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第十章烃的衍生物和营养物质高分子化合物和有机合成 第一节卤代烃 卤代烃的性质 1 卤代烃取代反应和消去反应的比较 特别提醒 1 卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应 主要是看反应条件 记忆方法 无醇成醇 有醇成烯 2 在ch3ch2br的水解反应或消去反应实验中 竖直玻璃管或长导管均起冷凝回流的作用 可提高原料的利用率 2 卤代烃消去反应的规律 1 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 如ch3cl 2 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 如 3 两个邻位且不对称碳原子上均含有氢原子时 消去反应可得到不同的产物 如 的消去产物为ch2 ch ch2 ch3或ch3 ch ch ch3 4 二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键 如ch3 ch2 chcl2消去可生成ch3 cch 3 卤代烃中卤素原子的检验 1 反应原理 r x naohroh nax hno3 naoh nano3 h2o agno3 nax agx nano3 2 实验步骤 首先 将卤代烃与过量naoh溶液混合 并加热 冷却后 向混合液中加入过量的稀hno3以中和过量的naoh 最后 向混合液中加入agno3溶液 若有白色沉淀生成 则证明卤代烃中含氯原子 若有浅黄色沉淀生成 则证明卤代烃中含溴原子 若有黄色沉淀产生 则证明卤代烃中含有碘原子 3 实验说明 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解的难易程度不同 2 实验步骤 首先 将卤代烃与过量naoh溶液混合 并加热 冷却后 向混合液中加入过量的稀hno3以中和过量的naoh 最后 向混合液中加入agno3溶液 若有白色沉淀生成 则证明卤代烃中含氯原子 若有浅黄色沉淀生成 则证明卤代烃中含溴原子 若有黄色沉淀产生 则证明卤代烃中含有碘原子 3 实验说明 加热煮沸是为了加快水解反应的速率 因为不同的卤代烃水解的难易程度不同 加入稀hno3酸化的目的 中和过量的naoh 防止naoh与agno3反应生成的棕黑色ag2o沉淀 干扰对实验现象的观察 检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸 4 量的关系 据r x nax agx 1mol一卤代烃可得到1mol卤化银 除f外 沉淀 常利用此量的关系来定量测定卤代烃 已知b的相对分子质量比a大79 1 请推测用字母代表的化合物的结构式 c是 f是 2 b c的反应类型是 c d的化学方程式是 解析 在分析解答过程中 一是要抓住有机反应条件的特征 找准解题的突破口 二是要善于分析比较已提供物质的结构 合理地利用顺推 逆推的思维方式进行推断 分析本题时首先根据最终产物确定a分子中为两个碳原子 再结合b的相对分子质量比a的大79 推知b为ch3ch2br 针对训练 解析 卤代烃在naoh的醇溶液作用下 加热可发生消去反应 据此可写出反应方程式 有机合成的桥梁 卤代烃 1 有机物分子结构中引入卤素原子 2 改变官能团的位置 3 增加官能团的数目 增加碳碳双键数目 例2 已知 ch3ch ch2 hbr ch3 chbr ch3 1mol某烃a充分燃烧后可以得到8molco2和4molh2o 该烃a在不同条件下能发生如图所示的一系列变化 1 a的化学式 a的结构简式 2 上述反应中 是 反应 是 反应 填反应类型 3 写出c d e h物质的结构简式 c d e h 4 写出d f反应的化学方程式 特别提醒卤代烃在有机合成中的应用 结构 类型 性质 是有机化学重要的三角关系 典型的官能团 结构 发生典型的化学反应 类型 体现有机物典型的化学性质 性质 卤代烃是一种重要的有机合成试剂 由于卤代烃发生水解 或取代 反应可以生成醇 发生消去反应可以生成烯烃 炔烃等 继续可合成许多有机物 因此卤代烃在有机合成和有机推断中起着桥梁作用 针对训练 2 烷烃a只可能有三种一氯取代物b c和d c的结构简式是 b和d分别与强碱的醇溶液共热 都只能得到有机化合物e 以上反应及b的进一步反应如下所示 请回答下列问题 1 a的结构简式是 2 h的结构简式是 3 b转化为f的反应属于 反应 填反应类型名称 4 b转化为e的反应属于 反应 填反应类型名称 5 写出下
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