林有多种同分异构体，现分析其满足的条件：含有苯环；既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应，说明分子中没有酯基，也没有醛基；1 mol该有机物能与2 mol nahco3完全反应，说明分子中有2个羧基，则苯环上有1个取代基时有1种结构，有两个取代基时有3种结构(邻、间、对)，有3个取代基时有6种结构，分别是两个羧基在邻位(有2种结构)，两个羧基在对位(有1种结构)，两个羧基在间位(有3种结构)，一共10种。三、(2018年泉州市第二次联考)随着我国航天事业的飞速发展，对材料的需求也越来越多。聚芳酯(par)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，其结构简式为，在航空航天等领域应用广泛。如图是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯e的路线(省略部分产物)：（1）a中含有的官能团是_(填官能团名称)。（2）b与d反应的反应类型为_，a的结构简式为_。（3）c生成d的化学方程式为_，乙酰丙酸生成a的化学方程式为_。（4）c分子的核磁共振氢谱中有_组吸收峰，同时符合下列要求的c的同分异构体有_种。f与c属于官能团异构的同分异构体，且只含一种官能团，则1 mol f与足量naoh溶液反应时消耗naoh的物质的量为_。能发生银镜反应能与nahco3溶液反应 分子中有苯环，分子中无结构（5）下列关于有机物b的说法正确的是_(填字母代号)。a1 mol该物质最多能与2 mol naoh反应b1 mol该物质最多能与2 mol br2发生苯环上的取代反应c不能发生消去反应d能与h2发生加成反应（6）根据合成聚芳酯e的路线，请你以苯酚及2丙醇为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线。【答案】（1）(酚)羟基、羧基（2）缩聚反应（4）4134 mol （5）cd【解析】被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的c为，c中羧基上的羟基被氯原子取代生成d，d为，由聚芳酯e的结构简式可知b为，逆推可知a为。（1）a中含有的官能团为羧基、羟基。（2）b与d反应的反应类型为缩聚反应。（4）由c的结构简式知，其核磁共振氢谱中有4组吸收峰。能发生银镜反应，说明含有醛基，能与nahco3溶液反应分子中有苯环，分子中无结构，符合条件的c的同分异构体有13中（苯环上连接hcoo-和-cooh，有邻间对3种；苯环上连接-oh、-cho、-cooh，有10种）。f与c属于官能团异构的同分异构体，且只含有一种官能团，则f含有2个ooch，水解得到2 mol羧基、2 mol酚羟基，则1 mol f与足量naoh溶液反应时消耗naoh的物质的量为4 mol。(5)由b的结构简式知，1 mol该物质的水解产物中含有2 mol酚羟基和1 mol羧基，最多能与3 mol naoh反应，a错误；酚羟