高中化学 第1部分 第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入课件 鲁科版选修5.ppt

晨背关键语句 理解教材新知 把握热点考向 应用创新演练 知识点一 第1节有机化合物的合成 知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 第1课时有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入 第3章有机合成及其应用合成高分子化合物 课时跟踪训练 第1课时有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入 1 有机合成的核心是构建目标化合物的碳骨架 引入所必须的官能团 2 构建碳骨架 包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链 成环和开环等 3 官能团的转化可以通过取代 消去 加成 氧化 还原等反应实现 自学教材 填要点 1 有机合成的基本程序 1 有机合成的基本流程 明确目标化合物的结构 合成目标化合物 大量合成 2 合成路线的核心 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的和引入必需的 设计合成路线 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 碳骨架 官能团 2 碳骨架的构建构建碳骨架 包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或碳链 和等 1 碳链的增长 利用卤代烃的取代反应 例如 用溴乙烷制取丙酸的化学反应方程式为 增长 减短 成环 开环 ch3ch2cn nabr ch3ch2cooh 利用炔钠的反应 例如 用丙炔制2 戊炔的化学反应方程式为 利用羟醛缩合反应 例如 两分子乙醛反应的化学方程式为 2 碳链的减短 烯烃 炔烃的氧化反应 脱羧反应 例如 无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 师生互动 解疑难 1 常见碳链的增长和减短方法 1 常见增长碳链的方法 增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应 醛 酮的加成反应等 醛 酮与hcn加成 醛 酮与rli加成 醛 酮与rmgx加成 卤代烃与nacn ch3ch2ona ch3c cna等取代 rcl nacn rcn nacl 卤代烃与活泼金属作用 2ch3cl 2na ch3 ch3 2nacl 2 常见碳链减短的反应 减短碳链的反应主要有烯烃 炔烃和芳香烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应以及烷烃的裂化反应 2 常见碳链的成环和开环的方法 1 常见碳链成环的方法 二元醇成环 羟基酸酯化成环 二元羧酸成环 氨基酸成环 2 常见碳链开环的方法 环酯 环醚 酸酐开环 如上面成环的逆反应 环烯被氧化开环 a ho ch2 ch2 ch2 coohb cl ch2 ch2 ch2 ch2 cl d nh2 ch2 ch2 ch2 cooh 答案 c 自学教材 填要点 1 官能团的引入比较常用的是 引入卤原子 cl br等 引入 oh 形成双键 1 引入卤原子 x 烃与x2取代 不饱和烃与hx或x2加成 ch2 ch2 br2 ch2brch2br 醇与hx取代 c2h5oh hbr 有机化合物中 h的取代 c2h5br h2o 2 引入羟基 oh 烯烃与水的加成 卤代烃 r ch2x 的水解 醛 酮 与氢气的还原 加成 反应 羧酸的还原 用lialh4还原 注意 一般羧基 酯基中的碳氧双键不易被还原 只有用强还原剂lialh4才能还原 酯的水解 2ch3cho 2h2o 乙烯的氧化 4 引入羧基 cooh 醛的氧化 酯的水解 腈的水解 氧化苯的同系物制取芳香酸 5 引入双键 c c 某些醇的消去 卤代烃的消去 ch2 ch2 nabr h2o chbr chbr 2 官能团的转化在有机合成中 官能团的转化可以通过取代 氧化 等反应实现 3 卤代烃在官能团转化中的重要作用 1 引入羟基 溴乙烷与naoh的水溶液反应时 发生反应 溴原子转化为 反应的化学方程式为 消去 加成 还原 取代 羟基 ch3ch2br h2o 消去 碳碳双键 师生互动 解疑难 1 官能团的消除 1 通过加成反应消除不饱和键 2 通过消去反应 氧化反应 酯化反应等消除羟基 3 通过加成反应或氧化反应等消除醛基 2 官能团的衍变根据合成需要 有时题目信息中会明示某些衍变途径 可进行有机化合物官能团的衍变 以使中间物向产物递进 常见的有三种方式 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个 例如 3 通过某种手段 改变官能团的位置等 如 解析 酯的水解 烯烃与水的加成反应都能生成含羟基的化合物 答案 a 例1 以乙烯为初始反应物可制得正丁醇 ch3 ch2 ch2 ch2 oh 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成 下式中反应物的中间产物 可看成是由 中的碳氧双键打开 分别跟 中的2 位碳原子和2 位氢原子相连而得 是一种3 羟基醛 不稳定 受热即脱水而生成不饱和醛 烯醛 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式 解析 比较乙烯 ch2 ch2 与正丁醇 ch3 ch2 ch2 ch2 oh 的结构 可知碳原子数增加一倍 官能团由碳碳双键转变为醇羟基 且个数仍为一个 从所给信息中可知 可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的 再转变ch3 ch ch cho的官能团 只需按照烯烃和醛的性质将ch3 ch ch cho与足量h2加成即可 答案 1 已知羰基化合物跟hcn发生加成反应 生成 羟基腈 羟基腈在酸性条件下发生水解时 cn转变成 cooh 工业上以丙酮为原料制取有机玻璃的合成路线如下 完成下列问题 1 a b的结构简式 a b 2 b c c d的化学方程式 b c c d 3 在合成过程中 碳骨架是通过什么反应构建的 官能团是通过什么反应转化的 3 羰基与hcn的加成反应 引入了 cn 碳链增长了一个碳原子 酸与醇的酯化反应 增长了碳链 cn的水解反应转化为 cooh 羟基酸的消去反应 引入了碳碳双键 酸与醇的酯化反应 引入了 coo 解析 解此题的关键是正确理解题给信息 依题意分析 中有两个官能团 分子式c3h5bro2与分子式c3h6o3比较 显然是br原子发生了水解反应 卤代烃在官能团转化中的 桥梁 作用 2 在有机反应中 反应物相同而条件不同可得到不同的产物 下式中r代表烃基 副产物均已略去 写出实现下列转变的各步反应的化学方程式 特别注意要写明反应条件 1 由ch3ch2ch2ch2br分两步转变为ch3ch2chbrch3 2 由 ch3 2chch ch2分两步转变为 ch3 2chch2ch2oh 解析 1 这是br原子从1号碳位转移到2号碳位上的物质之间的转化 由于两者都是饱和的有机物 又不能发生取代直接完成其转化 所以必须先进行消去反应 使卤代烃