高中化学二轮复习 高考压轴大题特训 题型七 有机化学基础（选考）.doc

题型七有机化学基础(选考)1(2017福建省莆田第一中学高三考前模拟)h是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去)：已知：rch=ch2ch2=chrch2=ch2rch=chr；b中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。请回答下列问题：(1)(ch3)2c=ch2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为_。(2)a的核磁共振氢谱除苯环上的h外，还显示_组峰，峰面积比为_。(3)d分子中含有的含氧官能团名称是_，e的结构简式为_。(4) 发生加聚反应的化学方程式为_；d和g反应生成h的化学方程式为_。(5)g的同分异构体中，同时满足下列条件的有_种(不包括立体异构)。苯的二取代物与fecl3溶液发生显色反应含“coo”结构(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2,3丁二醇的合成路线。答案(1)2丁烯(2)216(3)羟基、羧基(4) (5)12(6)ch3ch=ch2解析由a与氯气在加热条件下反应生成，可知a的结构简式为，故苯乙烯与(ch3)2c=ch2发生已知信息烯烃复分解反应生成a，与hcl反应生成b，结合b的分子式可知，应是发生加成反应，b中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故b为，顺推可知c为，d为。苯乙烯与hbro发生加成反应生成e，e可以氧化生成c8h7o2br，说明e中羟基连接的c原子上有2个h原子，故e为，c8h7o2br为，f在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到g，则g为，d与g生成h，h为。(1)(ch3)2c=ch2的同分异构体中ch3ch=chch3存在顺反异构，根据系统命名法，此有机物的化学名称为2丁烯。(2) 除苯环上的h外，还有2种等效氢，核磁共振氢谱还显示2组峰，峰面积比为16。(3) 分子中含有的含氧官能团名称是羟基、羧基，e的结构简式为(4) 分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为；和发生酯化反应，生成h的化学方程式为 (5) 的同分异构体中，同时满足下列条件：苯的二取代物，两个取代基有邻、间及对位；与fecl3溶液发生显示反应说明含有酚羟基；含“coo”结构，可能是羧基也可能是酯基；则如果是羧基，只有ch2cooh，此时共有3种情况，如果是酯基，有hcooch2、ch3coo、cooch3，此时共有9种情况，满足条件的共有12种情况。(6)以丙烯为原料制备2,3丁二醇的合成路线为ch3ch=ch2ch3ch=chch32(2017桂林市第十八中学高三下学期适应性考试)某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：已知：(a) (b) (苯胺易被氧化)请回答下列问题：(1)抗结肠炎药物有效成分的分子式是_；烃a的名称为_；反应的反应类型是_。(2)下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是_(填字母)；a水溶性比苯酚好b能发生消去反应也能发生聚合反应c1 mol该物质最多可与4 mol h2发生反应d既有酸性又有碱性e与足量naoh溶液反应的化学方程式为_。(3)符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有_种。a遇fecl3溶液发生显色反应；b分子中甲基与苯环直接相连；c苯环上共有三个取代基。请写出硝基和酚羟基处于间位的其中一种同分异构体的结构简式：_。(4)已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位，据此按先后顺序写出以a为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线(部分反应条件已略去)。答案(1)c7h7o3n甲苯取代反应(2)adch3coona2h2o(3)10 (或其他合理答案)(4) 解析c生成d，d发生氧化反应生成e，结合e的结构简式可知c的结构简式为，则d为，d用酸性高锰酸钾溶液氧化得到e；烃a与氯气在fe催化剂条件下反应得到b，b发生水解反应、酸化得到c，则a为，b为；e与氢氧化钠反应、酸化得到f为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，f在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成g为，g发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分。(1)根据结构简式可知结肠炎药物有效成分的分子式是c7h7o3n，a是甲苯，反应为取代反应。(2)该物质中含有亲水基酚羟基、羧基和氨基，所以水溶性比苯酚好，a正确；含有氨基和羧基，所以能发生聚合反应，不能发生消去反应，b错误；只有苯环能与氢气发生加成反应，1 mol该物质最多可与3 mol h2发生反应，c错误；酚羟基和羧基具有酸性、氨基具有碱性，所以该物质既有酸性又有碱性，d正确；答案选ad。(3)其同分异构体符合下列条件：a.遇fecl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；b.分子中甲基与苯环直接相连；c.苯环上共有三个取代基，三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基，如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的有10种同分异构体。(4)甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯，邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和fe、盐酸反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为。3(2017河北省衡水中学高三第二次模拟考试)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成路线如下：回答以下问题：(1)a属于烯烃，其结构简式为_。(2)bc的反应类型是_，该反应生成的与c互为同分异构体的副产物是_(写结构简式)。(3)d的结构简式为_，e的化学名称是_。(4)写出同时满足下列条件的g的所有同分异构体_(写结构简式，不考虑立体异构)。核磁共振氢谱为3组峰； 能使溴的四氯化碳溶液褪色；1 mol该同分异构体与足量饱和nahco3反应产生88 g气体。(5)h的一种同分异构体为丙烯酸乙酯(ch2=chcooc2h5)，写出聚丙烯酸乙酯在naoh溶液中水解的化学方程式：_。(6)参照上述合成路线，以和化合物e为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。答案(1)ch2=chch3(2)加成反应(3) 丙二酸二乙酯(4)hoocch2ch=chch2cooh、(5) nc2h5oh(6) 解析用逆合成分析法：由c的结构可推出b为ch2=chch2br，a为ch2=chch3。(1)由上述分析，a与br2光照条件下发生取代反应生成b，b与hbr发生加成反应生成c，a属于烯烃，则为丙烯，其结构简式为ch2=chch3。(2)ch2=chch2br与hbr发生加成反应生成ch2brch2ch2br，故bc的反应类型是加成反应；该反应生成的与c互为同分异构体的副产物是(3)d与e发生酯化反应生成f，由e的结构简式可推出d为丙二酸，结构简式为hoocch2cooh；e的化学名称是丙二酸二乙酯。(4)g为，其同分异构体：核磁共振氢谱为3组峰，则有3种氢原子。能使溴的四氯化碳溶液褪色，则有碳碳双键。1 mol该同分异构体与足量饱和nahco3反应产生88 g气体，则分子中有2个羧基。综上，结构简式为hoocch2ch=chch2cooh、ch2=c(ch2cooh)2两种。(5)丙烯酸乙酯(ch2=chcooc2h5)发生加聚反应生成聚丙烯酸乙酯()，聚丙烯酸乙酯在naoh溶液中水解的化学方程式：nc2h5oh。(6)以和化合物e(丙二酸二乙酯)为原料，制备，根据逆合成分析法，制备，需要；和 (丙二酸二乙酯)反应生成可由与hbr取代生成，故合成路线为4(2017河北省衡水中学高三高考押题卷)以a、b两种烃为原料，合成治疗高血脂药物m的路线如下所示(部分反应条件和试剂略去)：已知：a的密度是同条件下h2密度的13倍；rclrcnrcooh(r表示烃基)； (r1和r2表示烃基)请回答下列问题：(1)b的化学名称为_，e中官能团的结构式为_。(2)l的结构简式为_，m的核磁共振氢谱中有_组吸收峰。(3)ac的反应类型为_。(4)i的分子中最多有_个碳原子在同一平面上。(5)jk的化学方程式为_。(6)有机物n比l少三个ch2基团，同时满足下列条件的n的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。苯环上有两个取代基能与fecl3溶液发生显色反应能与nahco3溶液反应生成co2(7)参照上述合成路线和信息，以和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备2甲基丙酸乙酯的合成路线。答案(1)对二甲苯(或1,4二甲基苯)(2) 10(3)加成反应(4)11(5) 2h2o2ch3oh(6)36(7) 解析该题是有机合成题，通过高中所学物质为基础，考查官能团之间的相互转化，考查有机物的反应类型、物质的结构、命名、设计合成路线等知识。由信息推知：a为chch，b为，c为，d为，e为，g为，k为，l为。则：(1)b的化学名称为对二甲苯(或1,4二甲基苯)。 e中所含官能团为羧基，其结构式为(2)l的结构简式为。m的结构简式为，其核磁共振氢谱中有10组吸收峰。(3)ac 为chch与 hcl发生加成反应转化为的反应。(4)i为，其 分 子 中 最多有11个碳原子共面。(5)jk 为2h2o2ch3oh。(6)l 为。根据题中所给信息，n 比 l少三个 ch2 基团，且其同分异构体中含有酚oh 和cooh，苯环上有两个取代基，则先写丁基的结构，有4种，分别为ch2ch2ch2ch3、