天然药物化学习题与参考答案

微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 天然产物化学习题 第一章绪论 一 选择题 1 7 1 有效成分是指C A 含量高的成分B 需要提纯的成分 C 具有生物活性的成分 D 一种单体化合物E 无副作用的成分 三 填空题 1 3 1 天然药物化学研究的内容有 天然药物中各类型化学成分的结构特征 理化性质 及提取分离方法和结 构测定 生物合成途径等 3 天然药物中含有的一些化学成分如生物碱 挥发油 强心苷 香豆素 黄酮等 具有一定生物活性 称为有 效成分 是防病治病的物质基础 第二章 天然药物化学成分提取 分离和鉴定的方法与技术 一 选择题 1 210 A 型题 1 90 4 下列溶剂与水不能完全混溶的是 B A 甲醇B 正丁醇C 丙醇D 丙酮E 乙醇 5 溶剂极性由小到大的是A A 石油醚 乙醚 醋酸乙酯 B 石油醚 丙酮 醋酸乙醋 C 石油醚 醋酸乙酯 氯仿 D 氯仿 醋酸乙酯 乙醚 E 乙醚 醋酸乙酯 氯仿 6 比水重的亲脂性有机溶剂是 B A 石油醚B 氯仿C 苯D 乙醚E 乙酸乙酯 7 下列溶剂亲脂性最强的是C A Et2OB CHCl3C C6H6 D EtOAcE EtOH 8 下列溶剂中极性最强的是D A Et2OB EtOAcC CHCl3 D EtOHE BuOH 9 下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是B A 水B 乙醇C 乙醚D 苯E 氯仿 10 下述哪项 全部为亲水性溶剂A A MeOH Me2CO EtOHB n BuOH Et2O EtOH C n BuOH MeOH Me2CO EtOHD EtOAc EtOH Et2O E CHCl3 Et2O EtOAc 12 从药材中依次提取不同极性的成分 应采取的溶剂顺序是 D A 乙醇 醋酸乙酯 乙醚 水B 乙醇 醋酸乙酯 乙醚 石油醚 C 乙醇 石油醚 乙醚 醋酸乙酯D 石油醚 乙醚 醋酸乙酯 乙醇 E 石油醚 醋酸乙酯 乙醚 乙醇 17 提取挥发油时宜用C A 煎煮法B 分馏法C 水蒸气蒸馏法 D 盐析法E 冷冻法 18 用水提取含挥发性成分的药材时 宜采用的方法是C A 回流提取法B 煎煮法C 浸渍法 D 水蒸气蒸馏后再渗漉法 E 水蒸气蒸馏后再煎煮法 20 影响提取效率的最主要因素是D QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 A 药材粉碎度B 温度C 时间 D 细胞内外浓度差E 药材干湿度 21 可作为提取方法的是D A 铅盐沉淀法B 结晶法C 两相溶剂萃取法 D 水蒸气蒸馏法E 盐析法 23 连续回流提取法所用的仪器名称叫D A 水蒸气蒸馏器B 薄膜蒸发器C 液滴逆流分配器 D 索氏提取器E 水蒸气发生器 24 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 B A 比重不同B 分配系数不同C 分离系数不同 D 萃取常数不同E 介电常数不同 26 可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是D A 乙醚B 醋酸乙酯C 丙酮 D 正丁醇E 乙醇 27 从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分 宜选用E A 乙醇B 甲醇C 正丁醇 D 醋酸乙醋E 苯 28 从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为A A Me2COB Et2OC CHCl3 D n BuOHE EtOAc 32 采用铅盐沉淀法分离化学成分时常用的脱铅方法是A A 硫化氢B 石灰水C 明胶 D 雷氏盐E 氯化钠 36 铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一 如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物C A 中性皂苷B 异黄酮苷C 酸性皂苷 D 弱生物碱E 糖类 37 采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时 应使乙醇浓度达到D A 50 以上B 60 以上C 70 以上 D 80 以上E 90 以上 38 有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液 欲除去其中的淀粉 多糖和蛋白质等杂质 宜用B A 铅盐沉淀法B 乙醇沉淀法C 酸碱沉淀法 D 离子交换树脂法E 盐析法 39 在浓缩的水提取液中 加入一定量乙醇 可以除去下述成分 除了E A 淀粉B 树胶C 粘液质 D 蛋白质E 树脂 40 在醇提取浓缩液中加入水 可沉淀C A 树胶B 蛋白质C 树脂 D 鞣质E 粘液质 41 有效成分为内酯的化合物 欲纯化分离其杂质 可选用下列那种方法 C A 醇沉淀法B 盐沉淀法C 碱溶酸沉法 D 透析法E 盐析法 42 不是影响结晶的因素为A A 杂质的多少B 欲结晶成分含量的多少 C 欲结晶成分熔点的高低 D 结晶溶液的浓度E 结晶的温度 46 影响硅胶吸附能力的因素有A A 硅胶的含水量B 洗脱剂的极性大小C 洗脱剂的酸碱性大小 D 被分离成分的极性大小 E 被分离成分的酸碱性大小 47 不适于醛 酮 酯类化合物分离的吸附剂为A A 氧化铝B 硅藻土C 硅胶 D 活性炭E 聚酰胺 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 48 化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是B A 极性大的先流出B 极性小的先流出C 熔点低的先流出 D 熔点高的先流出E 易挥发的先流出 50 硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是B 洗脱剂无变化 极性梯度洗脱 洗脱剂的极性由大到小变化 D 酸性梯度洗脱 E 碱性梯度洗脱 55 氧化铝 硅胶为极性吸附剂 若进行吸附色谱时 其色谱结果和被分离成分的 什么有关A A 极性B 溶解度C 吸附剂活度 D 熔点E 饱和度 56 下列基团极性最大的是D A 醛基B 酮基C 酯基 D 酚羟基E 甲氧基 57 下列基团极性最小的是 C A 醛基B 酮基C 酯基 D 酚羟基E 醇羟基 58 下列基团极性最大的是A A 羧基B 胺基C 烷基 D 醚基E 苯基 59 下列基团极性最小的是C A 羧基B 胺基C 烷基 D 醚基E 苯基 61 聚酰胺薄层色谱下列展开剂中展开能力最强的是D A 30 乙醇B 无水乙醇C 70 乙醇 D 丙酮E 水 62 具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中 Rf 值最大的是D A 四个酚羟基化合物B 二个对位酚羟基化合物 C 二个邻位酚羟基化合物D 二个间位酚羟基化合物 E 三个酚羟基化合物 63 聚酰胺在何种溶液中对黄酮类化合物的吸附最弱D A 水B 丙酮C 乙醇 D 氢氧化钠水溶液E 甲醇 64 对聚酰胺色谱叙述不正确项E A 固定项为聚酰胺B 适于分离酚性 羧酸 醌类成分 C 在水中吸附力最大D 醇的洗脱力大于水 E 甲酰胺溶液洗脱力最小 65 化合物进行正相分配柱色谱时的结果是B A 极性大的先流出B 极性小的先流出C 熔点低的先流出 D 熔点高的先流出E 易挥发的先流出 66 化合物进行反相分配柱色谱时的结果是A A 极性大的先流出B 极性小的先流出C 熔点低的先流出 D 熔点高的先流出E 易挥发的先流出 70 纸色谱的色谱行为是A A 化合物极性大 Rf 值小B 化合物极性大 Rf 值大C 化合物极性小 Rf 值小 D 化合物溶解度大 Rf 值小 E 化合物酸性大 Rf 值大 71 正相纸色谱的展开剂通常为E A 以水为主B 酸水C 碱水 D 以醇类为主E 以亲脂性有机溶剂为主 72 薄层色谱的主要用途为B QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 A 分离化合物B 鉴定化合物C 分离和化合物的鉴定 D 制备化合物E 制备衍生物 73 原理为分子筛的色谱是B A 离子交换色谱B 凝胶过滤色谱C 聚酰胺色谱 D 硅胶色谱E 氧化铝色谱 74 凝胶色谱适于分离E A 极性大的成分B 极性小的成分C 亲脂性成分 D 亲水性成分E 分子量不同的成分 77 不适宜用离子交换树脂法分离的成分为E A 生物碱B 生物碱盐C 有机酸 D 氨基酸E 强心苷 78 天然药物水提取液中 有效成分是多糖 欲除去无机盐 采用B A 分馏法B 透析法C 盐析法 D 蒸馏法E 过滤法 79 淀粉和葡萄糖的分离多采用D A 氧化铝色谱B 离子交换色谱C 聚酰胺色谱 D 凝胶色谱E 硅胶吸附柱色谱 81 与判断化合物纯度无关的是D A 熔点的测定B 选二种以上色谱条件检测 C 观察结晶的晶型D 闻气味E 测定旋光度 82 紫外光谱用于鉴定化合物中的C A 羟基有无B 胺基有无C 不饱和系统 D 醚键有无E 甲基有无 83 红外光谱的单位是A A cm 1B nmC m z D mmE 84 红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是D A 3000 3400B 2800 3000C 2500 2800 D 1650 1900E 1000 1300 85 确定化合物的分子量和分子式可用E A 紫外光谱B 红外光谱C 核磁共振氢谱 D 核磁共振碳谱E 质谱 86 用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是A A 碳的数目B 氢的数目C 氢的位置 D 氢的化学位移E 氢的偶合常数 87 用核磁共振碳谱确定化合物结构不能给出的信息是A A 氢的数目B 碳的数目C 碳的位置 D 碳的化学位移E 碳的偶合常数 88 核磁共振氢谱中 2J 值的范围为E A 0 1HzB 2 3HzC 3 5Hz D 5 9HzE 10 16Hz 89 红外光谱的缩写符号是B A UVB IRC MS D NMRE HI MS 90 核磁共振谱的缩写符号是D A UVB IRC MS D NMRE HI MS 三 填空题 1 14 1 天然药物化学成分的主要分离方法有 系统溶剂分离法 两相溶剂萃取法 沉淀 法 盐析法 分馏法 结晶法及色谱法等 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 2 对于大分子化合物如多肽 蛋白质 多糖等常用凝胶色谱进行分离 3 天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关 溶剂可分为 水 亲水性有机溶剂和亲脂性有机溶剂三种 5 溶剂提取法中溶剂的选择主要依据 溶剂的极性 被分离成分的性质 共存的其它成 分的性质三方面来考虑 8 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到 分离的 化合物的分配系数差异越大 分离效果越好 9 常用的沉淀法有 和等 10 乙醇沉淀法加入的乙醇含量达 80 以上以上时 可使淀粉 蛋白质 粘液质和树胶等物质从溶液中析出 12 吸附色谱法常选用的吸附剂有 和等 13 聚酰胺吸附色谱法的原理为 氢键吸附 适用于分离酚类或黄酮类 羧酸类 和 醌类等化合物 14 凝胶色谱法是以凝胶为固定相 利用混合物中各成分分子量大小的不同而进行分离的 方法 其中分子量 小的成分易于进入凝胶颗粒的网孔 柱色谱分离时后被洗脱 分子量大 的成分不易进入凝胶颗粒的网孔 而先被洗脱 15 通过系统查阅美国化学文摘 CA 判断已知或未知化合物 16 大多数 D 和 L 的苷端基碳质子的偶合常数是在 6 8Hz范围 17 苷的碳端基碳质子的化学位移在4 6ppm范围 第三章苷类 A 型题 1 20 3 在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是D A 氧苷B 氮苷C 硫苷 D 碳苷E 酯苷 4 酸水解速度最快的是C A 葡萄糖苷B 鼠李糖苷C 2 去氧糖苷 D 葡萄糖醛酸苷E 阿拉伯糖苷 5 最难被酸水解的是A A 碳苷B 氮苷C 氧苷 D 硫苷E 氰苷 7 水解碳苷常用的方法是E A 缓和酸水解B 强烈酸水解C 酶水解 D 碱水解E 氧化开裂法 9 提取苷类成分时 为抑制或破坏酶常加入一定量的C A 硫酸B 酒石酸C 碳酸钙 D 氢氧化钠E 碳酸钠 11 Smith 裂解法属于D A 缓和酸水解法B 强烈酸水解法C 碱水解法 D 氧化开裂法E 盐酸 丙酮水解法 15 下列有关苷键酸水解的论述 错误的是B A 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解 B 醛糖苷比酮糖苷易水解 C 去氧糖苷比羟基糖苷易水解 D 氮苷比硫苷易水解 E 酚苷比甾苷易水解 17 Molish 反应的试剂组成是E A 苯酚 硫酸B 酚 硫酸C 萘 硫酸 D 萘酚 硫酸E 萘酚 浓硫酸 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 X 型题 41 50 45 水解后能够得到真正苷元的水解方法是AD A 酶水解B 剧烈酸水解C 酸水解 D 氧化开裂法E 碱水解 46 Smith 裂解法中用到的试剂有ABE A 过碘酸B 四氢硼钠C 浓硫酸 D 氢氧化钠E 稀盐酸 48 自中药中提取原生苷 抑制和破坏酶的活性 常采用的方法是ACD A 在中药中加入碳酸钙B 在中药中加入酸水C 沸水提取 D 甲醇提取E 30 40 保温 50 自中药中提取苷类成分 常选用的溶剂是AB A 水B 乙醇C 醋酸乙酯 D 乙醚E 石油醚 三 填空题 1 8 1 在糖或苷的水解液中加入3 萘酚乙醇溶液混合后 沿器壁滴加浓硫酸使 酸层集于下层 有单糖存在时则两液层交界处呈现紫色环 此反应为 Molish反应 2 将样品溶于含少量 Fe3 的冰醋酸中 沿管壁滴加浓硫酸 观察界面和醋酸层的颜色变化 如有 去氧糖 存在 醋酸层渐呈蓝色或蓝绿色 界面的颜色随苷元不同而异 此反应为Keller Kiliani反应 3 按苷键原子不同 苷类可分 氧苷 硫苷 碳苷 氮苷 最常见的是 氧苷 这是最常见的苷类分类方式 4 苷元与糖结合成苷后 其水溶性增大 挥发性降低 稳定性增强 生物活性或毒 性 降低或消失 第四章 醌类 A型题 1 30 3 从下列总蒽醌的乙醚溶液中 用冷的5 Na2CO3水溶液萃取 碱水层的成分是A A B C O OOH OH O OOHOH O OOH OH D E O O OH OH O O CH3 OH 4 能与碱液发生反应 生成红色化合物的是B A 羟基蒽酮类B 羟基蒽醌类C 蒽酮类 D 二蒽酮类E 羟基蒽酚类 6 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是D A B C QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 O O OH OH O OOHOH O OOH OH OH D E O OOH OH O O CH2OH OH OH 9 下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离 用苯 醋酸乙酯 3 1 展开后 Rf值大小顺序为D O OOH OH OH O OOHOH O OOH OH OH O OOH OH O O COOH OH OH A B C D E 10 在大黄总蒽醌的提取液中 若要分离大黄酸 大黄酚 大黄素 芦荟大黄素 大黄 素甲醚 采用哪种 分离方法最佳E A pH梯度萃取法B 氧化铝柱色谱法C 分步结晶法 D 碱溶酸沉法E pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 19 采用柱色谱分离蒽醌类成分 常不选用的吸附剂是B A 硅胶B 氧化铝C 聚酰胺 D 磷酸氢钙E 葡聚糖凝胶 21 大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是C A 一个苯环的 位B 苯环的 位C 在两个苯环的 或 位 D 一个苯环的 或 位E 在醌环上 22 某成分做显色反应 结果为 溶于Na2CO3溶液显红色 与醋酸镁反应显蓝紫色 与 萘酚 浓硫酸反应 不产生紫色环 在NaHCO3中不溶解 此成分为C A B C O O OH OH CH3 O O OH OH Oglc O O OH OH OH D E QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 O O OH Oglc O O OH OH OCH3 24 分离游离蒽醌与蒽醌苷 可选用下列方法D A Al2O3柱色谱法B 离子交换色谱法C 水与丙酮萃取 D 水与乙醚萃取E 丙酮与乙醚萃取 28 1 8 二羟基蒽醌的紫外光谱数据为B A 418 440nmB 430 450nmC 470 500nm D 400 420nmE 500nm 以上 X 型题 81 90 83 下列化合物遇碱显黄色 经氧化后才显红色的是 BCD A 羟基蒽醌类B 蒽酚C 蒽酮 D 二蒽酮E 羟基蒽醌苷 三 填空题 1 12 1 醌类化合物主要包括 苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌四种类型 3 根据分子中羟基分布的状况不同 羟基蒽醌可分为大黄素型和茜素型两种类型 5 分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法 常用的吸附剂为硅胶 最先洗脱下来的是 大黄酚 9 用 pH 梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物 可溶于 5 NaHCO3溶液的成分结构中应有 COOH基团 可 溶于5 Na2CO3溶液的成分结构中应有 酚羟基 基团 可溶于5 NaOH 溶液的成分结构中应有 酚羟基 基团 第五章苯丙素类化合物 一 选择题 1 42 A 型题 1 10 1 香豆素的基本母核为A A 苯骈 吡喃酮B 对羟基桂皮酸C 反式邻羟基桂皮酸 D 顺式邻羟基桂皮酸E 苯骈 吡喃酮 3 异羟肟酸铁反应的作用基团是B A 亚甲二氧基B 内酯环C 芳环 D 酚羟基E 酚羟基对位的活泼氢 4 游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液 是由于其结构中存在C A 甲氧基B 亚甲二氧基C 内酯环 D 酚羟基对位的活泼氢E 酮基 8 组成木脂素的单体结构类型不包括D A 桂皮酸B 烯丙苯C 桂皮醇 D 苯甲酸E 丙烯苯 9 Gibb s 反应呈现阳性时通常呈A A 蓝色B 红色C 黄色 D 绿色E 紫色 B 型题 11 20 16 20 A 异羟肟酸铁反应B Gibb s 试剂反应C Molish 试剂反应 D 水饱和的正丁醇或异戊醇 E 甲苯 甲酸乙酯 甲酸 5 4 1 16 内酯类化合物的鉴别可用A 17 简单香豆素类的纸色谱鉴定展开剂常采用D 18 苷或糖类的化学鉴别常采用C 19 硅胶薄层色谱鉴定简单香豆素类成分 常用的展开剂为E 20 用于确定香豆素 C6 位有无取代基的反应是B QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 X 型题 31 42 34 提取游离香豆素的方法有BCE A 酸溶碱沉法B 碱溶酸沉法C 乙醚提取法 D 热水提取法E 乙醇提取法 35 采用色谱方法分离香豆素混合物 常选用的吸附剂有ABD A 硅胶B 酸性氧化铝C 碱性氧化铝 D 中性氧化铝E 活性碳 38 区别 6 7 呋喃香豆素和 7 8 呋喃香豆素时 可将它们分别加碱水解后再采用BC A 异羟肟酸铁反应B Gibb s 反应C Emerson 反应 D 三氯化铁反应E 醋酐 浓硫酸反应 40 组成木脂素的单体有ABCDE A 桂皮醛B 桂皮酸C 桂皮醇 D 丙烯苯E 烯丙苯 OO 1 2 3 45 6 7 8 三 填空题 1 10 1 香豆素是一类具有 苯并 吡喃酮母核的内酯类化合物 它们的基本骨架是 6 木脂素分子结构中常含有酚羟基 醇羟基 甲氧基 亚甲二氧基 羧基和内酯环等 因此分别呈各功能团所具有的化学性质 8 游离香豆素及其苷分子中具有 不饱和内酯结构 在稀碱溶液中可水解开环 形成易溶于 水的 顺邻羟基桂皮酸盐 加酸酸化又环合成难溶于水的内酯而沉淀析出 此反应具有可逆性 可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离 10 碱溶酸沉法提取香豆素类成分时 必须注意所加碱液的浓度不宜太浓 碱度不宜太强 加热的时间不宜太长 温度不宜太高 以免破坏内酯环 第六章黄酮类化合物 A 型题 1 45 1 黄酮类化合物的准确定义为A A 两个苯环通过三碳链相连的一类化合物 B 吡喃酮 C 2 苯基色原酮 D 2 苯基苯并 吡喃酮 E 2 苯基苯并 吡喃酮 2 色原酮环 C2 C3 间为单键 B 环连接在 C2 位的黄酮类化合物是D A 黄酮醇B 异黄酮C 查耳酮 D 二氢黄酮E 黄烷醇 4 银杏叶中含有的特征成分类型为E A 黄酮醇B 二氢黄酮C 异黄酮 D 查耳酮E 双黄酮 5 黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是B A 具酚羟基B 具交叉共轭体系C 具羰基 D 具苯环E 为离子型 6 二氢黄酮醇类化合物的颜色多是E A 黄色B 淡黄色C 红色 D 紫色E 无色 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 7 二氢黄酮 二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为 E A 羟基多B 有羧基C 离子型 D C 环为平面型E C 环为非平面型 10 黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为C A 乙醚B 氯仿C 乙醇 D 水E 酸水 11 下列黄酮类酸性最强的是D A 7 OH 黄酮B 4 OH 黄酮C 3 4 二 OH 黄酮 D 7 4 二 OH 黄酮E 6 8 二 OH 黄酮 13 鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是D A 四氢硼钠反应B 三氯化铝反应C 三氯化铁反应 D 盐酸 镁粉反应E 二氯氧锆反应 15 不能与邻二酚羟基反应的试剂是B A 三氯化铝B 二氯氧锆C 中性醋酸铅 D 碱式醋酸铅E 氨性氯化锶 16 二氯氧锆 枸橼酸反应中 先显黄色 加入枸橼酸后颜色显著减退的是 A A 5 OH 黄酮B 黄酮醇C 7 OH 黄酮 D 4 OH 黄酮醇E 7 4 二 OH 黄酮 18 黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A A 酸提碱沉B 碱提酸沉C 沸水提取 D 乙醇提取E 甲醇提取 19 用碱溶酸沉法从花 果实类药材中提取黄酮类化合物 碱液宜选用E A 5 NaHCO3B 5 Na2CO3C 5 NaOH D 10 NaOHE 饱和石灰水 22 pH 梯度萃取法分离下列黄酮苷元 用 5 NaHCO3 5 Na2CO3 1 NaOH 依次萃取 先后萃取出化合物 的顺序为C O OOH OH OH O OOH OH OH O OOH OHOH A B C D E 23 pH 梯度萃取法分离黄酮苷元类 加碱液萃取的顺序应是B A NaHCO3 NaOH Na2CO B NaHCO3 Na2CO3 NaOH C NaOH NaHCO3 Na2CO3 D NaOH Na2CO3 NaHCO3 E Na2CO3 NaHCO3 NaOH 24 柱色谱分离具 3 OH 或 5 OH 或邻二酚羟基的黄酮类化合物 不宜用的填充剂是D A 活性炭B 硅胶C 聚酰胺 D 氧化铝E 纤维素 34 紫外光谱中 加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的C QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 A 甲氧基B 异戊稀基C 酚羟基 D 羰基E 糖基 35 紫外光谱中 主要用于诊断黄酮 黄酮醇类化合物 7 OH 的试剂是B A 甲醇钠B 醋酸钠C 醋酸钠 硼 酸 D AlCl3E AlCl3 HCl 36 紫外光谱中 可用于诊断黄酮 黄酮醇类化合物 4 OH 的试剂是A A 甲醇钠B 醋酸铅C 醋酸钠 硼 酸 D AlCl3E AlCl3 HCl 38 测黄酮 黄酮醇类化合物的醋酸钠 硼酸紫外光谱 可帮助推断结构中是否有 D A 3 OHB 5 OHC 7 OH D 邻二酚羟基E 4 OH 71 75 A 5 NaHCO3B 5 Na2CO3C 0 2 NaOHD 4 NaOHE 5 HCl 71 pH 梯度萃取 5 OH 黄酮应选用D 72 pH 梯度萃取 6 OH 黄酮应选用C 73 pH 梯度萃取 7 OH 黄酮应选用B 74 pH 梯度萃取 4 OH 黄酮应选用B 75 pH 梯度萃取 7 4 二 OH 黄酮应选用A X 型题 136 149 136 黄酮苷元按结构分类 主要是依据ACE A 三碳链的氧化程度B 是否连接糖链C B 环连接位置 D 来自何种植物E 三碳链是否成环 141 黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是BCD A 具 7 OHB 具邻二酚羟基C 具 3 OH D 具 5 OHE 3 OH 和 5 OH 缺一不可 143 从中药中提取黄酮类化合物可采用AC A 溶剂提取法B 铅盐沉淀法C 碱溶酸沉法 D 水蒸气蒸馏法E 聚酰胺色谱法 144 pH 梯度萃取法分离黄酮类化合物ABD A 将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中 B 以碱液为萃取剂 C 适用于分离苷类和苷元类 D 适用于分离酸性强弱不同的苷元类 E 酸性弱的黄酮先被萃取出来 三 填空题 1 7 1 一般黄酮类苷元难溶于水 甲醇 乙醇 易溶于乙醚等有机溶剂 二 氢黄酮 异黄酮等非平面型分子 水中溶解度稍大 黄酮苷由于结合了糖 水溶性 增加 一般 易溶于甲醇 乙醇 热水等极性大的溶剂 难溶于氯仿 乙醚 苯 等极性小的溶剂 2 黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为 7 4 二OH大于7或4 OH大于一般酚羟基大于 5 OH 此性质可用于提取分离 因7 或4 OH处于4 位羰基的对位 故酸性较强 而5 位 羟基因与羰基形成分子内氢键 故酸性最弱 3 黄酮类化合物因多具酚羟基 可溶于碱水 加酸后又可沉淀析出 利用游离黄酮混合物 的酸性强弱不同 可用pH梯度萃取法分离 其中7 或4 OH黄酮可用5 Na2CO3溶液萃取 5 OH黄酮可用4 NaOH溶液萃取 萃取液分别酸化而分离 4 用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时 应注意碱液浓度不宜过大 以免破坏黄酮母核 加酸酸化 时 也不宜调pH过低 以免生成佯盐使沉淀重新溶解 降低收率 6 在黄酮类化合物甲醇液中加入位移试剂 可使黄酮类化合物的酚羟基解离或络合 导 致紫外光谱的特征性改变 根据这些变化可以推断酚羟基等取代基的位置或数目 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 第七章萜类和挥发油 A 型题 1 30 1 开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式D A CnHn nB C4H8 nC C3H6 n D C5H8 nE C6H8 n 7 组成挥发油最主要的成分是E A 脂肪族化合物B 芳香族化合物C 二萜类 D 二倍半萜类E 单萜 倍半萜及其含氧衍生物 8 挥发油中的芳香族化合物多为下列哪种衍生物 D A 苯酚B 苯甲醇C 苯甲醛 D 苯丙素E 苯甲酸 15 提取某些贵重的挥发油 常选用的方法是B A 通入水蒸气蒸馏法B 吸收法C 压榨法 D 浸取法E 共水蒸馏法 28 典型单萜烯的结构中 应具有的不饱和度数是B A 1B 2C 3 D 4E 5 29 由甲戊二羟酸演变而成的化合物类型是E A 糖类B 有机酸类C 黄酮类 D 木脂素类E 萜类 X 型题 91 100 91 挥发油主要由下列哪些类型化合物组成BCD A 环烯醚萜B 脂肪族C 芳香族 D 萜类E 香豆素 93 挥发油具备的性质ABDE A 难溶于水B 具挥发性C 升华性 D 易溶于有机溶剂E 能水蒸气蒸馏 94 提取挥发油可采用的方法是ABCD A 水蒸气蒸馏法B 压榨法C 吸收法 D 溶剂提取法E 升华法 99 挥发油中主要含有的萜类化合物是AB A 单萜B 倍半萜C 二萜 D 二倍半萜E 三萜 100 属于二萜类化合物的是ABCD A 雷公藤甲素B 银杏内酯C 穿心莲内酯 D 植物醇E 薄荷醇 三 填空题 1 34 1 萜类化合物常常根据分子中 异戊二烯单位数进行分类 根据各萜分子结构中碳环的有无和数目的多少 进一步分为链状萜 单环萜 双环萜 三环萜等 开链萜烯一般符合 C5H8 n通 式 随着分子中碳环数目的增加 氢原子数的比例相应减少 2 萜类化合物是由个数不等的 C5骨架片段构成的 表明萜类化合物有着共同的来源途径 萜类化合物 的生源历来有如下两种观点即经验异戊二烯法则和生源异戊二烯法则 10 青蒿素是过氧化物倍半萜 系从中药青蒿中分离到的抗疟疾的有效成分 青蒿素在水 中及油中均难溶解 影响其治疗作用的发挥 因此 曾对它的结构进行了修饰 合成大量衍生物 从中 筛选出具有抗疟效价高 原虫转阴快 速效 低毒等特点的 双氢青蒿素 再进行甲基化 将它制成油溶性的 蒿甲醚及青蒿琥珀酸单酯 现已有多种制剂用于临床 12 萜类化合物一般为亲脂性成分 难溶于水 易溶于亲脂性有机溶剂 可溶于醇 但萜 类化合物若与糖成苷 则具亲水性 易溶于水 难溶于亲脂性有机溶剂 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 14 挥发油又称精油是一类具有芳香气味的油状液体的总称 在常温下能挥发 可随水蒸气蒸馏 15 挥发油是一种混合物 化学组成比较复杂 其中往往以某种或某数种成分占较大的份量 按化学 结构将挥发油中所含的化学成分分为萜类化合物 脂肪族化合物 芳香族化合物 此外 在少数 挥发油中还存在一些含硫和含氮的衍生物 16 挥发油中的芳香族化合物 大多是苯丙素衍生物 其结构多具有 C6 C3基本骨架 29 气相色谱是研究挥发油的重要手段之一 现已广泛用于挥发油的定性和定量分析 30 挥发油的定性分析主要用于已知成分的鉴定 常用对照品叠加法 将已知对照品物质加入挥发油试样中 对 比加入前后的色谱图 若某色谱峰面积增加 则该色谱峰所代表的组分与对照品为同一物质 第八章皂 苷 一 选择题 1 68 1 不符合甾体皂苷元结构特点的是E A 含 A B C D E 和 F 六个环 B E 环和 F 环以螺缩酮形式连接 C E 环是呋喃环 F 环是吡喃环 D C10 C13 C17 位侧链均为 构型 E 分子中常含羧基 又称酸性皂苷 2 不符合异螺旋甾烷结构特点的是E A C10 CH3B C13 CH3C C14 CH3 D C20 CH3E C25 CH3 3 不符合皂苷通性的是A A 大多为白色结晶B 味苦而辛辣C 对粘膜有刺激性 D 振摇后能产生泡沫E 大多数有溶血作用 4 含甾体皂苷水溶液 分别加入酸管 加盐酸 碱管 加氢氧化钠 后振摇 结果是 C A 两管泡沫高度相同 B 酸管泡沫高于碱管几倍 C 碱管泡沫高于酸管几倍 D 两管均无泡沫 E 酸管有泡沫 碱管无泡沫 9 Liebermann Burchard 反应所使用的试剂是E A 氯仿 浓硫酸B 冰醋酸 乙酰氯C 五氯化锑 D 三氯醋酸E 醋酐 浓硫酸 11 下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫 并不因加热而消失的是 D A 蛋白质B 黄酮苷C 蒽醌苷 D 皂苷E 生物碱 13 不符合 香树脂烷结构特点的是E A 属于三萜 B C23 C24 连接在 C4 位上 C C29 C30 连接在 C20 上 D A B C D E 环都是六元环 E C29 C30 分别连接在 C19 C20 上 14 同时具有 C2 C3 羟基和 5 6 双键的甾体皂苷元在下列哪个波长附近出现最大吸收峰 A A 235nmB 270nmC 310nm D 349nmE 415nm 15 甾体皂苷与浓硫酸反应后 其螺缩酮结构在哪个波长附近出现最大吸收峰 B A 235nmB 270nmC 310nm D 349nmE 415nm 17 制剂时皂苷不适宜的剂型是D A 片剂B 糖浆剂C 合剂 D 注射剂E 冲剂 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 18 下列皂苷中具有甜味的是B A 人参皂苷B 甘草皂苷C 柴胡皂苷 D 知母皂苷E 桔梗皂苷 B 型题 19 36 19 22 A 达玛烷B 香树脂烷C 螺旋甾烷 D 香树脂烷E 羊毛脂甾烷 19 此结构属于C O O 21 H 27 H H 19 18 H 1 2 3 4 5 6 7 810 AB C D E F 9 11 12 13 14 15 16 17 23 24 2022 25 26 20 此结构属于B 27 26 25 23 24 H 28 3029 1 2 3 4 5 6 7 810 AB CD E 9 11 12 13 14 15 16 17 18 21 20 22 19 21 此结构属于E 27 26 19 18 21 30 H 2829 H AB CD 22 此结构属于 A 27 26 19 H 21 30 H 2829 18 22 10 14 20 23 24 25 4 AB CD 57 61 A 螺旋甾烷型B 异螺旋甾烷型 C 二者均是D 二者均不是 57 C25 甲基为 型 绝对构型为 L 型的是A 58 C25 甲基为 型 绝对构型为 D 型的是B 59 IR 光谱中 在 980 A 920 B 900 C 860 D cm 1 附近有四个特征吸收谱带的是C 60 B 带峰强度比 C 带峰强 3 4 倍的是A 61 C 带峰强度比 B 带峰强 2 倍的是B X 型题 62 68 66 皂苷多具有下列哪些性质ABCDE QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 A 吸湿性B 发泡性C 无明显熔点 D 溶血性E 味苦而辛辣及刺激性 三 填空题 1 6 1 皂苷因其水溶液经振摇能产生 大量持久性的似肥皂样泡沫 而得名 以皂苷为主要成分的天然产物有 甘草 人参 三七 和 桔梗 等 2 按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成 甾体皂苷 和 三萜皂苷 两大类 它们的苷元含碳原子数 分别是 27 个和 30 个 6 分子中有羧基的皂苷称 酸性皂苷 皂苷元上羧基与糖缩合而成的苷称 酯皂苷 双糖链皂苷是 指 皂苷元与两条糖链连接的皂苷 第九章强心苷 一 选择题 1 63 1 甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是D A 甾体母核稠合方式B C10 位取代基不同C C13 位取代基不同 D C17 位取代基不同E C5 H 的构型 5 提取次生苷应采用那种方法E A 先用 70 乙醇浸泡 再加热提取 B 用甲醇回流 C 用水煎煮 D 用乙醚连续回流提取 E 用水湿润 室温放置一段时间 再用 70 乙醇回流提取 7 Keller Kiliani 反应所用试剂是E A 三氯醋酸 氯胺 TB 冰醋酸 乙酰氯C 三氯化铁 盐酸羟胺 D 三氯化锑E 三氯化铁 冰醋酸 浓硫酸 11 不符合甲型强心苷元特征的是 C A 甾体母核 B C D 环顺式稠合 C C17 连接六元不饱和内酯环 D C18 C19 均为 构型 E C17 连接五元不饱和内酯环 12 检测 去氧糖的试剂是B A 醋酐 浓硫酸B 三氯化铁 冰醋酸C 三氯化锑 D 间二硝基苯E 苦味酸钠 14 用于检测甲型强心苷元的试剂是D A 醋酐 浓硫酸B 三氯化铁 冰醋酸C 三氯化锑 D 碱性苦味酸E 对二甲氨基苯甲醛 15 下列物质中 C D 环为顺式稠和的是C A 甾体皂苷B 三萜皂苷C 强心苷 D 蜕皮激素E 胆汁酸 16 去氧糖常见于A A 强心苷B 皂苷C 黄酮苷 D 蒽醌苷E 香豆素苷 X 型题 53 63 54 温和酸水解可以切断的苷键是AC A 苷元与 去氧糖之间B 羟基糖之间C 去氧糖之间 D 苷元与 6 去氧糖之间E 去氧糖与 羟基糖之间 63 符合甲型强心苷元结构特征的是ABCD C D 环顺式稠合 B B C 环反式稠合 C C18 C19 都是 构型 D C17 连接五元不饱和内酯 E C17 连接六元不饱和内酯 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 三 填空题 1 7 4 使用不同的碱可以使强心苷分子中不同部位酰基水解 碳酸氢钠 钾 可使 去氧糖 上的酰基水解 氢氧化钙可使 去氧糖 羟基糖 和 苷元 上的酰基都水解 在氢氧化钠 钾 乙醇溶液中 还可以 发生 内酯环中 双键位移 产生 C22 活性次甲基 此性质可用于 甲 型强心苷元的检测 6 检测强心苷的试剂可以分成 三 大类 例如 醋酐 浓硫酸试剂属于检测 甾体母核 类试剂 间 二硝基苯试剂属于检测 五元不饱和内酯环 类试剂 三氯化铁 冰醋酸试剂属于检测 去氧糖 类试剂 第十章生物碱 一 选择题 1 220 7 生物碱的味多为C A 咸B 辣C 苦D 甜E 酸 10 表示生物碱碱性的方法常用D A pkbB KbC pHD pkaE Ka 11 生物碱碱性最强的是D A 伯胺生物碱B 叔胺生物碱C 仲胺生物碱 D 季铵生物碱E 酰胺生物碱 12 水溶性生物碱主要指E A 伯胺生物碱B 仲胺生物碱C 叔胺生物碱 D 两性生物碱E 季铵生物碱 13 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是D A 乙醚 B 甲醇 C 乙醇 D 氯仿 E 水 14 生物碱沉淀反应呈桔红色的是B A 碘化汞钾试剂 B 碘化铋钾试剂 C 饱和苦味酸试剂 D 硅钨酸试剂E 碘 碘化钾试剂 15 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是A A 酸性水溶液B 碱性水溶液C 中性水溶液 D 盐水溶液 E 醇水溶液 16 水溶性生物碱分离的常用方法是C A 碘化汞钾沉淀法B 硅钨酸沉淀法 C 雷氏盐沉淀法 D 苦味酸沉淀法 E 碘化铋钾沉淀法 17 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时 常选用的离子交换树脂是 A A 强酸型B 弱酸型C 强碱型 D 弱碱型E 中等程度酸型 18 从 CHCl3 中分离酚性生物碱常用的碱液是B A Na2CO3B NaOHC NH4OHD NaHCO3E Ca OH 2 22 生物碱酸水提取液常用的处理方法是B A 阴离子交换树脂B 阳离子交换树脂C 硅胶柱色谱吸附 D 大孔树脂吸附E 氧化铝柱色谱吸附 23 碱性不同生物碱混合物的分离可选用C A 简单萃取法B 酸提取碱沉淀法C pH 梯度萃取法 D 有机溶剂回流法E 分馏法 24 分配色谱法分离脂溶性生物碱选作固定相的是D A 氨水 B Ca OH 2 水C CaO 水 D 甲酰胺E 二乙胺 25 吸附色谱法分离生物碱常用的吸附剂是B A 聚酰胺B 氧化铝C 硅胶 D 活性炭E 硅藻土 31 生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是B A 碘化汞钾 B 改良碘化铋钾 C 硅钨酸 D 雷氏铵盐 E 碘 碘化钾 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 36 此生物碱结构属于 B N H3CO H3CO H3CO OCH3 A 吲哚类B 异喹啉类C 吡啶类 D 甾体类E 大环类 37 下列三个化合物碱性大小顺序为 D N CH3 COOCH3 N CH3 O N COOCH3 a b c A a b cB c b aC c a b D a c bE b c a 38 碱性最弱的生物碱是E A 季胺碱B 叔胺碱C 仲胺碱 D 伯胺碱E 酰胺碱 42 提取生物碱盐不选用的溶剂是E A 酸水 B 甲醇 C 乙醇 D 水E 氯仿 43 分离季铵碱的生物碱沉淀试剂为D A 碘化汞钾 B 碘化铋钾 C 硅钨酸 D 雷氏铵盐 E 碘 碘化钾 52 溶剂法分离 l 麻黄碱和 d 伪麻黄碱的依据是B A 硫酸盐溶解度的差异B 草酸盐溶解度的差异C 醋酸盐溶解度的差异 D 磷酸盐溶解度的差异E 游离碱溶解度的差异 55 下列生物碱碱性最强的是A A 季胺碱B 叔胺碱C 仲胺碱 D 伯胺碱E 酰胺碱 94 98 OH CHCH HNCH3 CH3 A B OH CH CH NH2 CH3 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 C OH CH CH N CH3 2 CH3 D N CH3 3 OH E NH CCH3 O 94 上述化合物碱性最强者D 95 上述化合物碱性最弱者E 96 上述化合物碱性处于第二位者A 97 上述化合物碱性处于第三位者B 98 上述化合物碱性处于第四位者C 139 143 A 碱性增强B 碱性减弱 C 二者均可D 二者均不可 139 生物碱 N 原子 位有羟基时B 140 生物碱 N 原子 位有羰基时B 141 生物碱 N 原子 位有甲基时A 142 生物碱 N 原子 位有双键时B 143 生物碱 N 原子 位有苯基时B 186 对生物碱进行分离时 可利用ABDE A 碱性差异 B 溶解性差异C 分子大小差异 D 极性差异 E 特殊官能团差异 190 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为DE A 萃取法B 水蒸气蒸馏法 C 分馏法 D 浸渍法E 渗漉法 193 硅胶薄层色谱法分离生物碱 为防拖尾可选用BD A 酸性展开剂B 碱性展开剂C 中性展开剂 D 氨水饱和 E 醋酸饱和 203 酸水提取法提取总生物碱时 一般用AC A 0 5 1 的盐酸或硫酸 B 煎煮法提取 C 提取液通过强酸型阳离子交换树脂柱 D 提取液通过大孔吸附树脂柱 E 提取液用氯仿进行萃取 205 在植物体内 生物碱BCD A 不能以游离状态存在 B 多与共存的有机酸结合成生物碱盐 C 往往在植物的某种器官含量较高 D 可与无机酸成盐 E 多以酯或苷的形式存在 206 生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是 ACD A 氮原子价电子的 P 电子成分比例越大 碱性越强 B 氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强 C 氮原子处于酰胺状态则碱性极弱 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 D 生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子 则其碱性性增强 E 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合 则碱性强 207 生物碱的沉淀反应ADE A 一般在稀酸水溶液中进行 B 可不必处理酸水提取液 C 选用一种沉淀试剂反应呈阳性 即可判断有生物碱 D 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂 E 可应用于生物碱的分离纯化 214 常用于检识生物碱的试剂是ACDE A 碘化铋钾试剂B 醋酸镁试剂C 碘化汞钾试剂 D 雷氏盐试剂E 苦味酸试剂 三 填空题 1 12 1 生物碱按化学结构通常分为 有机胺类生物碱 吡啶类生物碱 莨菪烷类生物碱 异喹啉类生物 碱 吲哚类生物碱 其他类生物碱等六大类 2 植物体内 大多数生物碱与有机酸结合成生物碱盐 少数生物碱与无机酸成盐 还有的生物碱 呈游离状态存在 4 生物碱结构中N原子上的孤电子对易接受质子而显碱性 生物碱根据pKa值分为 弱碱性生物碱 中强碱性生物碱 和强碱性生物碱 5 生物碱的碱性按pKa的大小顺序一般是 胍基 季铵碱 脂肪胺基 脂氮杂环 芳胺 芳氮杂环 多氮同环芳杂环 酰胺基 6 生物碱的碱性强弱与 氮原子的杂化方式 诱导效应 共轭效应 空间效应以及分子内 氢键等因素有关 7 生物碱按其溶解性可分为脂溶性生物碱和水溶性生物碱 8 能与生物碱产生沉淀的试剂称生物碱沉淀试剂 生物碱的沉淀反应 一般在酸性条件下进行 常 用的生物碱沉淀试剂有碘 碘化钾试剂试剂 碘化铋钾试剂试剂 碘化汞钾试剂试剂 硅钨酸试剂 和苦味酸试剂试剂 11 将生物碱总碱溶于酸中 加入碱水调节pH值 由低到高 则生物碱按碱性由弱到强 依次被有机溶剂萃取出来 若将生物碱总碱溶于有机溶剂中 用pH值由高到低的缓冲液依次萃取 生物碱按碱性由强到弱被萃取出来 天然药物化学试题 天然药物化学试题 1 一 指出下列各物质的成分类别 每题 1 分 共 10 分 1 纤维素2 酶3 淀粉4 桔霉素5 咖啡酸 6 芦丁7 紫杉醇8 齐墩果酸9 乌头碱10 单糖 答 1 多糖 2 蛋白质 3 多糖4 聚戊酮类 5 苯丙酸类 6 酚苷 7 坏状二萜 8 五环三萜 9 生物碱 10 蒽醌 二 名词解释 每题 2 分 共 20 分 1 天然药物化学 是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科 2 异戊二烯法则 在萜类化合物中 常可看到不断重复出现的 C5 单位骨架 3 单体 具有单一化学结构的物质 4 有效成分 天然药物中具有临床疗效的活性成分 QQ374289236 微信公众号 大学生学术墙大学生学术墙 QQ 374289236 5 HR MS 高分辨质谱 可以预测分子量 6 液滴逆流分配法 可使流动相呈液滴